Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest. (1)

Tallinna Tehnikaülikool - Keemia - Orgaaniline keemia ii

1 Hindamata

Tallinna Tehnikaülikool
Orgaanilise keemia lõputöö
Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest
Õpperühm: YAGB -22
Töö teostaja:
Õppejõud: Marju Laasik
Tallinn 2011
Sisukord:

Kirjanduslik osa

Sissejuhatus.Sünteesiskeem.

Reaktsioonide iseloomustus.Reagendide ohtlikkus.

Füüsikaliste konstantide tabel.

Töö käik.
2.Praktiline osa
2.1 Reaktsioonivõrrandid.
2.2 Aparatuuride skeemid.
2.3 Arvutused.
2.4 Märkused töö käigus.
2.5 Saagis ja produkti iseloomustus
3. Kokkuvõte
4.Kasutatud kirjandus

Kirjanduslik osa
1.1 Sissejuhatus. Sünteesiskeem.
Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest on kaheetappiline süntees.
Esimene etapp on bensoehape süntees, teine etapp on etüülbensoaati süntees.
Benseenkarboksüülhape sünteesitakse tolueenist, KMnO4-st ja veest. Süntees on kaheetappiline. Esimene etapp kestab umbes 3-4 tundi, sellel ajal tolueeni , KMnO4 ja vee segu kuumutatakse mehaanilisel segamisel veevannis. Edasi tomub segu filtrimine ja filtraadi aurustamine ja hapustamine soolhappega.
Etüülbensoaat sünteesitakse bensoehappest,etanoolist ja väävelhappest. Süntees on kaheetappiline. Esimene etapp kestab 3 tundi,sellel ajal toimub bensoehape, etanooli ja väävhape kuumutamine veevannil. Sünteesi teisel etappil toimub produkti ekstraheerimine segust eetriga.
Saadud produkti iseloomustavad järgmised omadused:

Kõrge keemistemperatuur 206-210 °C.
Värvus on värvitu.
Tuleohtlik aine.

1.2 Reaktsioonide iseloomustus. Reagentide ohtlikkus.
Reaktsioonide iseloomustus:
Bensoehape: Sünteesil toimub tolueeni oksüdeerimine KMnO4 ja HCl-ga.
Etüülbensoaat: Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega . Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit aktiveeritakse happekatalüüsil. Tugeva happe (H2SO4 ) toimel karbonüülrühma hapnik protoneerub ja karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on võimeline teda atakeerima. Karboksüülrühma OH-rühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri.
Reagentide ohtlikus :

Tolueen : tuleohtlik, kergesti süttiv, toksiline aine. Sissehingamisel: väsimus, segadus, mälukaotus, iiveldus.

KMnO4 : oksüdeeriv, kahjustav, keskkonnaohtlik aine.

Kontsentreeritud soolhape: toksiline, söövitav aine. Sissehingamisel: köhimine, kägistamine. Naha sattumisel : valu, punetus , põletused.

Bensoehape : ärritav aine. Võib tekkitada allergiat, kõhulahtisust, mõjub ärritavalt silmadele,nahale, hingamisteedele.

Etanool : tuleohtlik, süttiv aine. Allaneelamisel mürgine.

Väävelhape: toksiline, söövitav, keskkonnaohtlik, tuleohtlik, plahvatusohtlik aine. Sissehingamisel: söövitav, pingutav hingamine , pinnapealne hingamine. Naha sattumisel: söövitav, punetus, valu, naha põletused. Silmade sattumisel: punetus, valu, põhjustab sügavaid põletusi. Allaneelamisel: kõhuvalu, põletustunne.
1.3 Füsikaliste konstantide tabel.
Aine
Molekular mass
Tihedus
S-t
K-t
Lahustuvus vees
Tolueen
92,14 g/mol
0,86694 g/cm3
−95 °C
110,6 °C
0,053 g /100 ml
KMnO4
158,03g/mol
2.703 g/cm3
240 °C
6.38 g/ 100ml
Konts. HCl
36.46 g/mol
1.477 g/cm3
–114.2 °C
–85.1 °C
7,20g/100ml
Bensoehape
122.12 g/mol
1.32 g/cm3
122.35 °C
249 °C
0.34 g/100ml
Etanool
46.07 g/ mol
0.789 g cm3
−114 °C
78 °C
segunev
Väävelhape
98.086 g/mol
1.84 g/cm3
10 °C
337 °C
segunev
Etüülbensoaat
150,18g/mol
1046,8 g/cm3
-34,7°C
213°C
1.4 Töö käik.
Bensoehape (benseenkarboksüülhape)
Kolbi valatakse 5 g tolueeni, 250ml vett, lisatakse 17 g KMnO4 . Segu kuumutatakse mehaanilisel segamisel veevannis 3-4 tundi. Reaktsiooni lõppemisest annab tunnistust segu violetse värvuse kadumine. Kui ettenähtud aja möödudes violetne värvus pole kadunud, lisatakse kuumale lahusele ettevaatlikult 10 ml etanooli ja pärast värvuse kadumist filtritakse sadenenud mangaandioksiid.
Filtraat aurustatakse portselankausis mahuni 50-75 ml, jahutatakse ja hapustatakse soolhappega. Kontrollitakse, et pH oleks vähemalt 4. Sadenenud bensoehape filtritakse, pestakse filtril vähese hulga külma veega ja kuivatatakse õhu käes.
Vajadusel kristallitakse ümber veest.
Saagis on ligikaudu 80-85% teoreetilisest.
Etüülbensoaat
Kolbi paigutatakse 12 g bensoehapet, 50 ml etanooli ja lisatakse 4 ml kontsentreeritud väävelhapet. Segu keedetakse püstjahuti all veevannil 3 tundi. Püstjahuti asendatakse destillatsiooniseadmega ning reageerimata etanool destilleeritakse. Jääk jahutatakse, segatakse 100 ml külma veega ning neutraliseeritakse tahke naatriumkarbonaadiga.
Produkt ekstraheeritakse segust eetriga, ekstrakt pestakse veega ning kuivatatakse veevaba naatriumsulfaadiga. Lihtdestillatsioonil destilleerub algul eeter, produkti fraktsioon kogutakse temperatuuril 206-210 °C.
Saagis on ligikaudu 70% teoreetilisest.
Sünteesiks vajalikud ainehulgad:
Aine
Hulk moolides
Hulk grammides
Hulk ml
Tolueen
0,0543 mol
5 g
4,35 ml
KMnO4
0,107 mol
17 g
46 ml
Etanool
0,1713 mol
7,89 g
10 ml
Bensoehape
0,0983 mol
12 g
9,09 ml
Etanool
0,8563 mol
39,45 g
50 ml
Väävelhape
0,0750 mol
7,36 g
4 ml
2.Praktiline osa.
2.1 Reaktsiooni võrrandid.
Bensoehape (benseenkarboksüülhape)
1)
2)
Etüülbensoaat
1)
2.2 Aparatuuride skeemid.
Sünteesi- ja ümberkristallisatsiooni seade
Litdestillatsiooniseade
2.3 Arvutused.
Bensoehape (benseenkarboksüülhape)
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: 0,0543mol
Xmol
1mol
1mol
X=0,0543 mol
0,0543mol
Ymol
1mol
1mol
Y=0,0543mol
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
Etüülbensoaat
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: 0,0983mol
Z mol
1mol
1mol
Z=0,0983mol
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
2.4 Märkused töö käigus.
Bensoehape
Kuumutamise ajal ja pärast kuumutamist sünteesi segu värvus oli violetne. Pärast etanooli lisamist muutus segu (läbipaistvaks) värvituks . Filtraat oli (läbipaistev) värvitu ja sade oli tumepruun . Kui happustasin filtraat soolhappega sadenenud bensoehape oli valge .
Etüülbensoaat
Kuumutamise ajal sünteesi segu oli läbipaistev (värvitu). Pärast kuumutamist segu oli oranz . Rotaatoriga eemaldasin reageerimata etanool. Saadud etüülbensoaat oli läbipaistev.
2.5 Saagis ja produkti iseloomustus.
Bensoehape
Puhta aine saagis:

Grammides: m=2,40g
% teoreetilisest: m=36,2%
% literatuursest: m=45,2%

Etüülbensoaati sünteesiks on vaja 12g bensoehappet, seetõttu võttan juurde veel 9,6 g bensoehappet.
Etüülbensoaat
Puhta aine saagis:

Grammides: m=7,2 g
% teoreetilisest: m= 65 %
% literatuursest: m=93,5%

3. Kokkuvõte.
Sünteesi põhimõtteks oli saada etüülbensoaat lähtudes bensoehappest. Sünteesil kasutasin sünteesi- ja ümberkristallisatsiooni seadet ja lihtselstillatsiooni seadet. Süneesi käigus tomusid orgaaniliste ühendite oksüdeerimine ja esterdamine. Saagis on liigikaudu 93% literatuursest ja 65% teoreetilisest. Saadud produkti iseloomustasid kõrge keemistemperatuur 206-210 °C. Produkt on värvitu.
4. Kasutatud kirjandus.

Orgaanilise keemia praktikum . Laboratoorsed tööd 1.
(Tõnis Kanger , Marju Laasik).

www.wikipedia.org

www.google.com

www.ximik.ru

.DOCX Laadi alla originaalfail 8 lk · .docx · 64 allalaadimist

50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.

~ 8 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2011-05-09 Kuupäev, millal dokument üles laeti

64 laadimist Kokku alla laetud

1 arvamus Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

AnnaLogunova Õppematerjali autor

orgaanilise keemia lõputöö.

etüülbensoaat bensoehape

Kasutatud allikad

Sarnased õppematerjalid

doc

Praktikumi lõputöö, etüülbensoaat benseohappest, protokoll

..........................................11 4. KASUTATUD KIRJANDUS............................................................................................................11 3 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks etüülbensoaadi sünteesi bensoehappest. Etüülbensoaat on ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonil. Etüülbensoaat on vees praktiliselt lahustumatu värvitu vedelik, mida kasutatakse parfürmeerias, kuna tal on meeldiv lõhn. Etüülbensoaadi sünteesiskeem: Tolueenbensoehapeetüülbensoaat 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus Oma tööd alustasin bensoehappe oksüdeerimisega kaaliumpermanganaadiga. Üldiselt

Orgaaniline keemia ii

docx

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest

Tallinna Tehnikaülikool Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest Lõputöö Koostanud: YASB Õppejõud: Marju Laasik Tallinn 2012 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus. Sünteesiskeem Etüülbensoaat on värvitu vees lahustumatu meeldiva lõhnaga vedelik, mida kasutatakse näiteks säilitusainena või kunstlikes maitseainetes. Keemilise koostise poolest on etüülbensoaat ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonireaktsioonil. Bensoehappest lähtuv etüülbensoaadi süntees on kaheetapiline kõigepealt sünteesitakse bromobenseenist, magneesiumist ning dietüüleetrist bensoehape ning seejärel bensoehappest etüülbensoaat. Sünteesiskeem: Bromobenseen Bensoehape Etüülbensoaat 1.2 Reaktsioonide iseloomustus. Reagentide ohtlikkus. Sünteesi esimeses etapis toimub Grignardi reaktiivi saamine. Kõigepealt bromobenseen

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2.1 Reaktsioonivõrrandid

Tallinna Tehnikaülikool Dibensaalatsetooni süntees lähtudes atsetoonist Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2012/Tallinn Sisukord: 1. Kirjanduslik osa.................................................................................................lk 3 1.1 Sissejuhatus ja sünteesiskeem...............................................................................lk 3 1

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaanilise keemia lõputöö

1-fenüületanool lähtudes atseetofenoonist KIRJANDUSLIK OSA Orgaanilise keemia lõputöö sünteesiks teostasin 1-fenüületanooli lähtudes atsetofenoonist. 1-fenüületanooli nimetatakse samuti ka alfa-fenüületanüül alkoholiks. 1-fenüületanooli sünteesiskeem Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism (kirjanduse alusel) Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisega Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis

rekursiooni- ja keerukusteooria

docx

ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST

............................18 2.5.2.Atsetaniliidi sünteesi saagis..................................................................19 3.KOKKUVÕTE....................................................................................................... 20 4.KASUTATUD KIRJANDUS..................................................................................... 21 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus Orgaanilise keemia praktikumi lõputööna sünteesisin aniliinist lähtudes atsetaniliidi. Atsetaniliid on lõhnatu tahke pulbriline aine, mille värvus varieerub värvitust valgeni. Kõige sagedamini saadakse seda äädikhappe anhüdriidi reageerimisel aniliiniga (kasutusel ka selles töös). Reaktsioon on olnud laialdaselt kasutuses orgaanilise keemia praktikumides, kuna tutvustab mitmeid põhilisi 1 sünteesivõtteid (s.h. ümberkristallimine).

Biokeemia

docx

1-fenüületanool atsetofenoonist

Lõputöö 1fenüületanool atsetofenoonist Koostaja: Ksenia Kuksina; YASB21 104528 Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool 2011 Sisukord 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. Oma orgaanilise keemia lõputööks valisin mina sünteesi 1-fenüületanool atsetofenoonist. 1-fenüületanooli veel nimetatakse alfa-fenüületüül alkohol, mitte joogialkohol. 1-fenüületnooli sünteesiskeem: Benseen+äädikhappeanhüdriidatsetofenoon+etanool1-fenüületnool 1.2. Reaktsioonide iseloomustus,

Orgaaniline keemia ii

docx

Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga

1 Kirjanduslik osa 1.2 Sissejuhatus ja sünteesiskeem 1.3 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1.4 Füüsikaliste konstantide tabel 1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus.

Orgaaniline keemia

docx

Lõputöö Bensaalatsetofenoon

TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL KEEMIAINSTITUUT Orgaanilise keemia õppetool YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum Lõputöö Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist Tallinn 2010 SISUKORD 1. Sissejuhatus lk 2 2. Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3 3. Ainete ohtlikkus lk 4 4. Vajaminevad ainehulgad lk 5 5. Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6 6. Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused lk 8 7. Töö käik lk 9 8. Andmete töötlus ja analüüs lk 10 9. Pilte sünteesist lk 11 10. Kokkuvõte lk 13 11. Kasut

Orgaaniline keemia i

Rohkem sarnaseid