Orgaaniline keemia töö (0)

Tallinna Tehnikaülikool - Keemia - Orgaaniline keemia ii

1 Hindamata

Kirjanduslik osa

Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert - aromaatset alkoholi üle bromoetaani.

Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm –OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas.
Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi.

Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga.
Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis sünteesitud bromoetaani CH3-CH2-Br, magneesiumi, atseetofenooni ning kuiva dietüüleetrit.
Reagentide ohtlikkus:
Kaaliumbromiid - värvuseta , vees hästi lahustuv kristalne aine, mida kasutatakse rahustava toime tõttu ravimites, fotograafias, optikas.
Vesinikbromiid- tavatingimustel gaasilises olekus, värvitu, terava ja ärritava lõhnaga. Sissehingamisel põhjustab mürgistust. Võib põhjustada naha ja limaskestade ärritust või põletust. Pikaajalisel madala kontsentratsiooniga kokkupuutel võib põhjustada hingamisteede ärritust ja seedetrakti häireid . Tugev söövitaja.
Väävelhape- kuna väävelhappe tihedus on suur, siis sellega täidetud nõud on raske. Tugev dehüdreeriv regent, mis söestab orgaanilist ainet. Nahale sattudes muutub nahk halliks ja tekib tugev põletus.
Etanool - kergesti süttiv, segus õhuga plahvatusohtlik. Sissehingamisel põhjustab peavalu ja köha .
Bromoetaan - kantserogeenne
Atseetofenoon- kergesti lenduv, kõrvetava maitsega, kergestisüttiv, aur on mürgine, võib hapnikuga reageerides plahvatada,
Dietüüleeter-
Nimetus
Molaarmass g/mol
Tihedus g/cm3
Sulamistemperatuur
oC
Keemistemperatuur
oC
Etanool
46,07
0,806
-117
78,3
Väävelhape
98
1,83
10
337
Kaaliumbromiid
119
2,74
734
1435
Vesinikbromiid
81
0,0036452
-86,9
-66,8
Bromoetaan
109
1,46
-120 kuni -116
38,0 kuni 38,8
Vesi
18
1,0
0
100
Atsetofenoon
120,15
1,028
19-20
202
Dietüüleeter
74,12
0,7134
-116,3
34,6
Magneesium
1,738
648,8
1107

Bromoetaani töö käik. Kahekaelalisse kolbi pannakse 60g KBr, 32g etanooli ja 10 ml vett, kolb ühendatakse retifikatsioonikolonni ja tilklehtriga. Kolbi kuumutatakse ettevaatlikult. Lahjendatakse väävelhape (75ml väävelhapet + 15 ml vett) ning lahjendatud väävelhapet hakatakse lisama, kui segu keeb. Esmalt lisatakse ¼ happest kiiresti ja ülejäänu tilkhaaval. Klapp kolonni peas avatakse, kui kolonn on „töörežiimis“ ja temperatuur kolonni peas on langenud alla 42o C. Destillaadi vastuvõtjana võib kasutada väikest kolbi, millesse on bromoetaani aurumiskadude vältimiseks lisatud peenestatud jääd. Rektifikatsioon lõpetatakse, kui temperatuur ei lange enam alla 45oC. Sünteesi käigus tuleb jälgida, et hapet ei lisataks liiga kiiresti: tekib „valge udu“, mis võib väljuda kolonnist. Happe lisamisel normaalsel kiirusel ei tohi udu tõusta kõrgemale kui 1/3 kolonni kõrgusest. Vajadusel juhitakse happeudu keeduklaasi, kus on NaOH . Rektifikaati pestakse jaotuslehtris kaks korda veega, kuivatatakse kaltsiumkloriidiga ning rektifitseeritakse lõplikult kuivast 100 ml ümarkolvist. Fraktsiooni kogutakse temperatuuril 36-40o C.
Tert-aromaatse alkoholi töö käik. 250 ml kolmekaelalisse kolbi pannakse 2 g magneesiumi, 30 ml kuivatatud eetrit ning reaktsiooni initsieerimiseks joodikristall. Bromoetaan segatakse 45 ml (?) kuivatatud eetriga tilklehtris. Alguses lisatakse ¼ segust ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast algab reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema . Kui bromoetaan on lisatud, jätkatakse reaktsioonisegu soojendamist 20-40 minutit- magneesiumi täieliku reageerimiseni. Reaktsioonisegu jahutatakse 100C-ni ning lisatakse 0,06 mooli atsetofenooni lahust 15 ml eetris. Kolbi soojendatakse seni, kuni eeter keeb. Kolb jahutatakse, reaktsioonisegule lisatakse mõned tükid jääd ning lisatakse 10&%-list HCl lahust, kuni tahke osa lahustumiseni. Eetrikihid eraldatakse ja veekiht ekstraheeritakse u 20ml eetriga. Eetrilahused ühendatakse ja pestakse 5%-lise Na2CO3 lahusega. Eeter eemaldatakse rotatsiooniaurustil , jääk destilleeritakse veeauruga reageerimata lähteainete ja kõrvalproduktide eemaldamiseks. Jahutamisel tahkunud jääk filtreeritakse, kuivatatakse õhu käes ja vajadusel kristallitakse ümber etanoolist.

Praktiline osa

Reaktsioonivõrrandid Bromoetaan: KBr + H2SO4 HBr + KHSO4
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
Tert-aromaatne alkohol : CH3CH2MgBr +
 + MgBr

Aparatuuride skeemid
Grignardi reaktsioon
Rektifikatsiooni destillatsioon
Veeauru destillatsioon

Arvutused
Bromoetaan: teoreetilise saagise arvutasin reaktsioonivõrrandi põhjal, kasutasin kaaliumbromiidi andmeid (moole vähem)- mEtBr==54,95g. Kirjanduslikult on oodatav saagis 70% teoreetilisest, st m=38,465. Minu saadud saagis oli 21,25g. Saagis teoreetilisest: 38,7%. Saagis kirjanduslikust: 55,24%
Ter-aromaatne alkohol: teoreetilise saagise arvutasin reaktsioonivõrrandi põhjal, kasutasin atseetofenooni andmeid (moole vähem)- m==9g. Kirjanduslikult on saagis 60&% teoreetilisest, st m=5,4g. Minu saadud saagis oli 1,15g. Saagis teoreetilisest: 12,77%. Saagis kirjanduslikust: 21,3%. Nii väikse saagise põhjuseks võib olla see, et kogusin veeauru destillatsioonil reageerimata ühendeid liiga palju ja väljuma hakkas ka sünteesitud aine.

Kokkuvõte. Töö eesmärk oli teha kaheastmeline süntees. Kasutasin hüdroksüülrühma asendamist halogeeniga ning tegin Grignardi reaktiivi.

Kasutatud kirjandus
Kanger , T., Laasik, M.Orgaanilise keemia praktikum . Laboratoorsed tööd I. 2009

.DOCX Laadi alla originaalfail 5 lk · .docx · 33 allalaadimist

10 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 10 punkti.

~ 5 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2015-12-29 Kuupäev, millal dokument üles laeti

33 laadimist Kokku alla laetud

0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

ilmanimeta Õppematerjali autor

Orgaaniline keemia Orgaaniline keemia Etanool Bromoetaan Atseetofenoon Väävelhape Vesinikbromiid Kaaliumbromiid Etanool Väävelhape Kaaliumbromiid Vesinikbromiid Bromoetaan Vesi Atsetofenoon Dietüüleeter Magneesium

Sarnased õppematerjalid

docx

1,3,5-trietüülbenseeni süntees lähtudes bromoetaanist

TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL Matemaatika- ja loodusteaduskond Keemiainstituut Orgaanilise keemia õppetool 1,3,5-trietüülbenseeni süntees lähtudes bromoetaanist Orgaanilise keemia II praktikumi lõputöö Üliõpilane: Meelika Lukner Üliõpilaskood: 155308 YASB21 Juhendaja: assistent Marju Laasik Tallinn 2016 1.Kirjanduslik osa 1.1.Sissejuhatus Antud töös sünteesitakse 1,3,5-trietüülbenseeni lähtudes bromoetaanist. Sünteesitakse esmalt bromoetaan etanooli bromeerimise kaudu ning seejärel,

Keemia

docx

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest

31 0.889 1090 89 Bromobensee 157.01 1.49 156 31 n Dietüüleeter 74.12 0.714 34.6 116 HCl 34,46 1,011,21 110 35 Etüülbensoaa 150.17 1.045 212 34 t Etanool 46,07 0,789 78,4 114,3 Väävelhape 98,08 1,84 150 10 1.4 Töö käik Bensoehappe süntees: 250 ml kolvis valmistatakse 3g magneesiumist, 18g bromobenseenist ja 60ml eetrist Grignardi reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma.

Orgaaniline keemia ii

docx

3-pentanool etüülformiaadist

Lõputöö 3-pentanool etüülformiaadist Koostaja: Lauri Mölder 112938YASB Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool 2012 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks 3-pentanooli sünteesi etüülformiaadist. 3-pentanool on alkohol, mida saadakse etüülformiaadi reaktsioonist Grinardi reaktiiviga. 3-pentanool on vees ja orgaanilistes solventides suhteliselt hästi lahustuv aine. Kasutatakse lähteainena paljudes reaktsioonides. 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne Etüülformiaadi süntees happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega

Orgaaniline keemia ii