Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest (0)

1 Hindamata

Tallinna Tehnikaülikool
Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest
Lõputöö
Koostanud : YASB
Õppejõud: Marju Laasik
Tallinn 2012
1. Kirjanduslik osa

Sissejuhatus. Sünteesiskeem
Etüülbensoaat on värvitu vees lahustumatu meeldiva lõhnaga vedelik, mida kasutatakse näiteks säilitusainena või kunstlikes maitseainetes. Keemilise koostise poolest on etüülbensoaat ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonireaktsioonil.
Bensoehappest lähtuv etüülbensoaadi süntees on kaheetapiline – kõigepealt sünteesitakse bromobenseenist, magneesiumist ning dietüüleetrist bensoehape ning seejärel bensoehappest etüülbensoaat.
Sünteesiskeem:
Bromobenseen → Bensoehape → Etüülbensoaat

Reaktsioonide iseloomustus. Reagentide ohtlikkus.
Sünteesi esimeses etapis toimub Grignardi reaktiivi saamine. Kõigepealt bromobenseen reageerib magneesiumiga – kõigepealt moodustub side magneesiumi ja kloori vahel, katkeb side kloori ja süsiniku vahel ning tekib alküülradikaal. Seejärel reageerib magneesiumkloriid tekkinud alküülradikaaliga, kusjuures uus side moodustub magneesiumi ja alküülradikaali vahel. Moodustub Grignardi reaktiiv – tugev nukleofiil ja alus, mille reageerimisel tahke süsinikdioksiidiga ning HCl-ga moodustub bensoehape.
Teises etapis toimub kõigepealt karboksüülhappe (bensoehappe) elektrofiilse tsentri happekatalüütiline aktiveerimine, kuna karboksüülhapped ei ole tavaolukorras piisavalt aktiivsed, et alkoholidega reageerida. Tugeva happe toimel muutub karbonüülrühma süsinik elektrofiilsemaks, nii et see on võimeline reageerima alkoholi nukleofiilse tsentriga. Protoneerimise tagajärjel muutub karbonüülrühma OH-rühm heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub vaheühendist, andes tulemuseks estri.
Reagentide ohtlikkus:
Bromobenseen on toksiline ja lakrimaator! Ärritab nahka ja limaskesti, sissehingamisel , alla neelamisel või naha kaudu imendudes võib põhjustada maksa ja närvisüsteemi kahjustusi.
Dietüüleeter on tuleohtlik! Süttib ise 170°C juures. Eetri aur on mürgine.
Bensoehape omab ärritavat toimet. See on süttiv, mistõttu seda ei tohi kasutada lahtise tule lähedal. Võib tekitada allergiat, kõhulahtisust, mürgitus võib tekkida ka läbi naha. Mõjub ärritavalt silmadele, nahale ja hingamisteedele.
Kontsentreeritud soolhape on toksiline, söövitav aine. Sissehingamisel põhjustab tõsiseid hingamisteede kahjustusi, nahale sattudes punetust, valu, põletust.
Etanool on tuleohtlik, mürgine aine.
Väävelhape on ärritav ja mõjub sööbivalt nahale, ärritab limaskesti, silmi, kutsudes esile pisaratevoolu, köha. Tekitab tugevaid hingamisteede kahjustusi ja nahapõletust.

Füüsikaliste konstantide tabel
Aine
M (g/mol)
Tihedus (g/cm3)
Keemistemp. (0 C)
Sulamistemp. (0 C)
Bensoehape
122,12
1,32
249
122,4
Magneesium
24.31
0.889
1090
89
Bromobenseen
157.01
1.49
156
-31
Dietüüleeter
74.12
0.714
34.6
-116
HCl
34,46
1,01-1,21
110
-35
Etüülbensoaat
150.17
1.045
212
-34
Etanool
46,07
0,789
78,4
-114,3
Väävelhape
98,08
1,84
150
10

Töö käik
Bensoehappe süntees:
250 ml kolvis valmistatakse 3g magneesiumist, 18g bromobenseenist ja 60ml eetrist Grignardi reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit . Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon : reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada .
Pärast bromoetaani lisamist jätkatakse reaktsioonisegu soojendamist ja segamist 20-40 minuti jooksul (magneesiumi täieliku reageerimiseni). Reaktsioonisegu jahutatakse jäävannis 10°C-ni.
Tilklehter asendatakse korgiga , jätkatakse segamist ning lisatakse sama ava kaudu tahket süsinikdioksiidi seni, kuni segu muutub paksuks ja kolb kattub väljastpoolt härmatisega. Süsinikdioksiidi tükid, mis on seisnud õhu käes, tuleb kuiva lapiga härmatisest puhtaks pühkida.
Jätkates kolvi jahutamist, lisatakse tilklehtrist pikkamööda 5%-list soolhappelahust kogu tahke osa lahustumiseni. Eetrikiht eraldatakse, vesilahust ekstraheeritakse 2 x 20 ml eetriga. Eetrilahused ühendatakse ning ekstraheeritakse 10%-lise NaOH lahusega. Seda ekstrakti keedetakse 10 minutit, et eraldada lenduvad orgaanilised ühendid. Seejärel segu jahutatakse ja hapustatakse ettevaatlikult kontsentreeritud soolhappega. Eraldunud bensoehape filtritakse , pestakse vähese hulga külma veega ja kristallitakse ümber veest.
Saagis on ligikaudu 90% teoreetilisest.
Etüülbensoaadi süntees bensoehappest:
Kolbi paigutatakse 12g bensoehapet, 50 ml etanooli ja lisatakse 4ml kontsentreeritud väävelhapet. Segu keedetakse püstjahuti all veevannil kolm tundi. Püstjahuti asendatakse destillatsiooniseadmega ning reageerimata etanool destilleeritakse. Jääk jahutatakse, segatakse 100ml külma veega ning neutraliseeritakse tahke naatriumkarbonaadiga.
Produkt ekstraheeritakse segust eetriga, ekstrakt pestakse veega ning kuivatatakse veevaba naatriumsulfaadiga. Lihtdestillatsioonil destilleerub algul eeter, produkti fraktsioon kogutakse temperatuuril 206-210°C.
Saagis ligikaudu 70% teoreetilisest.
2. Praktiline osa
2.1 Reaktsioonivõrrandid
Bensoehappe süntees:
Etüülbensoaadi süntees:
2.2 Aparatuuride skeemid
2.3 Arvutused
Bensoehappe teoreetilise saagise arvutus:
1 moolist bromobenseenist tekib 1 mool bensoehapet.
Mbromobenseen =157 g/mol
mbromobenseen = 18 g
Mbensoehape = 122 g/mol
Kirjanduse andmetel peaks saagis olema 90% teoreetilisest.
Sünteesi käigus sain saagist 6,62g.
Saagis teoreetilisest:
Saagis literatuursest:
Etüülbensoaadi teoreetilise saagise arvutus:
1 moolist bensoehappest tekib 1 mool etüülbensoaati
mbensoehape = 12 g
Mbensoehape = 122 g/mol
Metüülbenseen = 150 g/mol
Kirjanduse andmetel peaks olema saagis 70% teoreetilisest.
Sünteesi käigus sain saagist 9,59g.
Saagis teoreetilisest:
Saagis literatuursest:
2.4 Märkused töö käigus
Bensoehappe sünteesi käigus soolhapet lisades lahustus tahke osa raskesti ning kolbis oli keeruline ainet segada, mistõttu kallasin segu keeduklaasi ning lahustasin seal. Kuigi loputasin nii keeduklaasi kui kolbi eetriga ning lisasin saadud segu ülejäänud lahusele, jäi siiski nii kolbi, klaaspulga kui keeduklaasi külge küllaltki palju lahustumata tahket ainet, mis seletab ka madala saagiseprotsendi.
Kuna sünteesil sain bensoehapet 6,62g ning vaja läks 12g, sain puuduva osa (5,38g) õppejõult.
Etüülbensoaadi sünteesil reageerimata jäänud etanooli eraldasin rotaatoriga, mitte destillatsiooni teel.
2.5 Saagis ja produktide iseloomustus
Bensoehappe sain valge kergelt roosaka varjundiga valge tahke ainena. Saagiseprotsent oli suhteliselt madal – 47,4% teoreetilisest, 52,6% literatuursest. Etüülbensoaat oli värvitu meeldiva lõhnaga vedelik. Saagiseprotsent oli korralik – 65% teoreetilisest, 92,9% literatuursest. Etüülbensoaati iseloomustas kõrge keemistemperatuur - 206-210 °C.
3. Kokkuvõte
Töö eesmärgiks oli kaheetapiline süntees, etüülbensoaadi süntees lähtudes bensoehappest, millega sain hakkama – mõlemad reaktsioonid õnnestusid. Esimeses etapis oli küll küllaltki madal saagis, kuid teine etapp õnnestus hästi.
4. Kasutatud kirjandus
Orgaanilise keemia praktikum . Laboratoorsed tööd 1. (Tõnis Kanger , Marju Laasik).
ChemExper Chemical Directory
http://www.chemexper.co m
Chemical Book
http://www.chemicalbook.co m

.DOCX Laadi alla originaalfail 7 lk · .docx · 48 allalaadimist

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #1

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #2

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #3

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #4

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #5

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #6

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest #7

50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.

~ 7 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2012-09-24 Kuupäev, millal dokument üles laeti

48 laadimist Kokku alla laetud

0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

l2bukast Õppematerjali autor

Labori lõputöö (kaheetapiline süntees) protokoll kõigi arvutuste ja võrranditega. (puudu on ainult aparatuuri joonised, mille jaoks on jäetud ruumi, ning mille saab käsitsi juurde teha).

Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest bensoehape Etüülbensoaat orgaaniline keemia

Sarnased õppematerjalid

doc

Praktikumi lõputöö, etüülbensoaat benseohappest, protokoll

.............................................................................................................11 4. KASUTATUD KIRJANDUS............................................................................................................11 3 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks etüülbensoaadi sünteesi bensoehappest. Etüülbensoaat on ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonil. Etüülbensoaat on vees praktiliselt lahustumatu värvitu vedelik, mida kasutatakse parfürmeerias, kuna tal on meeldiv lõhn. Etüülbensoaadi sünteesiskeem: Tolueenbensoehapeetüülbensoaat 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus

Orgaaniline keemia ii

docx

Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest.

Tallinna Tehnikaülikool Orgaanilise keemia lõputöö Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest Õpperühm: YAGB-22 Töö teostaja: Õppejõud: Marju Laasik Tallinn 2011 Sisukord: 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus.Sünteesiskeem. 1.2 Reaktsioonide iseloomustus.Reagendide ohtlikkus. 1

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaaniline keemia töö

1. Kirjanduslik osa 1.1Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert-aromaatset alkoholi üle bromoetaani. 1.2Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi. 1.3Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH 3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H 2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga. Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis sünteesitud bromoetaani CH3-CH2-Br, magneesiumi, atseetofenooni ning kuiva dietüüleetrit. Reagentide ohtlikkus: Kaaliumbromiid- värvuseta , vees hästi lahustuv kristalne aine, mida kasutatakse rahustava toime tõttu ravimites, fotograafias, optikas. Vesinikbro

Orgaaniline keemia ii

docx

3-pentanool etüülformiaadist

Lõputöö 3-pentanool etüülformiaadist Koostaja: Lauri Mölder 112938YASB Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool 2012 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks 3-pentanooli sünteesi etüülformiaadist. 3-pentanool on alkohol, mida saadakse etüülformiaadi reaktsioonist Grinardi reaktiiviga. 3-pentanool on vees ja orgaanilistes solventides suhteliselt hästi lahustuv aine. Kasutatakse lähteainena paljudes reaktsioonides. 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne Etüülformiaadi süntees happekatalüütiline esterdamine Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaanilise keemia lõputöö

1-fenüületanool lähtudes atseetofenoonist KIRJANDUSLIK OSA Orgaanilise keemia lõputöö sünteesiks teostasin 1-fenüületanooli lähtudes atsetofenoonist. 1-fenüületanooli nimetatakse samuti ka alfa-fenüületanüül alkoholiks. 1-fenüületanooli sünteesiskeem Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism (kirjanduse alusel) Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisega Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis

rekursiooni- ja keerukusteooria

docx

1-fenüületanool atsetofenoonist

Lõputöö 1fenüületanool atsetofenoonist Koostaja: Ksenia Kuksina; YASB21 104528 Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2.1 Reaktsioonivõrrandid

Tallinna Tehnikaülikool Dibensaalatsetooni süntees lähtudes atsetoonist Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2012/Tallinn Sisukord: 1. Kirjanduslik osa.................................................................................................lk 3 1.1 Sissejuhatus ja sünteesiskeem...............................................................................lk 3 1.2 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus..........................................

Orgaaniline keemia ii

docx

ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST

.........................................................................18 2.5.2.Atsetaniliidi sünteesi saagis..................................................................19 3.KOKKUVÕTE....................................................................................................... 20 4.KASUTATUD KIRJANDUS..................................................................................... 21 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus Orgaanilise keemia praktikumi lõputööna sünteesisin aniliinist lähtudes atsetaniliidi. Atsetaniliid on lõhnatu tahke pulbriline aine, mille värvus varieerub värvitust valgeni. Kõige sagedamini saadakse seda äädikhappe anhüdriidi reageerimisel aniliiniga (kasutusel ka selles töös). Reaktsioon on olnud laialdaselt kasutuses orgaanilise keemia praktikumides, kuna tutvustab mitmeid põhilisi 1 sünteesivõtteid (s.h. ümberkristallimine).

Biokeemia

Rohkem sarnaseid