3-pentanool etüülformiaadist (0)

Lõputöö
3- pentanool etüülformiaadist
Koostaja : Lauri Mölder
112938YASB
Juhendaja : Marju Laasik
Orgaanilise keemia õppetool
2012

Sisukord

1. Kirjanduslik osa 3
1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem 3
1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne 3
3-pentanooli süntees – reaktsioon Grinardi reaktiiviga 3
1.3. Füüsikaliste konstantide tabel 5
1.4. Töö käik 5
Etüülformiaat 5
3-pentanool 5
2. Praktiline osa 7
2.1. Reaktsioonivõrrandid 7
2.2. Aparatuuride skeemid 8
2.3. Arvutused 9
Etüülformiaat 9
3-pentanool 10
2.4. Märkused töö käigus 11
2.5. Saagis ja produkti iseloomustus 11
3. Kokkuvõte 11
4. Kasutatud kirjandus 11

1. Kirjanduslik osa

1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem

Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks 3-pentanooli sünteesi etüülformiaadist. 3-pentanool on alkohol , mida saadakse etüülformiaadi reaktsioonist Grinardi reaktiiviga. 3-pentanool on vees ja orgaanilistes solventides suhteliselt hästi lahustuv aine. Kasutatakse lähteainena paljudes reaktsioonides.

1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne

Etüülformiaadi süntees – happekatalüütiline esterdamine

Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega . Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on võimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OH-rühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi.
Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub hüdroksüülrühmaga, moodustades vee, jääk aga asub vabanevale kohale, moodustades uue funktsionaalderivaadi.
Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seetõttu märksa ladusamalt kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga.

3-pentanooli süntees – reaktsioon Grinardi reaktiiviga

Grignardi reaktsioon (prantsuse keemiku François Auguste Victor Grignardi järgi) on keemiline reaktsioon metallorgaanilises keemias, milles alküülmagneesiumhalogeniid või arüülmagneesiumhalogeniid (Grignardi reaktiivid – keemiliselt halogeniidid) toimivad kui nukleofiilid, rünnates elektrofiilseid süsiniku aatomeid, moodustades süsinik-süsinik sideme
Etüülformiaat

• Tunnistatud inimesele ohutuks aineks
  

Sipleghape

• R10 – tuleohtlik
  
• R35 – põhjustab põletusi
  

Bromoetaan

• R11 – väga tuleohtlik
  
• R20/22 – ohtlik neelamisel ja kokkupuutel nahaga
  
• R40 – võib omada vähki põhjustavat toimet
  

3-pentanool

• R10 – tuleohtlik
  
• R20 – ohtlik sissehingamisel
  

Kaltsiumkloriid , naatriumkarbonaat

• R36 – ärritab silmi
  

Etanool

• R11 – väga tuleohtilk
  
• R61 – võib olla halb sündimata lapsele
  

Dietüüleeter

• R12 – eriti tuleohtlik
  
• R19 – võib sisaldada plahvatusohtlikke peroksiide
  
• R20 – ohtlik sissehingamisel
  
• R22 – ohtlik neelamisel
  
• R66 – pidev kokkupuude võib põhjustada naha kuivust ja mõranemist
  
• R67 – aurud võivad põhjustada peavalusid ja uimasust
  

1.3. Füüsikaliste konstantide tabel

Aine
Molaarmass (g/mol)
Tihedus (g/cm3)
Sulamistemp (C)
Keemistemp (C)
Sipelgape
46
1,22
8,3
100,5
Etanool
46
0,79
-114
78
Naatriumkarbonaat
105,9
-58
101,6
Etüülformiaat
74
0,92
-80
53
Kaltsiumkloriid
110,9
2,15
722
Bromoetaan
109
1,50
-139
15,8
Magneesium
24,3
1,74
650
1090
Dietüüleeter
74
0,70
-116
34,6
3-pentanool
88
0,82
-63
115,3

1.4. Töö käik

Etüülformiaat

Reaktiivid:

• Sipelghape – 15g (12,5ml)
  
• Etanool – 16g (20ml)
  

Aparatuur: fraktsioneeriva destillatsiooni seade, 50ml kolb
50ml kolvis segatakse 15g sipelghapet, 16g etanooli ja 4g veevaba kaltsiumkloriidi. Koostatakse fraktsioneeriva destilaatsiooni seade (deflegmaatoriga). Segu soojendatakse elektrilisel soojenduspesal nii, et eeter desitleeruks aeglaselt. Vastuvõtjat on soovitav jahutada jääveega.
Produkt pestakse veega, 10%-lise naatriumkarbonaadi lahusega ja uuesti veega. Kuivatatakse veevaba kaltsiumkloriidiga ja destileeritakse kuivast fraktsioneeriva destillatsiooni seadmest.
Saagis on ligikaudu 70% teoreetilisest

3-pentanool

Reaktiivid:

• Bromoetaan – 0,2mol
  
• Magneesium – 5,5g
  
• Etüülformiaat – 7g
  
• Kuiv dietüüleeter – 80ml
  

Aparatuur: 250ml kolmekaelaline kolb, jahuti, magnetseguri pulk, tilklehter, termomeeter, lihtdestilatsiooni aparatuur, jaotuslehter, kolvid, mensuurid.
Magneesium asetatakse kolmekaelalisse kolbi, lisatakse initsaatoriks joodikristall. Tilklehtri kaudu lisatakse magneesiumisse 20ml kuiva eetrit . Bromoetaan lahustatakse 50ml kuivas eetris ja saadud lahus valatakse tilklehtrisse. Kolbi lisatakse algul umbes neljandik lahusest ja jätkatakse lisamist tilkhaaval. Reaktsioonisegu soojendatakse kuni reaktsiooni alguseni. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja ester hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kuumutamine lõpetatakse ja lisatakse ülejäänud bromoetaani ja eetri segu sellise kiirusega, et segu nõrgalt keeks. Kui reaktsioon muutub liiga ägedaks, jahutatakse kolbi külma veega. Jäävannis jahutatud Grinardi reaktiivile lisatakse hästi segades 7g etüülformiaadi lahust 20ml eetris.
Pärast estri lisamist segatakse reaktsioonisegu veel 10 minutit ning siis lagundataksel, lisades mõned tükid jääd ja tilklehtrist aeglaselt 10%-list HCl lahust tahke osa lahustumiseni.
Eetrikiht eraldatakse ja veekiht ekstraheeritakse ca 20ml eetriga. Eetrilahused ühendatakse ja pestakse 5%-lise naatriumkarbonaadi lahusega ja kuivatatakse veevabal naatriumsulfaadil.
Eeter eraldatakse rotatsiooniaurustil või lihtdestilatsioonil, jääks destileeritakse normaalrõhul või vaakumis .
Saagis on 60% teoreetilisest.

2. Praktiline osa

2.1. Reaktsioonivõrrandid

Etüülformiaat Sipelghappe reaktsioon etanooliga
3-pentanool Bromoetaani reaktsioon magneesiumiga
Magneesiumbromoetaani reaktsioon sipelghappega
Lagundamine veega

2.2. Aparatuuride skeemid

Õhkjahutiga lihtdestillatsiooni seade
Lihtdestillatsiooni seade
Jaotuslehter
Kolmekaelaline kolb termomeetri, püstjahuti ja tilklehtriga

2.3. Arvutused

Aine
Hulk moolides
Hulk grammides
Hulk milliliitrites
Sipelghape
0,27
15
12,5
Etanool
0,34
16
20
Bromoetaan
0,2
22
14,5
Magneesium
0,2
5,5
Etüülformiaat
0,1
7g
7,6

Etüülformiaat

Sünteesi käigus sain 10,22g etüülformiaati
Teoreetiline saagise arvutus brutovõrrandi põhjal:
Saagis teoreetilisest:
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
Saagis literatuursest:

3-pentanool

Sünteesi käigus sain 2,79g 3-pentanooli
Teoreetiline saagise arvutus brutovõrrandi põhjal:
Saagis teoreetilisest:
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
Saagis literatuursest:

2.4. Märkused töö käigus

• Etüülformiaadi sünteesis unustasin lisada veevaba CaCl2 , mis võis saagist mõjutada.
  
• 3-pentanooli puhul kasutasime kokkuhoiu mõttes 60ml eetri asemel 20ml, mis võis saagikust natuke vähendada.
  
• 3-pentanooli puhul ei kasutatud rotatsiooniaurustit vaid lihtdestillatsiooni.
  

2.5. Saagis ja produkti iseloomustus

Mõlemad katsed õnnestusid. Mõlemad ained olid värvitud ja läbipaistvad ning omasid neile omast tugevat lõhna.

3. Kokkuvõte

Antud töö eesmärgiks oli teha kaheastmeline süntees, rakendades praktikumis omandatud teadmisi. Minu arvates sain selle tööga hästi hakkama, probleeme sünteesi käigus ei esinenud .

4. Kasutatud kirjandus

Orgaanilise keemia praktikum . Laboritehnika. Tln.: TTÜ kirjastus, 2004.
Orgaanilise keemia praktikum. Laboratoorsed tööd I. Tln.: TTÜ kirjastus, 2004.
Orgaanilise keemia praktikum. Ohutustehnika ja laboris töötamise kord. Tln.: TTÜ kirjastus, 2005.
Lopp , M. Orgaanilise keemia praktikum. Orgaaniliste ühendite keemilised omadused ja reaktsioonid. Tln.: TTÜ kirjastus, 2005.