bromoetaanist Orgaanilise keemia II praktikumi lõputöö Üliõpilane: Meelika Lukner Üliõpilaskood: 155308 YASB21 Juhendaja: assistent Marju Laasik Tallinn 2016 1.Kirjanduslik osa 1.1.Sissejuhatus Antud töös sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseeni lähtudes bromoetaanist. Sünteesitakse esmalt bromoetaan etanooli bromeerimise kaudu ning seejärel, kasutades Friedel-Craftsi meetodit, sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseen. 1.2.Reaktsioonide iseloomustus Bromoetaani sünteesiks lisatakse etanoolile tahke kaaliumbromiidi ja vee segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan.
Pikaajalisel madala kontsentratsiooniga kokkupuutel võib põhjustada hingamisteede ärritust ja seedetrakti häireid. Tugev söövitaja. Väävelhape- kuna väävelhappe tihedus on suur, siis sellega täidetud nõud on raske. Tugev dehüdreeriv regent, mis söestab orgaanilist ainet. Nahale sattudes muutub nahk halliks ja tekib tugev põletus. Etanool- kergesti süttiv, segus õhuga plahvatusohtlik. Sissehingamisel põhjustab peavalu ja köha. Bromoetaan- kantserogeenne Atseetofenoon- kergesti lenduv, kõrvetava maitsega, kergestisüttiv, aur on mürgine, võib hapnikuga reageerides plahvatada, Dietüüleeter- Nimetus Molaarmas Tihedus Sulamistemperatu Keemistemperatu s g/mol g/cm3 ur ur o o C C
Näited. Sulgudes on -oon liitega ja eespool on -ketoon liitega. Kergema peate enda tunde järgi leidma , aga soovitan kasutada sulgudes olevat ,aga siis peate arvestama sellega ,et peate ära nimetama ketoonrühmad , millise C juures nad asuvad nagu allpool näites 2. O 1)CH3CCH2CH3 või CH3COCH2CH3 > metüületüülketoon (butanoon) 2)CH3COCH2COCH3 > trimetüülketoon (pentaan -2,4-dioon) Lõpuks sisi ka ühe muundumise rea. etaan bromoetaan etanool etanaal 1)etaan bromoetaan CH3CH3 + Br2 CH3CH2BR + HBR 2)bromoetaan etanool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + Kbr 3)etanool etanaal CH3CH2OH CH3CHO +Hs2O
Etüülformiaat Kaltsiumkloriid, naatriumkarbonaat · Tunnistatud inimesele ohutuks aineks · R36 ärritab silmi Sipleghape Etanool · R10 tuleohtlik · R11 väga tuleohtilk · R35 põhjustab põletusi · R61 võib olla halb sündimata lapsele Bromoetaan Dietüüleeter · R11 väga tuleohtlik · R12 eriti tuleohtlik · R20/22 ohtlik neelamisel ja kokkupuutel · R19 võib sisaldada plahvatusohtlikke nahaga peroksiide · R40 võib omada vähki põhjustavat toimet · R20 ohtlik sissehingamisel
aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
ning käsitleb nimetavat ühendit kui tüviühendi asendusderivaati.Lihtsamate halogeeniühendite puhul võib kasutada ka funktsionaalnomenklatuuri- org.ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koost. Tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest.Selle järgi moodust.halogeeniühendi nimi süsivesinikrühma nimetusest, millele lisat. fluoriid, -bromiid, -kloriid,-jodiid Näit. CH3CH2Br-bromoetaan e. Etüülbromiid, CH3CHClCH3-2-kloropropaan e-isopropüülkloriid.Ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas.Asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalseterühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. Halogeeniühendite füüs.omadused-enamik vedelad või tahked ained.puudub vastastikmõju veega, ei saa mood.vesiniksidemeid,hüdrofoobsed ja ei lahustu vees.Tihedus üpris suur-veest raskemad
Etaandiool ehk etüleenglükool - HOCH2CH2OH, Ta on värvuseta ja lõhnatu magus siirupitaoline mürgine hügroskoopne vedelik. Kasutatakse laialdaselt antifriisina. Põlemine. C2H5OH + 2 O2 = 2 CO2 + 3 H2O Reag. Aktiivse metalliga. C2H5OH + K C2H5OK + 0,5 H2 kaaliumetanolaat 2 C2H5OH + Ca (C2H5O)2Ca + H2 kaltsiumetanolaat. Dehüdraatimine. C2H5OH (300°C) C2H4 + H2O eteen. C2H5OH (100°C) C2H5OC2H5 + H2O C2H5OH Reag. Vesinik halogeenidega. C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O bromoetaan. Oksüdeerumine. 2 C2H5OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Reag. Karboksüülhapetega ehk esterdamine. C9H19OH + CH3COOH CH3COOC9H19 + H2O Etaandiool + Ca C2H4(OH)2 + 2 Ca C2H4O2Ca + H2 kaltsiumetaandiolaat Propaantriool + HBr C3H5(OH)3 + 3 HBr C3H5Br3 + 3 H2O tribromopropaan Metanooli oks. 2 CH3OH + O2 2 HCHO + 2 H2O
aatomitega Halogeenühendite põhilised omadused · Enamik on vedelikud või tahked ained · Hüdrofoobsed ega lahustu vees · Tihedus on suur, veest raskemad Nimetamine · Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. · Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. · Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan
) 3. isomeer on tsüklobutaan Omadused: Eteen on värvusetu, vees lahustumatu, nark. toimega gaas. *Looduses esineb vähe, saadakse nafta töötl. *Lihtsaim ja keem.töö. toorainena enim kasutatav alkeen (CH). 1. Põleb - CO2 + H2O (redutseerija) 2. Liitumisreakts. -side katkeb ja liitumise tulemusena tekkib vastav küllast. ühend. a) Liitumine H2-ga CH2=CH2 - CH3-CH3 b) liitumine HG-dega CH2=CH2 + Br2 - CH2Br-CH2Br (1,2 di-bromoetaan) c) H HG-dega CH2=CH2 + HCl - CH2Cl -CH3 d) H2O-ga (OH rühm) CH2=CH2 + H2O - CH3 -CH2(OH) 3. Polümeriseerub(ühe sama või erinevate ainete palju X liitumine, mille tulemusena tek-pmeer) ! n- näitab lülide arvu polümeeri ahelas CH2=CH2(eteen ) - (-CH2-CH2-) n (saadus, polüeteen) HG-ga CH3CH=CH2 + HCl - CH3CHCLCH3 H läeb sinna kus rohkem ees on! *Nimetused C-aat. arvu järgi, sellele lisatakse lõpp -een (1 kaksikside) Külgah ja asendusrühmad
3) Kõige ette kirjutatakse halogeeni aatomi või aatomite koha nr-d. Näited: CH3-CH2-CHBr-CH2-CHCl2 1,1-dikloro-3-bromopentaan CH3-CH-CH2-Cl 1-kloro-2metüülpropaan CH3 Sellist nomeklatuuri nim. asendus nomeklatuuriks. Lihtsamate hol.ühendite puhul võib kasutada ka funksionaal nomeklatuuri. Nt: CH3-CH2-Br bromoetaan või 2-dietüülbromiid. Elektrofiilid- C ja halogeenide vahel on polaarne kovalentne side. C-l on positiivne osalaeng ja holgeenil negatiivne (osalaengut tähistatakse deltaga). Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes. CH3 CH2+ : Cl- CH3 : Cl CH3+Cl Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake. Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H
o Süsivesinikud, kus üks või mitu H-aatomit on asendunud halogeeni aatomitega o Alati polaarne kovalentne side Eesliidetega kloro-, bromo-, fluoro- ja jodo- o Halogeeni asend näidatakse kohanumbriga 1bromo 2kloroetaan Füüsikalised omadused o Enamus vedelikud või tahked ained, mõned toatemperatuuril gaasilised o Kuna ei saa moodustada H-sidemeid, on nad hüdrofoobsed ega lahustu vees o Suhteliselt suurte tihedusega (veest raskemad) o Gaasid on bromoetaan, difluorodiklorometaan, diklorofluorometaan, kloroetaan, klorometaan, kloropentafluoroetaan Nukleofiilne asendusreaktsioon 1. Kovalentne sideme katkemine · Radikaaliline dissotsiatsioon o Tekivad radikaalid o Esineb mittepolaarse sideme katkemisel ka siis, kui kovalentne side pole väga polaarne CH3-CH2-CH3 CH3-CH2* + CH3* Cl2 Cl* + Cl*
Väävelhape 98,08 1,84 150 10 1.4 Töö käik Bensoehappe süntees: 250 ml kolvis valmistatakse 3g magneesiumist, 18g bromobenseenist ja 60ml eetrist Grignardi reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada.
annaabi.ee 
