ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel
NIMETUS STRUKTUURVALEM FÜÜSIKALISED KEEMILISED KASUTAMINE RAHVAPÄRANE OMADUSED OMADUSED NIMETUS (kui on) eteen ehk ● värvusetu ● vees ● Sellest etüleen ● narkootilise lahustamatu valmistatakse polü toimega eteeni ja etanooli ● nõrga lõhnaga ● Kasutatakse ● maitsetu plastide tootmisel
protsentuaalselt rohkem süsinikku. Süsiniku osakesed ei jõua leegis kiiresti ära põleda, mille tagajärjel hööguvad söeosakesed muudavadki leegi valgustavamaks. 8 2) Liitumisreaktsioonid (elektrofiilsed liitumisreaktsioonid) a) Liitumisreaktsioonid vesinikuga (hüdrogeenimine) Alkaani molekulidel puudub võime liita vesiniku aatomeid, mistõttu neid nimetatakse küllastunuteks. Alkeenid ja alküünid võivad endale juurde liita vesiniku aatomeid, mistõttu neid nimetataksegi küllastamatuteks. Alkadieeni liitumisel vesinikuga lõhutakse kahe süsiniku aatomi vahel asuv kaksikside üksiksidemeks ja alkeenist moodustub vastav alkaan. Liitumisreaktsioon vesinikuga hüdrogeenimine: CH2=CH-CH2-CH=CH2 + H2-> CH3-CH2-CH2-CH=CH2 b) Liitumisreaktsioonid halogeenidega Analoogselt alkadieeni liitumisel vesinikuga kulgevad ka liitumisreaktsioonid halogeenidega
Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel. Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised. Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures. Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna. Küllastumata ühendid Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen
Moodustuvate molekulivaheliste sidemete tõttu on amiinidel kõrgem keemistemperatuur kui sama molekulmassiga süsivesinikel, kuid madalam kui alkoholidel. Enamik amiine lõhnab ebameeldivalt (ammoniaagi, roiskunud kala lõhn) ja on mürgised. Oksüdeeruvad kergesti, tumenedes seejuures. Tekivad looduses orgaaniliste ainete lagunemisel, andes lagunemissaadustele ebameldiva lõhna. Küllastumata ühendid Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen
Alküüne hapeteks Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 à C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline, tekib diool R-CH=CH2 à R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 à H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused
Alküüne hapeteks Näiteks eteenist saab etanaali C2H4 + 1/2O2 = CH3CHO Hüdrogeenimine on ühtlasi redutseerimine, selles reaktsioonis on küllastumata ühendid oksüdeerijad C2H4 + H2 C2H6 Kuna küllastumata ühendid on kallimad, siis alkeene praktiliselt ei hüdrogeenita Pigem vastupidi, alkaanide dehüdrogeenimisel toodetakse alkeene. Proov kaaliumpermanganaadiga KMnO4 Õrnroosa lahuse toimel oksüdeeruvad alkeenid dioolideks, kuna värvus seejuures kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline, tekib diool R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused
Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr CH3Br + H2 Oksüdeeerumine: 2CH4 + O2 2CH3OH Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega
Kõik kommentaarid