Keemia - alkoholid (kokkuvõte) (0)

Alkoholide mõiste ja struktuur
Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH).
Ühendi struktuur on määratud aatomite paigutusega molekulis ja nendevaheliste sidemetega.
Isomeeria
Isomeerideks nimetatakse ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid.
Isomeeria on ühesuguse koostise, kuid erinevate omadustega aine esinemine.
Näiteks:
Nimetus: Butaan Metüülpropaan ehk isobutaan Piiritus Eeter
Keemistemp : -0,6 C -10,2 C 78 C 35 C
PS Eetril ja piiritusel on sama brutovalem (C2H6O)
Aine omadused on määratud aine struktuuriga. (nt. mida rohkem C aatomeid, seda kõrgem temp.; mida rohkem hargnenud ahel, seda madalam keemistemp.)
Alkoholide füüsikalised ja keemilised omadused
Füüsikalised omadused: Kuna hüdroksüülrühma vesinikul on positiivne osalaeng , võib ta hästi osaleda vesiniksideme moodustumisel. Alkoholid võivad moodustada vesiniksidemeid omavahel ja ka vee molekulidega. Sellest ongi tingitud alkoholide hüdrofiilsus ning hea lahustuvus vees. Alkoholide lahustuvus vees sõltub süsinikahela pikkusest – lühikese süsinikahelaga alkoholid lahustuvad vees väga hästi, pikema ahelaga halvasti.
Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur .
Keemilised omadused: Alkoholid on väga nõrgad happed, mis reaktsioonid käituvad neutraalsete ühenditena. Alkoholid lagunevad ehk dissotseeruvad vees hüdrooniumiooniks (H3O+) ja alkoholi aniooniks ehk alkoksiidiooniks. R-OH + H2O → H+ + H2O (H3O+ põhjustab happelisust) Selle reaktsiooni tasakaal on tugevalt nihutatud vasakule s.t et alkohol on väga nõrk elektrolüüt ja laguneb ioonideks minimaalselt.

Hape + alus = neutralisatsioon
CH3CH2OH + NaOH → CH3CH2ONa + H2O

Metall + hape
2CH3CH2OH + Ca → 2CH3CH2OCa + H2↑

Kondensatsioon ehk hüdroksüülrühma sisaldavate ainete reageerimine vee eraldumisega.
R-COOH + R’-OH → R-COOR’(ester) + H2O

Reaktsioon halogeniididega (nt.HCl)
R-OH + HCl → R-Cl + H2O
Alkoholide esindajad
Metanool (CH3OH) Tuntud puupiirituse nime all. Nüüdisajal saadakse CO redutseerimisel katalüsaatorite abil (CO + 2H2  CH3OH ). Tänapäeval kasutatakse seda keemiatööstuses, ka süütevedelikes (lahustite tähtis koostisosa )
Etanool (C2H5OH) ehk piiritus. Valmistatakse põhiliselt eteeni (etüleeni) katalüütilisel hüdraatimisel (CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH), sahhariidide kääritamisel (C6H12O6  2 CH3CH2OH + 2 CO2; tooraineks kartul, teravili). Seda kasutatakse farmaatsiatoodetes, kosmeetikas , alkohoolsetes jookides . Inimesega vahetult kokkupuutuv etanool peab olema valmistatud kääritamise teel.
Käärimissegus on alkoholisisaldus 7-14%, sest siis hakkavad organismid oma heitainesse surema. Alkoholi tootmine sai alguse 11. sajandil Itaalias, 1485. aastal Eestis. „ Spiritus vini” ehk veini vaim.
Destillatsiooni teel on võimalik saada alkoholi, mis sisaldab 95,5% etanooli, 4,5% vett. Absoluutselt alkoholi saab vee keemilisel/füüsikalisel sidumisel.
Etanool destilleeritakse inimese kehas etanaaliks  äädikhappeks  CO2 + H2O
Organismis oksüdeeritakse alkoholi dehüdrogenaasi abil, mida leidub maos. Naiste alkoholitaluvus on väiksem, sest nende dehüdrogenaasi aktiivsus on 2-4 korda madalam.
Etaandiool (HOCH2CH2OH) on tehnikas tuntud etüleenglükooli nime all. On kõrge keemistemperatuuriga, lahustub vees hästi ja tema vesilahused on madala külmumistemperatuuriga. Seetõttu kasutatakse teda antifriiside (automootorite jahutussegude) koostises.
Propaantriool e. glütserool (HOCH2CH(OH)CH2OH) on vanema nimega tuntud glütseriin. Tema molekuli osa kuulub kõikide rasvade koostisesse. Kasutatakse kosmeetikapreparaatides ning emailvärvide valmistamisel.
Alkoholide saamine

• Halogeeniühend + alus R-Cl + NaOH  R-OH + NaCl
  
• Alkeeni hüdraatimine + vesi (NB! Nafta ja alkohol ) CH3-CH=CH2 + H2O  CH3-CH(OH)CH3
  
• Eeter CH3-CH2-O-CH3 (Metoksüetaan; etüülmetüüleeter)
  

Eetrid
Füüsikalised omadused: Eetrid ei moodusta vesiniksidemeid ja on seetõttu kergesti lenduvad ning vees väga vähe lahustuvad ühendid.

• Alkoholaat + helogeeniühend  eeter + sool
  

CH3-O-Na + CH3-CH2-Cl  CH3-O-CH2-CH3 + NaCl

• Üksikuid eetreid saab lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholide kuumutamisel H2SO4 juuresolekul
  

2CH3-CH2-OH  CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
Tähtsaimad esindajad:

• Dietüüleeter, mida varem kasutati narkoosiks. Nüüd peamiselt lahusti. Kergesti lenduv, süttimisohtlik(keemistep. 35 C)
  
• MTBE (metüül-tertbutüüleeter), mida kasutatakse bensiini tootmisel (oktaaniarvu tõstva lisandina)