Vastus leiad õppematerjalist: Alkoholid

Alkoholid (0)

1 Hindamata

Esitatud küsimused

Mis on alkoholid?

Tallinna Laagna Gümnaasium
Marita Raudsepp
ALKOHOLID
Keemia referaat
õp. Ruth Pais
Tallinn 2011

Sisukord
Sissejuhatus . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . .3
Mis on alkoholid?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2. Küllastumata alkoholid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.Tioalkoholid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
4. Polüoolid e mitmealuselised alkoholid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
Kasutatud kirjandus . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
Sissejuhatus
Mis on alkoholid?
Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülruhmaga -OH, nimetakakse alkoholideks. Alkoholid on hüdroksüühendid. Alkoholis on hüdroksüülrühm tetraeedrilise süsiniku küljes. Kõige tuntum alkohol on kindlasti etüülalkohol ek etanooh CH3CH2OH. Hüdroksüülrühm võib olla seotud ka muud tüüpi süsiniku aatomiga. Siis on tegemist nt fenoolide vm hüdroksüühenditega, mis aga pole alkoholid.
Alkoholi molekulis võib olla mitu hüdruksüülrühma. Selliseid alkohole nimetatakse mitmehüdrosüülseteks. Olenevalt hüdroksüülrühmade arvust molekulis jaotatakse alkohol ühe- ja mitmealuselisteks (kahealuselised, kolmealuselised jne.) Analoogiliselt süsiveseinikule moodustavad ühealuselised alkoholid homoloogilisi ridu, milles iga järgmine liige erineb eelmises ühe spsiniku- ja kahe vesinikuaatomi (-CH2-) võtta. Alkoholi molekul koosneb süsivesinikrühmast ja hüdroksüülrühmast:
Olenevalt sellest, millise süsinikuaatomi juures hüdroksüülrühm asetseb, jaotatakse alkohole primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks.
3
2.Küllastumata alkoholid
Lihtsaim küllastumata alkohol – etenool, glütserool, vinüülalkohol on teoreetiline ühend, mis tekkemomendil asetub ümber etanaaliks.
Ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma kaksiksidemetega seotud süsinikuaatomi juures, ei ole püsivad ja nad isomeeruvad iseenesest vastavateks aldehüüdideks või ketoonideks. (A.P.Ettekovi reegel):
Sellised küllstumata alkohole võib vaadelda kui aldehüüdide ja ketoonide enoolvorme. Kuna alifaatsed aldehüüdid ja ketoonid on 14kcal/mol võrra püsivamad neile vastavatest enooseltest ühenditest, siis on tasakaal peaaegu täielikult nihkunud ketovormi suunas.
Etanooli derivaadid valemiga (R – alküül- või atsüülradikaal) on täiesti püsivad ained. Kui kaksikside asetseb hüdroksüülrühmast eemal, siis on tegemist juba kahefunktsioonaalse ühengida, milles kaksikside on hüdroksüülrühm reageerivad omaette . Lihtsaim sellist tüüpi küllastumata alkohol on 2-propeen-1-ool ehk alküülalkohol, mida saadakse 1-kloro-2-propeeni (allüülkloriidi) hüdrolüüsimisel:
Taimere eeterlikest õlidest on eraldatud mitmeid isoprenoidse ahelaga küllastumata alkohole. Need ained on meeldiva lõhnaga vedelikud, mida kasutatakse parfümeerias. Tsitsonellooli leidub roosiõlis, geraniooli geraaniumiõlis, farnesooli maikellukestes, pärnade ja akaatsiate õites. Farnseool on kimalase atraktiivaine e feromoon.
Küllastumata alkoholide derivaatidest pakuvad erilist huvi vinüülestrid, nt vinüülatsetaat
. Need ühendid polümeeruvad kergesti. Polüvinüülestrite hüdrolüüsimisel on võimalik saada polüvinüülalkoholi, mille menomeer – etenool – vabal kujul teatavasti ei esine. Polüvinüülalkohol on läbipaistev vees lahustuv aine.
4
3.Tioalkoholid
Tioalkohole nimetatakse ka tioolideks eh merkaptaanideks. Neid võib vaadelda vesiniksulfiidi derivaatidena R- SH. Tioolid moodustavad kergesti naatriumvesiniksulfiidi toimel alküülhalogeenidesse :
Etaandiool , etüülmerkaptaan on ebameeldiva lõhnaga vedelik, mille keemis temperatuur on 37 ' C. Tioolrühm on happelisem kui hüdroksüülrühm alkoholides. Näiteks etüülmerkaptaani pKa 11. Seetõttu moodustavad merkaptaanid leelisteda soolasid :
Juba väga nõrgal oksüdeeriumisel moodustuavad tioalkoholid disulfiide (ditioeetreid), mis omakorda redutseeruvad kergesti ja pehmetes tingimustes tagasi tioalkoholideks :
Taoline pöörduv -S-S sideme moodustmise ja katkemise protsess omab suurt tähtusts valkude struktuuri kujunemisel.
5
4. Polüoolid e mitmealuselised alkoholid
Kahealuselised alkoholid. Lihtsamaid kahealuselisi alkohole nimetatakse ka glükoolideks. Selle tea tähtsamat esindajat 1,2-etaandiooli ehk etüleenglükooli saadi esmakordselt 1,2-dokloroetaani hüdrolüüsimisel :
Glükoolide üldiseks sünteesimismeetodiks on alkeenide oksüdeerimine kaaliumpermanganaadiga neutraalses keskkonnas:
Glükoolid annavad kõiki alkoholide iseloomulikke reaktsioone, millest võivad osa võtta kas või mõlemad hüdroksüülrühmad. Vastavalt saadakse ühe- ja kaheasenduslikke derivaate. Nii moodustuvad naatriumiga reageerimisel kahesugused glükolaadid :
Kuna kahealuselised alkoholid on veidi happelisema ühendid kui ühealuselised alkoholid, siis asendub nende hüdroksüülrühma vesinikuaatom kergemini. Eriti võib seda täheldada nn. kelaatühendite puhul, milles asendajateks on raskmetallide aatomid .
1,2-etaandiool, etüleenglükool HOCH2- CH2OH . (k.. - t. 197 'C, s.-t. -17' C) on magusa maitsega vees hästi lahustuv vedelik. Mürgine. Teda kasutatakse tehnikas glütseriini asendajana, eriti antifriiside valmistamisel. Antifriisid on madalat külmumistemperatuuri omavad mootorite jahutusvedelikud , kujutades endast etüleenglükooli mitemesuguse kontsentratsiooniga vesilahuseid. 1,2-etaandiooli kasutatakse ka mõnede polümeeride, näiteks lavsaani saamiseks.
Glütseriin on kolmealuseline alkohol. 1,2,3- propaantriool HOCH2-CH(OH)-CH2OH. Keemistemperatuur on 290 'C . Ta on vees hästi lahustuv magusa maitsega hügroskoopne vedelik. Mittemürgine.
6
Glütseriini saadakse rasvade hüdrolüüsimisel ja ka sahhariidide kääritamisel naatriumsulfiti manulusel:
Viimasel ajal saadakse glütseriini sünteetiliselt, lähtudes nafta krakkgaasides sisalduvast propeenist.
Glütseriin võib anda ühe-, kahe- ja kolmeasenduslikke derivaate. Lämmastikhappega töötlemisel moodustub kolmeasenduslik ester 1,2,3- propaantriüültrinitraat, mida tavaliselt nimetatakse nitroglütseriiniks.
Glütseriini oksüdeerumisel moodustuvad hüdroksüaldehüüd 2,3-dihüdroksüpropanaal ehk glütseriinaldehüüd ja hüdroksüetoon 1,3-dihüdroksü-2-propanoon.
Glütseriinil on suur tähtsus looduses, kus ta esineb karboksüülhapete estritena rasvades ja rasvõlide koostises. Glütseriini kasutatakse parfümeerias, samuti lõhkeainete tootmisel. Mitmealuseliste hapetega kondenseerimisel saadakse glütseriinist polüestreid – alküüdvaike, mida kasutatakse lakkida valmistamiseks. Suurema hüdroksüülrühmade arvuga alifaatseid alkjohle leidub sageli looduese, kus nad moodustuvad neile vastavatest sahhariididest.
7
Kasutatud kirjandus
Igor Grandberg. 1979 Kirjastus “Valgus”. Orgaaaniline keemia
Ants Talumets. Tallinn 2002. Kirjastus Avita . ORGAANILINE KEEMIA õpik gümnaasiumile.

.ODT Laadi alla originaalfail 8 lk · .odt · 28 allalaadimist

10 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 10 punkti.

~ 8 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2011-10-02 Kuupäev, millal dokument üles laeti

28 laadimist Kokku alla laetud

0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

Maritake Õppematerjali autor

Materjalis on puudu skeemid ja joonised, mida saab tahte korral järgi vaadata kasutatud raamatutest

Igor Grandberg. 1979 Kirjastus “Valgus”. Orgaaaniline keemia ja

Ants Talumets. Tallinn 2002. Kirjastus Avita. ORGAANILINE KEEMIA õpik gümnaasiumile.

keemia alkoholid tioalkoholid polüoolid mitmealuselised alkoholid küllastumata alkoholid referaat

Sarnased õppematerjalid

rtf

11.klassi Orgaanika konspekt

C2H5 OHetanool ka etüülalkohol e piiritus Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht CH3-CH(OH)-CH2-CH3 2-butanool ehk butaan-2-ool CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 2,3-butaandiool ehk butaan-2,3-diool CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3 - metüül-2-butanool ehk 3-metüülbutaan-2-ool Füüsikalised omadused Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti. Mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised. Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole

Keemia

pdf

11.klassi keemia (orgaanika) konspekt - kõik kursused

Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma. Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool CH4 metaan CH3 OH metanool ka metüülalkohol e puupiiritus C2H5 OH etanool ka etüülalkohol e piiritus

Orgaaniline keemia