Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Orgaanikatabel". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
ch3ch, alkohol, vesinik, hape, halogeen, chch, chch3, c6h5, sidemeid, alkaan, ch3oh, ch3ch2oh, amiin, halogeeniühend, etaan, benseen, eesliide, ch3cooh, alkeen, metall, karboksüülhape, propaan, buta, ch3cho, amiid, leelis, aldehüüd, ketoon, hüdrolüüs, alkaanid, metaan, butaan, sulamistemperatuur, pent, c6h6, alkoholid, eeter, hcooh, lahustuvusalus(üks↓) (reageeriv sool ja alus peavad olema vees lahustuvad) FeCl3 +3 KOH = 3KCl + Fe(OH)3 ↓ 3) sool + HAPE = uus sool + nõrgem hape Na2S + 2HCl = 2NaCl + H2S ↑ Kui tekib sadenev sool, siis ei pea tekkiv hape olema nõrgem ega lenduvam. amiid Järelliide –amiid Amiidid on kristalsed 1) Happeline hüdrolüüs Amiide saadakse RCONH2 Nt
1.(CH3metüül, C2H5 - etüül) ning 2.(Cl-kloro, Br-bromo, I-jodo) Nimetuse andmine: 1.otsi üles kõige pikem süsiniku ahel e peaahe 2.nummerda peaahelas süsiniku aatomid nii et kõrvalahelad saaksid võimalikult väikesed kohanumbrid. 3.kui asendusrühmi on mitu järjestatakse nad tähestiku järjekorras. Füüsikalised omadused: 1)vees ei lahustu(puudub vesinikside (on vett tõrjuvad ehk hüdrofoobsed) 2)vesiniksideme puhul on vesinik kontaktis (O,N,F-ga) 3)süsiniku arvu järgi saab jaotada C 1 C4 gaasid C5 C15 vedelikud, C16-C..- tahked. Mida rohkem on alkaanis süsinikke seda kõrgem on ta sulamis ja keemistemperatuur ja seda suurem on tihedus. Mida hargnenum on alkaan, seda madalam on ta sulamis ja keemistemperatuur , sest molekulidevahelised kontaktid vähenevad. Keemilised omadused tavatingimustes on alkaanid passiivsed ained. Et reaktsioonid saaksid toimuda tuleb kulutada palju energiat.
H H cis-dikloroeteen H Cl trans-dikloroeteen Cis- ja trantsiomeerid erinevad nii füüsikalistelt- kui keemilistelt omadustelt. Alkaanid (Küllastunud süsivesinikud) I MOLEKULI EHITUS Alkaanid on süsiniku (C) ja vesiniku (H) ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega ( sigmasidemega). H Lihtsaim alkaan on metaan CH4. HCH Nomenklatuur Alkaanide nimetuse lõpp on aan. H Kui alkaani molekulist kõrvaldada üks vesiniku aatom, saadakse alküülradikaal. Nimetus lõpeb lõpuga üül. CH4 metaan CH3 metüül C2H6 ehk CH3 CH3 etaan C2H5 ehk CH3 CH2 etüül Hargnenud ahelaga küllastunud süsivesiniku nimetus saadakse kõrvalahela (radikaali)
H H cis-dikloroeteen H Cl trans-dikloroeteen Cis- ja trantsiomeerid erinevad nii füüsikalistelt- kui keemilistelt omadustelt. Alkaanid (Küllastunud süsivesinikud) I MOLEKULI EHITUS Alkaanid on süsiniku (C) ja vesiniku (H) ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega ( sigmasidemega). H Lihtsaim alkaan on metaan CH4. HCH Nomenklatuur Alkaanide nimetuse lõpp on aan. H Kui alkaani molekulist kõrvaldada üks vesiniku aatom, saadakse alküülradikaal. Nimetus lõpeb lõpuga üül. CH4 metaan CH3 metüül C2H6 ehk CH3 CH3 etaan C2H5 ehk CH3 CH2 etüül Hargnenud ahelaga küllastunud süsivesiniku nimetus saadakse kõrvalahela (radikaali)
ründavad alkaani molekuli. Uus radikaaltsenter tekib kõige kergemini selle süsiniku juurde, mis omab kõige rohkem süsinikevahelisi sidemeid. Tekib ahelreaktsioon. Halogeeno- -F Fluoro- CH3Cl Mõned gaasid, Looduses Iseloomulikud on nukleofiilsed klorometaan enamus vedel. leidub neid asendusreaktsioonid. alkaanid -Cl Kloro- või tahked . vähe. (metüülklo- riid)
H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat)
.. Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C 2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 à C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid . Cl2 à 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb II etapp ahela kasv
.. Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 H3C + H ja hiljem 2H3C H3C CH3 2H H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid . Cl2 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb II etapp ahela kasv
· Halogeeniühendid RHal - järelliide (-fluoriid, - kloriid, - bromiid, - jodiid) ja eesliide (fluoro-, kloro, bromo-, jodo-) · Alkohol ROH järelliide: -ool; eesliide: hüdroksü- · Eeter ROR järelliide: - eeter; eesliide: alkoksü- · Amiin RNH2 - järelliide: - amiin; eesliide: amino- · Küllastumata ühend alkaanid, kus on kaksik(alkeen CnH2*n+2)-või kolmiksidemed(alküün CnH2*n-2). Väga reaktsioonivõimelised: liidavad kergesti halogeene - kordne side katkeb. Kordse sidemega ühendeid on lihtne kindlaks määrata: juhitakse broom pruuni vette, kui värvus kaob on tegu
Alkeenid on süsinike ja vesinike ühendid, kus süsiniku vahel on ainult ühekordsed C6H12O6 C2H5OH + 2CO2 // C2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl CH2=CH-CH3 + HCL CH3 = CHCl CH3 2CH3OH CH3-O-CH3 + H2O sidemed. EETRID CHCH + H2 CH2=CH2 // CHCH + 2H2 CH3-CH3 C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Liide alkaani ette tuleb vastavalt süsinike arvule ... on ühendid, kus süsiniku ahelat e. alküülradikaal on seotud ühe hapniku ALKAAN Alkoholi saab kääritamisel Alkaani ühendi lõpp aan sillaga
side tekib orbitaalide kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel. Tetraeedriline süsinik Tetraeedriline süsinik (molekuli mudel) (ruumiline struktuurvalem) · Süsinikahel omavahel on seotud mitu C aatomit, mille vahel võib esineda peale üksiksidemete ka kahe ja kolmekordsed sidemeid (süsinikud ei ole tetraeedrilised). CH3 -- CH -- CH2 -- CH -- C CH | | CH CH3 || CH2 Süsinikahel võib olla: 1) hargnemata CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 2) hargnev CH3 -- CH -- CH2 -- CH3
side tekib orbitaalide kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel. Tetraeedriline süsinik Tetraeedriline süsinik (molekuli mudel) (ruumiline struktuurvalem) · Süsinikahel omavahel on seotud mitu C aatomit, mille vahel võib esineda peale üksiksidemete ka kahe ja kolmekordsed sidemeid (süsinikud ei ole tetraeedrilised). CH3 -- CH -- CH2 -- CH -- C CH | | CH CH3 || CH2 Süsinikahel võib olla: 1) hargnemata CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 2) hargnev CH3 -- CH -- CH2 -- CH3
side tekib orbitaalide kattumisel ühes ruumiosas aatomi tuumi ühendaval sirgel. Tetraeedriline süsinik Tetraeedriline süsinik (molekuli mudel) (ruumiline struktuurvalem) · Süsinikahel omavahel on seotud mitu C aatomit, mille vahel võib esineda peale üksiksidemete ka kahe ja kolmekordsed sidemeid (süsinikud ei ole tetraeedrilised). CH3 -- CH -- CH2 -- CH -- C CH | | CH CH3 || CH2 Süsinikahel võib olla: 1) hargnemata CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 2) hargnev CH3 -- CH -- CH2 -- CH3
Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas. Üheprootonilistes hapetes on üks H, mitmeprootonilistes mitu. Hapnikhapped on hapnikuga Tugevad happed: H2SO4 , HCl, HI, HBr, HNO3. Alused ained, mis annavad lahusesse hüdroksiidioone Leelised tugevad alused, vees lahustuvad hüdroksiidid(I-A rühm ja II-A rühm Ca alates.) Nõrgad alused Vees praktiliselt lahustumatud. Soolad Katioon ja anioon koos (Na2SO4) Vesiniksoolad Happeanioonis on vesinik.(NaHSO4) Kristallhüdraadid Sisaldavad tahkes olekus kristallvett(CuSO4 * 5 H20) Mittemetallisoksiidide nimetuses tähistatakse eesliitega(di-,tri-,jne) Kui metallil on muutuv o.a., siis kirjutatakse see sulgudesse CuO Vask(II)oksiid. Vesiniksoola puhul sõna vesinik (CaHPO4 kaltsiumvesinikfosfaat) Aluselised oksiidid Reageerivad hapetega ---->sool + vesi. CuO + H2SO4-----> CuSO4 + H2O Veega reageerivad ainult aktiivsete metallide(I-A rühm ja II A-rühm alates Ca) oksiidid
• Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud
Orgaanilise keemia nomenklatuur I Valemid ja struktuurivalemid: Aine keemilist koostist kirjeldatakse valemi abil. Orgaanilises keemias on mitut liiki valemeid: 1) summaarne valem näitab kui palju ja milliseid aatomeid on molekulis (summaarne aatomite arv) (näiteks: C2H6O) 2) struktuurivalem kirjeldab molekuli ehitust: a) lihtsustatud struktuurivalem (näiteks: CH3CH2OH või CH3CH2OH) b) tasapinnaline struktuurivalem näitab kogu molekuli kõiki sidemeid eraldi (suhteliselt hea viis ehituse kujutamiseks). H H | | H CCOH | | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli graafiline kujutis on kõige lakoonilisem väljendusvorm, kuid võimaldab suuri ja keerukaid molekule küllaltki kiiresti üles märkida. Sidemed märgitakse kriipsukestega, nende otspunkte ja murdekohti loetakse süsinikeks, kui ei ole märgitud muud sümbolit. Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1
RÜHM LÕPP TÄHIS NÄIDE Estrid R-CO- etaanamiid Alkaanid -aan R- parafiin Amiidid NH2 Eetrid -eeter R-O-R CH3CH2-O-CH3 etüülmetüüleeter Orgaanilises keemias eristatakse kahte erinevat liiki keemilisi sidemeid: 1) Ühes ruumiosas kattuvad sidemed, nimetatakse (sigma) sidemeteks. -sideme tekkimiseks on järgnevad võimalused: a) elektronpaari moodustavatel elektronidel on mõlemal s-orbitaalid Aatomorbitaalid, hübridisatsioon
KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
O CH2 H2 C HC c) OH CH2 CH2 CH2 C O H H2 C CH2 2 9. KARBOKSÜÜLHAPPED (LK 2627) 1. Tugevam hape tõrjub nõrgema happe tema soolast välja. Tuleb leida sobiv ilming, mis teeb selle nähtavaks. Süsihappest tugevama happe lisamine karbonaadile või selle lahusele tekitab ,,kihi- semise", s.o süsinikdioksiidi eraldumise. Vees mittelahustuvat karboksüülhapet võib töödelda leelise lahusega. Hape hakkab lahustuma soola moodustumise tõttu. 2. C6H5O- + H 3O+ HCO3- + H 3O+
ORGAANILISE KEEMIA KONTROLLTÖÖ Nr 2 KONSPEKT · Süsivesinikud- org ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. · Alkoholaat- alkoholi kui happe sool, alkohol + leelismetall CH3CH2ONa- naatriumetanolaat · Fenool- hüdroksübenseen, tugevamad happed kui alkoholid · Bensiin- alkaanide segu C5-C12 · Diislikütus- alkaanide segu üle C12 · Isoamüülalkohol- · Kaaliumpermanganaat- KmnO4 · Tetraklorometaan: CCl4 · Triklorometaan: CHCl3 · Naatriumnitrit: NaNO2 · Tolueen: · m + mm = iooniline side mm + mm = kov polaarne side
Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi Metaanhape + pentanool pentüülmetanaat + vesi HCOOH+ C5H11OH C5H11OOCH + H2O Butaanhape + metanool metüülbutanaat + vesi C3H7COOH + CH3OH CH3OOC3H7 + H2O Estrite keemilised omadused: 1) happeline hüdrolüüs ester + vesi karboksüülhape + alkohol C2H5COOC6H13 + H2O C2H5COOH + C6H13OH 2) aluseline hüdrolüüs ester + alus sool + alkohol C2H5OOCC4H9 + NaOH NaOOCC4H9 + C2H5OH Amiidide saamine: Ester + amiin amiid + alkohol
Alkoholide mõiste ja struktuur Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH). Ühendi struktuur on määratud aatomite paigutusega molekulis ja nendevaheliste sidemetega. Isomeeria Isomeerideks nimetatakse ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid. Isomeeria on ühesuguse koostise, kuid erinevate omadustega aine esinemine. Näiteks: Nimetus: Butaan Metüülpropaan ehk isobutaan Piiritus Eeter
-) Valentsus saab esineda vaid siis kui on vabu elektrone. *) Süsiniku valentsolekud: C : +6/ 2) 4); 1s22s22p2 => -) Süsinik on neljavalentne ning saab moodustada neli sidet. *) Hapniku valentsolekud: O: +8/ 2) 6); 1s22s22p4 -) Hapnik on kahevalentne ning saab moodustada kaks sidet. *) Lämmastiku valentsolekud: N: +7/ 2) 5); 1s22s22p3 -) Lämmastik on kolmevalentne ning saab moodustada kolm sidet. *) Vesiniku valentsolekud: H: +1/ 1); 1s2 -) Vesinik on ühevalentne ning saab moodustada ühe sideme. * Süsinik võib moodustada pikki ja erineva kujuga süsinikahelaid: -) Hargnemata süsinikahel: (normaal) *) Süsinikud asetsevad järjest kõrvuti. -) Hargnenud süsinikahel: (iso) *) Ühe või mitme järjest asetseva süsiniku juurest eraldub veel teises suunas mõni ahel. -) Kinnine ehk tsükliline süsinikahel: (tsüklo) *) Süsinikud asetsevad sedasi, et nad on kõik omavahel seotud.
kui vastavad ühealuselised. Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole CH3CH2OH On OH (või NH) side Etanool M = 46 Keeb Lahustub Seega vesiniksidemed on Alkohol 78,150 vees olemas piiramatult CH3CHO Pole OH (või NH) sidet, Etanaal M = 44 210 piiramatult seega vesiniksidemed Aldehüüd võimatud Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised omadused (näiteks keemistemperatuurid) korrapäraselt
Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine Alkohol + O2 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O 3. Keemilised nimetused, valemid, kasutamine o Formaliin – HCHO ehk metanaal, mürgine lõhnav gaas, lahustatakse alkoholis; uinuti, prepareerimiseks o Atsetoon – HO-CH2-CO-CH2-OH ehk dihüdroksüpropanoon, DHA - kunstpäevitus o Sipelghape – HCOOH ehk metaanhape, mürgine, väikestes kogustes raviva toimega; sipelgas, kõrvenõges
etaan, propaan ja butaan. Järgmiste süsivesinike nimetused tuletatakse kreekakeelsete arvsõnade tüvest lõpu aan abil (5 pentaan, 6 heksaan jne). · Ühevalentse radikaali alküülradikaali (kui küllastunud süsivesinikust on eemaldatud üks vesiniku aatom) nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetuse lõpu aan asendamisel lõpuga üül (alkaan alküül, etaan etüül, pentaan pentüül). Alkaan (CnH2n+2) Vastav alküülradikaal (CnH2n+1) CH4 metaan CH3 metüül C2H6 etaan C2H5 etüül C3H8 propaan C3H7 propüül C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11 pentüül C6H14 heksaan C6H13 heksüül C7H16 heptaan C7H15 heptüül C8H18 oktaan C8H17 oktüül C9H20 nonaan C9H19 nonüül C10H22 dekaan C10H21 detsüül
on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Alkoholide omadused: 1. Füüsikalised omadused: • Mida pikem C ahel, seda halvem vees lahustuvus, mida rohkem OH rühmi, seda suurem lahustuvus. • Kui vees lahustuvus on hea, on keemistemperatuur kõrge. 2. Füsioloogilised omadused: • mürgised, narkootilise toimega, kui süsiniku ahel on väga pikk, siis ei ole mürgised, sest ei lahustu vees. 3. Keemilised omadused: • Alkohol võib käituda kui hape: • Leelismetallidega, tekib alkoholaat: 2CH3-CH2-OH + 2Na => 2CH3-CH2-ONa + H2 disotseerub: CH3-CH2-ONa <=> CH3-CH2-O- + Na+ • Reageerib leelistega: CH3-OH + NaOH => H2O + CH3-ONa • Oksüdeerumine: • CH3-CH2-OH + O2 => CO2 + H2O • Hapetega reageerimine: • C2H5OH + Hcl => C2H5Cl + H2O • Alkohol disotseerub vees: • CH3-OH + H2O <<<=>CH3O- + H3O+ • Vee eraldumine: • CH3-CH2-CH2-OH -H2O => CH3-CH=CH2 Eetrite omadused: 1. Füüsikalised omadused: • madal keemistemperatuur
17. a) CH3 CH CH3 + KOH CH3 CH CH3 + KCl I OH Br OH b) + NaOH + NaBr c) Cl CH2 CH2 CH2 CH2 Cl + 2NaOH HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH + 2NaCl 9 18. Vesi toimib alkoholaadile nii nagu hape soolale: CH3--CH2--ONa + H2O ® CH3--CH2--OH + NaOH 19. Vt ka eelmist ülesannet. CH3--CH2--ONa + H2O ® CH3--CH2--OH + NaOH CH3--CH2--ONa + H2O + CO2 ® CH3--CH2--OH + NaHCO3 20. Omadus Alkoholid Eetrid Happelisus nõrk puudub
elektrolüütilise dissotsiatsiooni teooria on tänapäeval üldist tunnustust leidnud teooria, mille kohaselt iooniliste sidemetega ühendite lahustumise mehhanismiks polaarsetes lahustites on elektrolüütiline dissotsiatsioon. 55. hapete aluste ja soolade elektrolüütiline dissotsiatsioon vesilahuses. Ioonsed ained ka tahkes ja sulas olekus ioonidena (NaCl), kui panna vette lagunevad ioonid ükshaaval lahusesse, sest vesi nõrgendab nende sidemeid. Polaarsed koovalentsed ained N: H+Cl- ... vesi kisub jälle laiali...mida polaarsem on lahusti, seda tugevamini. Puhas HCl on koovalentne ja koosneb molekulidest, mitte ioonidest. Tugevad el . lüüdid: tugevad happed (HCl, HBr), enamik soolasid, leelised (LiOH, KOH, NaOH), leelismullad (Br(OH)2, Sr(OH2)). Nõrgad el. lüüdid: nõrgad happed (H2S, H2CO3), org. happed (CH3COOH), mõned soolad (HgCl2), nõrgad alused (Cu(OH)2, Al(OH)2), keskmised happed (HF, HNO2, H2SO3). 56
Homoloogiline rida: 11.- 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Keemia - Alkoholid Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH ). Alkoholide nimetused tuletatakse vastava süsivesiniku nimetusest, millele lisatakse sõnalõpp ool, kusjuures esialgne lõpp aan lüheneb. Alkoholi molekulis võib olla ka mitu hüdroksüülrühma. Selliseid alkohole nimetatakse mitmehüdroksüülseteks (mitmealuselised). Peaaegu mitte kunagi ei ole ühe C juures mitut hüdroksüülrühma, kuna sellised ühendid ei ole püsivad. Mitme hüdroksüülrühmaga ühendite lõpud on diool, -triool jne
sidet. Halogeenimine: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse. Vesinikhalogeniidi liitumine: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt kaksiksidemele liitub, on siin prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral toimub liitumine Markovnikovi reegli järgi vesinik liitub enam hüdrogeenitud süsinikuga. Vesinikhalogeniidide liitumine radikaalse mehhanismiga (peroksiidide toimel) kulgeb vastupidiselt Markovnikovi reeglile: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br Vee molekuli liitumine: CH3-CH=CH2 + H2O CH3CH(OH)CH3 See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas. Mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi (Markovnikovi reegli järgi). Hüdrogeenimine: CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 à C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom. 2 Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid . Cl2 à 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb
Radikaalreaktsioonid kulgevad paremini kõrgel temperatuuril (gaasides) ja mittepolaarses keskkonnas. Reaktsiooni esile kutsumiseks lisatakse mingeid aineid, millest tekivad radikaaalid, näiteks aktiivseid metalle või mingeid peroksiide ( R-O-O-R) või metalloorgaanilisi ühendeid (C2H5)4Pb jne. Hüdreerimine (vesiniku liitmine) . . H2C == CH2 H2C - CH2 ja edasi liitub H2 H2C == CH2 + H2 H3C - CH3 Analoogiliselt võib liituda ka halogeen, kuid vee juuresolekul (polaarne keskkond) on tõenäolisem ioonireaktsioon, tulemus on tõsi küll sama CH3-CH = CH2 + Br2 CH3- CHBr-CH2Br Broomi pruun värvus kaob (valastub). Reaktsiooni kasutatakse küllastumata ühendite tõestamiseks. Polümeerimisel liituvad omavahel paljud (isegi tuhanded) alkeeni molekulid. Reaktsioon võib kulgeda nii radikaal-, kui ioonireaktsioonina. Radikaalpolümerisatsiooni, katalüüsivad Na ja peroksiidid, samuti metalloorgaanilised ühendid nagu