bromoetaanist Orgaanilise keemia II praktikumi lõputöö Üliõpilane: Meelika Lukner Üliõpilaskood: 155308 YASB21 Juhendaja: assistent Marju Laasik Tallinn 2016 1.Kirjanduslik osa 1.1.Sissejuhatus Antud töös sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseeni lähtudes bromoetaanist. Sünteesitakse esmalt bromoetaan etanooli bromeerimise kaudu ning seejärel, kasutades Friedel-Craftsi meetodit, sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseen. 1.2.Reaktsioonide iseloomustus Bromoetaani sünteesiks lisatakse etanoolile tahke kaaliumbromiidi ja vee segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan.
C C Etanool 46,07 0,806 -117 78,3 Väävelhape 98 1,83 10 337 Kaaliumbromii 119 2,74 734 1435 d Vesinikbromiid 81 0,003645 -86,9 -66,8 2 Bromoetaan 109 1,46 -120 kuni -116 38,0 kuni 38,8 Vesi 18 1,0 0 100 Atsetofenoon 120,15 1,028 19-20 202 Dietüüleeter 74,12 0,7134 -116,3 34,6 Magneesium 1,738 648,8 1107 1
Näited. Sulgudes on -oon liitega ja eespool on -ketoon liitega. Kergema peate enda tunde järgi leidma , aga soovitan kasutada sulgudes olevat ,aga siis peate arvestama sellega ,et peate ära nimetama ketoonrühmad , millise C juures nad asuvad nagu allpool näites 2. O 1)CH3CCH2CH3 või CH3COCH2CH3 > metüületüülketoon (butanoon) 2)CH3COCH2COCH3 > trimetüülketoon (pentaan -2,4-dioon) Lõpuks sisi ka ühe muundumise rea. etaan bromoetaan etanool etanaal 1)etaan bromoetaan CH3CH3 + Br2 CH3CH2BR + HBR 2)bromoetaan etanool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + Kbr 3)etanool etanaal CH3CH2OH CH3CHO +Hs2O
Koostatakse fraktsioneeriva destilaatsiooni seade (deflegmaatoriga). Segu soojendatakse elektrilisel soojenduspesal nii, et eeter desitleeruks aeglaselt. Vastuvõtjat on soovitav jahutada jääveega. Produkt pestakse veega, 10%-lise naatriumkarbonaadi lahusega ja uuesti veega. Kuivatatakse veevaba kaltsiumkloriidiga ja destileeritakse kuivast fraktsioneeriva destillatsiooni seadmest. Saagis on ligikaudu 70% teoreetilisest 3-pentanool Reaktiivid: · Bromoetaan 0,2mol · Magneesium 5,5g · Etüülformiaat 7g · Kuiv dietüüleeter 80ml Aparatuur: 250ml kolmekaelaline kolb, jahuti, magnetseguri pulk, tilklehter, termomeeter, lihtdestilatsiooni aparatuur, jaotuslehter, kolvid, mensuurid. Magneesium asetatakse kolmekaelalisse kolbi, lisatakse initsaatoriks joodikristall. Tilklehtri kaudu lisatakse magneesiumisse 20ml kuiva eetrit. Bromoetaan lahustatakse 50ml kuivas eetris ja saadud lahus valatakse tilklehtrisse
aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aastomi(tega), on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide e. Halogenoalkaanide nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisega. Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid ( fluoro, kloro, bromo,jodo)Näit. CH3-CHCl2- 1,1-dikloroetaan, CH2Cl-CHC2Br-1-bromo-2-kloroetaan.Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähtis.kohanumbriga. Asendusnomenklatuur- org.ühendite nimetamise moodus, mis lähtub tüviühendist ning käsitleb nimetavat ühendit kui tüviühendi asendusderivaati.Lihtsamate halogeeniühendite puhul võib kasutada ka funktsionaalnomenklatuuri- org.ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koost. Tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest.Selle järgi moodust.halogeeniühendi nimi süsivesinikrühma nimetusest, millele lisat. fluoriid, -bromiid, -kloriid,-jodiid Näit. CH3CH2Br-bromoetaan e. Etüülbrom...
Etaandiool ehk etüleenglükool - HOCH2CH2OH, Ta on värvuseta ja lõhnatu magus siirupitaoline mürgine hügroskoopne vedelik. Kasutatakse laialdaselt antifriisina. Põlemine. C2H5OH + 2 O2 = 2 CO2 + 3 H2O Reag. Aktiivse metalliga. C2H5OH + K C2H5OK + 0,5 H2 kaaliumetanolaat 2 C2H5OH + Ca (C2H5O)2Ca + H2 kaltsiumetanolaat. Dehüdraatimine. C2H5OH (300°C) C2H4 + H2O eteen. C2H5OH (100°C) C2H5OC2H5 + H2O C2H5OH Reag. Vesinik halogeenidega. C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O bromoetaan. Oksüdeerumine. 2 C2H5OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Reag. Karboksüülhapetega ehk esterdamine. C9H19OH + CH3COOH CH3COOC9H19 + H2O Etaandiool + Ca C2H4(OH)2 + 2 Ca C2H4O2Ca + H2 kaltsiumetaandiolaat Propaantriool + HBr C3H5(OH)3 + 3 HBr C3H5Br3 + 3 H2O tribromopropaan Metanooli oks. 2 CH3OH + O2 2 HCHO + 2 H2O
aatomitega Halogeenühendite põhilised omadused · Enamik on vedelikud või tahked ained · Hüdrofoobsed ega lahustu vees · Tihedus on suur, veest raskemad Nimetamine · Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. · Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. · Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan
Alkeenid -Küllastumata CH'd, mol 1 kaksikside ja teised üksiksidemed. (1sigma ja 1 side) CnH2n CH2=CH-CH2-CH3 but-1-een Need on kaks 2 buteeni isomeeri( ained, millel on CH3-CH=CH-CH3 but-2-een ühesugune koostis, aga erinev ehitus.) 3. isomeer on tsüklobutaan Omadused: Eteen on värvusetu, vees lahustumatu, nark. toimega gaas. *Looduses esineb vähe, saadakse nafta töötl. *Lihtsaim ja keem.töö. toorainena enim kasutatav alkeen (CH). 1. Põleb - CO2 + H2O (redutseerija) 2. Liitumisreakts. -side katkeb ja liitumise tulemusena tekkib vastav küllast. ühend. a) Liitumine H2-ga CH2=CH2 - CH3-CH3 b) liitumine HG-dega CH2=CH2 + Br2 - CH2Br-CH2Br (1,2 di-bromoetaan) c) H HG-dega CH2=CH2 + HCl - CH2Cl -CH3 d) H2O-ga (OH rühm) CH2=CH2 + H2O - CH3 -CH2(OH) 3. Polümeriseerub(ühe sama või erinevate ainete palju X liitumine, mille tulemusena tek-pmeer) ! n- näitab lülide arv...
3) Kõige ette kirjutatakse halogeeni aatomi või aatomite koha nr-d. Näited: CH3-CH2-CHBr-CH2-CHCl2 1,1-dikloro-3-bromopentaan CH3-CH-CH2-Cl 1-kloro-2metüülpropaan CH3 Sellist nomeklatuuri nim. asendus nomeklatuuriks. Lihtsamate hol.ühendite puhul võib kasutada ka funksionaal nomeklatuuri. Nt: CH3-CH2-Br bromoetaan või 2-dietüülbromiid. Elektrofiilid- C ja halogeenide vahel on polaarne kovalentne side. C-l on positiivne osalaeng ja holgeenil negatiivne (osalaengut tähistatakse deltaga). Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes. CH3 CH2+ : Cl- CH3 : Cl CH3+Cl Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake. Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H
o Süsivesinikud, kus üks või mitu H-aatomit on asendunud halogeeni aatomitega o Alati polaarne kovalentne side Eesliidetega kloro-, bromo-, fluoro- ja jodo- o Halogeeni asend näidatakse kohanumbriga 1bromo 2kloroetaan Füüsikalised omadused o Enamus vedelikud või tahked ained, mõned toatemperatuuril gaasilised o Kuna ei saa moodustada H-sidemeid, on nad hüdrofoobsed ega lahustu vees o Suhteliselt suurte tihedusega (veest raskemad) o Gaasid on bromoetaan, difluorodiklorometaan, diklorofluorometaan, kloroetaan, klorometaan, kloropentafluoroetaan Nukleofiilne asendusreaktsioon 1. Kovalentne sideme katkemine · Radikaaliline dissotsiatsioon o Tekivad radikaalid o Esineb mittepolaarse sideme katkemisel ka siis, kui kovalentne side pole väga polaarne CH3-CH2-CH3 CH3-CH2* + CH3* Cl2 Cl* + Cl*
Väävelhape 98,08 1,84 150 10 1.4 Töö käik Bensoehappe süntees: 250 ml kolvis valmistatakse 3g magneesiumist, 18g bromobenseenist ja 60ml eetrist Grignardi reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada.