Keemia konspekt: estrid, rasvad, polümeerid (0)

Keemia KT’ks kordamine
Asendusderivaadid – molekuli süsinikahelas on üks või mitu H asendatud teise aatomi või aatomite rühmaga
Funktsionaalderivaadid – asendus toimub funktsionaalrühmas ( estrid ja amiidid )
1. Estrid (R-C-OR) – on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine . Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus . Kasutusalad: puuviljaessentsid ning lõhnaaeinetena seebi- ja parfümeeriatööstuses. Kasutatakse lakilahustitena. HCOOCH2 (etüülmetanaat) – rummi lõhn; CH3COOCH2CH2CH2CH3(butüületanaat e. butüülatsetaat) – banaan ; CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3(pentüületanaat) – pirn ; CH3CH2CH2COOCH2CH3(etüülbutanaat) – ananass; CH3CH2CH2COOCH2CH2CH(CH3)2(3-metüülbutüülbutanaat) – pirn; Hästi pika C-ahelaga hapete ja OH-de estrid ei lendu ja need on vabad.
Rasvad on estrid, mis tekivad glütserooli C3H5(OH)3 ja rasvhapete vahelises reaktsioonis.
Karboksüülhape suure C arvuga (16,18) nim. rasvhapeteks. Rasvhapetel võivad olla pikas ahelas kaksiksidemed ja neid nim. küllastumata rasvhapeteks. Kui rasvhappes on kaksiksidemeid mitu on need asendamatud rasvhapped ja orgasnism peab neid saam toiduga. Mida rohkem kaksiksidemeid, seda vedelam on rasv . Tervislikumad on vedelad rasvad. Tahked rasvad on üksiksidemetega rasvad. Taimsed rasvad (õlid) ja mereloomade rasvad (vedelad rasvad) – neis on palju kaksiksidemeid. Taimede seemnetes on kõige rohkem õli ja rasvarikkamad on oliivid . Looduslikud rasvad on cis-geomeetriaga( ). Rasvade H’ga reageerimisel võivad tekkida trans-rasvad( ), mis on tervisele kahjulikud(tõstavad kolestorooli taset). Mootoriõlid on keemiliselt koostiselt süsivesinike segud, kuid taime- või toiduõlid on keemiliselt koostiselt estrite segud.
Kastoorõli kasutatakse meditsiinis, kosmeetikas, keemiatööstuses, võistlustantsus, lahtistina, tehinkas kasutusel määrdeõline jne.
Pesuained – seebid on aineklassilt rasvhappe soolad . tekivad karboksüülhapete ja leeliste reageerimisel. NaOHõ’ga reageerides tekib majapidamisseep ja KOH’ga reageerides roheline vedelseep. Seebi vesilahuse keskkond on leeliseline e. pH>7, mis kahjustab õrnu materjale ja kuivatab nahka. Kareda vee põhjustavad Ca ja Mg ioonid , mis annavad lahustumatud soolad. Nendest puudustest on vabad nn sünteetilised pindaktiivsed ained e. detergendid. Tuntakse anioonaktiivseid(R- C ), katioonaktiivseid(R- ) ja mitte ionoogeenseid detergente. Detergendil on kaks poolt: hüdrofiilne ja –foobne. (
Pesupulbrid sisaladavd otseselt pesevat pindaktiivset ainet u 10%, ülejäänud osa moodustavad aktiivsust tõstvad elektrolüüdid( fosfaadid ), valgendid, lõhnaained ja mustuse taassadestamist takistavad ained.
Amiidid (R-C-NH2)
Polümeerid moodustuvad väikestest molekulidest( monomeerid ). Seda protsessi nim. polümerisatsiooniks (monomeer – polümeeriks). Polümeeri kirjutatakse monomeerilõigu () ja polümerisatsiooniastme n abil:
Toimib 2 viisil: 1) Polümerisatsioon (kaksiksidet sisaldavatest ühenditest – kaksikside katkeb, tekivad uued sidemed)
2) Polükondensatsioon tekib monomeeridest, mis sisaldavad H’d ja OH – rühmi. Kahe ühinemisel eraldub vesi.
Kopolümeerid – kahest erinevast ainest on moodustatud 1 polümeer, mis hakkab korduma (korduvlüli e. elementaarlüli)
Homopolümeerid – ühesugustest monomeeridest moodustatud polümeer
Polümeeride ahelad võivad olla: a-taktilised(korrapäratud), isotaktilised(korrapärased) või sündiotaktilised (vahepealsed)
Liitumispolümerisatsioon – kaksik-kolmiksidemetega monomeeride liitumine: nCH2=CH2 – (-CH2-CH2-)n Nt: CH3-CH=CH-CH3 ja OH – CH2-CH=CH2
Polükondensatsioon – kui on NH2 ja OH-rühmad: NH2-CH2-CH2-COOH ja OH-CH-CH2-COOH
Polümeerid sisaldavad lisaks põhikomponendile täiendavaid aineid: plastifikaatoreid (teevad polüm. plastsemaks), stabilisaatoreid(annavad õhukindlust ja temp. vastupidavust), täiteaineid(vähendavad plastmassi kulu). Plastmassid vananevad ja väsivad – juurde pandud ained õhkuvad ära.
ftaalaat – plastikkile paindlikkuse suurendamiseks . ftaalhape:
Tähtsamad asendatud polüeteenid: õ lk 58
Silikoon – hüdrofoobne, erakordsed mehhaanilised omadused, madal soojusjuhtivus, madal mürgisus, madal keemiline reageerimisvõime, keemiline püsivus, hüdrofoobsed, vastupidavus hapnikule, osoonile ja UV-kiirgusele. Silikooni kasutatakse köögitarvete tegemisel, mänguasjade tegemisel, meditsiinis, elektroonikas, kosmeetikas, silikoonõlid(autolakk), kuulikindlate vestide vahekiud
Looduslikud polümeerid: tselluloos( vill , puuvill), valgud , siid, lateks ja sünteetilised polümeerid on nt: plastmassid ja tehiskiud .
Termoplastid on materjalid, mis kuumutamisel pehmenevad ja jahtumisel kõvenevad. Termoreaktiivseteks nim maerjale, mis kuumutamisel vedelduvad ja ende esialgsed omadused taastuvad jahtudes.
Polüamiidid on polümeerid, mille põhiahelas kordub amiidirühm (-CO-NH-). Polüamiid võib moodustada aminohappe molekulide kui monumeeride polükondensatsioonil. (-(CH2)5C– NH-) + nH2O Kõige tähtsamad polüamiidid: nailon -6 ja nailon-6,6. Nailonkiud on toatemperatuuril keemiliselt küllaltki püsivad leeliste ja tugevasti lahjendatud hapete suhtes ega lahustu õlides ja bensiinis , aga atsetoonis küll. Nailonkiul on väike kuumuskindlus . Polüamiidkiul on väga hea tõmbetugevus, ta on vastupidav kulumise ja painutamise suhtes = nailonsukad. Polüamiinidest tehakse ka valatud esemeid ja muid plastmasstooteid. Kevlarkiu tõmbetugevus on 10x suurem kui nailonil, seetõttu valmistatakse sellest kuumuskindlaid veste. kevlar :
nailon -6:
Polüestrid saadakse harilikult dikarboksüülhapete ja mitmehüdroksüülsetest alkoholidest polükondensatsiooni teel. Tuntuim polüester on lavasaan(terüleen, dakron), benseen -e,4-dikarboksüülhappe(tereftaalhappe) ning etaandiooli polüester. Lavasaanist valmistatakse sünteetilist kiudu . Seesama e. polüeteentereftalaat(PET) teeb joogipudeleid. Polükarbonaadid on väga tugevad, läbipaistvad ning keemiliselt püsivad polümeerid. Neist valmistatakse optilisi läätsi, arstiriistu, hambaproteese jpt hinnalisi tooteid. Bakterid jm mikroorganismid ei suuda neid hüdrolüüsida ning sellepärast lagunevad looduses äärmiselt aeglaselt.
Biolagunev e. biodegradeeruv – kokkupuutel mullaga laguneb kiiresti ,ei reosta loodust
2. Nimetused
Estrid: Põhimõte on sarnane karboksüülhapete nimetusele. Nimetuse tuletamiseks tuleb esmalt vaadata, millise happe estriga on tegemist, see annab estri nimetuse lõppliite. CH3COOCH3(etanaat); HCOOCH3(metanaat); CH3CH2COOCH2CH3(propanaat). Täieliku nimetuse tuletamiseks tuleb lõppliite ette märkida radikaali nimetus. Siis saab valemitele vastavateks nimetusteks: metüületanaat, metüülmetanaat, etüülpropanaat. Ehk: nimetus algab funktsionaalrühmas vesiniku asendunud alküülrühma nimetusest ja järgneb happeaniooni nimetus, kus sõna ’ hape ’ on asendatud lõppliitega –aat.
Amiidid: Nimetus sarnane karboksüülhappe nimetusele, kus sõna ’hape’ asendatakse liitega amiid . Nimetamine algab sealt, kus on NH2 rühm. CH3C (etaanamiid). NH2 rühmas võivad olla ka H’d asendatud R-rühmaga. CH3C (N-metüületaanamiid); CH3C (N,N-dimetüületaanamiid)
3. Reaktsioonivõrrandid
Kondensatsioonireaktsioon – estri või amiidi tekkereaktsioon. tekib suurem molekul ja eraldub vesi. Pöördreaktsiooniks on hüdrolüüs, mille käigus suur molekul reageerib veega ja laguneb kaheks väiksemaks molekuliks. Hüdrolüüsi võib kiirendada katolüsaatoriga (hape või alus).
Estrid: hape + alkohol – ester + vesi
ester + vesi – karboksüülhape + alkohol
ester + leelis – karboksüülhappe sool + alkohol
Amiidid: hape + NH3 – amiid + vesi
amiid + vesi – karboksüülhape + NH4
amiid + leelis – karboksüülhappe sool + NH3
Rasvad: glütserool + karboksüülhape(3) – rasv + vesi
Rasva hürdolüüs: tekkinud rasv + NaOH /KOH - seep