Süsivesikute reaktsioonid (0)

1.2. Süsivesikute reaktsioonid
Süsivesikud ehk sahhariidid on bioloogiliste ühendite ruhm, mis koosnevad ainult süsinikust, 
vesinikust ja hapnikust. Vastavalt struktuurile jaotakse neid mono -, oligo - ja polüsahhariidideks. 
Paljude monosahhariidide üldvalem on ühesugune, Cx(H2O)y, aga nad  võivad erineda 
fuktsionaalsete rühmade ruumilise paigutuse poolest.  Tänu aldehüüd- või ketorühma 
esinemisele omavad kõik  monoosid  redutseerimisvõimet. 
• Aldoheksoosi ja ketoheksoosi lineaarne vorm ning püranoosne (6-liikmeline) ja 
furanoosne (5-liikmeline) tsükkel α-anomeerina (ülal) ja β-anomeerina (all). 
2-10-ni monosahhariidi molekuli jääkide ühenemisel  tekkivad   oligosahhariidid . Kui ühenevad 
sajad või tuhanded molekulid, siis on tegemist polüsahhariididega.  Oligosahhariidide oluliseks 
klassifitseerimise tunnuseks on vaba hemi- e poolatsetaalse või hemi- e poolketaalse 
hüdroksüülrühma esinemine või puudumine  molekulis,  mille järgi neid jaotakse 
redutseerivateks või mitteredutseerivateks. 
Oligo- ja polüsahhariidides on monomeerid 
omavahel seotud O-glükosiidsidemega. 
Enamus süsivesikute kvalitatiivseks määramiseks 
kasutatavaid reaktsioone baseerub 
karbonüülrühma esinemisele molekulis. 
Reaktsioonitingimustest sõltuvalt oksüdeeruvad 
suhkrud erinevateks produktideks. 
Teine osa analüüsi meetoditest põhineb 
heterotsükliliste aldehüüdide furfuraali või 5-
hüdroksümetüülfurfuraali moodustumisele 
süsivesikute kuumutamisel tugeva mineraalhappe 
juuresolekul. 
1.2.1. Molisch’i test.
Positiivse reaktsiooni annavad mono-, oligo- ja 
polüsahhariidid. Tugevas happelises keskkonnas 
toimub pikapeale monosahhariidide vabanemine. 
Väävelhape toimel suhkrud dehüdreeruvad, 
moodustades kas furfuraale või 5-
hüdroksümetüülfurfuraale. Tekkinud produktid  reageeruvad edasi α-naftooliga (C10H7OH), 
moodustades purpurse kihi uuritava lahuse ja happe piirpinnale.
Töö käik:
Võtan 2 katseklaasi, esimesesse valan 2 ml fruktoosi lahust, teisesse 2 ml sahharoosi lahust. 
Mõlemasse katseklaasi lisan 5-6 tilka Molisch'i reaktiivi. 
Loksutan hoolikalt. 
Hoides  katseklaasi kaldasendis lisan tilkhaaval 1 ml konts. H2SO4.
Happe ja lahuse piirpinnal tekkis violetne kiht.
Järeldus:
Happe ja lahuse piirpinnale violetne reaktsiooni produkt, seetõttu võib väita, et uuritavates 
lahustes esinevad süsivesikud.
1.2.2. Osasoonide saamine.
Osasoonid on süsivesikute  derivaadid , mis tekivad redutseeriva ehk taandava suhkru 
reageerimisel fenüülhüdrasiiniga. Osasoonid kristalluvad lahustest hõlpsasti välja, kusjuures  
tekkivate  kristallide  kuju on lähtesuhkrule iseloomulik.
Osasoonide tekkimise  reaktsioon  on kaheetapiline:
•  esmalt  toimub  reaktsioon  C-1 paikneva aldehüüdrühma kaudu ja formeerub hüdrasoon
 C-1 positsioonis;
• teine etapp hõlmab C-2 asendis oleva hüdroksüülrühma oksüdeerumist karbonüüliks ja 
selle kaudu ka C-2 asendis hüdrasooni formeerumist. 
Reaktsioon vajab fenüülhüdrasiini liiga ja pikemaajalist kuumutamist. 
 Töö käik:
Kahte katseklaasi valan 2 ml erinevat taandavat suhkrut ( laktoos , fruktoos ).
Mõlemasse lisan ~0,1 g tahket fenüülhüdrasiini ja ~0,2  g kristallilist naatriumatsetaati. 
Loksutan, kuni kristallsed ained lahustuvad.
Hoian reaktsioonisegu 40 minutit keevas veevannis, aeg-ajalt loksutades.
Kuum reaktsioonisegu jahutan jäävannis.
Järeldus:
Moodustunud katseklaasis kristallide kuju tehakse kindlaks mikroskoobis. Saadud osasoonid 
(all) on peaaegu võrdsed osasooniga toodud juhendis. 
1.2.3. Hõbepeegli reaktsioon.
Aldehüüdrühm, mis sisaldub  taandavate  suhkrude molekulides, taandab mitmete metallide sooli. 
Tolli reagendist (ammoniakaalne hõbenitraadi lahus) sadestub metalliline hõbe aldehüüdide, 
seega ka taandavate  suhkrute  toimel välja, moodustades katseklaasi pinnale peegli. 
Töö käik:
Valan katseklaasi 1 ml 1%-list AgNO3  lahust.
Lisan katseklaasi 0,5 ml konts. NH4OH  lahust.
Loksutan.
Lisan 1 ml glükoosi lahust.
Loksutan hoolega ja soojendan ettevaatlikult veevannis.
Järeldus:
Katse tulemusena sadestus hõbe katseklaasi  seintele  peeglina. Sellega võib järeldada, et 
glükoos sisaldab aldehüüdrühma avatud vormis.
1.2.4. Sahharoosi hüdrolüüsi kontroll Fehlingi  lahustega .
Fehlingi  reaktiiv – Fehlingi I lahuse ( CuSO4   vesilahus ) ja Fehlingi II lahuse ( leeliseline  K,Na-
tartraadi e Seignett'i soola vesilahus) kokkusegamine. Kasutatakse Fehlingi reaktiivi taandavate 
suhkrute määramisel. 
Vaba aldehüüd- või ketorühma toimel vask taandub, andes  vask(I)oksiidi, mis punase sademena 
lahusest välja sadestub. 
Töö käik:
Kahte katseklaasi valan mõlemasse 1 ml sahharoosi lahust. 
Ühte lisan 1 tilk HCl. 
Loksutan.
Lahused on värvitu.
Hoian katseklaasid 5 minuti jooksul veevannis 80-85°C juures.
Lisan mõlemasse kahteklaasi 1 ml Fehlingi I ja 1 ml Fehlingi II ja loksutan.
Lahuste värvus muutus intensiivseks siniseks. 
Soojendan katseklaasid uuesti. 
Katseklaasis, kuhu lisasin HCl, tekkis tugev punane sade.
Järeldus:
Pärast teist kuumutamist tekkis katseklaasis HCl-ga punane  Cu2O ↓ sade. Seetõttu võib järeldada, 
et vask taandus vaba aldehüüdrühma toimel.  
1.2.5. Barfoed' reaktsioon.
Barfoed' reaktiiv – vask(II) atsetaadi  Cu(CH3COO)2 lahus äädikhappes. Suhkrute reaktsioon selle 
reaktiiviga võimaldab eristada monosahhariide oliigosahhariididest. Nõrgas happelises 
keskkonnas taandavad vaske  monosahhariidid . 
Töö käik:
Võtan kaks katseklaasi, ühte neist valan glükoosi, teise laktoosi lahust.
Mõlemasse katseklaasi lisan 3 ml Barfoed' reaktiivi.
Lahuse värvus muutus helesiniseks.
Segan hoolikalt ja hoian keevas veevannis paar minutit. 
Katseklaasis, kus oli glükoosi lahus tekkis punane sade.
Järeldus:
Punane Cu2O↓ sade annab tõestust, et reaktsioon toimub ainult monosahhariididega.
1.2.6. Selivanoff 'i reaktsioon.
Selivanoff'i reaktiiv – reaktiiv, mis sisaldab soolhapet, benseen -1,3-diooli [C6H4(OH)2] ja 
katalüsaatorina FeCl3. Selle reaktiivi kasutatakse suhkrute kvantitatiivseks määramiseks. 
Reaktsiooniprodukti värvus varueerub punakaspruunist tumepruunini. Reaktsioon toimub 
kiiremini ketoosidega kui aldoosidega. 
Töö käik:
Ühte katseklaasi valan 1 ml fruktoosi lahust.
Teise katseklaasi valan 1 ml glükoosi lahust.
Lisan mõlemasse katseklaasi 2 ml Selivanoff'i reaktiivi.
Loksutan ja hoian 5 minuti jooksul keevas veevannis.
Katseklaasis, kui oli fruktoos, paar minuti pärast lahuse värvus muutus roosaks.
Järeldus:
Selivanoff'i reaktiivi kasutatakse fruktoosi kvantitatiivseks määramiseks. Aldooside esinemise 
puhul lahuse värvus ei muutu isegi pärast 10 min kuumutamist. Sellega võib järeldada, et 
fruktoosis sisalduv ketoosne rühm reageeris selles katses.
1.2.7. Tärklise reaktsioon  joodiga
Tärklistele iseloomulikuks omaduseks on moodustada joodiga intensiivselt  lillakas -siniseid 
komplekse. See on tingitud polüsahhariidi ahelate keerdumisest joodi molekulide ümber. 
Tekkinud kompleks  laguneb kõrgemal temperatuuril ja kaotab värvuse. 
Töö käik:
Katseklaasi valan 5 ml tärkliselahust.
Lahuse värvus on valge.
Lisan 1 tilk joodilahust.
Lahuse värvus muutus siniseks.
Segu loksutan ja kuumutan keemiseni. 
Lahuse värvus  kadus .
Järeldus:
Ioodi  abil võib tõestada isegi väga väikset tärklise sisaldust lahuses. Kuumutamisel lahuse värvus 
kaob, sest tekkinud kompleks on ebastabiilne. Jahutamisel sinine värvus ilmub uuesti. Antud 
reaktsioon illustreerub tärklise sisaldust lahuses, keemiliste protsesside pööratavust ja nende 
sõltuvus temperatuuris.