· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
· Orgaanilise keemia alguseks võib lugeda 1828. a. kui F. Wöhler teostas esimese orgaanilise sünteesi (sai esimese orgaanilise ühendi uurea). · Orgaaniliste ühendite arv on sisuliselt lõputu. · Orgaanilised ained koosnevad peamiselt süsinike ja vesinike aatomitest, aga võivad sisaldada ka hapniku, lämmastiku ja halogeenide aatomeid või heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (näiteks: Fe, Na, P, S). Süsiniku aatom molekulis · Orgaanilistes ühendites on süsinik 4valentne see tähendab, et orgaanilistes ühendites on süsinikul alati 4 sidet. · Lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side. · Süsinikul on võimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lämmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 valentsolek. Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H
Tekib π-side. CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 Areenid • Aromaatsed ühendid • Benseen- üldvalem C6H6. Tsükliline. 1,5 kordsed sidemed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine πelektronide pilv. Benseenimolekuli struktuur on aromaatne struktuur. • Näited Omadused • Füüsikalised omadused: vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ei lahustu vees, küll aga mittepolaarsetes lahustites (eeter). Benseen lahustab hästi vaikusi, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. • Füsioloogilised omadused: aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. • Suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid. Halvimal juhul äkksurm. Pidev kokkupuude kahjustab närvisüsteemi, ärritavad nahka. Keemilised omadused • aromaatne ring (tuum) on suhtelisel püsiv ja keemiliselt vastupidav (näiteks oksüdeerijate suhtes). Tüüpiline reaktsioon aromaatsele
C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Nimetuste andmine. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt)
CH2 CH2 CH2 . . àà CH2 CH2 CH2 à CH2Cl-CH2 CH2Cl Nimetused Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud 1,2-ditsüklopentüületaan CH2 CH2 Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. Nukleofiilne tsenter
C C Created by Riho Rosin 2 13666324649407.doc.doc 2. ISOTSÜKLILISED ... ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring). 3. HETEROTSÜKLILISED ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH),
CCC C C 2. ISOTSÜKLILISED ... ühendid, mille molekulis on süsiniku aatomitest moodustunud kinnine tsükliline ahel (ring). 3. HETEROTSÜKLILISED ... ühendid on tsüklilised ühendid, mille suletud ahelasse, tsüklisse, kuulub peale süsiniku aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH),
CH2 CH2 CH2 . . CH2 CH2 CH2 CH2Cl-CH2 CH2Cl Nimetused Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud 1,2-ditsüklopentüületaan CH2 CH2 Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb
1. Milline on nende ainete maitse ja lõhn? 2. Kas nad võivad olla inimese organismile kahjulikud või isegi mürgised? 2 2. Heksaani isomeerid: a) n- heksaan, b) 2-metüülpentaan, c) 3-metüülpentaan, d) 2,2-dimetüülbutaan, e) 2,3-dimetüülbutaan. a) b) c) d) e) Märkus: tsükloheksaan ei ole heksaani isomeer! Miks? 4. Täielik põlemine: CH4 + 2O2 ® CO2 + 2H2O Osalisel põlemisel võib tekkida mitmesuguseid saadusi, mis erinevad süsiniku oksüdatsiooni- astme poolest, nt 2CH4 + 3O2 ® 2CO + 4H2O, aga ka 2CH4 + O2 ® 2CH3OH või CH4 + O2 ® HCHO + H2O jne. 5. Metaanis on süsinik redutseerunud kõige enam võimalikust, ta oksüdatsiooniaste on seal IV. Mistahes alkoholis on vähemalt üks süsiniku aatomitest osaliselt oksüdeerunud
kaksiksidemele, kus pii-sideme asemel moodustub kaks sigma-sidet. *Halogeenimine: CH2=CH2 + Cl2Ch2Cl-Ch2Cl (elektrofiil tekib halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena, teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse Saamine: *saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel: CH3CH3(g) CH2=CH2(g)+H2(g) (2 naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii,et tekib kaksikside) Aromaatsed ühendid. Benseen. Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavaid süsivesi-nikke benseeni derivaatdena. Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes: Isomeeria. dissotseeru · Hargnevuse alusel jaotatakse süsinikuahelad hargnemata e
hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3
hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite korral parandada viga. (Eitust mitte kasutada!) 2.Aineklassi (alkaan, alkeen, alküün, halogeeniühend, alkohol, alkoholaat, eeter, amiin, amiini sool,areen, fenool, aromaatne amiin) määramine. Alkaan CH3-CH2-CH2-CH3 Alkeen CH 3-CH2-CH=CH-CH3
KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnusek
O H d+ d+ d- F. CH3 CH2 C + HCN CH3 CH2 C CN H OH 1 7. Reaktsioon on mitmeastmeline, kuid summaarse võrrandi järgi astub karbonüülse hapniku aato- mi asemele lämmastiku aatom koos oma asendusrühmaga. Dialküül- või trialküülamiin ei saa nii- viisi reageerida, kuna nendes pole lämmastiku aatomi juures kahte vesinikku. O N a) CH3 C CH3 + NH2 CH3 C CH3 + H2 O
Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenoolides on -elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. Nitreerimine (sarnasus benseeniga). Reageerimine halogeeniga (sarnasus benseeniga). Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures! Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui
8. Heterotsüklilised ühendid kui aromaatses ringis on peale süsinike ja vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). 9. Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. 10. Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 11. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. 12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3
Inimkehas on mitmeid küllastamata alifaatseid orgaanilisi O leh a p e (1 8:1 9 ) ühendeid. Näiteks kõrgemad küllastamata rasvhapped nagu olehape (joon. 3), linoolhape, linoleenhape, arahhidoon- (p alm ith ap e ja s tearh ap e o n hape. in im o rg an ism i p õ h ilise d k ü llasta tu d rasv h a p p e d ; o leh ap e o n k esk n e m o n o kü llasta m ata ras v h ap e) Tsüklilised orgaanilised ühendid Karbotsüklilised orgaanilised ühendid Tsüklid (ringstruktuurid) moodustuvad vaid C-aatomitest.
Aatom koosneb aatomituumast ja elektronkattest, tuum prootonitest ja neutronitest, elektronkate elektronidest. Elektronide maksimumarv kihil = 2* n-ruudus Orbitaalid s,p ja d Massiarv = prootonite arv + neutronite arv. Elektronegatiivsus - Tõmbevõime keemilises sidemes. Metallid loovutavad elektrone Mittemetallid seovad elektrone. Muidu suureneb elektronegatiivsus paremalt vasakule ja ülevalt alla, aga B-rühmas alt üles. Ioon Laenguga aatom või aatomirühm Katioon positiivne. Anioon negatiivne. Oksüdatsiooniaste(o.a.) iooni laengu suurus. A-rühma metallidel on püsiv o.a. Maksimaalne o.a. On oksiidi valemis ja minimaalne on mittemetalli vesinikühendis. Molekul koosneb aatomitest Molekulaarsed ained koosnevad molekulidest. Mittemolekulaarsed ioonidest või aatomitest. Keemilise sideme tekkel eraldub energiat, eksotermiline. Sideme lõhkumisel neeldub energiat, endotermiline protsess.
K * mida hargnenum U vähemalt üks C- lõppliide pent-1-üün süsivesinikahel, seda madalam -üün keemistemperatuur D C kolmikside CHCCH2CH2CH3 (molekulidevaheliste jõudude Areenid CnH2n-6 benseen C6H6 toime on häiritud, C&H (benseeni CH CCH 6H35- fenüül kokkupuutepind liibumiseks HC C homoloogid) tolueen (metüülbenseen) väiksem) HC CH delokaliseeritud CH C6H5CH3 -elektronsüsteem
C3H7ONa + C4H9Cl = C3H70C4H9 + NaCl Amiinid- on orgaanilised ained, mis sisaldavad aminorühma. Lämmastik on amiinides 3- valentne. Näiteks: CH3CH2NH2-etüülamiin, CH3CH2NHCH3-etüülmetüülamiin. Üldjuhul on amiinides vesinikside, järelikult lahustuvad nad vees hästi ja neil on kõrged keemistemperatuurid. Keemilised omadused: Amiinid on orgaanilised alused, reageerivad analoogiliselt ammoniaagiga. a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene.
ALKAAN Alkoholi saab kääritamisel CH2=CH2 + H2O CH3 CH3OH CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Alkeenid on süsinike ja vesinike ühendid, kus süsiniku vahel on ainult ühekordsed C6H12O6 C2H5OH + 2CO2 // C2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl CH2=CH-CH3 + HCL CH3 = CHCl CH3 2CH3OH CH3-O-CH3 + H2O sidemed. EETRID CHCH + H2 CH2=CH2 // CHCH + 2H2 CH3-CH3 C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Liide alkaani ette tuleb vastavalt süsinike arvule ... on ühendid, kus süsiniku ahelat e. alküülradikaal on seotu
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid pKa=-log Ka; mida väiksem pKa, seda tugevam hape hape on võimeline andma ära prootonit iga temast nõrgema happe konjugeeritud alusele. Tugev hape+tugev alus=nõrk hape+nõrk alus Lewis: Hape on aine, mis on võimeline liitma elektronpaari, st omab vaba orbitaali kovalentse sideme moodustamiseks.
Alkoholi sool Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika- Füüsika- Keemilised omadused üldvalem, mõiste sionaal- jarel-liited lised lised ne rühm omadused omadused -NH2 -amiin CH3NH2 Ebameeldiva Amiinid tekivad looduses Amiin kui alus on võimeline liitma endaga Amiin lõhnaga. mikrobioloogilisel lagunemisel (laipades, prootoni (H+): metüülamiin fekaalides, roiskumisel, soolakalas jne.). amino- Hüdrofiilsed. R-NH2+ H R-N H3(alküülammooniumioon) + + R-NH2
*) Ühe või mitme järjest asetseva süsiniku juurest eraldub veel teises suunas mõni ahel. -) Kinnine ehk tsükliline süsinikahel: (tsüklo) *) Süsinikud asetsevad sedasi, et nad on kõik omavahel seotud. -) Sealt võib veel eralduda mõni lisa süsinik, kuid kolm ja rohkem süsiniku on ,,ring"- ahelas. * Süsiniku ühendite paljususe põhjused: -) 1. Süsinikul on neli valentsolekut; -) 2. Süsinik võib moodustada erineva kujuga ahelaid; -) 3. Süsiniku aatom võib olla seotud teiste aatomitega; -) 4. Muutes molekolis aatomite järjekorda, saame uue aine. Valemid orgaanilises keemias 1. Summaarne valem ehk molekuli valem. -) Kirjutatakse C'de, H'de summad. -) Kui valemis on lisa elemente, siis summaarne ja molekui valem lähevad lahku: *) Molekuli valemi puhul kirjutatakse aine klassi määratlev lisa element muust valemist lahku. *) Summaarse valemi puhul kirjutatakse kõik elemendid kokku ühte valemisse. 2
alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side
seotud molekulidest või ioonidest. Kompleksühend või ka koordinatiivühend on rangelt võttes neutraalne ühend, mille koostisesse kuulub vähemalt üks kompleks. Keskne metalliaatom võib kompleksis olla neutraalne, nt [Ni(CO)4], või katioonina, nt K4[Fe(CN)6]. Kompleksühendid on keemias ja elus äärmiselt olulised: hemoglobiin, klorofüll, paljud ensüümid on kompleksühendid. Kompleksimoodustaja- Tsentraalne aatom Ligandid- Molekulid või ioonid, mis liituvad kompleksi moodustumisel tsentraalse metalliiooniga. Lihtsamatel juhtudel on ligande ühe tsentraalaatomi ümber 4 või 6. Iga ligand annab tsentraalaatomiga vähemalt ühe kovalentse sideme. Sise-ja välissfäär- Kompleksis tsentraalaatomiga otseselt seotud ligandid moodustavad tsentraalaatomi koordinatsioonisfääri ehk sisesfääri. Koordinatsiooniarv- Sidemete arv tsentraalaatomi ja ligandide vahel, levinumad koordinatsiooniarvud on 4 ja 6.
N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat) !!!!!! Metall asendab ainult hüdroksüülrühma(OH) vesiniku aatomi.
2) Reageerivad halogeeniühenditega soolakalas jne.). primaarne Metüülamiin • Madal keemistemperatuur Tekivad ammooniumsoolad Amiine saadakse lähtudes R-NH-R (madalam kui alkoholidel), CH3-NH2 + CH3Cl → (CH3)2NH2+Cl- halogeenoalkaanidest ja sekundaarne sest omavahel on 3) Soola neutralisatsioon → amiin ammoniaagist. Tekkivad R-NR’R’’ (CH3)2NH2+Cl- + NaOH → (CH3)2NH + NaCl + H2O amiinimolekulidel nõrgad ammooniumsoolad tertsiaarne sidemed. neutraliseeritakse leelisega.
ORGAANILISE KEEMIA KONTROLLTÖÖ Nr 2 KONSPEKT · Süsivesinikud- org ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. · Alkoholaat- alkoholi kui happe sool, alkohol + leelismetall CH3CH2ONa- naatriumetanolaat · Fenool- hüdroksübenseen, tugevamad happed kui alkoholid · Bensiin- alkaanide segu C5-C12 · Diislikütus- alkaanide segu üle C12 · Isoamüülalkohol- · Kaaliumpermanganaat- KmnO4 · Tetraklorometaan: CCl4 · Triklorometaan: CHCl3 · Naatriumnitrit: NaNO2 · Tolueen: · m + mm = iooniline side mm + mm = kov polaarne side mm = kov mittepolaarne · Lahustumine:
Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest: o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel. o Kui ahelas on vähem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks areen. 6-fenüülhept-3-een