Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Karboksüülhapped ja nende derivaadid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
reaktsioon, amiid, kloriid, hape, karboksüülhape, amiidid, kuumut, reaktsioonivõime, atsüülkloriidid, hüdrolüüs, happed, süsinik, prooton, anhüdriidider, karbonüülrit, karboksüülhapped, amiin, alkohol, nukleofiilne, molekul, amiini, elimineerimine, nitriilid, reagent, amiinid, hüdroksiidioon, tetra, derivaadid, karboksüülrühmO H d+ d+ d- F. CH3 CH2 C + HCN CH3 CH2 C CN H OH 1 7. Reaktsioon on mitmeastmeline, kuid summaarse võrrandi järgi astub karbonüülse hapniku aato- mi asemele lämmastiku aatom koos oma asendusrühmaga. Dialküül- või trialküülamiin ei saa nii- viisi reageerida, kuna nendes pole lämmastiku aatomi juures kahte vesinikku. O N a) CH3 C CH3 + NH2 CH3 C CH3 + H2 O
KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid:
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused
Amiid Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite – hape liitega –amiid (Tuulmets, A.). Amiid on kas 1.karboksüülhappe derivaat, mille molekulis on happe hüdroksüülrühma asemel aminorühm – NH2 (näiteks metaan-amiin HCONH2) või 2. ammoniaagiderivaat, mille molekulis on ammoniaagi ühe vesinikuaatomi asemel metalliaatom (nt naatrium-amiid NaNH2). (Eesti Entsoklüpeedia) Karboksüülhappe funktsionaalderivaatidest on tähtsaimad estrid ja amiidid (Tuulemts, A.). Amiidid on (kõik peale metaanamiidi) kristalsed, neutraalsed, värvusetud ained. Amiidid on enamasti väga mürgised. (Kikkas, H.) Amiidides esinevad N-H sidemed moodustavad vesiniksidemeid. Seetõttu on ka nende molekulide vahel tugevad jõud. (Atkins, P.) 3 Tekkimine Amiide saadakse peamiselt neile vastavate karboksüülhapete ammooniumsooli dehüdraatides või nitriile hüdrolüüsides. Amiidrühm
F –fluoriid / fluoro- madal sulamistemperatuur, 2) Reageerimine alkoholaatidega CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl I –jodiid / jodo- hargnenud ahela puhul Nukleofiilne asendus, tekivad eetrid Neid kas. paljude ainete vastupidi. CH3Cl + CH3Ona → CH3OCH3 + NaCl (alkohol,eeter, amiid jt.)saam. • Veest raskemad. • Kõik Kas. lahustina (rasvade,õlide, halogeeniühendid on vaikude jt. lahustamisel). mürgised, kahjustavad CCl4 (tulekustuti)
lahustites (eeter). Benseen lahustab hästi vaikusi, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. • Füsioloogilised omadused: aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. • Suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid. Halvimal juhul äkksurm. Pidev kokkupuude kahjustab närvisüsteemi, ärritavad nahka. Keemilised omadused • aromaatne ring (tuum) on suhtelisel püsiv ja keemiliselt vastupidav (näiteks oksüdeerijate suhtes). Tüüpiline reaktsioon aromaatsele tuumale on elektrofiilne asendus, kus aromaatne tuum on ise nukleofiilne tsenter. • N: alküülimine (alküülrühma viimine benseeni tuuma, katalüsaatoriks on AlCl3) • Halogeenimine (halogeeni liitmine, katalüsaatoriks on AlCl3) • Nitreerimine (nitrorühma liitmine). Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid Fenoolid ja aromaatsed amiinid • Fenoolid – hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me
süsivesiniku nimetusele lõppliidehape(kui karboksüülrühm on seotud atsüklilise süsinikahelaga) ning süsinikahela hulka arvestatakse ka karboksüülne süsinik. Kui karboksüülrühm on seotud tsükliga (karboksüülrühm jääb peaahelast välja), siis nimetus saadakse, kasutades lõppliidet karboksüülhape (näiteks C6H5-COOH - benseenkarboksüülhape) ning funktsionaalse rühma süsinik jäetakse tüviühendi ahelast välja. Kui hape sisaldab mitut karboksüülrühma, siis kasutatakse eesliiteid di-, tri- jne. Kui süsinikahel hargneb või sisaldab ka teisi funktsionaalrühmi, siis kasutatakse eesliiteid nagu teistelgi juhtudel. H COOH - metaanhape (sipelghape) 2-hüdroksüpropaanhape 2-hüdroksü-2fenüületaanhape propeenhape benseenkarboksüülhape propaandihape
Kuna happe või aluse juuresolekul toimub ketooni muutumine pöördumatult enooliks, kaotavad optiliselt aktiivsed ühendid aktiivsuse, toimub ratsemisatsioon. -halogeenimine Ketoonid, millel on -vesinikud, reageerivad halogeenidega, toimub asendus. Halogeenimisreaktsiooni kiirus suureneb, kui lisada hapet või alust. Samuti sõltub reaktsiooni kiirus halogeeni kontsentratsioonist. H O X O hape C C + X2 või alus C C + HX Haloformi reaktsioon Metüülketoonide reaktsioonil halogeenidega aluse juuresolekul esineb mitmeetapiline halogeenimine metüülrühma süsiniku juures, kuna esimese halogeeni sisseviimise järel muutuvad ülejäänud -vesinikud veelgi happelisemaks. :O: H :O: :O: X - ..- X X -
Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid pKa=-log Ka; mida väiksem pKa, seda tugevam hape hape on võimeline andma ära prootonit iga temast nõrgema happe konjugeeritud alusele. Tugev hape+tugev alus=nõrk hape+nõrk alus Lewis: Hape on aine, mis on võimeline liitma elektronpaari, st omab vaba orbitaali kovalentse sideme moodustamiseks.
asendatud kasvuga. halogeeniga. Neid kas. paljude | | Mürgised. ainete Hüdrofoobsed. H-C+-Cl- +Na+OH- H-C-OH +NaCl Head lahustid (alkohol,eeter, amiid jt.)saam. paljudele | | (alkohol) (metanool) hüdrofoobsetel Kas. lahustina orgaanilistele (rasvade,õlide, H H ainetele. vaikude jt. lahustamisel). b
apete -amiid etüülpropanaat Orgaaniliste ühendite struktuur ja nomenklatuur. derivaadid: R-COO-R naatriumetanaat RÜHM LÕPP TÄHIS NÄIDE Estrid R-CO- etaanamiid Alkaanid -aan R- parafiin Amiidid NH2 Eetrid -eeter R-O-R CH3CH2-O-CH3 etüülmetüüleeter Orgaanilises keemias eristatakse kahte erinevat liiki keemilisi sidemeid: 1) Ühes ruumiosas kattuvad sidemed, nimetatakse (sigma) sidemeteks.
Elektrofiilne tsenter 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- à R - CH2 + Cl Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na à H3C. + NaCl ja kokkuvõttes 2CH3Cl + 2Na à C2H6 + NaCl . . *Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl àà R - CH - CH2 à R - CH = CH2 . .
· molekulide vahelised jõud · Aineklassid: 1. süsivesinikud a. küllastunud süsivesinikud e alkaanid CnH2n+2 b. küllastumata süsivesinikud e alkeenid (CnH2n) ja alküünid (CnH2n-2) c. Aromaatsed süsivesinikud e areenid (sisaldavad benseenituuma) 2. funktsionaalrühmi sisaldavad ained a. halogeeniühendid, R-Hal b. Alkoholid, R-OH c. Eetrid, R-O-R d. Karboksüülhapped, R-COOH e. Estrid, R-COO-R f. Amiinid, R-NH2 g. Amiidid, R-CO-NH2 h. Nitroühendid, R-NO2 (CH CH NO -nitroetaan) 3 2 2 i. Karbonüülühendid: - aldehüüdid, R-CHO - ketoonid, R-CO-R 3. RÜHM 4. L 5. TÄ 6. NÄIDE 7. Märkus Õ HIS P P 8. Alkaanid 9. - 10. R- 11. parafiin - C-ahel koosn 4eedrilistest C
· Asendamatud rasvhapped ehk küllastumata rasvhapped · Karboksülaatioonid on karboksüülhappest tekkinud anioonid. · Estrid on karboksüülhapete funktionaalderivaadid, milles happevesinik on asendatud alküülrühmaga. Nt. heksüülpentanaat C4H9COOC6H13 · Aminohapped on need happed, kus karboksüülhappe radikaalis on üks või mitu vesinikku aatomit asendatud aminorühmaga. 3. Rasva valem + nimetus Tristearaat. 4. Estrite hüdrolüüs 1) happeline hüdrolüüs Nt. C3H5(OOCC17H35)3 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3HOOCC17H35 rasv + vesi glütserool + rasvhape 2) leeliseline hüdrolüüs Nt. C3H5(OOCC17H35)3 + NaOH C3H5(OH)3 + 3NaOOCC17H35 rasv + seebikivi glütserool + seep 5. Estrite ja amiidide keemilised omadused Hüdrolüüs aine ära reageerimine veega. 1) Estri happelisel hüdrolüüsil moodustuvad hape ja alkohol. Katalüsaatorina kasutatakse tugevaid happeid (H2SO4). 2) Reageerimisel leelistega moodustuvad estrist happe sool ning alkohol
radikaalmehhanismiga. Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, mis on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks: CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Selleks tuleb kõigepealt tõsta molekuli reageerimisvõimet, reeglina halogeenimise teel, s.t vesiniku aatom asendatakse halogeeniga. Tüüpiliseks näiteks on reaktsioon metaani ja kloori vahel: CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g) Reaktsioon toimub valguse (või soojuse) toimel. Uurimised on näidanud, et asendusreaktsioonid alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi ehk ahelreaktsioonina. Ahela tekkereaktsiooniks on kloori dissotsiatsioon: Cl2 Cl· + Cl· Ahela edasikandumine toimub ühe paardumata elektroniga kloori aatomi reaktsioonil metaaniga ja tekkiva metüülradikaali reaktsioonil kloori molekuliga: Cl· + CH4 CH3· + HCl
Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- R - CH2 + Cl Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na H3C. + NaCl ja kokkuvõttes 2CH3Cl + 2Na C2H6 + NaCl . . *Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl R - CH - CH2 R - CH = CH2 . . *Tekitada tsükleid CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2Cl CH3-CH-CH2-CH2-CH2 2
Iooniline side mittemetalli ja metalli vahel. Metalliline side metallide vahel. Vesinikside on F H, N H või O H vahel. Mida rohkem molekulidevahelisi vesiniksidemeid, seda kõrgemad keemis- ja sulamistemperatuurid. Mida rohkem veega vesiniksidemeid moodustab, seda paremini lahustub vees. Reaktsiooni kiirenedavad tegurid on temperatuuri tõstmine, tahke aine peenestamine, gaaside puhul rõhu tõstmine, kontsentratsiooni suurendamine ja katalüsaatori kasutamine. Katalüüs Reaktsioon katalüsaatori toimel. Tasakaal nihkub: 1. Lähteainete kontsentratsiooni: Suurendamisel saaduste tekke suunas. Vähendamisel lähteainete tekke suunas. 2. Saaduse kontsentratsiooni: Suurendamisel lähteainete tekke suunas. Vähendamisel saaduste suunas. 3. Rõhu: Tõstmisel väiksema gaasi molekulide arvu suunas. Alandamisel suurema gaasi molekulide arvu suunas. 4. Temperatuuri: Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas.
Funktsionaalderivaadid asendus toimub funktsionaalrühmas (estrid ja amiidid) 1. Estrid (R-C-OR) on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus. Kasutusalad: puuviljaessentsid ning lõhnaaeinetena seebi- ja parfümeeriatööstuses. Kasutatakse lakilahustitena. HCOOCH2 (etüülmetanaat) rummi lõhn; CH3COOCH2CH2CH2CH3(butüületanaat e. butüülatsetaat) banaan; CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3(pentüületanaat) pirn; CH3CH2CH2COOCH2CH3(etüülbutanaat)
TARTU ÜLIKOOL BIOMEEDIKUM Biokeemia osakond U. Soomets, K. Kilk, A. Ottas, R. Porosk, R. Mahlapuu, M. Zilmer Inimese ainevahetusega seotud metaboliitide struktuur, reaktsioonivõime ja biofunktsioonid Biokeemia I osa (Sissejuhatavad peatükid) Tartu 2018 BIOKEEMIA OSAKOND BIO– JA SIIRDEMEDITSIINI INSTITUUT MEDITSIINITEADUSTE VALDKOND TARTU ÜLIKOOL Inimese ainevahetusega seotud metaboliitide struktuur, reaktsioonivõime ja biofunktsioo- nid. Biokeemia I osa. (Sissejuhatavad peatükid) Toimetajad: Rando Porosk, Riina Mahlapuu, Kalle Kilk, Ursel Soomets Disain: Mihkel Zilmer, Ursel Soomets Autoriõigus © U
KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülrühm Ahela otsas: aldehüüd - aal -CHO aldehüüdrühm OHC- Ahela keskel: ketoon - oon R-CO-R ketorühm Isomeeria: 1) asendiisomeer 2) ahelisomeer 3) funktsioonaalisomeer (ei aineklassid) 4) cis/ trans Aldehüüdide keemilised omadused/ saamine: Alkohol aldehüüd karboksüülhape Aldehüüdide oksüdeerimine: (etanaal) CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag (hõbepeegli reaktsioon) CH3CHO + CuO CH3COOH + Cu2O (vasepeegli reaktsioon) Redutseerimine: CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel
C3H7ONa + C4H9Cl = C3H70C4H9 + NaCl Amiinid- on orgaanilised ained, mis sisaldavad aminorühma. Lämmastik on amiinides 3- valentne. Näiteks: CH3CH2NH2-etüülamiin, CH3CH2NHCH3-etüülmetüülamiin. Üldjuhul on amiinides vesinikside, järelikult lahustuvad nad vees hästi ja neil on kõrged keemistemperatuurid. Keemilised omadused: Amiinid on orgaanilised alused, reageerivad analoogiliselt ammoniaagiga. a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene.
oksüdeerimisel tereftaalhappeks. 19.10 Ennustada aldehüüdide ja ketoonide oksüdatsioonisaadusi; Aldehüüde ja ketoone saab eristada Tollensi reagendi (Ag + ioonide soola ja ammooniaagi vesilahus) abil aldehüüdid oksüdeeruvad ja annavad hõbepeeglireaktsiooni, ketoonid aga mitte. 19.11 Kirjutada struktuurivalem estrile / amiidile, mis on saadud karboksüülhappe ja alkoholi / amiini kondensatsioonil; Estrite kondensatsioon - Estri moodustumise reaktsioon on näiteks kondensatsioonireaktsioon, kus kaks suuremat molekuli liituvad nii, et eraldub üks väike molekul (esterdamisreaktsiooni korral vesi). Amiidid 19.12 Ennustada vesiniksideme mõju orgaanilise ühendi füüsikalistele omadustele; Vesinikside muudab orgaanilise ühendi tugevamaks, peaks absorbeerima paremini niiskust 19.13 Ennustada, mis tüüpi polümeeri antud monomeer võib moodustada, ja kindlaks määrata polümeeri moodustav elementaarlüli;
CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 COOH III KEEMILISED OMADUSED 1. metalliga 2CH3COOH + Ca (CH3COO)2Ca + H2 kaltsiumetanaat 2. aluselise oksiidiga 6CH3COOH + Al2O3 2(CH3COO)3Al + 3H2O alumiiniumetanaat 3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl Created by Riho Rosin 24 13666324649407.doc.doc
CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 COOH III KEEMILISED OMADUSED 1. metalliga 2CH3COOH + Ca (CH3COO)2Ca + H2 kaltsiumetanaat 2. aluselise oksiidiga 6CH3COOH + Al2O3 2(CH3COO)3Al + 3H2O alumiiniumetanaat 3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl kloroetaanhape IV FÜÜSIKALISED OMADUSED
amiide? Estreid saame kui karboksüülhapped reageerivad alkoholidega CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Amiide saadakse siis kui karboksüülhappes OH rühma asemel on -NH (aminorühm). 2. Kuidas antakse estritele ja amiididele nimed? Estrite nimetus antakse sarnaselt sooladele. Näiteks CHCHCOOCH metüülpropanaat. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. Näiteks CHCONH etaanamiid. 3. Millised on estrite ja amiidide omadused (füüsikalised, toime organismile)? Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuvilja lõhnaga. Estrid ise ei ole mürgised, kuid estrite lagunemisel võivad tekkida väga mürgised ühendid. Amiidid on tahked, värvusetud, vees halvasti lahustuvad, mürgised ühendid. 4. Kuidas käituvad estrid keemilistes reaktsioonides? (reageerimine leelistega,
ESTRID JA AMIIDID Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid Karboksüülhappe funktsionaalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüülrühka kõrval hüdroksüülrühm. RCOOH Hüdroksüülrühm on elektronegatiivne rühm. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete aatomite või rühmadega, on võimalik konstrueerida uusi molekule. RCOCl karbüksüülhappe kloriid (halogeniid) RCOOR ester RCONH amiid Selliseid ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse karboksüülhappe funktsionaalderivaatideks. Karboksüülhappe derivaatidest on tähtsaimaid estrid ja amiidid. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega: CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat
tekkiva metüülradikaali reakstioonil kloori molekuliga. CH4+Cl2CH3Cl+HCl. Küllastumata Redoksomadused - Põleb: C2H4+3O22CO2+2H2O. Liitumisreaktsioonid - hüdrogeenimine = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan C2H4+H2C2H6(Alkeenide saamine pöördreaktsioon, ilma katalüsaatorita toimub ainult kõrgetel temp). Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C 2H4+H2OC2H5OH(See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas. Mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi, Markovnikovi reegli järgi). Alküünidel - Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal. Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. C2H4+Br2C2H4Br2(elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena
Keemiliste reaktsioonide puhul reageerivate ainete kontsentratsioonide muutus ajas. Nt [ATP] on õige tähis. Mõõtmiseks kasutame molaarset kontsentratsiooni. Molaarne kontsentratsioon on numbriline konts, näitab osakeste arvu ruumala ühikus 1M=1mol/L. Milli (-3), mikro (-6), nano (-9), pento (-12), fento (-15). Vee c on ülempiir. Reaktsiooni kiiruse määrab kokkupõrge. Kokkupõrke sagedus sõltub osakeste arvust. Numbriline konts üks molekul põrkab teisega, toimub reaktsioon sõltumata molekulide massist vms. v=dc/dt (hetkkiirus). v=c/t=c2-c1/t2-t1 (keskmine kiirus), seega =lõppolek-algolek. Kui lõpmata väike, siis d. on muutus ja see tähendab erinevust lõppoleku ja algoleku vahel. C= Ct2- Ct1. abil väljendamine diskreetne suurus mingi kindel väärtus. Keskmine kiirus vaatab ainult kahe oleku vahet, see, mis vahepeal toimus, seda ei näe. näiteks. =lõpp-algus
Lähtudes sellest , mitu rühma on seotud süsinikuga, mis annab C-OH sideme, jagatakse alkohole : primaatseteks(etanool) , sekundaarseteks(2- propanool) ja tertsiaarseteks(2-metüül- 2-propanool). Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures. Seotud otse benseenituumaga. Peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist (benseensulfoonhappe või klorobenseeni reaktsioon alusega) . Fenool on omapärase lõhnaga, värvuseta, mürgine kristalne aine. Vees lahustub raskesti, õhus oksüdeerub kergesti ja värvub roosakaks. Fenooli keemilised omadused on tingitud aromaatsest tuumast ja hüdroksüülrühmast. Nende vastastikuse mõjutamise tulemusena ilmnevad fenooli omadused, mis pole iseloomulikud aromaatsetele ühenditele ega alkoholidele. Fenoolil on nõrgad happelised omadused tänu resonants-stabilisatsioonile fenolaatioonis
annaabi.ee 
