Alkoholid (8)

ALKOHOLID
Orgaanilises keemias on alkoholid aineklass , mille molekulis on hüdroksüülrühm(ad) (–OH) seotud süsinikuaatomiga, millel pole teisi sidemeid hapnikuga, küll aga süsiniku või vesinikuga.
Teisiti sõnastatuna on alkohol süsivesinik, milles üks (või mitu) vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga.
Alkoholide nomenklatuursed nimetused lõpevad sufiksiga '-ool'.
Alkohol (keemilise nimetusega etanool või etüülalkohol) on joovet tekitav keemiline aine, mida sisaldavad kõik alkohoolsed joogid.
Alkoholi manustamine põhjustab inimesel emotsionaalseid muutusi, taju-, kõne-, mälu-, koordinatsiooni- ja tasakaaluhäireid.
Alkohol on kõige tugevama toimega sõltuvust tekitav narkootiline aine, mis on enamikes riikides legaalne .
Alkoholid on rühm orgaanilisi keemilisi ühendeid, mille koostises on hüdroksüülrühm (-OH). Seetõttu on tegemist polaarsete solventidega, mis lahustavad paljusid orgaanilisi ja anorgaanilisi saasteaineid . Kergemad alkoholid on vees lahustuvad ja neid saab kasutada kuivatamisprotsessides. Tavalisemad alkohol- solvendid on metanool , etanool, isopropanool , n- butanool , isooktanool, metüülisobutüülkarbinool, isoamüülalkohol, isobutüülalkohol, tsükloheksanool, metüültsükloheksanool. Alkohole kasutatakse laialdaselt ka teiste kemikaalide, näiteks estrite tootmisel.
Alkoholid on mitmekülgsete kasutusvõimalustega solvendid. Kuna nad on kergelt polaarsed on nad head üldsolvendid apolaarsetele süsivesinikele, polaarsetele orgaanilistele ühenditetele ja isegi ioonsetele ühenditele. Metanool on mürgine alkohol, mida kasutatakse peamiselt autoklaasipuhastusvedelikes, etanool ja isopropanool on puhastusvahendite, anitseptiliste lahuste, vedelseepide jm. koostises. Etanool ja isopropanool lahustuvad vees igas vahekorras. Bensüülalkohol on hea lahusti mõnedele orgaanilistele kiledele ja valgulistele jääkidele, bensüülalkoholi ja bensoehappe segu on samuti kasutusel solvent -puhastamisel. Furfurüülalkoholi kasutatakse kui üldpuhastussolventi ja värvivedeldit, n-butanool on hea rasvade, vahade, vaikude, šhellaki, värnitsa ja kummide lahustamiseks. Alkoholi kui solvendi omadusi saab parendada mõõduka soojendamisega.
ALKOHOLI TOOTMINE
Alkoholi esineb looduses vähesel määral, kuna madala keemistemperatuuri tõttu ta lendub kergesti. Seetõttu hoitakse alkoholi sisaldavat segu kinnistes anumates.
Vanimad alkoholi tootmise meetodid pärinevad Lähis-Idast ja Vahemeremaadest. Mono- ja oligosahhariide (suhkruid) sisaldavatest taimemahladest või muust lähtematerjalist võib anaeroobse käärimise tulemusena pärmiseente (Sachharomyces sp.) toimel tekkida jääkproduktina etüülalkohol. Lähtematerjalina võidakse kasutada ka tööstuslikult toodetud suhkru lahust.
Teise võimalusena kasutatakse lähtematerjaliks taimse päritoluga polüsahhariide, eelkõige tärklist, mida sisaldavad kartulimugulad, teraviljad jpm produktid . Tööstuslikult kasutatakse alkoholi tootmiseks ka tselluloosi, mida sisaldab näiteks puit, paber, kaltsud jmt. Polüsahhariidide hüdrolüüsil tekkivad mono- ja oligosahhariidid kääritatakse anaeroobselt pärmiseente abil.
Saadud segus on alkoholi mahuosa kuni 16%. Pärast selitamist jm töötlemist võidakse sellised produktid turustada juba alkohoolsete jookidena. Kõrgema kontsentratsiooni saavutamiseks destilleeritakse segu kuni 80° C juures. Pärast (sageli mitmekordset) destilleerimist saavutatakse alkoholi mahuosaks kuni 96 %. Saadud produktid lahjendatakse kangete alkohoolsete jookide saamiseks veega.
Kääritamisel saadud alkohoolsed joogid:
Õlu, vein, siider , šampanja, sake, sonti, kumõss, kilju , mõdu, pulke, soju jt.
Destilleerimisel saadud alkohoolsed joogid
Viin, viski , konjak, brändi, liköör, rumm , džinn, tequila , kalvados, slivovits , grappa, absint , akvavit, nastoika , piiritus , puskar , pontikka jt.
Segujoogid :
Portvein, kokteilid jt.
Muud alkoholi sisaldavad tooted:
Denaturaat, odekolonn ja muud kosmeetikatooted , mitmesugused lahustid , puhastusvahendid, vedelkütused jmt.
ALKOHOLI TARVITAMINE
Päevane kahjutu kogus olevat 30ml meestel ja 20ml naistel, selle ületamisel on tegu juba organismi järjekindla mürgitamisega. Nädalane tervislik kogus ei tohiks ületada 40ml/kg kohta. Silmas on peetud siis kehakaalu-kilogrammi.
Tehes arvutused 65-kilose naisega, kes tarbib 20% alkohoolset jooki , saame:
Päevane maksimaalne kogus: 20/0,2=100ml ehk pool tassi
Nädalane maksimaalne kogus: 40*65/0,2=13000ml ehk 1,3l ehk ~6 tassi
Kui selline pidev kilode ja milliliitrite jälgimine aga liiga töömahukas tundub, siis soovitan meeles pidada lihtsat 0-1-2-3 reeglit:
0 alkoholi kui oled autoga, töötad masinatega, päev enne suuremat pingutust (spordivõistlus, test, mälumäng jne) või kui võtad mingit rohtu. 1 jook tunnis, mitte rohkem kui 2x nädalas ja kindlasti mitte rohkem kui 3 jooki õhtu kohta.
LIHTALKOHOLID:
* Metanool ehk metüülalkohol, CH3OH
* Etanool ehk etüülalkohol, C2H5OH
* Propanool ehk propüülalkohol, C3H7OH
* Butanool ehk butüülalkohol, C4H9OH
Mitmealuselised alkoholid
* Glütserool, C3H5(OH)3
METANOOL
(triviaalnimetusega puupiiritus) on keemiline ühend valemiga CH3OH. Ta on lihtsaim alkohol.
H
|
H — C — O — H
|
H
Füüsikalistelt omadustelt on metanool kergesti lenduv värvitu tuleohtlik mürgine nõrga alkoholilõhnaga vedelik. Metanool põleb praktiliselt nähtamatu leegiga : 2CH3OH+2O2=2CO2+2H2O
Metanool on kasutusel antifriisi, lahusti ja kütusena. Samuti lisatakse teda etanoolile selle denatureerimiseks.
Metanool tekib looduses mõningate anaeroobsete bakterite ainevahetuse tulemusena, päikesevalguse toimel oksüdeerub see aja jooksul taas süsihappegaasiks ja veeks.
FÜÜSIKALISED OHUD:
Aur seguneb hästi õhuga, kergesti tekivad plahvatusohtlikud segud .
KEEMILISED OHUD:
Reageerib ägedalt oksüdeerijad põhjustab ohtu.
TOIME TEED:
Ained võivad imenduda kehasse. hingamise ja naha kaudu ja seedeelundkonna kaudu .
SISSEHINGAMISE OHT:
Aine ohtlik sisaldus võib 20°C juures tekkida väga kiiresti.
LÜHIAJALISE TOIME MÕJUD:
Aine ärritab silmad nahkand hingamisteed Aine võib kahjustada kesknärvisüsteemtulemusena teadvuse kadu.
PIKAAJALISE KORDUVA TOIME MÕJUD:
Korduv või pikaajaline kokkupuude nahaga võib põhjustada dermatiiti.. Aine kahjustab kesknärvisüsteemtulemusena peavalud ja nägemishäired.
MÜRGISUS
Et metanool on lõhnalt ja maitselt sarnane etüülalkoholile ehk etanoolile, juhtub tihti metanoolimürgistusi.
Ensüüm alkoholi dehüdrogenaas lagundab metanooli mürgiseks sipelghappeks ja formaldehüüdiks, mis kahjustavad nägemisnärvi;
Tagajärjeks võib olla pimedaks jäämine.
Teine oluline kahjustus tekib neerudes.
Kolmas toime, peamine surmapõhjus, on kesknärvisüsteemi depressioon mürgiste metaboliitide tõttu.
Surmavaks annuseks loetakse koguseid alates ~100 ml ( rottidele suukaudsel manustamisel LD50=5,6 g/kg).
Mürgistuse piiramiseks kasutatakse etanooli, mis toimib maksaensüümidele konkureeriva inhibiitorina, suurema afiinsuse tõttu jääb metanool lagundamata ning eritatakse neerude kaudu.
Põleb mittehelenduva sinkja leegiga.
BUTANOOL
butüülalkohol, C4H9OH, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. On olemas neli butanooli isomeeri:
1) normaalne butüülalkohol CH3CH2CH2CH2OH.
2) Sekundaarne butüülalkohol CH3CH2CHOHCH3
3) 2-metüül-1-propanool ehk isobutüülakolhol (CH3)2CHCH2OH
4) 2-metüül-2propanool ehk tertsiaarne butüülalkohol (CH3)3COH.
Butanooli saadakse süsivesikuid kääritades, buteeni hüdraatides, oksosünteesi rakendades ning etanaalist ja naftagaasi butaan-buteenifraktsioonist.
Teda tarvitatakse floteerimisreagendina ning lakkida ja etüültselluloosi lahustina ta kuulub puskariõli koositsse.
FÜÜSIKALINE OLEK; VÄLISKUJU:
Värvitu, kollane või heleroosa kristalne iseloomuliku lõhnaga.
FÜÜSIKALISED OHUD:
Aur on õhust raskem.
KEEMILISED OHUD:
Kuumutamisel tekivad toksilised aurud . Vesilahus on nõrk hape . Reageerib koos oksüdeerijad põhjustab ohtu.
SISSEHINGAMISE OHT:
Aine ohtlik sisaldus võib 20°C juures tekkida küllalt aeglaselt.
LÜHIAJALISE TOIME MÕJUD:
Aine and Aur on söövitav silmad nahk ja hingamisteed aurud Sissehingamine võib põhjustada kopsuturset (vt Märkused) Aine võib kahjustada kesknärvisüsteem, süda ja neerud tulemusena krambid , kooma, südamehäired, hingamishäired, kollaps. Toime võib põhjustada surm Toimet võib pidurdada . Arstlik kontroll on vajalik.
PIKAAJALISE KORDUVA TOIME MÕJUD:
Korduv või pikaajaline kokkupuude nahaga võib põhjustada dermatiiti.. Aine kahjustab maks ja neerud.
Aine on toksiline veeloomadele.
2-BUTANOOL
KEEMILISED OHUD:
Aine võib moodustada plahvatusohtlikke peroksiide. Reageerib alumiiniumiga moodustades süttivaid gaase ( Vesinik - see ICSC # 0001). Reageerib koos tugevad oksüdeerijad, nagu kroomtrioksiid põhjustab ohtu Reageerib mõnede plastikute ja kummiga .
TOIME TEED:
Ained võivad imenduda kehasse. ja aurude sissehingamise kaudu seedeelundkonna kaudu .
SISSEHINGAMISE OHT:
Aine ohtlik sisaldus võib 20°C juures tekkida küllalt aeglaselt.
LÜHIAJALISE TOIME MÕJUD:
Aur ärritab silmad.  Aine võib kahjustada kesknärvisüsteem. Toime suurtel sisaldustel võib põhjustada teadvuse kadu.
PIKAAJALISE KORDUVA TOIME MÕJUD:
Korduv või pikaajaline kokkupuude nahaga võib põhjustada dermatiiti.
ETANOOL
Etüülalkohol, piiritus, C2H5OH, küllastunud atsükliliste ühealuseliste alkoholide hulka kuuluv kergesti süttiv narkootilise toimega värvuseta vedelik. Seguneb igas vahekorras vee ja enamiku orgaaniliste lahustitega , vesilahuste destilleerimisel annab aseotroopse segu, mis sisaldab umbes 95.5% etanooli ja 4.5% vett. 100%-list etanooli nim absoluutseks alkoholiks, seda on võimalik ainult saada erimenetlusel. Etanool on väga reageerimisvõimeline, osaleb eriti asendus- ja elimineerumisreaktsioonides, moodistab alkoholaate, eetreid ja estreid, dehüdraatimisel annab eteeni, dehüdrogeenimisel annab etanaali , oksüdeerub etanaaliks ja etaanhappeks. Organismides imendub etanool kiiresti verre ja pidurdab ajukoore funktsioone, suurtes kogustes ja korduvalt manustatuna põhjustab alkoholimürgistust ja kalgendab valke.
Etanooli saadakse eteeni otseselt või kaudselt hüdrateerides ning süsivesikuid kääritades, puidus sisalduv tselluloos hüdrolüüsitakse enne käritamist lahjade hapetega, tooraines sisalduv tärklis hüdrolüüsub ensümaatiliselt. Etanooli tooraineks kõlbavad ka oligosahhariidide sisaldavad tootmisjäägid. Kääritamisel saadud toorpiiritus sisaldab nn puskariõli, see eraldatakse rektifitseerides ja adsorbentidega töödeldes.
Etanool on tähtsamaid keemiatööstuse saadusi.
Seda kasutati etanaali, etaanhappe, butadieeni, eüületanaadi, dietüülieetri jm. Sünteesi lähteainena, lahustina laki- ja värivtööstses, toiduainetööstues, parfümeerias, farmaatsias jm.
Mõnes riigis tarvitatakse odavast taimsest materjalist saadud etanooli mootorikütusena.
Püridiinaluste lisamisega joogikõlbmatuks muudetud, tehniliseks otstarbeks kasutatavad etanooli nimetakse denatureeritud piirituseks ehk denaturaadiks.
ETANOOL
Etanool valemiga CH3CH2OH , on üks tuntumaid alkohole.
H H
| |
H — C — C —O — H
| |
H H
Etanool on iseloomuliku lõhnaga kergesti lenduv tuleohtlik vedelik. Ta seguneb veega igas vahekorras, moodustades negatiivse aseotroobi. Etanool põleb, moodustades CO2 ja vee CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O
Tootmine
Etanooli saadakse suhkru, näiteks glükoosi, kääritamisel
C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2 Selle protsessiga saab toota kuni 25% etanooli, kuna bakterid surevad kõrgemas kontsentratsioonis.
Samuti on võimalik toota eteeni hüdratatsioonil C2H4 + H2O -> CH3CH2OH
Kasutusalad
Etanooli kasutatakse eelkõige alkohoolsete jookide tootmisel. Samuti läheb suur osa etanoolist autokütuseks, seda just Ladina-Ameerika maades, kus suhkruroo töötlemisel üle jääv etanool on väga odav. Teatud määral kasutatakse seda ka lahustina
100-protsendiline alkohol ehk absoluutne alkohol on puhastatud etanool, mis ei sisalda vett. Tavaliselt käib selle mõiste alla etanool veesisaldusega alla ühe mahuprotsendi.
Absoluutset alkoholi pole võimalik saada lihtsa fraktsioneeriva destillatsiooni teel, sest segu, mis sisaldab umbes 95,6% etanooli ja 4,4% vett, (rektifitseerirud piiritus) on aseotroopne segu.
Üks harilik tööstuslik meetod 100-protsendilise alkoholi saamiseks seisneb selles, et rektifitseeritud piiritusele lisatakse pisut benseeni ning saadud segu destilleeritakse. Absoluutne alkohol on kolmandas fraktsioonis, mis destilleerub temperatuuril üle 78,2 °C.
Absoluutne alkohol on väga hügroskoopne (hügroskoopsus on materjali võime imeda endasse vett).
1,2,3-PROPAANTRIOOL, GLÜTSEROOL
.. glütserool, vana nimetus glütseriin. CH2OHCHOHCH2OH, lihtsaim kolmealuseline alkohol. Maguse maitsega, lõhnata ja värvuseta viskoosne vedelik. Lahustub hästi vees ja madalamates alkoholides. Looduses leidub teda peamiselt rasvade ja ülidena. 1.2.3-propaanitriooli saadakse rasvade seebitamisel, sünteetilsielt propeenist, teda kasutatakse keemia-, toiduaine-, tekstiili-. Laki-. Paberi-, maha-, tubaka-ja elektritööstuses, meditsiinis jm.
1-PROPANOOL, PROPÜÜLAKOHOL
CH3CH2CH2OH, iseloomuliku lõhnaga narkootilise toimega mürgine värvuseta vedelik. Seguneb igas vahekorras vee, etanooli ja etüüleetriga, sisaldub puskariõlis. Sünteetiliselt saadakse sedaeteenist oksosünteesi teel, seda tarvitatakse lahustina ja propaanhappe ja estrite sünteesis.
FÜÜSIKALISED OHUD:
Aur seguneb hästi õhuga, kergesti tekivad plahvatusohtlikud segud.
KEEMILISED OHUD:
Reageerib tugevad oksüdeerijad põhjustab ohtu Reageerib mõned plastikud and kummi.
TOIME TEED:
Ained võivad imenduda kehasse. ja aurude sissehingamise kaudu seedeelundkonna kaudu .
SISSEHINGAMISE OHT:
Aine ohtlik sisaldus võib 20°C kiiremini pihustamisel või dispergeerimisel juures tekkida küllalt aeglaselt.
LÜHIAJALISE TOIME MÕJUD:
Aine ärritab silmad. Aine võib kahjustada kesknärvisüsteem. Toime suurtel sisaldustel teadvusetust võib põhjustada teadvusetust
PIKAAJALISE KORDUVA TOIME MÕJUD:
Vedelik kuivatab naha rasvast.
2-PROPANOOL, ISOPROPÜÜLALKOHOL
(CH3)2CHOH, iseloomuliku lõhnaga narkootilise toimega mürgine värvuseta vedelik. Seguneb igas vahekorras vee, etanooli ja etüüleetriga, sisaldub pusakriõlis. Seda saadakse propeeni hüdrateerides ning tarvitatakse lahustina ja ekstrahendina ning 2-propanooni ja estrite sünteesis.
2-PROPENOOL, ALÜÜLALKOHOL
CH2=CHCH2OH, terava lõhnaga värvuseta vedelik. Seda saadakse 3-koro-1-propeeni hüdrolüüsides.kasutatakse glütserooli ja sünteetiliste vaikude tootmisel. Ärritab liamskesta.
KEEMILISED OHUD:
Reageerib süsiniktetrakloriidiga, lämmastikhappega, klorosulfoonhappega põhjustab tule- ja plahvatusohtu.
TOIME TEED:
Ained võivad imenduda kehasse. aurude sissehingamise kaudu naha kaudu ja seedeelundkonna kaudu .
SISSEHINGAMISE OHT:
Aine ohtlik sisaldus võib 20°C juures tekkida väga kiiresti.
LÜHIAJALISE TOIME MÕJUD:
Põhjustab silmade pisaravoolu suurenemist. Aine ärritab silmad nahk ja hingamisteed.
Aine võib kahjustada lihased, tulemusena lokaalne spasm ja valu. Toimet võib pidurdada. Aine võib kahjustada neerusid ja maksa. Aine on väga toksiline veeloomadele.
KEEMILISED OMADUSED
Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega:
2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2
Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid.
Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide.
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O
Nimetused
-OH rühmaga ühendite nimetuste lõpus on "-ool". Sõna esimese poole saab tuletada temale vastavast alkaanist.
Näiteks:
* CH3OH – metanool (üks vesiniku aatom on asendunud hüdroksüülrühmaga)
* CH3CH2OH – etanool
* CH3CH2CH2OH – propanool
* CH3CH2CH2CH2OH – butanool
–OH rühm ei pruugi paikneda süsinikuahela lõpus, vaid võib olla ahela mis tahes osas.
Näiteks:
* HOCH2CH2OH – 1,2-etaandiool
* HOCHCH2(OH) CHOH – 1,2,3-propaantriool (glütserool)