ESTRID JA AMIIDID Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid Karboksüülhappe funktsionaalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüülrühka kõrval hüdroksüülrühm. RCOOH Hüdroksüülrühm on elektronegatiivne rühm. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete aatomite või rühmadega, on võimalik konstrueerida uusi molekule. RCOCl karbüksüülhappe kloriid (halogeniid) RCOOR ester RCONH amiid Selliseid ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse karboksüülhappe funktsionaalderivaatideks. Karboksüülhappe derivaatidest on tähtsaimaid estrid ja amiidid. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega: CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat Estrid on vedelad või tahked ained, paljudel neist on meeldiv lõhn. Osal estritest on narkootiline toime, kuigi nad i
MÕISTED 1. Alkaan- süsivesinik, mille süsinikahel koosneb ainult tertraeedrilistest süsinikest –R 2. Isomeerid- ühesuguse koostise, kuid erineva struktuuriga ained 3. Hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega 4. Hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega 5. Halogeenühend- ühend, kus halogeeni (Cl, F, Br, I) aatomid on vahetult seotud süsiniku aatomiga. sinik on asendatud halogeeniga 6. Alkohol- nõrgad happed, kus süsinikuühendi molekulis on üks või mitu vesinikku asendatud hüdroksüülrühmaga –OH 7. Vesinikside- side, mille moodustavad positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühm
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad k
11. Karboksüülhapped ja nende derivaadid. Nukleofiilne liitumine-elimineerimine atsüülrühma süsiniku juures Karboksüülrühm on enimesinev funktsionaalrühm keemias ja biokeemias. Karboksüülhappe derivaatideks on happehalogeniidid, happe anhüdriidid, estrid, nitriilid, amiidid. Karboksüülhapped on polaarsed ühendid, nende molekulid võivad moodustada tugevaid vesiniksidemeid teineteisega ja veega. Seega on karboksüülhapetel tavaliselt kõrge keemistemperatuur ja väiksema molekulmassiga karboksüülhapped lahustuvad vees. Karboksüülhapete happelisus Enamikel asendamata karboksüülhapetel on Ka väärtused 10-4 10-5 (pKa = 4-5). Vee pKa ligikaudu 16 ja H2CO3 ligikaudu 7. Karboksüülhapped reageerivad kergesti naatriumhüdroksiidi ja naatriumvesinikkarbonaadi vesilahustega, moodustades lahustuvaid naatriumsoolasid. O O H2O - + COH + NaOH
Kordamisküsimused üleminekueksamiks ja riigieksamiks keemias. 1. Mis on: · Orgaaniline aine ehk süsinikühend. Koosnevad enamasti süsinukust, vesinikust, hapnikust ja läppmastikust. · Orgaaniline keemia keemia haru, mis tegeleb C-H sidemete uurimisega. (enamasti on tegu elusa loodusega) · Isomeeria ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erisuguse struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite isomeerida olemasolu. · Süsivesinik aine, mis koosneb ainult süsinikust ja vesinikust. · Alkaan süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult bi sidemeid. (üksikside) · Alkeen süsivesinik, mille molekulis sisaldub kaksikside. · Alküün süsivesinik, mille molekulis esineb kolmikside. · Alkohol süsivesinik, milles on hürdoksürühm (OH) · Aldehüüd
Karboksüülhapped Mõisted: Karboksüülhape-karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. Karboksüülrühm- on karboksüülhappe funktsionaalrühm. Karboksülaation- karboksüülhappe anioon. Asendatud karboksüülhape- karboksüülhape, mille süsivesinikahelas on polaarseid rühmi. Aminohape- aminorühmaga asendatud karboksüülhape. Kaksikioon- neutraalne osake, millel on korraga nii katioonne kui ka anioonne tsenter. Nimetamine: Tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide hape järelliitega aat. Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO32(sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2
MÕISTED 1. Alkaan- süsivesinik, mille süsinikahel koosneb ainult tertraeedrilistest süsinikest R 2. Isomeerid- ühesuguse koostise, kuid erineva struktuuriga ained 3. Hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega 4. Hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega 5. Halogeenühend- ühend, kus halogeeni (Cl, F, Br, I) aatomid on vahetult seotud süsiniku aatomiga. sinik on asendatud halogeeniga 6. Alkohol- nõrgad happed, kus süsinikuühendi molekulis on üks või mitu vesinikku asendatud hüdroksüülrühmaga OH 7. Vesinikside- side, mille moodustavad positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad
KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on tugevalt vasakule nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ R-OH + H2O RO- + H3O+ 4. Võrrelda süsihappe ja etaanhappe happelisust.
Kõik kommentaarid