Praktikumi lõputöö, etüülbensoaat benseohappest, protokoll (3)

Lõputöö
Etüülbensoaat bensoehappest
Koostaja : Mari Löper; YASB21
104292
Juhendaja : Marju Laasik
Orgaanilise keemia õppetool

2011

Sisukord

2011 1
Sisukord 2
1. KIRJANDUSLIK OSA 3
1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. 3
1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus 3
3. Füüsikaliste konstantide tabel (lähteained ja produktid ) 5
1.4. Töökäik (originaaleeskirjad) 6
2. PRAKTILINE OSA 7
2.1. Reaktsioonivõrrandid 7
2.2. Aparatuuride skeemid 7
2.3. Arvutused 8
2.4. Märkused töö käigus (kõrvalekalded eeskirjast) 9
2.5. Saagis ja produkti iseloomustus 10
3. KOKKUVÕTE 10
4. KASUTATUD KIRJANDUS 10

1. KIRJANDUSLIK OSA

1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem.

Valisin oma orgaanilise keemia praktikumi lõputööks etüülbensoaadi sünteesi bensoehappest. Etüülbensoaat on ester , mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonil. Etüülbensoaat on vees praktiliselt lahustumatu värvitu vedelik, mida kasutatakse parfürmeerias, kuna tal on meeldiv lõhn.
Etüülbensoaadi sünteesiskeem:
Tolueen  bensoehape etüülbensoaat

1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus

Oma tööd alustasin bensoehappe oksüdeerimisega kaaliumpermanganaadiga. Üldiselt tähendab oksüdeerimine nähtust, kus element loovutab elektrone. Antud juhul on elektronide loovutajaks tolueen ning elektronide liitjaks KMnO4. Kuna aromaatne tuum on stabiilne, siis tugevad oksüdeerijad nagu KMnO4 on inertsed areeni tuuma suhtes. Seega vähendab KMnO4 ainult metüülrühma elektrontihedust.
Karboksüülhapete happekatalüütiline esterdamine
Karboksüülhapped ei ole piisavalt aktiivsed, et anda reaktsiooni alkoholidega . Karboksüülhappe elektrofiilset tsentrit saab aktiveerida happekatalüüsil. Tugeva happe H2SO4 toimel karbonüülrühma süsinik muutub elektrofiilsemaks, nii et alkoholi nukleofiilne tsenter on õimeline teda atakteerima. Karboksüülrühma OH-rühm muutub protoneerumise tulemusena heaks lahkuvaks rühmaks ning lahkub tetraeedrilisest vaheühendist, andes estri. Estri saamisreaktsiooni kõik vaheetapid on pöörduvad. Seepärast tuleb tasakaalu nihutamiseks kasutada kas suurt alkoholi ülehulka või siduda (eraldada) tekkiv vesi.
Alkoholi hüdroksüülrühma asendumine toimub happelise ühendi osavõtul. Selle prooton liitub hüdroksüülrühmaga, moodustades vee, jääk aga asub vabanevale kohale, moodustades uue funktsionaalderivaadi.
Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil:
Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seet~ttu märksa ladusamalt kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon , kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga.
Bensoehape
Omab ärritavat toimet. Ta on tule juures süttiv ning teda ei tohi kasutada lahtise tule juures. Võib tekitada allergiat, kõhulahtisust. Mürgitus võib tekkida ka läbi naha. Mõjub ärritavalt silmadele, nahale ja hingamisteedele.
Etanool
Etanool võib süttida kuumusest, sädemest või leegist. Aurud võivad kanduda süüteallikani ja seejärel leek lüüa aurude kaudu tagasi. Mahutid võivad tulekahju kuumuse käes lõhkeda. Auru plahvatuse oht ruumides, väljas ja kanalisatsioonis . Reageerib tugevate oksüdeerijate ja peroksiididega. Leelis - ja leelismuldmetallidega reaktsioonis eraldub kergestisüttiv vesinik .Aurud moodustavad õhuga kergestisüttiva plahvatusohtliku segu, mis süttib kokkupuutel sädeme jms.
Väävelhape
Ühinedes metallidega tekib vesinik, mille plahvatuspiir on madal. Väävelhapet ei tohi hoida koos kloraatide, perokloraatide ja permanganaatidega. Söestab orgaanilisi aineid koos kuumuse tekkega kuni isesúttimiseni. Reageerib ägedalt veega.
Ärritab ja mõjub sööbivalt nahale, ärritab limaskesti, silmi, kutsudes esile pisaratevoolu, köha. Tekitab tugevaid hingamisteede kahjustusi ja nahapõletust.
Tolueen
Tolueen reageerib kontsentreeritud lämmastikhappega, halogeenide ja peenestatud väävliga. Ta kahjustab kummi, seehulgas kauts'ukit, nitriilkummi, neupreeni ja mitmeid plastmaterjale. Võib süttida kuumusest, leegist või sädemest. Aurud võivad kanduda süüteallikani ja leek võib lüüa aurude kaudu tagasi. Mahutid võivad tulekahjukuumuses lõhkeda. Auru plahvatuse oht ruumides, väljas ning kanalisatsioonis. Kanalisatsiooni sattudes tekitab süttimis- või plahvatusohu.
Kõrge kontsentratsiooni korral aurud narkootilise toimega.Tekitab hallutsinatsioone, peavalu, iiveldust. Kahjustab silmi, hingamisteid ja nahka. Mürgine sissehingamisel või naha kaudu absorbeerununa. Aurud võivad põhjustada uimasust või lämmatada.
Kokkupuude võib tekitada silmade ärrituse või naha põletuse. Tules võivad tekkida ärritava toimega ja/või mürgised gaasid.
Kaaliumpermanganaat
Tugev oksüdeerija. Koos väävelhappe või glütseriiniga on isesüttiv. Tahkete orgaaniliste ainetega annab plahvatavaid segusid ning tulekahju korral võimendab tulekahjut. Koos väävli või fosforiga tekib plahvatus . Tolm ja lahus ärritavad tugevalt nahka, hingamisteid ja neelu. Tugeva lahusena või tahkena põhjustab põletust. Verre imendatuna kahjustab verevärvnikku, kesknärvisüsteemi, maksa, neere. Kokkupuude võib tekitada nahal ja silmades põletuse. Aurud või tolm võivad põhjustada silmade, hingamisteede ja nahaärritust. Tules võivad tekkida ärritava toimega või mürgised gaasid.

3. Füüsikaliste konstantide tabel (lähteained ja produktid)

Aine
M (g/mol)
Tihedus (g/cm3)
Keemistemp . (0 C)
Sulamistemp. (0 C)
Bensoehape
122,12
1,32
249
122,4
KmnO4
158,03
2,703
>240 (laguneb)