tekkinud alküülradikaaliga, kusjuures uus side moodustub magneesiumi ja alküülradikaali vahel. Moodustub Grignardi reaktiiv tugev nukleofiil ja alus, mille reageerimisel tahke süsinikdioksiidiga ning HCl-ga moodustub bensoehape. Teises etapis toimub kõigepealt karboksüülhappe (bensoehappe) elektrofiilse tsentri happekatalüütiline aktiveerimine, kuna karboksüülhapped ei ole tavaolukorras piisavalt aktiivsed, et alkoholidega reageerida. Tugeva happe toimel muutub karbonüülrühma süsinik elektrofiilsemaks, nii et see on võimeline reageerima alkoholi nukleofiilse tsentriga. Protoneerimise tagajärjel muutub karbonüülrühma OH-rühm heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub vaheühendist, andes tulemuseks estri. Reagentide ohtlikkus: Bromobenseen on toksiline ja lakrimaator! Ärritab nahka ja limaskesti, sissehingamisel, alla neelamisel või naha kaudu imendudes võib põhjustada maksa ja närvisüsteemi kahjustusi. Dietüüleeter on tuleohtlik! Süttib ise 170°C juures
On väga mürgine. Mitte sissehingata ja töö teostada tõmbekapi all. · Äädikhappe anhüdriid Tuleohtlik. Mitte sisse hingata ega peale ajada. Korduv või pikaajaline kokkupuude võib põhjustada dermatiiti. Üle 49° C võivad tekkivad plahvatusohtlikud aurusegud. · Atsetofenoon süttiv. Üle 82° võivad rekkida plahvatusohtlikud aurusegud. Ärritab silmi ning võib kahjustada kesknärvisüsteemi. · Etanool Tuleohtlik. Segunedes õhuga tekivad kergelt plahvatusohtlikud segud. Hoida eemal lahtisest tulest ning hoida ventilatsiooni all. Füüsikaliste konstantide tabel Aine M (g/mol) Tihedus Keemistemp. Sulamistemp. (g/cm3) () () Veevaba 78 0,88 80,1 5,5 C6H6 (CH3CO)2O 102 1,08 139 -73 Veevaba AlCl3 133
1. Kirjanduslik osa 1.1Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert-aromaatset alkoholi üle bromoetaani. 1.2Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi. 1.3Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH 3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H 2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga. Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis
Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool 2011 Sisukord 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. Oma orgaanilise keemia lõputööks valisin mina sünteesi 1-fenüületanool atsetofenoonist. 1-fenüületanooli veel nimetatakse alfa-fenüületüül alkohol, mitte joogialkohol. 1-fenüületnooli sünteesiskeem: Benseen+äädikhappeanhüdriidatsetofenoon+etanool1-fenüületnool 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisest Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis genireeritakse happe kloriidist tugeva Lewise happe, AlC mõjul.
loovutajaks tolueen ning elektronide liitjaks KMnO4. Kuna aromaatne tuum on stabiilne, siis tugevad oksüdeerijad nagu KMnO4 on inertsed areeni tuuma suhtes. Seega vähendab KMnO4 ainult metüülrühma elektrontihedust. Karboksüülhapete happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe H2SO4 toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on õimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OHrühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi. Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul
.......................... 20 4.KASUTATUD KIRJANDUS..................................................................................... 21 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus Orgaanilise keemia praktikumi lõputööna sünteesisin aniliinist lähtudes atsetaniliidi. Atsetaniliid on lõhnatu tahke pulbriline aine, mille värvus varieerub värvitust valgeni. Kõige sagedamini saadakse seda äädikhappe anhüdriidi reageerimisel aniliiniga (kasutusel ka selles töös). Reaktsioon on olnud laialdaselt kasutuses orgaanilise keemia praktikumides, kuna tutvustab mitmeid põhilisi 1 sünteesivõtteid (s.h. ümberkristallimine). Atsetaniliid on esimene aniliini derivaat, millel avastati palavikku alandavad ja valuvaigistavad omadused juba 1886. aastal. Ainet kasutati palju aastaid aspiriini asemel selliste vaeguste puhul nagu peavalu, menstruaalvalu, reuma. Paraku on
· Värvus on värvitu. · Tuleohtlik aine. 1.2 Reaktsioonide iseloomustus. Reagentide ohtlikkus. Reaktsioonide iseloomustus: Bensoehape: Sünteesil toimub tolueeni oksüdeerimine KMnO4 ja HCl-ga. Etüülbensoaat: Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit aktiveeritakse happekatalüüsil. Tugeva happe (H 2SO4 ) toimel karbonüülrühma hapnik protoneerub ja karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on võimeline teda atakeerima. Karboksüülrühma OH-rühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Reagentide ohtlikus: 1. Tolueen : tuleohtlik, kergesti süttiv, toksiline aine. Sissehingamisel: väsimus, segadus, mälukaotus, iiveldus. 2. KMnO4 : oksüdeeriv, kahjustav, keskkonnaohtlik aine. 3
YAGB 22 Tallinn 2010 Etapp 1 Atsetoon Sissejuhatus Üldiselt käsitletakse keemias oksüdeerimisena nähtust, kus element loovutab elektrone. Orgaanilises keemias käsitletakse oksüdeerimisena iga protsessi, mis põhjustab süsiniku elektrontiheduse vähenemist. Alkoholide osalisel oksüdatsioonil erinevate reagentide toimel oksüdeerub primaarne alkohol esmalt karbonüülühendiks ja seejärel karboksüülhappeks. Sõltuvalt sellest, kas on tegu primaarse või sekundaarse alkoholiga, saame esmaseks reaktsiooniproduktiks vastavalt kas aldehüüdi või ketooni. Aldehüüdid võivad edasi oksüdeeruda karboksüülhapeteni, ketoonid neid tingimustes ei oksüdeeru. R OH R O [O] H R
Kokkuvõte Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliin lähtudes nitrobenseenist. Kõigepealt tuli sünteesida nitrobenseen benseenist ja nitreerimissegust. Seejärel eelnevalt valmistatud nitrobenseenist ja tinast sünteesida aniliin. Kõige raskem oli veeaurudestillatsioon, sest seade on üsna mahukas. Kulges töö probleemideta. Eesmärk sai täidetud. Kasutatud materjalid: Kirjanduslikud allikad: Kanger, Laasik, Orgaanilise keemia praktikum: laboratoorsed tööd I, TTÜ Kirjastus Tallinn 2009 Lopp, Margus, Orgaaniline keemia I Tallinn 2000 Lopp, Margus, Orgaaniline keemia II Tallinn 2002 Lopp, Margus, Orgaanilise keemia praktikum: Orgaaniliste ühendite keemilised reaktsioonid ja nende mehhanismid Tallinn 2006 9 Interneti materjalid: http://et.wikipedia.org/wiki/Aniliin http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D0%BD http://ru.wikipedia.org/ http://www
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
