....................................................................................... 10 Kokkuvõte.................................................................................................................................12 Kasutatud kirjandus.................................................................................................................. 13 2 Sissejuhatus Pentanool(C5H11OH) ehk amüülalkohol kuulub küllastunud ühealuseliste alkoholide rühma. Alkoholideks nimetatakse süsivesinike hüdroksüülderivaate R OH. Olenevalt hüdroksüülrühmade arvust molekulis jaotatakse alkoholid ühe- ja mitmealuselisteks. Olenevalt sellest, millise süsinikuaatomi juures hüdroksüülrühm asetseb, jaotatakse alkohole primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks. Pentanool on ühealuseline primaarne alkohol. Pentanoolil on kaheksa isomeeri, millest
Lõputöö 3-pentanool etüülformiaadist Koostaja: Lauri Mölder 112938YASB Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool 2012 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks 3-pentanooli sünteesi etüülformiaadist. 3-pentanool on alkohol, mida saadakse etüülformiaadi reaktsioonist Grinardi reaktiiviga. 3-pentanool on vees ja orgaanilistes solventides suhteliselt hästi lahustuv aine. Kasutatakse lähteainena paljudes reaktsioonides. 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne Etüülformiaadi süntees happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega. Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil
ORGAANILINE KEEMIA ALKEENIDES ON KAKSIKSIDE ALKÜÜNIDES ON KOLMIKSIDE DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat etüületanaat ELEKTRONEGATIIVSUS MUUTUB ALT ÜLES JA VASAKULT PAREMALE FÜÜSIKALISED OMADUSED Tahked ained toatemperatuuril : • ained, mis ei ole molekulaarsed. Molekulidest saavad koosneda ainult mittemetallilistest elementidest koosnevad ained
18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH Iga keemilien side: O, N, halogeen 7a suurendab 1 ühiku võrra Iga keemilien side vesinikuga vähendab ühe võrra
Näited Metaan Eteen Etüün Metanool Metaanhape Etaan Propeen Propüün Etanool Etaanhape Propaan Buteen Butüün Propanool Propaanhape Butaan Penteen Pentüün Butanool Butaanhape Pentaan Hepteen Heptüün Pentanool Pentaanhape Heptaan Septeen Septüün Heptanool Heptaanhape Septaan Okteen Oktüün Septanool Septaanhape Oktaan Noneen Nonüün Oktanool Oktaanhape Nonaan Dekeen Deküün Nonanool Nonaanhape Dekaan Dekanool Dekaanhape
*butaan- C4H10 Juergen Guido *pentaan- C5H12 *heksaan- C6H14 *heptaan- C7H16 *oktaan- C8H18 *nonaan- C9H20 *dekaan- C10H22 5) Süsiniku oksüdatsiooniastme arvutamine ühendis *C-H =-1 *C-C =0 *C-O =+1 *C=O =+2 6) Alkoholide ja karboksüülhapete valemite äratundmine CH3OH- metanool C2H5OH- etanool C3H7OH- propanool C4H9OH- butanool C5H11OH- pentanool C6H13OH- heksanool C7H15OH- heptanool C8H17OH- oktanool C9H19OH- nonanool C10H21OH- dekanool C3H5OH- propaan-1,2,3-triool (glütserool) C2H4OH- etaan-1,2-diool (etüleenglükool) HCOOH- metaanhape (sipelghape) CH3COOH- etaanhape (äädikhape) C2H5COOH- propaanhape C3H7COOH- butaanhape C4H9COOH- pentaanhape C5H11COOH- heksaanhape C6H13COOH- heptaanhape C7H15COOH- oktaanhape C8H17COOH- nonaanhape C9H19COOH- dekaanhape
C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape C5H12 pentaan C5H10 penteen C5H8 pentüün C5H11OH pentanool C4H9COOH heksaanhape jne jne jne jne Jne 1. Süsiniku aatomite arv igas rühmas suureneb ülevalt alla liikudes 1 võrra ja vesiniku aaotomite arv kahe võrra. 2. Kõikides ridades on süsiniku aatomite arv sama horisontaal reas. 3
(kuna on veest kergemad). Füsioloogilised oamdused: mürgised; lenduvatel ainetel narkootiline toime (kloroform). 4. Alkoholide füüsikalised ja füsioloogilised omadused. Alkoholid võivad osaleda vesiniksidemete moodustamises vees hästi lahusutvad, hüdrofiilsed (kehtib ainult lühema süsinikuahelaga alkoholide kohta, nt metanool, etanool, propanool). Pika süsinikuahelaga alkoholid on vees vähe lahustuvad (nt pentanool jne). Füsiol.: Alkoholid ja nende vahesaadused on vähem või rohkem mürgised; üldiselt narkootilise toimega. Eriti ohtlik on metanool ehk puupiiritus, sest see imendub ka läbi naha ning mürgituse võib saada ka seda auru sisse hingates. Mürgistused mõjutavad silmi, aju, maksa, neerusid. 5. Kirjuta alkaani reaktsioon hapnikuga ja halogeeniga mittetäielik oksüdeerumine. 2CHCHCH + O 2CHCH(OH)CH CHCHCH + Cl CHCH(Cl)CH + HCl 6
Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3 Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel Alkoholi esindajad Homoloogiline rida: metanool CH2OH puupiiritus etanool C2H5OH alkohol ehk piiritus propanool C3H7OH triool ehk glütserool butanool C4H9OH pentanool C5H11OH heksanool C6H13OH heptanool C7H15OH oktanool C8H17OH nonanool C9H19OH dekanool C10H21OH Keemilised muutused Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4)
Alkoholimürgitus ohustab eelkõige alkoholiga harjumatuid (eriti lapsi ja vanureid). Enamikule inimestest on surmav juba 0,7 liitrit (3 klaasitäit) 40%list viina poole tunni jooksul. Lahja alkohoolne jook on etanoolisisaldusega kuni 22 protsenti mahu järgi (kaasaarvatud). Kange alkohoolne jook on etanoolisisaldusega üle 22 mahuprotsenti. Oluline teada: Puskar on kodusel teel saadav alkohol. Sisaldab surmavalt mürgist puskariõli amüülalkoholi (pentanool). Mürgistuse tunnused: joove ja tugev peavalu, iiveldus, oksendamine teadvusetus, süda seiskub ja hingamine katkeb surm. Esmaabi: kergendada hingamist, anda kohvi või teed, hingamishäirete korral kutsuda kiirabi, raskemal juhul elustada. Metanooli ehk puupiiritust kasutatakse tööstuses lahustina, jäätumisvastase vedelikuna. Mürgiseks teeb laguprodukt metanaal. Tulemus tarbimisel: närvikahjustused, neerukahjustused, nägemiskahjustused.
CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi Metaanhape + pentanool pentüülmetanaat + vesi HCOOH+ C5H11OH C5H11OOCH + H2O Butaanhape + metanool metüülbutanaat + vesi C3H7COOH + CH3OH CH3OOC3H7 + H2O Estrite keemilised omadused: 1) happeline hüdrolüüs ester + vesi karboksüülhape + alkohol C2H5COOC6H13 + H2O C2H5COOH + C6H13OH 2) aluseline hüdrolüüs ester + alus sool + alkohol C2H5OOCC4H9 + NaOH NaOOCC4H9 + C2H5OH Amiidide saamine: Ester + amiin amiid + alkohol
Laboratoorne töö nr 6 Katioonide kvalitatiivne keemiline analüüs Töö eesmärk Laboratoorse töö eesmärgiks oli katioonide olemasolu tõetamine lahuses. Tõestamiseks kasutatakse katioonide väljasadestamist, tilkanalüüsi ja leekreaktsiooni. Kasutatud töövahendid Katseklaaside komplekt, filterpaber, klaaspulk, tsentrifuug, pipett, gaasipõleti, leeginõel, analüüsitavad lahused, HCl, H2O, NH3H2O, NaOH, tioatseetamiid, NH4Cl, HNO3, ammooniumtiotsüanaat, pentanool, Fe3+, Ni2+ ja Cu2+ ioone sisaldav lahus, dimetüülglükosiim, K4[Fe(CN)6], alisariin, Na, K, Ca, Ba, Sr. Töö käik ja tulemuste analüüs Katse 1. I rühma katioonide segu (Pb2+, Ag+, Hg22+) süstemaatiline analüüs Tsentrifuugiklaasi võeti ~1,5 mL analüüsitavat lahust, lisati tilkhaaval 2M HCl lahust ning segati klaaspulgaga. Tekkinud sade tsentrifuugiti ning sadestumise täielikkus kontrolliti. Selleks lisati tsentrifugaadile mõni tilk 2M HCl
segudest ning seejärel tõestada nende olemasolu lahuses. Samuti oli vaja teha tilkanalüüsi ning IV rühma katioonide tõestamist leekreaktsiooni abil. Kasutatud mõõteseadmed, töövahendid ja kemikaalid Töövahendid: katseklaaside komplekt, filterpaber, klaaspulk, tsentrifuug, pipett, gaasipõleti, leeginõel. Kemikaalid: kaks analüüsitavat lahust, HCl, H2O, NH3H2O, NaOH, tioatseetamiid, NH4Cl, HNO3, ammooniumtiotsüanaat, pentanool, Fe3+, Ni2+ ja Cu2+ ioone sisaldav lahus, dimetüülglükosiim, K4[Fe(CN)6], alisariin, Na, K, Ca, Ba, Sr. Töö käik ja tulemuste analüüs Katse 1. I rühma katioonide segu (Pb2+, Ag+, Hg22+) süstemaatiline analüüs I rühma katioonide sadestamine Võtsin tsentrifuugiklaasi 1,5 mL analüüsitavat lahust, lisasin tilkhaaval 2M HCl lahust ning segasin klaaspulgaga. Tekkinud sademe tsentrifuugisin ning kontrollisin sadestumise täielikkust. Selleks lisasin tsentrifugaadile mõne tilga 2M HCl
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH 10. dekanool C10H21OH V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Metanool (CH3OH) Tuntud puupiirituse nime all, sest teda saadi puidu utmisel. Nüüdisajal saadakse CO redutseerimisel katalüsaatorite abil (CO + 2H2 CH3OH). Väliste omaduste poolest sarnane etanooliga, piirituse lõhnaga vedelik
Alkoholid · Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma ( -OH). · Üldvalem CnH2n+1OH ehk R-OH · Struktuurvalem · Nimetuse lõpp -ool · Funktsionaalne rühm hüdroksüülrühm ( -OH) · Homoloogiline rida 7) C7H15OH heptanool 1) CH3OH metanool 8) C8H17OH oktanool 2) C2H5OH etanool 9) C9H19OH nonanool 3) C3H7OH propanool 10) C10H21OH - dekanool 4) C4H9OH - butanool 5) C5H11OH pentanool 6) C6H13OH heksanool · Füüsikalised omadused: homoloogilises reas liikmed 1-11 on vedelikud, 12-20 "tardunud rasva" kujul ja ülejäänud alkoholid on tahked ained. Esimesed 5 liiget lahustuvad vees, edasi lahustuvus väheneb. Kõik alkoholid on veest kergemad ja mürgised. Metanool · Omadused: on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, veega hästi segunev vedelik. Rahvakeeles nimetatakse puupiirituseks. On väga mürgine (10-15 g põhjustab
CH 3 H H H | | | | H - C - C - C - C - H | | | | CH 3 H H H 2,2-dimetüülbutaan Alkoholid 1. Nimetuse lõpp on –ool 2. Üldvalem R-OH 3. 5 esimese alkoholi valemid ja nimetused CH 3 OH metanool Oh funktsionaalne rühm e tunnusrühm C2H5-OH etanool C3 H 7 OH propanool C 4 H 9 OH butanool C5H11-OH pentanool H H H | | | H - C - C - C - OH | | | CH 3 H H 2metüül propanool Metanool Metanooli tntakse veel puupiirituse all mis on tulnud sellest et metanooli tehti puidust kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta Füsioloogiline toime: kuni 5g teeb pimedaks kuni 30g surmav NB pärnu tragöödia Metanooli füüsikalised omadused Maitse kõrvetava maitsega spetsiifiline lõhn(viina lõhn) keemis temp 70 C Etanool
Kordamine KTks KT2. Orgaaniline keemia. Sõnasta mõisted: Alkoholid, aldehüüdid, karboksüül happed, estrid. Benseeni teisendid, kirjiuta struktuur valemid Iseloomusta antud aineid: Metanool, etanool, metanaal, etanaal, metaanhape (sipelghape),etaan hape (äädik hape), 100% on jää moodi. Määra aine klass ja anna ainele nimi NB! C6H6 algavad areenid. C5H11OH pentanool. CHO aldehüüdid Rasvhapped. Seep. Oblikhape. Estrid 1.Rasvhappeid iseloomustab järgmised andmed 1) süsiniku aatomite arv molekulis on 620, ning see on paaris arv 2)rasvhape molekuli CC ahel on hargnematta 3)rasvhappe agregaat olek sama süsiniku puhul sõltub rasvhappe radikaali ehitusest: kui süsinike aatomite vahel on kovalentne side, on rasv tahke. 2.Rasvhapete agregaat oleks sõltub süsinike aatomite sidemest, kui see on kovaletne, on rasv tahke
Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm Ande Andekas-Lammutaja n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
annaabi.ee 
