Aminohapped on karboksüülhapped mille alküünrühmas on 1 või mitu H aatomit asendatud rühmaga NH2 Üldvalem Keemilise omadused: 1) Reageerivad hapetega NH2 - CH2COOH + HCl->ClNH3CH2COOH(aminoetaanhape) 2) Reageerivad alustega NH2CH2COOH + NaOH -> NH2CH2COONa + H2O 3) Reageerivad iseendaga moodustades kaksikioone H2N - CH2 - COOH H3NCH2COO Füüsikalised omadused: Tahked kristallilised ained, ei lendu, lahustuvad vees kui kehvasti orgaanilises lahustis, kõrge sulamis temperatuur. Leidub: Kõigis elusorganismides, inimese ja loomasööda vältimatu koostisosa, moodustavad valke
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid:
Funktsionaalderivaadid funktsionaalrühmi sisaldavad ühendid. Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Amiidid on karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, kus -OH rühma asemel on aminorühm (-NH2). Reaktsiooni kiirus on reaktsioonis osaleva aine kontsentratsiooni muutus ajaühikus. Katalüsaator on keemiline aine, mis muudab reaktsiooni kiirust. Katalüüs on keemilise reaktsiooni kiiruse muutus tänu reaktsioonis osalevale spetsiifilisele lisandile. Pöörduv reaktsioon on kahes suunas toimuv keemiline reaktsioon. Keemiline tasakaal on keemilise süsteemi püsiv olek, mis saabub pöörduva keemilise reaktsiooni kulgemise tulemusena. Eksotermiline
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid:
RNH2 R1 NH R2 R1 NH R2 primaarne sekundaarne R3 tertsiaarne CH3NH2metüülamiin CH3 NH etüülmetüülamiin CH2 CH3 CH3N CH3 trimetüülamiin CH3 C4H9 N C7H15 butüülheptüülpentüülamiin C5H11 Diamiin 2 * NH2 NH2 CH2 CH2 CH2NH2 propaan1,3diamiin Aromaatne amiin: NH2 ehk C6H5NH2 fenüülamiin ehk aniliin Keemilised omadused: · amiinid on aluseliste omadustega, kuid väga nõrgad alused (ülinõrk alus on aromaatne amiin) · reageerib hapetega NH3 + HCl = NH4Cl ammooniumkloriid (sool)
Kasutamine: toiduaine nt kartul ja jahu, tooraine -> glükoos meditsiinis, tärklisest toodetakse etanooli Valgud on orgaanilised ained mille koostises on põhielemendiks C, H, O + N, S, P ning mõningad teised. Orgaanilised ained, mis on ülesehitatud alfa aminohapetes polüpeptiidselt. (polükondensatsiooni protsess) C=O-NH vahel on peptiidside polüpeptiidid -> valgud Keemilised omadused: 1) Amfoteersed omadused a) hapetega NH2-R-COOH+HCl -> NH3-R-COOH+Cl- b) alustega NH2-R-COOH+NaOH -> NH2-R-COONa+H2O 2) Hüdrolüüsuvad Valk+H2O->aminohape(ensüüm toimel) R-CH2-CO-NH2-CH2-R+H2O -> R-CH2COOH+NH2-CH2-R Füüsikalised omadused: vedelad, poolvedelad, tahked ained, lahustuvad vees või happes kolloidlahusteks ja lagunevad kuumus käes. Elus: piim, kohupiim, muna jne
2CH3COOH + Ca(OH)2 →(CH3COO)2Ca + 2H2O o Hape + metallioksiid → sool + vesi 2HOOCCH2CH3 + MgO → Mg(OOCCH2CH3)2 + H2O o Hape + nõrgema happe sool → sool + hape 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2CO3 (H2O + CO2↑) 10. Asendatud ja asendamata karb.hapete võrdlus, esindajad Asendatud karb.happed: o Asendusrühmaga, nt. aminohapped, OH-rühmaga karb.happed (piimhape, õunhape, viinhape, sidrunhape) CH3CH(NH2)COOH – 2-aminopropaanhape Asendamata karb.happed: o Ilma asendusrühmata karb.happed, nt. sipelghape, äädikhape, rasvhapped, dihapped, bensoehape 11. Eriti mürgised karb.happed Halogeenkarb.happed on eriti mürgised, mida lähemal on hal.rühm happe tuumale, seda mürgisem aine on. Kõige mürgisem on CH 2(F)COOH – 7mg/kg = surmav 12. Aminohapped – leidumine, reaktsioonid, nimetused Aminohapped on asendatud karb.happed
alkoksü- -OR eeter formüül- -CHO aldehüüd karbonüül- -CO- ketoon karboksüül- -COOH karboksüülhape alkoksükarbonüül- -COOR ester anhüdriid- -COOCO- anhüdriid karbamoüül- -CONH2 amiid tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH). Alkoholid, R-OH Kõrgemad alkoholid CH3(CH2)yCH2OH (y = 22 32) 2. Alkoksürühm (-OR). Eetrid, R´-O-R 3. Formüülrühm (-CHO). Aldehüüdid, R-CHO 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 4. Karbonüülrühm (-CO-). Ketoonid, R´-CO-R 5. Karboksüülrühm (-COOH), R-COOH karboksüülhape, hape 6
1 Amiinid Amiinid on ammoniaagi derivaadid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud orgaanilise radikaaliga CH3-NH2 Metüülamiin Primaarne amiin .. Asendatud 1 H aatom CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 2-aminobutaan Sekundaarne amiin .. :NH3 ammoniaak Asendatud 2 H aatomit Etüülmetüülamiin
-(C)O-Hal - -oüülhaliid alkoholaadid oksido- -olaat -O fenolaadid alkoholid hüdroksü- -ool -OH fenoolid aldehüüdid -CHO formüül- -karbaldehüüd -(C)HO okso- -aal amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin karboksülaadid karboksülato- -karboksülaat -COO - -aat -(C)OO karboksüülhapped karboksü- -karboksüülhape -COOH
mm = kov mittepolaarne
· Lahustumine:
· Sarnane lahustab sarnast- polaarsed ained lahustuvad polaarsetes lahustites
mittepolaarsed ained lahustuvad mittepolaarsetes lahustites
väga polaarsed ained EI lahustu nõrgalt polaarsetes lahustites
· süsivesinikud ja mittepolaarsed ühendid vees EI lahustu
· vees lahustumist soodustavad OH, -NH2, ja COOH rühmad (molekuli hüdrofiilsed osad)
kui hüdrofiilne osa
Neid kasutatakse ka viimaste sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina. Amiinid kuuluvad lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite hulka. Amiine vaadeldakse, kui amionjaagi erivaate, milles 1, 2 või 3 vesinikuaatmit on asendunud süsiveisiniku radikaaliga ehk alküülrühmaga. NH3 ammoniaaks, R- NH2 funktsionaalrühm ehk amino rühm. CH#CH"NH" etüülamiin, aminoetaan Keemilised omadused: · Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) · Soolade teke (Amiini aluseline omadus):(CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL -dimetüülammooniumkloriid · Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- · Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br
Orgaanilise keemia I seminar 2010/2011 Ülesandeid 10.09 kell 12.15 (keskkonnatehnoloogid jt) ja 13.09 kell 10.15 (keemikud jt) toimunud seminarist. Ülesanne 1. Anna ühendile süstemaatiline nimetus O O O O NH2 N NH O O O O O O O O OH OH OH O O
........................................................................... ....... 5 5. Kasutatud kirjandus..............................................................................................6 2 Amiid Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite – hape liitega –amiid (Tuulmets, A.). Amiid on kas 1.karboksüülhappe derivaat, mille molekulis on happe hüdroksüülrühma asemel aminorühm – NH2 (näiteks metaan-amiin HCONH2) või 2. ammoniaagiderivaat, mille molekulis on ammoniaagi ühe vesinikuaatomi asemel metalliaatom (nt naatrium-amiid NaNH2). (Eesti Entsoklüpeedia) Karboksüülhappe funktsionaalderivaatidest on tähtsaimad estrid ja amiidid (Tuulemts, A.). Amiidid on (kõik peale metaanamiidi) kristalsed, neutraalsed, värvusetud ained. Amiidid on enamasti väga mürgised. (Kikkas, H.) Amiidides esinevad N-H sidemed moodustavad vesiniksidemeid. Seetõttu
• Madal keemistemperatuur (madalam kui alkoholidel), sest omavahel on amiinimolekulidel nõrgad sidemed. • Struktuur tetraeedriline 2. Keemilised omadused: • Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) • Soolade teke (Amiini aluseline omadus): (CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL – dimetüülammooniumkloriid • Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- • Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br see reageerib alustega: CH3(CH3-CH2)NH3Br + NaOH = NABr + (CH3)CH2H5)NH + H2O • Amiini saamine alkoholist: CH3-CH2-OH + NH3 => CH3-CH2-NH2 + H2O CH3-CH2-NH2 + CH3-CH2-OH => (CH3-CH2)2-NH2 +H2O Nukelofiilide tugevus: tugevaimad nukleofiilid on amiinid, seejärel alkoholid ja nõrgimad on halogeenide ühendid
Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutunud lämmastiku aatomi poole. Nukleofiilne tsenter asub lämmastiku aatomil. Lämmastik on väga püsiv (elektronegatiivsus väiksem kui hapnikul, ei kisu elektrone enda poole nii palju ja on nõrgemad happed kui alkoholid) Happed on ained, mis võivad loovutada prootoni, alused on ained, mis võivad siduda prootoni. Amiini reageerimine happega: o R-NH2+HCl ->R-NH3Cl Amiinid on alused Kui amiiniga seotud hape neutraliseerida, saame vaba amiini. Amiinide reageerimine hapetega amiin + hape sool (nagu ,,hape + alus" reaktsioonis kombeks). CH3 CH2 NH2 + HCl CH3 CH2 NH3+ ·Cl etüülamiin + vesinikkloriid etüülammooniumkloriid Amiinide põlemine amiin + hapnik süsihappegaas + veeaur + lämmastik 2 C2H7N + 7,5 O2 4 CO2 + 7 H2O + N2 Füüsikalised omadused:
Aineklass Funktsionaalne rühm Nimetus(lõppliide) Alkaanid Üksiksidemed - -aan Halogeenühendid - - Alkoholid -OH -ool Amiinid -NH2 -amiin Alkeenid Kaksikside = -een Alküünid Kolmikside -üün Areenid Aromaatine side Benseen(tolueen) Aldehüüdid -CHO -aal Ketoonid O -oon -C- Karboksüülhapped -COOH -hape Estrid -COO- (-üül) aat Amiid O Amiid //
värvub violetseks. Järeldus: Lahus andis violetse värvuse, sest esineb leeliseline keskkond, mida põhjustas NaOH lisamine lahusele. Pärast lisamist CuSO4, vaskioonid (Cu2+) seostuvad peptiidsideme koostises olevate lämmastiku aatomitega, andes violetse biureetkompleksi. Sellest järeldub, et lahuses on peptiidsidemed ja katses oli kasutusel tõesti munavalk. NH2 H2N O C C O NH2 NH HN NH2 O C 2+ C O 0 Cu O C 180 C NH + NH 3
AMIINID HALOGEENIDE NOMENGRATUUR Amiine liigitatakse CH4+Cl2 CH3Cl + HCl ... on NH3 tuletised ehk derivaadid F fluoro Primaarne R-NH2 Asendusreaktsioon halogeeniga on radikaal mehhanismiga ahelreaktsioon. Amiinid saadakse, kui ammoniaagi molekulist on üks või mitu vesiniku aatomit Cl kloor Sekundaarne R-NH-R Radikaal on üksiku paadumata elektroniga aktiivne osake
1 Aminohapped .. Ained, mille molekul sisaldab aminorühma (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH) Füüsikalised omadused on üsna varieeruvad, kuid paljude vesiniksidemete tekke võimaluse tõttu (nii NH kui OH) on nad vähelenduvad ja suhteliselt hästi vees lahustuvad. Suure molekulmassiga aminohapped lahustuvad muidugi halvemini. Kui aminorühmi ja/või karboksüülrühmi on mitu siis lahustuvus on parem Nimetused üldjuhul lisatakse happe nimele eesliide amino- 3.() 2.() 1.
Nendest puudustest on vabad nn sünteetilised pindaktiivsed ained e. detergendid. Tuntakse anioonaktiivseid(R- C ), katioonaktiivseid(R- ) ja mitte ionoogeenseid detergente. Detergendil on kaks poolt: hüdrofiilne ja foobne. ( Pesupulbrid sisaladavd otseselt pesevat pindaktiivset ainet u 10%, ülejäänud osa moodustavad aktiivsust tõstvad elektrolüüdid(fosfaadid), valgendid, lõhnaained ja mustuse taassadestamist takistavad ained. Amiidid (R-C-NH2) Polümeerid moodustuvad väikestest molekulidest(monomeerid). Seda protsessi nim. polümerisatsiooniks (monomeer polümeeriks). Polümeeri kirjutatakse monomeerilõigu () ja polümerisatsiooniastme n abil: Toimib 2 viisil: 1) Polümerisatsioon (kaksiksidet sisaldavatest ühenditest kaksikside katkeb, tekivad uued sidemed) 2) Polükondensatsioon tekib monomeeridest, mis sisaldavad H'd ja OH rühmi. Kahe ühinemisel eraldub vesi.
CH3COOK kaaliumetanaat CH3COOCH3 metüületanaat · Estreid võib nimetada ka happe- ja alküülradikaali järgi, lisades sõna ester. CH3CH2COOCH2CH3etüülpropanaat, propaanhappeetüülester 12. HAPPEANHÜDRIIDID · Happeanhüdriite nimetatakse vastavate hapete järgi. · Anhüdriidi nimetus saadakse vastava happe nimetusest lõppliite hape asendamisel liitega anhüdriid. (CH3CO)O2 etaanhüdriid 13. AMIINID · Amiinide üldvalem: R NH2. · Funktsionaalrühm: NH2. · Amiinide nimetused moodustatakse süsivesiniku radikaalide nimetuste järgi ja liites amiin või eesliite amino- lisamisel põhiühendi nimetusele. CH3 NH2 metüülamiin ehk aminometaan C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin 14. NITROÜHENDID · Nitroühendite üldvalem: R NO2. · Funktsionaalrühm: NO2. · Nitroühendite nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest eesliite nitro- abil.
Nukleofiil loovutab elektrone + 2+ H :NH3 BCl3 Hg 5. elektrofiil nukleofiil elektrofiil elektrofiil ·· ·· :OH CH3 NH2 CH3 CH 2 O: CH3 O CH3 nukleofiil nukleofiil nukleofiil nukleofiil + - + - + - + + - 6. a) CH3 CH2 CH2 Br b) CH3 CH2 O H c) Cl CH2 CH2 CH2 Cl
Estrid ja amiidid Koostaja: Kai-Riin Karotam 10.a klass Mis need on ? Estrid ja amiidid on tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid. Karboksüülhappe funktsiooniderivaat on ühend, milles karbonüül rühm on seotud mingi polaarse rühmaga (Cl, NH2, OR), mis pole hüdroksüülrühm (OH). Mis on ester? Ester on karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C OR Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuviljalõhnaga. Nad ei ole mürgised, kuid kui nad lagunevad võivad tekkida mürgised ühendid. Estrite keemilised omadused: Estri happelisel hüdrolüüsil moodustuvad hape & alkohol.
sidemega ühendid annavad meile polümerisatsiooni teel makromolekule) , CH 3CH2CH3, C2H5OH. CH2=CHCl( kunstnahk) Põhjendage! Polümerisatsioonis on kordne side C=C 20% nõrgem. Tekib karboahelaline molekul. Küllastamata ühendites on üks side 20% nõrgem ja selle katkemisel ühendid liituvad ja tekib makromolekul. 2. Leidke ainete loetelust polüestrite tekkeks vajalikud ained (dioolid 2-OH rühmad, dihapped, hüdroksühapped): HOCH2CH2CH2CH2OH, NH2(CH3), HOOCCH2CH2COOH, C6H6; H2N(CH2)4NH2, CH3CH(NH2)COOH, HOOC(CH2)3COOH, CH3OH, CH4 ; CH3CHOHCOOH; (leidke amiidide tekkeks vajalikud diamiinid, aminohapped, dihapped)- amiidide jaoks on oluline NH2 Polüestrid tekivad alkoholist, karboks.happest. 3. Loodusliku loomse kiuga sarnane on oma keemiliselt ehituselt polüamiidkiud. Valige antud loetelust, millised ained neist võiksid olla toorained polüamiidkiu valmistamisel: Alkoholid,
Rahusööjate maos lagundavad bakterid pikad tselluloosi kiud lühemateks. Tselluloos läheb vereringesse. Kaltsust tehakse raha ja dokumente. AMIINID Näide: etüülmetüülamiin CH3NHC2H5 Tunnuseks NH, kuid võib ka ainult N olla. Amiinid tekivad loomsete ja taimsete organismide ainevahetuse käigus. Ebameeldiv lõhn. Dimetüülamiin on iseloomuliku heeringa lõhnaga. Laibalõhna põhjustavad valkude lagunemisel tekkivad amiinid. Amiinid on aluliste omadustega Valk + H2 = amiin + Vesi R NH2 + H2O = R NH3 + OH- Keemilised omadused: Hapetega annavad soola. NH3 + HCl = NH4Cl ammooniumkloriid (CH3)2NH + HNO3 = (CH3)2NH2NO3 2CH3CH2NH2 + H2SO4 = (CH3CH2NH3)2SO4 etüülamiinsulfaat CH3CH2NH2 + CH3COOH = CH3CH2NH3CH3COO 3CH3CH2NH2 + H3PO4 = (CH3CH2NH3)3PO4 CH3CH2NH2 + CH3(CH2)2COOH = (CH3)2(CH2)3NH3COO AMIINOHAPPED Amoteersed ühendid- reageerivad nii aluste kui hapetega, mõlemal juhul tekivad soolad.
CH3 C OH CHC3 O H lõppliide -aat polaarsuse tõttu võivad lühemad vees lahustuda! etüületanaat CH3COOCH2CH3 Amiidid R-CONH2 propaanamiid CH3CH2CONH2 O lõppliide H C NH2 -amiid Amiinid R-NH2 metüülamiin CH3NH2 * annavad vesiniksidemeid NH2 N lõppliide omavahel ja vee molekulidega. -amiin hea lahustuvus ja kõrge keemis- sisaldavad trietüülamiin ning sulamistemperatuur.
7. Reaktsioon on mitmeastmeline, kuid summaarse võrrandi järgi astub karbonüülse hapniku aato- mi asemele lämmastiku aatom koos oma asendusrühmaga. Dialküül- või trialküülamiin ei saa nii- viisi reageerida, kuna nendes pole lämmastiku aatomi juures kahte vesinikku. O N a) CH3 C CH3 + NH2 CH3 C CH3 + H2 O O N CH2 CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH2 NH2 + C C + H2 O H H 8
Aja jooksul kujuneb välja kliiniline karioosne kahjustus ehk hambaauk. 12. Kuidas saadakse hüdrolüüspiiritust? Kus seda kasutatakse? ??? 13. Miks inimorganism ei omasta tselluloosi???? Inimse seedeelundkond ei tule selle lagundamisega toime. 14. Kui palju vanapaberit kulub ühe tonni paberi tootmiseks? ??? 15. Amiinide mõiste. Üldvalem. Amiinid lämmastikku sisaldavad orgaanilised ühendid, mis sialdavad aminorühma NH2. Üldvalem R-NH2 16. Aniliini füüsikalised omadused (5) · Vees raskesti lahustuv · Õlitaoline vedelik · Väga mürgine kahjustab KNSi · Põleb tahmava leegiga · Tumeneb õhu käes · Lahustub hästi alkoholis, eetris, benseenis 17. Aniliini kasutamine (5) · Kummi vulkaniseerimisel · Tekstiili ja naha värvimiseks
estrid- ograanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhappe vesiniku asendamisel radikaaliga O -aat // RCOOR // R C O R´ etüülpropanaat: CH3CH2COOCH2CH3 a) estrifikatsioon: CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O b) happeline: CH3COOCH3 + H2O -> CH3COOH + CH3OH c) aluseline: CH3COOCH3 + NaOH -> CH3COONa + CH3OH amiidid- karboksüülhapete derivaadid, kus OH-rühm on asendatud NH2 (amino) rühmaga O -amiid // RCONH2 // R C NH2 Metanaal- formaliin HCHO 30% - 40% vesilahus, desifitseeriv, kasutatakse majanduses, hoitakse anatoomilisi preparaate etanaal- atseetaldehüüd CH3CHO kergesti keev vedelik, kahjustab maksa, ,,õuna" lõhnaga, in-l tekib alko liigtarbimisel vaheühendina propanoon- atsetoon e. Dimetüülketoon CH3COCH3
O kahe radikaali vahel Eetrid R-O-R +O2CO2+H2O -eeter Ammoniaagi vesinikud asendatud radikaalidega R-N-H R-N-R | | Amiinid R R +khapeamiid+H2O -amiin R-NH2 amino- Hüdroksüareen +O2CO2+H2O areen-OH +leelisfenolaat+H2O Fenoolid -benseen või +leelismetallfenolaat+ -fenool H2 +Ag2Okhape+hõbe Karbonüülrühm ahela +H2alkohol otsas +O2khape
Sidrunhape toiduainetööstuses maitseainena 19. Millistele aineklassidele iseloomulikke omadusi on antud ühenditel ? Näidata ära funktsionaalrühmad, märkida funktsionaalrühmade nimetused. Nimetada vähemalet üks aine, millega antud aineklassi esindaja reageerib. 1) karboksüülfunktsionaalrühm COOH (R: alus) ja halogeenühendi R-Hal (R: leelis) funktsionaalrühm 2)fenoolfunktsionaalrühm see kuusnurk (R: hal ?) ja amiinfunktsionaalrühm NH2 (R: hape) ja COOH jälle 3) alkeenfunktsrühm kaksikside (R: H-Hal) ja COOH ja hüdroksiidfunktsrühm OH (R: alus) 4)COOH (karboksüülhappe asendusderivaat) 5) OH ja alkeen ja COOH 6) R-Hal ja aldehüüd R-CHO (R: alkohol) 7) NH2 ja COOH CH3CH(OH)CH=CHCOOH CH3CH2CHClCH2CHO Karboksüülhape, halogeeniühend CH3CHNH2CH2COOH 20. Koostada antud estrite või amiidide valemid (propaanhappest tuletatud amiid, propaanhappest ja
keha energia on võrdne kogu tööga, mida keha on võimeline tegema. Kui keha teeb tööd ss energia muundub. E = Ek + Ep | Ek = -Ep Kineetiline energia ( Ek ) liikuva keha energia (liikumisenergia: sõitev auto, jooksev inimene. Ek2 Ek1 = Ek Potensiaalne energia ( Ep ) vastastikmõjuenergia, kehade vastastikmõju, võime teha tööd A = mgs = mg(h1 h2) =mgh1-mgh2 = Ep1 - Ep2 = -Ep KEEMIA ! derivaadid,nukleofiilinetsentner Amiini reageerimine : hape R - NH2 + HCl R NH3 Cl vesi R NH2 + H2O R NH3 OH alkeen(-een)-süsinikuvahelise kaksiksidemega ühendid n : CH2 = CH CH3 (propeen) alküün(-üün)-süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid n : CH C CH3 (propüün) keemilised omadused 1 reageerimine halogeeniga ( VIIA2 ) 2 reageerimine vesinikhalogeeniga ( H VII A ) 3 reageerimine veega e. hüdraatimine ( H2O ) 4 reageerimine vesinikuga e. hüdrogeenimine | üüneen | eenaan | ( H2 ) 5 põlemine ( een/üün + O2 CO2 + H2O )
CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi
Üldiselt küllaltki suure molaarmassiga Alkoholid -ool R-OH CH3CHCH3 Aatomite vahel on kovalentne side (side, mis tekib ühise elektronpaari OH moodustumise tõttu) propaan-2-ool Amiinid -amiin -NH2 CH3CH2-NH-CH3 Vesilahused ei juhi elektrit etüülmetüülamiin Keemilised reaktsioonid kulgevad üldiselt aeglaselt CH3CH2-NH2 Lagunevad juba 400 0C juures
O R'OH, alus RC OR' ester (-HCl) O SOCl2 O O või NH3 RC OH PCl5 RC Cl RC NH2 amiid või (-NH+4 Cl - ) PCl3 O R'NH2 N-asendatud RC NHR' (-R'NH3+Cl -) amiid O
18.8 Selgitada antud elimineerimis-, liitumis- ja asendusreaktsioonide mehhanisme; 18.9 Selgitada erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (osata joonistada resonantsstruktuure) ja ennustada elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Resonants Se2 mehhanism Asendusrühmade mõju: Elektrondonoorsed rühmad on: need lähevad vist orto ja para-asendisse -Hal; -R (R = alküül- jmt rühm); -OH, -OR (R = alküül- jmt rühm); -NH2, -NHR, -NR2; -O- Elektronaktseptoorsed rühmad on: ja need meta -CHal3; -CN; -COOH, -COOR (R = alküül- jmt rühm); -CHO, -COR (R = alküül- jmt rühm); -NO2; -SO3H 19.1 Nimetada lihtsaid funktsionaalrühmi; Funktsionaalrühmad Alkoholid- OH rühm, nimetuses ool lõpp, - Fenoolid OH-rühm, mis on seotud otse benseenituumaga Eetrid R-O-R Aldehüüdid RCHO -aal - Ketoonid RCOR -oon Karboksüülhapped COOH -hape Estrid Amiinid NH2
Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad küll nt. etanaal. OK Keemilised omadused: | 1. Liitumisreaktsioon CH3CH2CH2K + CH3CHO CH3 C H | CH2CH2CH3 2
1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen)
hüdrolüüsi vaikudes ja peptiidides. PROTEAASID PEPTIDAASID PEPTIIDHÜDROLAASID AMINOHAPETE KATABOLISM Põhierinevus teiste ainegruppide (süsivesikud, rasvad) metabolisrniga võrreldes - aminorühma kõrvaldamine · DESAMIINIMINE Aminohape ketohape NH3 · TRANSAMIINIMINE - aminorühma ülekanne aminohappelt -ketohappele (tavaliselt -ketoqlutaraadile), NB! Glu seob transamiinimise käigus NH2-rühmad mitmetelt aminohapetelt, toimides edasistes biosünteesides kui aminorühma doonor. · DEKARBOKSÜÜLIMINE karboksüülrühma kõrvaldamine molekulist; tekivad biogeensed amiinid Aminohape amiin Organismis tekkivad amiinid on tugeva bioaktiivse toimega ained (hormoonid, neuromediaatorid), mille puhul käsutatakse üldmõistet biogeensed amiinid. BIOGEENSETE AMIINIDE ESINDAJAID Histidiin (His). HISTAMIIN Türosiin (Tyr) TÜRAMIIN Glutamaat (Glu) x-AMINOVÕIHAPE
Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenoolides on -elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. Nitreerimine (sarnasus benseeniga). Reageerimine halogeeniga (sarnasus benseeniga). Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures! Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nitreerimine (sarnasus benseeniga). Reageerib halogeeniga, nt broomiga. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad. Fenooli kasutamine: plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide, ravimite valmistamiseks. Areenides on suur C sisaldus, õhus põlemisel ei
3. Fenoolid Ar OH (hüdroksüülrühm) 4. Eetrid R O R` (Alkoksürühm) 5. Karbonüülühendid (karbonüülrühm) a) Aldehüüdid) R CHO (aldehüüdrühm) b) Ketoonid R CO -R´( Ketorühm) 6. Karboksüülhapped RCOOH (karboksüülrühm) 7. Estrid R COO R´ (Esterrühm) Rasvad on glütserooli segaestrid rasvhapetega. Rasvhapped on üle 10 paarisarvu C-ga karboksüülhapped. 8. Amiinid R NH2 (aminorühm) 9. Amiidid R - CO NH2 (Amiidrühm) 10. Nitroühendid R NO2 (nitrorühm) Mitmefunktsioonilised ühendid sisaldavad mitut erinevat funktsionaalrühma. 1. Aminohapped R(NH2) COOH 2. Sahhariidid CnH2mOm Mitu hüdroksüülrühma ja aldehüüd- või ketorühma. a) Monosahhariidid -lihtsuhkrud b) Oligosahhariidid Liitsuhkrud c) Polüsahhariidid Monosahhariidide jääkidest heterotsüklilised ühendid - Sisaldavad tsükli
Amiinid on ammoniaagist NH3-st tuletatud ühendid kus 1 või mitu H aatomit on asendatud süsivesiniku radikaalidega. (nomenklatuuris -amiin lõpp) Üldvalem R-NH2 Liigitus NH3 alküülamiin dialküülamiin trialküülamiin metüülamiin dimetüülamiin trimetüülamiin Primaarsed Sekundaarsed Tertsiaalsed Amiinid on orgaanilised alused, seega reageerivad hapetega moodustades soolasid. 1) NH3 + HCl -> NH4Cl 2) RNH2 + HNO3 -> RNH3NO3
ning teiste areenide saamiseks. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED · Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. · Kahjustavad närvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt nahale. · Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para-
Keemia (Amiinid,Aminohapped,Valgud) Amiinid Mõiste Amiinid kuuluvad lämmastiku sisaldavate orgaaniliste ainete hulka. Amiinis on funktsionaalseks rühmaks aminorühm NH2. Amiine leidub looduses. Nad tekivad nii loomsete kui ka taimsete organismide ainevahetus protsessides. Enamike amiine lõhnab ebameeldivalt, ka laibalõhna põhjuseks on valkude lagunemisel tekkivad amiinid. Fenoolidega sarnased ühendid on aromaatsed amiidid. Kui fefenoolid olid happeliste omadustega siis, aminorühma H2 olemasolust tingituna aluselised omadused. Molekuli ehitus. Tähtsaim aromaatne amiin on fenüülamiin ehk aniliin benseeni tuumas on asendatud
ning teiste areenide saamiseks. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED · Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. · Kahjustavad närvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt nahale. · Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para-
2. Alkaanid ja nende nomenklatuur Alkaanid on orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest ning kus süsinikuaatomite vahel esinevad ainult üksiksidemed. Asendusrühm Asendusrühm on orgaanilistes ainetes molekulide struktuuriga seotud mõiste – aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Nt – alküülrühmad –CH3 , –CH2CH3 jt – hüdroksüülrühm –OH – aminorühm –NH2 – karboksüülrühm –COOH Alkaanide nimetamine: 1) leia pikim süsinikahel; 2) nummerda ahel, et sendusrühame nr oleks võimalikult väike; 3) asendusrühmade kohanr; kohanumber-(arvsõna)-asendusrühma nimi-tüviühend 3. Isomeeria Isomeeria on nähtus, kus sama summaarset valemit omavatel ainetel on erinev struktuur. Erinevast ehitusest tingitult on isomeeridel erinevad omadused.
H2C CH CH2 Ar [- C(CH3)2 Ar O CH2 CH(OH) / O - CH2 O Ar -]n -C(CH3)2 Ar O CH2 CH CH2 / (bis-fenool-A diglütsidüüleeter) O (n = 0.2...12; Mn = 400...4200) Klassikalise epoksüvaigu kõvenemisreaktsiooni põhimõtteline võrrand, kui kõvendiks on alifaatne diamiin: ... - CH2 CH CH2 NH2 H2C CH CH2 - ... / I / O O (CH2)n O O / I / ... CH2 CH CH2 NH2 H2C CH CH2 - .... ...CH2 CH (OH) CH2 N CH2 CH (OH) CH2 - .... I
3) Nukleiinhapped ühinevad valkudega > moodustuvad nukleoproteiinid (tsütoplasma ja rakutuuma komponendid) Süsinik, vesinik ja hapnik, mis jäävad järele pärast valgusünteesi lõppu, muudetakse glükoosiks ja kasutatakse energiana. Lämmastikujääki (ammoniaaki) töötleb maks (muudab kusiaineks). Aminohapped Valgu koostises on ca. 20 aminohapet. Aminohappe struktuur: RCHCOOH NH2 Klassifikatsioon: Külgahelate järgi: 1) Aminohapped mittepolaarsete, hargnemata külgahelatega (glütsiin, alaniin, valiin, leutsiin, iseoleutsiin, proliin, fenüülalaniin, trüptofaan, metioniin) 2) Aminohapped hargnemata, polaarsete külgahelatega (seriin, treoniin, tsüsteiin, türosiin, asparagiin, glutamiin) 3) Aminohapped hargnenud külgahelatega (asparagiinhape, glutamiinhape, histidiin, lüsiin, arginiin)
struktuuri. Põhistruktuur määratakse kindlaks kahe R-OH hüdroksü- -ool põhireegli alusel (esitatuna tähtsuse järjekorras): merkapto-, R-SH -tiool sulfanüül- ⇒ põhistruktuur peab omama suurimat võimalikku R-NH2 amino- -amiin arvu funktsionaalseid rühmi (radikaale, asenda- R-C N tsüano- -nitriil jaid) ja pikimat C-aatomite ahelat; ⇒ põhistruktuur peab sisaldama suurima arvu kord- R-O-R - -eeter seid sidemeid (võrdse arvu puhul eelistatakse kak- -OCH3 metoksü- - siksidemeid kolmiksidemetele). -OC2H5 etoksü- -
annaabi.ee 
