Orgaaniline keemia: alifaatsed süsivesinikud · Süsivesinike üldiseloomustus ja klassifikatsioon · Alifaatsete süsivesinike nomenklatuur · Isomeerid ja konformeerid · Alkaanide omadused · Alkeenide omadused ja saamine · Hüperkonjugatsioon · Alküünide omadused Orgaaniline keemia · Orgaanilise keemia all mõistetakse üldiselt süsinikuühendite keemiat, kuigi täpse piiri tõmbamine on siin raske. Reeglina mõistetakse orgaaniliste ühendite all C,
Suurenevad sitkus, plastsus (venivus), elastsus, külmakindlus Plastifikaatori põhiomadused: Ei tohi lenduda Sarnane lahustuvusparameeter Ei tohi kristalluda ega migreeruda Eelkõige on kasutusel välised monomeersed plastifikaatorid ftaalhappe estrid (nt. Dioktüülftalaat) ja fosforhappe estrid (nt. Trikresüülfosfaat). Kasutatakse ka rasvhapete estreid, kloreeritud parafiine, kummides pehmenditena mineraalõlisisd. Vähem kasutatakse polümeerseid plastifikaatoreid PEG, alifaatsed polüestrid, elastomeerid. Sisemise plastifitseerimise meetodiks on kopolümerisatsioon (nt. Vinüülatsetaadiga etüleeni kopolümeer, akrülaatide kopolümeerid). Plastifikaatorid on plastitööstuses koguseliselt enamkasutatavad lisaained, seda peamiselt PVC puhul. Plastifikaatori ülesandeks on suurendada põhiolemuselt jäikade polümeermaterjalide plainduvust ja elastset deformeeritavust. Plastifikaatori
Heterotsüklilised ühendid on sellised tsüklilised orgaanilised ühendid, mille tsüklis on peale süsiniku aatomiteveel teiste elementide aatomeid, nn heteroaatomeid, üks või enam. Heterotsüklilised ühendid liigitatakse tsükli suuruse jaheteroaatomite järgi. Tuntakse 3-, 4-, 5, 6- ja enamalülilisi ning kondenseerunud heterotsükleid. H2C CH2 / O Nimetatud põhiklassid jaotatakse nendes esinevate funktsionaalsete rühmade järgi alaklassideks, näiteks alifaatsed alkoholid (funktsionaalne rühm OH), alifaatsed amiinid (funktsionaalne rühm NH2) heterotsüklilised karboksüülhapped (funktsionaalne rühm COOH) jne. Sünteetiliste heterotsükliliste ühendite meditsiinilised rakendused on väga mitmekesised. Füsioloogilise toime järgi kuulub nende hulka palavikuvastaseid ja valuvaigistavaid vahendeid, uinuteid, rahusteid ning bekteritsiidseid ravimeid. Oma struktuurilt põhinevad nad
Orgaanilise keemia eksami kordamispunktid 1) ORGAANILISTE ÜHENDITE EHITUS · Tetraeedriline süsinik · Süsiniku valentsolekud · HONC-i reegel · Konformatsioon · Molekuli-ja struktuuri valemite koostamine 2) ALKAANID · Homoloogiline rida · Alifaatsed-ja tsüklilised alkaanid · Alkaanide nomenklatuur ja valemite koostamine · Isomeeria ja isomeerid · Keemilised omadused ja saamine 3) ALKEENID JA ALKÜÜNID · Homoloogiline rida ja nomenklatuur · Sigma-ja pi sidemed · Keemilised omadused · Markovnikovi reegel 4) AREENID · Benseeni molekuli struktuur (A.Kekule) · Füüsikalised ja keemilised omadused · Homoloogiline rida · Ketoonid 5) ALKOHOLID · Glükoolid ja glütseroolid
Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside) Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200) Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800) (Alka)dieenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1.
avaldada toksilist (mürgistavat) või allergiat tekitavaid toimeid. Kõige sagedamini kasutatakse alküüd, lateks ja alküüdlateksvärve. Värvidele lisatakse paksendajaid, kuivamist kiirendavaid aineid ja orgaanilisi lahusteid. Organismi tungivad need keemilised ained peamiselt hingamiselundite, vähem naha kaudu. Neil on mürgistav ehk toksiline toime. Kõige toksilisemad on aromaatsed (bensiin) ja halogeensed alifaatsed süsivesikud. Tervisekahjustus orgaanilistest lahustitest võib väljenduda ägedas või kroonilises mürgistuses. Võivad tekkida naha või limaskestade ärritusnähud. Äge mürgistus orgaaniliste lahustitega võib tekkida avariiolukorras (näiteks benseeni väljavoolamine tsisternist) või tööohutuse eeskirjade rikkumise korral (näiteks benseenitsisterni puhastamine ilma gaasitorbikuta).
d) molekuli graafiline kujutis on kõige lakoonilisem väljendusvorm, kuid võimaldab suuri ja keerukaid molekule küllaltki kiiresti üles märkida. Sidemed märgitakse kriipsukestega, nende otspunkte ja murdekohti loetakse süsinikeks, kui ei ole märgitud muud sümbolit. Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest:
alaliigitus: happelised ja H+ loovutajas on Aspartaat(Asp,D), Glutamaat(Glu,E), Jälle apolaarsed: Metioniin(Met,M), Trüptofaan(Trp,W), Fenüülalaniin(Phe,F), Isoleutsiin(Ile,I), jälle polaarsed ehk laenguta: Treoniin(Thr,T), Tsüsteiin(Cys,C), Türosiin(Tyr,Y), ja aluselised ja h sidujad: Histidiin(His,H), Lüsiin(Lys,K), Arginiin(Arg,R). Veel saab grupeerida, nagu biokeemia praktikumiraamatus oli: alifaatsed punasega, väävlit sisaldav: oranz , aromaatsed: sinised. Ebaharilikud on: kollageenis on hüdroksülüsiin ja hürdoksüpoliin, karboksüglutamaat verehüübimisvalgud, püroglutamaat bakteriorodopsiin, fosforüleeritud aminohapped, signaaliülekanne nagu fosfoseriin ja fosfotürosiin. 2. Aminohapete dissotsiatsioon millised ioonsed vormid esinevad? pKa1, pKa2 ja pKa3 mõiste, LIGIKAUDSED VÄÄRTUSED. Mis on pI ja kuidas ta avaldub? Slaid 12.
2.Küllastumata alkoholid Lihtsaim küllastumata alkohol etenool, glütserool, vinüülalkohol on teoreetiline ühend, mis tekkemomendil asetub ümber etanaaliks. Ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma kaksiksidemetega seotud süsinikuaatomi juures, ei ole püsivad ja nad isomeeruvad iseenesest vastavateks aldehüüdideks või ketoonideks. (A.P.Ettekovi reegel): Sellised küllstumata alkohole võib vaadelda kui aldehüüdide ja ketoonide enoolvorme. Kuna alifaatsed aldehüüdid ja ketoonid on 14kcal/mol võrra püsivamad neile vastavatest enooseltest ühenditest, siis on tasakaal peaaegu täielikult nihkunud ketovormi suunas. Etanooli derivaadid valemiga (R alküül- või atsüülradikaal) on täiesti püsivad ained. Kui kaksikside asetseb hüdroksüülrühmast eemal, siis on tegemist juba kahefunktsioonaalse ühengida, milles kaksikside on hüdroksüülrühm reageerivad omaette.
Etaandihape HOOC-COOH Hüdrosühapped - orgaanilised ühendid, kus esinevad funktsionaalsetest rühmadest karboksüülrühm ja hüdroksüülrühm üldvalem on: HO – R - COOH CH2 -OH -COOH hüdroksüetaanhape Füüsikalised omadused. Lihtsamad hüdroksühapped on vees lahustuvad viskoossed vedelikud või kristalsed ained. Keemilised omadused. Hüdroksühapped on tugevamate happeliste omadustega. Reageerivad happega ja alustustega Rasvhapped - alifaatsed karboksüülhapped, millede süsinikuahelas on 4-36 süsinikku, suurem osa neist on lipiidide ehituskomponendid Estrid - hapete ja alkoholide reageerimissaadused CH3COOC2H5 etüületanaat C3H7COOCH3 metüülbutanaat Sahhariidid - orgaanilised ühendid, mille koostises esinevad süsinik, vesinik ja hapnik Monosahhariidid (CH2O) n Aldehüüdid - sisaldavad funktsionaalset rühma – aldehüüdrühma- CHO Üldvalem R-CHO tähtsaimad esindajad Metanaal HCHO Füüsikalised omadused
Loomsed organismid ei sünteesi ise karotenoide ja peavad saama neid toiduga. Karotenoidid peavad vabanema taimerakkudest ning konjugeeruma sapphappega, et nad saaks imenduda. Kõige suurema tähtsusega isomeer on -karoteen, mis esineb looduslikest objektidest isoleerituna punakas-oranzide kristallidena. See isomeer ei lahustu vees ja vesilahustes ning ka etanoolis on ta lahustuvus piiratud. Samas lahustub -karoteen hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites, millised on alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud ja nende segud. Optilist aktiivsust -karoteen ei oma. Karotenoidide värvus varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni. Mida rohkem karotenoid neelab valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel ja peegeldab pikematel lainepikkustel, seda intensiivsem on tema punane värvus. Karotenoidide molekulide ehitust iseloomustab polüeensus ja sellest tuleneb ka karotenoidide võime neelata valgust spektri nähtavas osas (400-700 nm).
Loomsed organismid ei sünteesi ise karotenoide ja peavad saama neid toiduga. Karotenoidid peavad vabanema taimerakkudest ning konjugeeruma sapphappega, et nad saaks imenduda. Kõige suurema tähtsusega isomeer on -karoteen, mis esineb looduslikest objektidest isoleerituna punakas-oranzide kristallidena. See isomeer ei lahustu vees ja vesilahustes ning ka etanoolis on ta lahustuvus piiratud. Samas lahustub -karoteen hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites, millised on alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud ja nende segud. Optilist aktiivsust -karoteen ei oma. Karotenoidide värvus varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni. Mida rohkem karotenoid neelab valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel ja peegeldab pikematel lainepikkustel, seda intensiivsem on tema punane värvus. Karotenoidide molekulide ehitust iseloomustab polüeensus ja sellest tuleneb ka karotenoidide võime neelata valgust spektri nähtavas osas (400-700 nm).
9) kaadmium ja selle ühendid; 10) kroom ja selle ühendid; 11) elavhõbe ja selle ühendid; 12) mangaan ja selle ühendid; 13) lämmastikhape; 14) lämmastikoksiidid; 15) ammoniaak; 16) nikkel ja selle ühendid; 17) fosfor ja selle ühendid; 18) plii ja selle ühendid; 19) tsink ja selle ühendid; 20) vask ja selle ühendid; 21) vääveloksiidid; 22) väävelhape; 23) süsinikdisulfiid; 24) vanaadium ja selle ühendid; 25) kloor; 26) broom; 27) jood; 28) fluor ja selle ühendid; 29) alifaatsed ja alitsüklilised petroolpiirituse või bensiini süsivesinike derivaadid; 30) alifaatsete ja alitsükliliste süsivesinike halogeenderivaadid; 31) butüül-, metüül- ja isopropüülalkohol; 32) etüleenglükool, dietüleenglükool, 1,4-butaandiool ja glükooli ning glütserooli nitraatderivaadid; 33) metüüleeter, etüüleeter, isopropüüleeter, vinüüleeter, dikloroisopropüüleeter, guajakool (2-metoksüfenool), etüleenglükooli metüül- ja etüüleetrid;
Teise Maailmasõjani toodeti enamik benseenist terasetööstuses koksi kõrvalproduktina. Alates 1950. aastatest suurenes nõudlus benseeni järele, eriti kasvava polümeeritööstuse tõttu. Benseeni hakati tootma naftast.Katalüütilises reformatsioonis segatakse süsivesinike segu keemistemperatuuride vahemikus 60–200 °C vesinikuga ja juhitakse katalüsaatorile (plaatinakloriid või reeniumkloriid) 500–525 °C ja rõhu 8–50 atm juures. Sellistes tingimustes moodustavad alifaatsed ühendid rõngaid, sealhulgas aromaatseid süsivesinikke.Tolueeni hüdrodealküleerimisel muundatakse tolueen benseeniks. Vesinikintensiivses protsessis segatakse tolueen vesinikuga ja juhitakse kroom, molübdeen või plaatinaoksiid katalüsaatori 500–600 °C ja 40–60 atm juures.Benseeni kasutatakse enamasti vaheühendina teiste kemikaalide tootmisel. Umbes 80% benseenist kasutatakse kolme kemikaali tootmiseks: etüülbenseen, isopropüülbenseen ja tsükloheksaan
Loomsed organismid ei sünteesi ise karotenoide ja peavad saama neid toiduga. Karotenoidid peavad vabanema taimerakkudest ning konjugeeruma sapphappega, et nad saaks imenduda. Kõige suurema tähtsusega isomeer on -karoteen, mis esineb looduslikest objektidest isoleerituna punakas-oranzide kristallidena. See isomeer ei lahustu vees ja vesilahustes ning ka etanoolis on ta lahustuvus piiratud. Samas lahustub -karoteen hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites, millised on alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud ja nende segud. Optilist aktiivsust -karoteen ei oma. Karotenoidide värvus varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni. Mida rohkem karotenoid neelab valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel ja peegeldab pikematel lainepikkustel, seda intensiivsem on tema punane värvus. Karotenoidide molekulide ehitust iseloomustab polüeensus ja sellest tuleneb ka karotenoidide võime neelata valgust spektri nähtavas osas (400-700 nm).
Keemiliselt olemuselt kuulub fenool aromaatsete ühendite klassi benseeni molekulis on üks vesinikuaatom asendatud hüdroksüülrühmaga. Fenool astub kergesti elektrofiilse asenduse reaktsioonidesse (SE) aromaatse tsükli osavõtul. Fenooli OH-rühm omab nõrgalt happelisi omadusi ja reageerib tugevate alustega: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H20. Paljud karboksüülhapped on fenoolist happelisemad. Teiselt poolt on fenool happelisem kui alifaatsed alkoholid. Fenooli kindlakstegemiseks saab kasutada lihtsat värvustesti, nn Liebermanni fenoolikatset: fenoolile lisatakse väävelhapet ja naatriumnitritit ning seejärel valatakse see lahus ülehulgas olevasse leelise vesilahusesse. Keemiatööstuses kasutatakse fenooli fenoolformaldehüüdvaikude ja epoksüvaikude tootmisel ning vähemal määral mitmete teiste keemiaproduktide lähtematerjalina Fenooli kasutatakse plastmasside valmistamiseks, värvainete
ainevahetuses ja biokeemias, kuid siiski on tegu seentega. 8. Sekundaarsed samblikuained definitsioon, näited, funktsioonid, uurimismeetodid. Rakuvälised ained, mida toodab mükobiont ainult kooselus fotobiondiga. Paiknevad samblikus kas koorkihis või südamikukihis, olles ladestunud seenehüüfi seintele. Enamasti kristallilised ained, mis lahustuvad vees halvasti. Keemiliselt ehituselt väga mitmesugused (alifaatsed ja aromaatsed ained: depsiidid, depsidoonid, kinoonid). Sablikuaine on nt vulpiinhape. Samblikainete funktioonid: · Kaitse valguse eest Koorkihi pigmendid valgusfilter Värvitu atranoriin muudab valguse lainepikkust · Kaitse teiste organismide eest Allelopaatiline efekt Antibiootiline toime Kibe maitse - kaitse ärasöömise eest · Keskkonna kujundamine soodsamaks · Vajalikud füsioloogilistes protsessides · Jääkproduktid
(Kõrgtemperatuursete epoksüvaikude klaasistumistemperatuur on üle 175 °C). Epoksüvaigu kõvendid Kasutusel pikk loetelu aineid, millega epoksürühm reageerib ilma kõrvalaineid eraldamata. Jaotatakse: *Reagendid, mis liituvad epoksüvaiguga *Katalüsaatorid, mis kutsuvad esile epoksüvaigu ristsidumise katalüütiliselt Reagendid Aluselised: Primaarsed, sekundaarsed amiinid; polüamiidid, alifaatsed, amorfsed, tsükloalifaatsed, hetero-tsüklilised amiinid. Happelised: Polüfenoolid, tioolid, anhüdriidid. Katalüsaatorid Tertsiaarsed amiinid, boortrifloriidi kompleksid. OMADUS KÕVENDI Alifaatne Boortrifloriid- Aromaatne Anhüdriid amiin monoetüleenamiin amiin Kõvenemise 120 / 2 93/16+150/2 150 / 2 150 / 4 tempC/aeg [tundi] Tõmbetug
Tokoferoolid on antikoagulandid ja antioksüdandid, mis vähendavad vere hüübimisvõimet-> vähendavad trombiga seotud insuldi ja infarti ohtu. Antioksüdandid takistavad vabadel radikaalidel (mittetäielikud aatomite ühendused) liituda teiste molekulidega või molekulide osadega, et moodustada mürgiseid aineid, mis võivad rünnata kehakudesid. Karotenoidid Jagatakse kahte rühma: 1) karoteenid (puhtalt polüeen süsivesinikud) a. atsüklilised või alifaatsed karoteenid b. monotsüklised karoteenid c. bitsüklilised karoteenid 2) ksantofüllid (sisaldavad lisaks polüeen süsivesinkele ka hapnikku hüdroksü-, epoksü- või oksorühmade kujul) a. hüdroksü-ühendid (OH-rühm) b. ketoühendid (kaksiksidemega O + OH-rühm) c. epoksüühendid (kas kaks OH-d ja üks O või vastupidi) d. dikarbosküülhapped ja estrid (COOH või COOCH3)
tetraklorometaan e süsiniktetrakloriid. Vesiniku asendamine klooriga on ka redoksreaktsioon ja CCl4 -jas on süsiniku oks.aste maksimaalne (+IV). Süsiniktetrakloriid ei saa järelikult põleda ja on üks väga vähestest mittepõlevatest rasvade ja vaikude lahustitest. Kahjuks on ta üpris mürgine Diklorometaani molekuli mudel Alkaanid Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2 Küllastunud = molekulis on ainult üksiksidemed (pole mitmiksidemeid) Alifaatne ( ka atsükliline) molekulis pole tsükleid Alkaanid jagunevad normaal(ahelaga) alkaanideks sirgeks pole teda ilus kutsuda , sest nurk on ikkagi ~1100 ja
efekti. Epoksüvaike kasutatakse umbes 0,8 milj tonni aastas kvaliteetsete liimidena, pinnakatetena, valuvaikudena, komposiitmaterjalide maatriks-vaiguna jne. Kõvendid: Jaotatakse reagendid, mis liituvad epoksüvaiguga ja katalüsatori, mis kutsuvad esile epoksüvaigu ristsidumise katalüütiliselt. Reagendid: (arvestatakse moolisuhet) · Aluselised: primaarsed, sekundarsed amiinid; polüamiidid; alifaatsed, aromaatsed, tsükloalifaatsed, hetero- tsüklilised amiinid. · Happelised: polüfenoolid, tioolid, anhüdriidid Katalüsaatorid: · Tertsiarsed amiinid, BF3, kompleksid. 4. Multifunktsionaalsed epoksüvaigud: · Epoksüdeeritud novolakid- baseeruvad epikloorhüdriidil ja pf vaigul. Eelis: parandatud termiline ja keemiline vastupidavus, võrreldes klassikalise epoksüvaiguga. T g kõrgem. Keemilise püsivuse tõttu
· Hüdrofiilne - vett "armastav", polaarsed ühendid (tugev vastastoime veega) · Hüdrofoobne - vett "eemale tõukav" (nõrk vastastoime veega) mittepolaarsed ühendid (benseen, alifaatsed süsivesinikud nagu Milleks vajab inimene vett? metaan, propaan jne) -------------------------------------------------------- Steariinhappe CH3(CH2)16COOH pikk süsinike ahel CH3(CH2)16 ehk C17H35 on hüdrofoobne osa
Karotenoidide imendumiseks peavad nad vabanema taimerakkudest ja konjugeerima sapphapetega. -karoteen: - karoteeni isomeeridest omab suurimat tähtsust - looduslikes objektidest isoleerituna esineb punakas-oranzide kristallidena, mis sulavad temperatuuril 183-184°C - Ei lahustu vees, vesilahustes, etanoolis (polaarne lahusti!) lahustuvus küllaltki piiratud - Lahustuvad apolaarsetes lahustites nagu alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud ja nende segud (petrooleeter, bensiin), dietüüleeter jt - Ei oma optilist aktiivsust Katotenoidide omadused: - Värvilised: varieerub kollasest üle oranzi kuni tumepunaseni (mida rohkem neelab valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel ja peegeldab pikematel lainepikkustel, seda intensiivsem punane) - Võime neelata valguskiirgust spektri nähtavas osas (400...700 nm) tuleneb molekuli
ARVESTUSED Õppeaines: Keemia Klass: 11 Õpilane: Keila 2005 I Arvestus ALKAANID Alkaanid ehk parafiinid on kõik küllastunud süsivesinikud ja alifaatsed ühendid. Alkaanid on mittepolaarsed molekulid. Üldiselt on nad inaktiivsed, kuid põlevad õhus, moodustades süsinikdioksiidi, ja reageerivad halogeenidega. Neid kõiki v.a metaani, saadakse naftast. Mõnede alkaanide füüsikalisi omadusi: Üh. nimetus Molekuli valem Struktuurivalem Olek 25 oC Keemistemperatuur oC juures Metaan CH4 CH4 gaas - 161, 5
haistmismeele tajutud väärtus. Aroom on lõhn heas tähenduses. Neli tähtsat maitseaistingut: 1) Hapu 2) Magus 3) Kibe 4) Soolane Glutamaat stimuleerib viiendat põhiaistingut/-maitset, milleks on umami. Ortonasaalne tabamine Retronasaalne tabamine Lõhnade eristamise võimetus on seotud: 1) anosmia ehk haistmisvõimetus (lõhnataju puudub) 2) ageusia (maitsmismeel puudub) Aroomiühendite keemiline olemus toiduahelates Siia kuuluvad: 1) Alifaatsed ühendid (ei sisalda tsüklilist struktuurielementi) 2) Alitsüklilised ühendid (tsüklilised ühendid, mis ei sisalda aromaatset tsüklit) 3) Aromaatsed ühendid (sisaldavad molekulis vähemalt ühe benseeni tsükli) 4) Hetereotsüklilised ühendid (tsüklilised orgaanilised ühendid, mille tsüklis on peale süsiniku aatomite veel teiste elementide aatomeid) Mingi ühendi levik ja iseloomulik aroom kindlas tootes sõltub mitmetest faktoritest: 1) Lõhna iseloom
III etapp ahela katkemine toimub siis, kui põrkuvad kaks aktiivset osakest. Kuna nad paiknevad väga hõredalt, siis juhtub 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 2 seda harva ja üks aktiivne osake jõuab põhjustada sadu muundumisi Näiteks. H. + Cl. à HCl või 2H. à H2 ja muud Alkaanid Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2 Küllastunud = molekulis on ainult üksiksidemed (pole mitmiksidemeid) Alifaatne ( ka atsükliline) molekulis pole tsükleid Alkaanid jagunevad normaal(ahelaga) alkaanideks ( sirgeks pole teda ilus kutsuda , sest nurk on ikkagi ~1100) ja hargneva ahelaga alkaanideks Diklorometaani molekuli
aste maksimaalne 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 2 (+IV). Süsiniktetrakloriid ei saa järelikult põleda ja on üks väga vähestest mittepõlevatest rasvade ja vaikude lahustitest. Kahjuks on ta üpris mürgine Alkaanid Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2 Küllastunud = molekulis on ainult üksiksidemed (pole mitmiksidemeid) Alifaatne ( ka atsükliline) molekulis pole tsükleid Alkaanid jagunevad normaal(ahelaga) alkaanideks ( sirgeks pole teda ilus kutsuda , sest nurk on ikkagi ~1100) ja hargneva ahelaga alkaanideks Diklorometaani molekuli mudel
...........................................................................................15 Kasutatud kirjandus......................................................................................................16 2 Sissejuhatus Pentadieen on aine, mis kuulub alkadieenid rühma. Pendadieeni valemiks on C5H8 Alkadieenid (dieenid, diolefiinid) on küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimetus tuletatakse niisama palju süsiniku aatomeid sisaldava alkaani nimetust, asendades lõpu aan lõpuga een. Üldvalemiks on CnH2n-2. Referaat käsitleb alkadieenide saamist, kuidas seda tehislikult saada ja kus ning millisel kujul leidub seda looduses. Samas annab antud töö ülevaate ka alkadieenide molekuli ehitusest. Kindlasti on olulised füüsikalised ning ka keemilised omadused.
; Hüpovitaminoos - ainevahetushäire, mis on tingitud toidu puudulikust vitamiinisisaldusest.; Hüpervitaminoos - vitamiini liigsest organismi sattumisest tingitud haiguslik seisund; esineb nn akumuleeruvate vitamiinide (A, D) puhul.; Vitameerid - ühe ja sama vitamiini nimetuse alla paigutatavad, mõnevõrra erineva keemilise ehitusega, kuid sarnase füsioloogilise toimega ained. Klassifikatsioon: Vesilahustuvad.; Lahustuvuse järgi.; Rasvlahustuvad.; Alifaatsed (avatud ahelaga).; Keemilise ehituse järgi Karbotsükiilised.; Heterotsüklilised (lisaks C-le N , O , S ). HORMOONID - ainevahetusprotsesse reguleerivad ühendid, mille toime avaldub ülimadalates kontsentratsioonides (steroidhormoonidel ~ 1 g/ml). Klassikaline definitsioon: Hormoonid on (endokriinnäärmete) poolt produtseeritavad keemilised ühendid, mis nn märklaudrakkudesse transpordituna kutsuvad seal esile biokeemilise või füsioloogilise vastusreaktsiooni
neid aineid sünteesima. Karotenoidide imendumiseks peavad nad vabanema taimerakkudest ning kojugeerima sapphappega. Karoteeni isomeeridest on kõige tähtsam -karoteen, mis looduslikest ühenditest isoleerituna esineb punakas-oranzide kristallidena. -karoteen ei ole ei vees ega vesilahustes lahustuv. Ka polaarsetes lahustites on karoteeni lahustuvus piiratud. Küll aga lahustub ta hästi apolaarsetes orgaanilistes lahustites nagu alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud või nende segud. Optiline aktiivsus sel ainel puudub. Kõik karotenoidid on värvilised, värvus varieerub kollasest kuni tumepunaseni. Mida rohkem karotenoid valgust spektri nähtava osa lühematel lainepikkustel neelab ja pikematel peegeldab, seda intenstiivsem on tema punane värvus. Karotenoidide võime neelata valguskiirgust spektri nähtavas osas (400-700 nm) tuleneb nende molekuli ehitusest, mida iseloomustab polüeensus: molekul koosneb
Anaeroobne- ilma õhu (hapniku) juurdepääsuta (mere pühjas anaeroobne hingamine)- ¼ ,,CH2O" = 1/8 CH4 ; ¼ ,,CH2O"+ ¼ H2O= ¼ CO2+ ½ H2. 26. Reovete jagunemine. Olme- ehk kommunaalreoveed; tööstuslikud reoveed; põllumajanduslikud reoveed; atmosfäärne reovesi. 27. Ohtlikud ained vees. Raskemetallid (Pb, Hg, Cd, Cr); muud anorgaanilised ühendid: fluoriidid, arseen, boor, tsüaniidid, aromaatsed süsivesinikud, polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud; klooritid alifaatsed ja aromaatsed süsivesinikud, amiinid, pestitsiidid. 28. Reovee puhastamine. Reovee puhastamise all mõistame vee puhastamist sellise tasemeni, mis lubab seda lasta looduslikesse veekogudesse või korduvalt kasutada. Puhastusmeetodeid: mehhaaniline, - füsiko-keemiline, keemiline, elektrokeemiline, bioloogiline. 29. Vee reostumise mõjud keskkonnale. Veekogu, milles toimub vetikate vohamine on täis mürkaineid ning selle vee joomine on pühjustanud kariloomade hukkumist
alkoholi sisaldavate eluentide puhul. Polaarne stats.faas on nt silikageel. Normaalfaasikolonn, kasutatakse polaarset silikageeli ning apolaarseid orgaanilisi eluente. Sobib HILIC – hydrophilic interaction liquid chromatography, kus stats.faasi pinnal on õhuke vee kiht. Stats.faas on siin puhul polaarne, tsüano, või silikageel. Mittepolaarsetele – aromaatsed, halogeene või fluoori sisaldavad molekulid, alifaatsed molekulid. Mittepolaarsed eluendid on atseetonitriil, THF, heksaan ning stats.faasid C8, ja n-oktadetsüülsilüül. Pööratud faasi kolonn? Ioonsetele – Ioonvahetus. Laengutevahelised vastasmõjud analüüdi ja ioonide vahel, mis on seotud statsionaarsele faasile. Anioonkromatograafias on stats.faasil "+" laenguga amiinid, katioonkromatograasias "-" laenguga sulfoonhappe ja karboksüülhappe rühmad. Lahutamine pH muutmisega.
Anaeroobne- ilma õhu (hapniku) juurdepääsuta (mere pühjas anaeroobne hingamine)- ¼ ,,CH 2O" = 1/8 CH4 ; ¼ ,,CH2O"+ ¼ H2O= ¼ CO2+ ½ H2. 26. Reovete jagunemine. Olme- ehk kommunaalreoveed; tööstuslikud reoveed; põllumajanduslikud reoveed; atmosfäärne reovesi. 27. Ohtlikud ained vees. Raskemetallid (Pb, Hg, Cd, Cr); muud anorgaanilised ühendid: fluoriidid, arseen, boor, tsüaniidid, aromaatsed süsivesinikud, polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud; klooritid alifaatsed ja aromaatsed süsivesinikud, amiinid, pestitsiidid. 28. Reovee puhastamine. Reovee puhastamise all mõistame vee puhastamist sellise tasemeni, mis lubab seda lasta looduslikesse veekogudesse või korduvalt kasutada. Puhastusmeetodeid: mehhaaniline, - füsiko-keemiline, keemiline, elektrokeemiline, bioloogiline. 29. Vee reostumise mõjud keskkonnale. Veekogu, milles toimub vetikate vohamine on täis mürkaineid ning selle vee joomine on pühjustanud kariloomade hukkumist
• süsinikuahela (-skeleti) ehitusel; • funktsionaalse (-te) rühma (-de) olemasolu arvestamisel. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon süsinikuahela ehituse järgi (joon. 1): Joon.1 O R G AAN ILIS ED Ü H EN D ID (naturaalsed/sü nteetilised) Atsüklilised ehk alifaatsed T süklilised (avatud ahel) (suletud ahel) K arbotsüklilised H eterotsüklilised K üllastatud K üllastam ata (ainult C -aatom id) (C -aatom id ja heteroaatom id)
- Polaarne molekul - Moodustab vesiniksidemeid ja esineb dimeeridena( H2O), trimeeridena(H2O)3 ja stabiilsed on ka klastrid (H2O)20 . - Allub autoprotolüüsile H2O + H2O = H3O+ + OH · Hüdrofiilne- vett ´´armastav´´, polaarsed ühendid. · Nukleofiilne- tuuma, ka prootonit ´´armastav´´ . · Elektrofiilne- elektroni ´´armastav´´ reagent. · Hüdrofoobne vett ´´eemale tõukav ´´ , mittepolaarsed ühendid( benseen, alifaatsed süsivesinikud nagu metaan, propaan). · Lahustuvuse ´´kuldreegel´´- sarnane lahustub sarnases. · Polaarne aine- lahustub polaarses lahustis (alkohol vees). · Mittepolaarne aine- lahustub mittepolaarses lahustis (propaan, benseen). · Vee karedus- Ca 2+, Mg2+, Fe 2+ ioonide olemasolu vee ( Fe annab pruuni värvi). Eristatakse järgmisi kareduse liike: - Karbonaatne karedus- vee karedus, mis on pühjustatud kaltsiumi- ja
28. Ohtlikud ained vees: · Raskemetallid (Pb, Hg, Cd, Cr) · Muud anorgaanilised ühendid: fluoriidid, arseen, boor, tsüaanid, tsüaniidi · Orgaanilised saasteained: · Aromaatsed süsivesinikud: benseen, etüülbenseen, tolueen, stüreen, ksüleenid, fenoolid, klorofenoolid · Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH): antratseen, krüseen, fenantreen, naftaleen, atsenafteen · Klooritud alifaatsed ja aromaatsed süsivesinikud (PCB, 1,2- dikloretaan, kloroform, heksakloroetaan) · Amiinid · Pestitsiidid: 2,4-D, aldriin, dieldriin, endriin, isodriin, DDT, heksaklorotsükloheksaanid, triklorobenseen, heksaklorobenseen) 29. Reovee puhastamine Reovee puhastamise all mõistame vee puhastamist sellise tasemeni, mis lubab seda lasta looduslikesse veekogudesse või korduvalt kasutada. Meetodid: mehhaaniline; füsiko-
Orgaanilised saasteained: · olme- ja tööstusheitveed aromaatsed süsivesinikud: benseen, etüülbenseen, tolueen, · põllumajandus (pestitsiidid) stüreen, ksüleenid, fenoolid, klorofenoolid polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH): antratseen, krüseen, fenantreen, naftaleen, atsenafteen, benso[a]püreen klooritid alifaatsed ja aromaatsed süsivesinikud (PCB, 1,2- dikloroetaan, kloroform, heksakloroetaan) amiinid pestitsiidid: 2,4-D, aldriin, dieldriin, endriin, isodriin, DDT, heksaklorotsükloheksaanid, triklorobenseen, heksaklorobenseen 73 74 Raskmetallid
mastikhappe toimel ning värvib materjali kollaseks. 20 9. A. Kloori nukleofiilne asendamine aromaatses tuumas läheb väga raskesti, küll aga kergelt alifaatse süsiniku juures. Cl CH2 Cl + NaOH HO CH2 Cl + NaCl B. Benseenituum oksüdeerub väga raskesti, küll aga alifaatsed külgahelad (alküülrühmad). CH3 COOH [O] CH3 COOH C. Samal põhjusel, mis eelmises näites. COOH [O]
ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. Joonis 15. Kirjutage isomeersete molekulide struktuurivalemid. Joonistelt vaadata!! Lisa!! 17. Kirjeldage peamisi seaduspärasusi alkaanide füüsikalistes omadustes. 18. Küllastunud ja küllastumata süsivesinike keemilised omadused. Ennustage antud oksüdeerumis-, elimineerimis-, asendus- ja liitumisreaktsioonide saadusi. Selgitage antud elimineerimis-, asendus- ja liitumisreaktsioonide mehhanisme. Alifaatsed süsivesinikud jagunevad: küllastunud süsivesinikud ei sisalda kordseid sidemeid; küllastumata süsivesinikud sisaldavad kordseid sidemeid, mille hüdrogeenimise tulemusena saab neid muuta küllastunud süsivesinikeks. vt. Punkt 10!!! 19. Kirjutage alkeenide saamisreaktsioonid. Alkeene saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel: !Joonis(reaktsioonivõrrand)! Siin on tegemist tüüpilise elimineerimisreaktsiooniga, kus kaks naabersüsinike juures
Vahtklaas on suurepärane soojusisolatsioonimaterjal, ning on mehaaniliselt tugevam ega vaju aja jooksul kokku. Nimetage puidus leiduvaid ekstraktiivained. Ekstraktiivained on vees või orgaanilistes solventides lahustuvad ained, erinevatest org. Ühendite klassidest, erinevate bioloogiliste funktsioonidega. Nad leiduvad rakuõõnsustes ja rakkude vahel. Nt tanniinid (need on fenoolhapped ja nende derivaadid, nt katehhiin, krüsiin), , alifaatsed ühendid (rasvad ja vahad), vaikhapped (nt kampol) ja terpeenid (nt tärpentiin) -esinevad koos okaspuude vaigus. Terpeenid ehk eeterlikud õlid on isopropeeni polümeerumise saadused. Pilet 14 Mittereaktiivsed liimid ja reaktiivsed liimid, too näiteid ja võrdle nende omadusi. Mittereaktiivsed ehk pöörduvad; reaktiivsed ehk pöördumatud liimid. Pöörduvad liimid need on polümeeri lahused või emulsioonid, liim kõveneb lahusti aurustumise tõttu, seega solvendi lenduvus on oluline
1. Halogeeniühendid Halogenoalkaanid Halogenoareenid Karboksüülhappe halogeniidid atsüklilised tsüklilised Viimased omakorda halogeeni järgi jne 2. Lämmastikuühendid Amiinid Ammooniumiühendid Amiidid Nitroühendid Heterotsüklilised ühendid alifaatsed aromaatsed prim sec tert jne 3. pentaan-1-üül- (pentüül-) n-pentüül- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentaan-2-üül- (1-metüülbutüül-) sec-pentüül- CH3 CH2 CH CH2 CH3
ekstrahendi valikut? karotenoidide ekstraktsioon (=väljalahustamine) proovist sobiva orgaanilise lahustiga (ekstrahendiga) ja ekstrakti filtrimine. - ekstraktsioon - vedelate või tahkete ainete segust teatud komponentide väljalahustamise protsess, milleks kasutatakse selektiivseid lahusteid - ekstrahente. -karoteen ei lahustu vees ja vesilahustes, ka etanoolis kui polaarses lahustis on karoteeni lahustuvus küllaltki piiratud, kuid apolaarsetes orgaanilistes lahustites, nagu alifaatsed ja tsüklilised süsivesinikud või nende segud (petrooleeter, bensiin), dietüüleeter jt lahustub - karoteen hästi. Optilist aktiivsust -karoteen ei oma. 8. Millega põhjendate veevaba soola kasutamise vajadust uuritava materjali ekstraktsiooniks ettevalmistamisel? 19 ...veevaba Na2SO4, et taimses materjalis sisalduvat vett siduda, jätkates samal ajal massi hõõrumist 9
Struktuuri järgi jaotatakse: rasvad, vahad, fosfo- ja glükolipiidid, rasvhapped ja nende derivaadid, trepenoidid (sh steroidid). Funktsioonide järgi jaotatakse: varulipiidid (enam kui 80% adipotsüütide massist); struktuurilipiidid (5-10% raku kuivmassist); signaalmolekulid (hormoonid ja sekundaarsed ülekandjad); kofaktorid ja rasvlahustuvad vitamiinid; pigmendid. Rasvhapped on alifaatsed 4-24 (36) süsiniku aatomit sisaldavad karboksüülhapped. Küllastatud rasvhapete süsinikahelad pakitakse tihedalt üksteise kõrvale ning nad moodustavad organiseeritud jäiku agregaate. Vastavatel lipiididel on kõrgem sulamistemp. ning nad annavad membraanidele jäikuse. Küllastamata rasvhapete süsinikahelates on cis-kaksiksidemete juures jäigad painded, mistõttu ei saa neide tihedalt pakkida. Vastavatel lipiididel on madalam sulamistemp ning nad
Näiteid massi-spektritest: 1-butanool 1-bromobutaan bromobutaan 26 Siiri Velling (Tartu Ülikool), 2011 KROMATOGRAAFIA KASUTAMINE KESKKONNA ANALÜÜSIS Naftaproduktid (vees, pinnases), nende tuvastamine Aromaatsed süsivesinikud (vees, pinnases) Aromaatsed ja alifaatsed org. ühendid õhus Kloororgaanilised pestitsiidid (vees, pinnases, organismides) PCB PAH (vees, pinnases) Fenoolid NO3-, SO42-, Cl-, F- Ca2+, Mg2+, K+, Na+ Bioakumuleeruvate ainete analüüs 6 Keskkonnaproovide eripära: hapnikutarbel põhinevad meetodid Mõju keskkonnale ei ole võimalik hinnata ainult keemiliste näitajate põhjal. Saasteainete mõjud, toimed ja keskkonnaohtlikkust ei saa alati hinnata üheselt.
kroonilisi kaebusi. Suure mõju korral võib täheldada kopsu funktsiooni vähenemist Ehitus- ja viimistlusmaterjalidest vabanev õhusaaste: Lenduvad orgaanilised ühendid (LOÜ) Üks põhilistest näitajatest, mida kasutatakse ruumiõhu kvaliteedi hindamiseks, on lenduvate orgaaniliste ühendite sisaldus (LOÜ). See näitaja ühendab suurt rühma erinevaid keemilisi ühendeid (aromaatsed ja alifaatsed süsivesinikud, alkaanid, terpeenid jms). LOÜ-ühendid siseõhus on pärit peamiselt ehitus- ja viimistlusmaterjalidest, kuid ka välisõhust (heitgaasid) ja majapidamistöödest (puhastusained). Mõju tervisele Ühendid põhjustavad nii ägedaid haigussümptomeid kui ka kroonilisi haigusi. Põhilised sümptomid on silmade ja hingamisteede ärritus, pisaratevool ning öine õhupuudus. Suurte annuste korral avaldub ühendite narkootiline toime.
t teatud lainepikkusega kiirguse eriti intensiivset absorptsiooni, põhjustavad molekuli teatud struktuursete fragmentide, nn kromofooride elektronide üleminekud. Kromofoorideks on süsinikuaatomite vahelised kordsed sidemed (>C=C<; -CC-) ja paljud funktsionaalsed grupid, kus jaotumata elektronpaari omav aatom on seotud naaberaatomiga kordse sidemega (-COOH, >C=O, >C=S, >C=N, -CN). Need ühendid, mis sisaldavad ainult s-elektronide paari poolt moodustatud -sidemeid (alifaatsed alkaanid ja tsükloalkaanid), ei neela kiirgust UV/Vis-spektroskoopias üldkasutatavate seadmete tööpiirkonnas 200800 nm, mistõttu nad sobivad kasutamiseks lahustitena. 39 Absorptsioonspektroskoopia baseerub Lambert'i ja Beer'i seadustele, mida kirjeldavate võrrandite kombineerimisel on saadud järgmine võrrand: I = Io 10 - cl , kus I proovi läbinud valguse intensiivsus,
2-3 ringi puhul toimub Keskkonnamikrobioloogia konspekt 2005; Tri Kolledz bioloogiline lagundamine hapniku aeroobsetes tingimustes. Lagundamine sltub veel jrgmistest teguritest: PAH-I lahustuvus vees, rngaste arv molekulis, asenduste tp, asenduste arv, asenduse paiknemine. Suurema rngaste arvuga PAH-ide biodegradatsioon toimub peamiselt kometabolismi vahendusel. PAH-e lagundavad paljud seente liigid (ekstratsellulaarne ensm peroksidaas). Kloreeritud alifaatsed ja aromaatsed ssivesinikud: nende hendite lagundamine vib toimuda nii aeroobselt kui anaeroobselt (oksdeerimine, kometabolism, reduktiivne dehalogeenimine). Kige rohkem on uuritud tetrakloroetleeni (PCE) ja trikloroetleeni (TCE) anaeroobset lagundamist. 1 ja 2 kloori aatomiga aromaatsete ssivesinike lagundamine vib alata dioksgenaaside vahendusel ning seejrel eemaldatakse kloori aatomid. Suurema asenduste arvuga aromaatsete ssivesinike korral
annaabi.ee 
