happelisemad kui OH-rühma prooton, kuna need on kahe karbonüülrühma vahel. Selliste ühenditega saab läbi viia alküülimise reaktsioone, töödeldes nukleofiilset enolaataniooni alküülhalogeniidiga. Seda meetodit nimetatakse atsetoäädikhappe estrite sünteesiks. :O: :O: + :O: Na :O: ..- CH3C CH2 COC2H5 + C2H5O- Na+ CH3C CH COC2H5 + C2H5OH naatrium- naatrium-atseto atseto-äädikhappeester etoksiid äädikhappe ester R X :O: :O: CH3C CH COC2H5 + Na X
Täieliku nimetuse tuletamiseks tuleb lõppliite ette märkida radikaali nimetus. Siis saab valemitele vastavateks nimetusteks: metüületanaat, metüülmetanaat, etüülpropanaat. Ehk: nimetus algab funktsionaalrühmas vesiniku asendunud alküülrühma nimetusest ja järgneb happeaniooni nimetus, kus sõna 'hape' on asendatud lõppliitega aat. Amiidid: Nimetus sarnane karboksüülhappe nimetusele, kus sõna 'hape' asendatakse liitega amiid. Nimetamine algab sealt, kus on NH2 rühm. CH3C (etaanamiid). NH2 rühmas võivad olla ka H'd asendatud R-rühmaga. CH3C (N-metüületaanamiid); CH3C (N,N-dimetüületaanamiid) 3. Reaktsioonivõrrandid Kondensatsioonireaktsioon estri või amiidi tekkereaktsioon. tekib suurem molekul ja eraldub vesi. Pöördreaktsiooniks on hüdrolüüs, mille käigus suur molekul reageerib veega ja laguneb kaheks väiksemaks molekuliks. Hüdrolüüsi võib kiirendada katolüsaatoriga (hape või alus). Estrid: hape + alkohol ester + vesi
CH2=CH-CH >(-H2) CH=-C-CH3 + H2 CH2=CH2 + 3O2 > 2CO2 + 2H2O 2) Karboksüülhapped reageerimine metalliga: 2RCOOH + 2Na > 2RCOONa + H2(up); 2RCOOH + Ca > (RCOO)2Ca +H2 (up) -''- metalliüksiidiga: 2RCOOH + ZnO > (RCOO)2Zn + H20 -''- hüdroksiidiga: 2RCOOH + Ca(OH)2 > (RCOO)2Ca + H2O; RCOOH + NaOH > RCOONa + H2O -''- soolaga: 2RCOOH + NaCO3 > RCOONa + H2CO3 H2Oja CO2(up) 3) Oksüdeerumine alkohol>aldehüüd/ketoon> karboksüülhape: CH3CH2OH >[O] CH3C=O ja H >[O] CH3C=O ja -OH 4) Redutseerumine eelmisele vastupidine järjekord 5) benseenide reaktsioonid benseen + Cl2 kat(võimaldab reageerida, mingi aine on lisaks) / temp > benseenituumkloor + HCl benseen + HNO3 kat> benseenituumNO2 + H2O benseen + 3H2 > tsükloheksaan metüülbenseen + Br2 > CH3benseenituumBr + HBr 6) Fenoolide reaktsioonid benseenOH + 2Na > 2benseenONa + H2 benseenOH + 3HONO2 > benseenOHNO2NO2O2N + 3H2O
Etaan on värvuseta, lõhnata, nõrgalt anesteetilise toimega, vees praktiliselt lahustumatu gaas 3) C3H8 – propaan, sisaldub looduslikus gaasis kuni 15 %, kasutatakse segus butaaniga balloonigaasina (vedelgaas) 4) Bensiin on vedelate alkaanide (peamiselt C5 –C8) segu 5) Tahketest alkaanidest (algavad C16) valmistatakse määrdeaineid ja –õlisid. Nimeta: 2) CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3 _______________________ 3) CH3C(CH3)2CH2C(CH3)2CH3 _______________________ Koosta lihts. struktuurvalem ja graafiline kujutis: 1) 2,3,4-trimetüülpentaan 2) 4-etüülheptaan 3) 1,3-dimetüültsüklopentaan 4) 3,3-dimetüüheksaan Kirjuta lihts. struktuurvalemiga kõik pentaani isomeerid ja nimeta need.
R-CO-R ketorühm Isomeeria: 1) asendiisomeer 2) ahelisomeer 3) funktsioonaalisomeer (ei aineklassid) 4) cis/ trans Aldehüüdide keemilised omadused/ saamine: Alkohol aldehüüd karboksüülhape Aldehüüdide oksüdeerimine: (etanaal) CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag (hõbepeegli reaktsioon) CH3CHO + CuO CH3COOH + Cu2O (vasepeegli reaktsioon) Redutseerimine: CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused
Produktid etüleeni baasil: etüleen(di)oksiid, propüleen , Etüleendikloriid ja vinüülkloriid, butüleenid,MTBE.Produktid metaani baasil: Need on peamiselt metanool ja formaldehüüd. 9. Isopropanooli süntees Isopropüülalkohol nõuab rohkem kui ühte reaktsiooniastet. Esimene aste on propüleeni rikka gaasi absorptsioon 85%-lisse väävelhappesse , et saada isopropüülvesiniksulfaati, liites happe kaksiksideme juurde: CH3 CH=CH2 + H2SO4 + H2O = CH3C(H)(SO3H)CH3 Saadud monoestri hüdrolüüs veega Pb-ga vooderdatud reaktoris annab isopropanooli ja lahjendatud H2SO4: CH3C(H)(SO3H)CH3 + H2O (liig) = CH3CHOHCH3 + H2SO4 Reaktsioonisoojuse + lisatud auru soojuse arvel eraldub toorisopropanool kasutatud väävelhappest (20%-line). Viimane kontsentreeritakse uuesti 85%-liseks. Kondenseeritud toorisopropanool-vee lahus kontsentreeritakse ja puhastatakse destillatsiooniga kuni 91%- lise isopropanool-vee segu azeotroopse punktini. 10
Põhiosa bensiinist moodustavad süsivesinikud C4-C12. 450-500°C ja atmosfäärirõhule lähedasel rõhul (0-0,2 kaksiksideme juurde: Osa neist on ohtlikud (hazardous): MPa). CH3 CH=CH2 + H2SO4 + H2O = CH3C(H)(SO3H)CH3 benseen...................kuni 5 mahu% Katalüsaatoritena kasutatakse metalle ja metallide Saadud monoestri hüdrolüüs veega Pb-ga vooderdatud tolueen.....................kuni 35% oksiide, AlCl3, FeCl3, alumiiniumsilikaate jt. Kõige reaktoris annab isopropanooli ja lahjendatud H 2SO4: naftaleen.................
või tahked osakesed(1 nm...0,1 mm). Aerosoolides leiduvate elementide ja ühendite erinev päritolu: kivimitest ja pinnasest, vulkaanidest; mereveest; kütuste ja jäätmete põlemisprotsessidest, tööstusest, ehitusest.Sudu 1)redutseeriv sudu ehk Londoni sudu=Tahm,niiskus,SO2...Suits+udu=sudu 2) Fotokeemiline ehk oksüdeeriv sudu ehk Los Angeles´i sudu=UV,NOx,O3, Süsivesinikud tekkivad PAN-Ühendid (peroksüatsetüülnitraat) H3COO + NO2+M CH3C(O)OONO2 + M. Osoon _ Stratosfäärisosoonikiht (25-50 km)_ Troposfääris saasteaine !_ Osooni teke O2+ hv ->O + O ,O + O2+ M ->O3+ MNeelab tugevalt UV kiirgust (220-330 nm)O3+ hv -> O2 + O Osoonikihi hõrenemineOsooni lagunemine O3+ h__O2 + O Lagunemine saasteainete toimel !Klorofluorosüsinikud, klorofluorosüsivesinikud (CFCl3, CHF2Cl;); bromofluorosüsinikud (CFBr3 ) jt sarnasedCFCl3 + hv-> Cl·+ CF·Cl2,Cl·+ O3- >ClO·+ O2,ClO·+ O ->Cl·+ O2;NO, NO2; O, HO
Fotolüüs. NO2 + hv -> NO + O NB!! <430 nm; O + O2 + M -> O3 + M ; O3 + NO -> NO2 + O2 Osoon on tugev oksüdeerija troposfääris: O3 + SO2 -> SO3 + O2 ;2 NH3 + 4 O3 NH4NO3 + 4 O2 + H2O; H2S + O3 SO2 + H2O. Osoon on UV kiirguse neelaja stratosfääris Orgaanika õhus CH4 metaan VOC lenduvad orgaanilised ühendid (benseen, tolueen, diklorometaan jt.) POP püsivad orgaanilised ühendid (kloroorgaanilised ühendid PCB, DDT; furaanid ja dioksiinid. PAN peroksüatsetüülnitraat CH3C(O)O-ONO2, fotokeemiline sudu (NOx, O3, VOCs, aldehüüdid, PAN) Isopreen C5H8 (metüülbutadieen) CH2=C(CH3)-CH=CH2 Terpeen C10H16 Raskmetallid õhus Raskmetallid eralduvad välisõhku neid metalle sisaldavate kütuste põletamisel ja transpordil (kivisüsi, põlevkivi, turvas). Plii tööstusettevõtetest ja autotranspordist. Kaadium heited tööstusest, suitsetamisest. Fotokeemilise sudu teke
23. Nimetage tähtsamad funktsionaalrühmad. Eristage struktuuri järgi süsivesinike halogeenderivaate, alkohole, fenoole, eetreid, aldehüüde, ketoone, karboksüülhappeid, amiine, estreid ja amiide. Vaatamata orgaaniliste ühendite suurele arvule, saab nende omadusi üsna lihtsalt ennustada, lähtudes molekulis sisalduvatest rühmadest. Funktsionaalrühm võib olla seotud molekuli süsinikskeletiga, nt CH3CHClCH3, või olla selle skeleti osaks, nt CH3C(=O)CH3. Tähtsamad funktsionaalrühmad on: · -X halogeniidides; · -OH alkoholides, fenoolides; · -O- eetrites; · -CO ketoonides ja aldehüüdides; · -COOH karboksüülhapetes; · -NO2 nitroühendites; · -NH2 amiinides. 24. Andke süsivesiniku halogeenderivaadile, alkoholile, fenoolile, eetrile, aldehüüdile, ketoonile, karboksüülhappele, amiinile, estrile ja amiidile nimetus, kui struktuurivalem on antud. 25
CH3CHO + H2 CH3CH2OH 3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O 4. põlemine CO2 + H2O Ketoonid 1. redutseerimine H2-ga CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3 2. põlemine CO2 + H2O 3. 2CH3COCH3 + O2 2CH3COOCH3 metüületanaat III SAAMINE Aldehüüdid 1. alkoholi oksüdeerumisel 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O 2. karboksüülhappe redutseerimisel CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O 3. CH CH + H2O CH3CHO Ketoonid 1. 2CH3CHOHCH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 2. CH3C CH + H2O CH3COCH3 IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Gaasiline vaid metanaal, teised vedelad ja tahked. Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse:
CO2 + H2O Ketoonid 1. redutseerimine H2-ga Created by Riho Rosin 22 13666324649407.doc.doc CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3 2. põlemine CO2 + H2O 3. 2CH3COCH3 + O2 2CH3COOCH3 metüületanaat III SAAMINE Aldehüüdid 1. alkoholi oksüdeerumisel 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O 2. karboksüülhappe redutseerimisel CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O 3. CH CH + H2O CH3CHO Ketoonid 1. 2CH3CHOHCH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 2. CH3C CH + H2O CH3COCH3 IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Gaasiline vaid metanaal, teised vedelad ja tahked. Keemistemperatuur on madalam kui alkoholidel, kõrgem kui vastavatel alkaanidel; seda tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse:
! <430 nm; O + O2 + M -> O3 + M ; O3 + NO -> NO2 + O2 Osoon on tugev oksüdeerija troposfääris: O3 + SO2 -> SO3 + O2 ;2 NH3 + 4 O3 → NH4NO3 + 4 O2 + H2O; H2S + O3 → SO2 + H2O. Osoon on UV kiirguse neelaja stratosfääris Orgaanika õhus CH4 – metaan VOC – lenduvad orgaanilised ühendid (benseen, tolueen, diklorometaan jt.) POP – püsivad orgaanilised ühendid (kloroorgaanilised ühendid – PCB, DDT; furaanid ja dioksiinid. PAN peroksüatsetüülnitraat CH3C(O)O-ONO2, fotokeemiline sudu (NOx, O3, VOCs, aldehüüdid, PAN) Isopreen C5H8 (metüülbutadieen) CH2=C(CH3)-CH=CH2 Terpeen C10H16 Raskmetallid õhus Raskmetallid eralduvad välisõhku neid metalle sisaldavate kütuste põletamisel ja transpordil (kivisüsi, põlevkivi, turvas). Plii tööstusettevõtetest ja autotranspordist. Kaadiumi heited tööstusest, suitsetamisest. Vihm … uhab kaasa aerosooli osakesed, mis peegeldavad õhu saastatust
annaabi.ee 
