Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2.1 Reaktsioonivõrrandid (0)

1 Hindamata

Tallinna Tehnikaülikool
Dibensaalatsetooni süntees lähtudes atsetoonist
Lõputöö
Orgaaniline keemia II
Juhendaja : Marju Laasik
Mai 2012/Tallinn

Sisukord:

Kirjanduslik osa.................................................................................................lk 3

Sissejuhatus ja sünteesiskeem...............................................................................lk 3

Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus...........................................lk 3

Füüsikaliste konstantide tabel..............................................................................lk 7

Töö käik...............................................................................................................lk 7

Praktiline osa.......................................................................................................lk 9

Reaktsioonivõrrandid...........................................................................................lk 9

Aparatuuride skeemid ..........................................................................................lk 9

Arvutused.............................................................................................................lk 9

Märkused töö käigus............................................................................................lk 11

Saagis ja produkti iseloomustus...........................................................................lk 11

Kokkuvõte............................................................................................................lk 12

Kasutatud kirjandus.......................................................................................lk 13

Kirjanduslik osa

Kirjanduslik osa sisaldab töö sissejuhatust, töö eesmärki ja sünteesiskeemi. Lisaks on iseloomustatud reaktsioonimehhanisme ja reagentide ohtlikkust. Samuti on välja toodud ainete füüsikalised konstandid ja töö käik.

1.1 Sissejuhatus ja sünteesiskeem

Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida dibensaalatsetoon lähtudes atsetoonist. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida atsetoon isopropanoolist, naatriumdikromaadist, veest ja konsentreeritud väävelhappest.
Sünteesiskeem:
3CH3-CH(OH)-CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 → 3H3C-CO-CH3 + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Seejärel tuli sünteesida dibensaalatsetoon eelnevalt valmistatud atsetoonist, bensaalatsetoonist, naatriumhüdroksiidist ja etanoolist.
Sünteesiskeem:
Dibensaalatsetoon ehk 1,5-difenüül-3-pentadienoon saadakse aldokondensatsiooni käigus. Dibensaalatsetoon on võimeline absorbeerima, peegeldama ja isegi hajutama valgust ja selletõttu kasutatakse teda päikesekaitsevahendistes. Näiteks päikesekreemides ja –spreides, sest ta ei lahustu vees ja see muudab kaitsevahendi veekindlaks. Samuti aitab ta vältida naha allergilist reaktsiooni.
Seda kasutatakse ka ligandina metalloorgaanilises keemias, sest ta on kergesti asendatav ja seega saab metall teiste ligandidega kergesti sidemeid luua.

1.2. Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus

Atsetooni reaktsiooni mehhanism:

Jones ´i oksüdeerimine:

Jones’i reagendiks on segu kroomtrioksiidist või naatriumdikrommadist väävelhappes.
Alkohol ja kroomhape moodustavad kromaatestri, mis reageerib kas intramolekulaarselt või intermolekulaareslt vee juuresoleku , et saada vajalik karbonüülühend.
Dibensaalatsetooni reaktsiooni mehhanism:
Atsetoon on stabiilne ja üsna reaktsioonivõimetu ühend, seetõttu tuleb suurendada tema nukleofiilseid omadusi järgmise reaktsiooniga. Naatriumhüdroksiid lahustub vees ja nii tekkiv hüdroksiidioon ründab atsetooni α-asendis vesinikku. Moodustuvad molekul vett ja enolaatioon, millel eksisteerib ka stabiliseeritud resonantsstruktuur. ( Diagram 1)
Diagram 1
Toimub enolaatiooni rünnak bensaldehüüdile. (Diagram 2)
Diagram 2
Tavaliselt hüdroksiidioon kipub eemaldama ühe prootoni α-süsinikult. Selle tulemuseks on C=C kaksikside α ja β süsiniku vahel. Samal ajal β süsinikule moodustatud hüdroksiidgrupp on lahkuv rühm. Pärast kondensatsiooni moodustub bensaalatsetoon ja lahkuvad kaks veemolekuli . (Diagram 3)
Diagram 3
Bensaalatsetoon kaldub moodustama bensaalatsetooni enolaatiooni. (Diagram 4)
Diagram 4
Toimub sama protsess, mis joonisel 2, kuid suuremamõõtmelise bensaalatsetooniga. Bensaalatsetooni enolaatioon ründab juba uut bensaldehüüdi. Lahkuvaks rühmaks on hüdroksiid. Eemaldub vesi ja moodustub ka teinegi kaksikside. (Diagram 5)

Diagram 5
Reagendide ohtlikkus:
Isopropanool – tuleohtlik, ärritav nahale, silmadele, ohtlik keskkonnale, neelates toksiline
Naatriumdikromaat – mittesüttiv, kuid suurendab teiste ainete süttivust, tekitab punetust, põletust ja nägemise hägusust
Väävelhape – söövitav, mürgine, kergestisüttiv
Atsetoon – väga tuleohtlik, kergesti lenduv, ärritav
Dibensaalatsetoon – võib tekitada ärritust nahal, silmas, hingamisteedes ja seedetraktis.
Bensaldehüüd – kergestisüttiv, mürgine
Etanool – tuleohtlik, kergesti eenduv
NaOH – söövitav aine, tekitab põletust
Enamik reagendidest ja produktidest võivad põhjustada mürgitust, põletust ja on tuleohtlikud. Ohutuse tagamisek tuleb kanda kaitseriietust (laborikitlit), kummikindaid ja kaitseprille . Töö tuleb teostada tõmbekapis.
Aine
Molaarmass
g/mol
Tihedus
g/cm3
S-t °C
K-t °C
Lahustuvus vees
Muud
Isopropanool
60,1 g/mol
0,785 g/
-89 °C
81-83°C
Orgaani -listes ahustites
Naatrium-dikromaat
262 g/mol
2,5 g/
357°C
400°C
236 g/ 100ml 20°C
Väävelhape
98 g/mol
1,83 g/
muutuv
150°C
∞
Vesi
18,015 g/mol
1 g/
0°C
100°C
Atsetoon
58,08 g/mol
0,79 g/
-94 °C
56 °C
Bensaldehüüd
106,12 g/mol
1,0415
g/
-26°C
178,1°C
0,6 g/100ml
20
Etanool
46,07 g/mol
0,789
g/
-114,3°C
78,4°C
NaOH
39,99 g/mol
2,13 g/
318°C
1388°C
111/g100ml
20
Etanoolis
13,9 g/
100ml
Dibensaal-atsetoon
234,3 g/mol
1,1 g/
110°C
400,7°C
Etanoolis
1.3 Füüsikaliste konstantide tabel

Töö käik
I etapp: Atsetoon
3CH3-CH(OH)-CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 → 3H3C-CO-CH3 + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Reaktsioonikolbi valatakse 20ml isopropanooli ja tilklehtrisse lahus, mis saadakse 22g Na2Cr2O7 lahustamisel 60ml vee ja 18 ml konsentreeritud väävelhappe segus. Kroomsegu tilgutatakse reaktsioonikolbi, kus peab algama energiline reaktsioon . Kui kroomsegu on lisatud, kuumutatakse kolbi 10 minutit veevannil. Segu jahutatakse, püstjahuti asendatakse destillatsioonsedmega ning tekkinud atsetoon destilleeritakse samast kolvist. Saagis on ligikaude 55% teoreetilisest.
II etapp: Dibensaalatsetoon
Valmistatakse naatriumhüdroksiidi lahus 75ml vee ja 60ml etanooli segus. See valatakse kolmekaelalisse kolbi ja jahutatakse 20-25°C-ni. Seda püütakse hoida kogu sünteesi käigus. Lülitatakse sisse segur ja lisatakse tilklehtrist pool 8g bensaldehüüdi ja 2,2g atsetooni segust . Mõne minuti pärast muutub segu häguseks ja moodustub sade. Umbes 15 minuti pärast lisatakse ülejäänud kogu bensaldehüüdi ja jätkatakse veel segamist poole tunni jooksul. Seejärel eraldatakse sade nutšfiltril (Büchneri lehter ja Bunseni pudel ), pestakse hoolikalt destilleeritud veega ning kuivatatakse õhu käes kahe filterpaberi vahel. Saagis on ligikaudu 85% teoreetilisest.

Praktiline osa

Teises peatükis on ära toodud reaktsioonivõrrandid ja aparatuuride skeemid. Lisaks teoreetiliste saagiste arvutused, töö käigus tekkinud märkused ja kõige lõpus saagiste ja produktide iseloomustused.
2.1 Reaktsioonivõrrandid
Esimene etapp – atsetooni süntees:
3CH3-CH(OH)-CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 → 3H3C-CO-CH3 + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Teise etapp – dibensaalatsetooni süntees:
2.2. Aparatuuride skeemid
Sünteesiseade Lihtdestillatsiooniseade
2.3 Arvutused
Vajalikud ainehulgad:
Esimeses etapis:
Aine
m (g)
V (ml)
n (g/mol)
Isopropanool
15,1 g
20 ml
0,25
Naatriumdikromaat
22 g
0,08
Konts. väävelhape
32,94 g
18 ml
0,336
Teises etapis:
Aine
m (g)
V (ml)
n (g/mol)
Bensaldehüüd
8 g
0,075
Atsetoon
2,2 g
0,038
NaOH
7,5 g
0,19
Etanool
47,34 g
60 ml
1,03
Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused
Atsetoon:
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal:
matsetoon=(22*3*58,08)/262=14,36 g
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
moodatav=14,63*0,55=8,065 g
Dibensaalatsetoon:
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal:
mdibensaalatsetoon=(2,2*234,3)/58,08=8,875 g
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
moodatav=8,875*0,85=7,54 g
Andmete töötlus ja analüüs:
I Atseoon:
Puhta aine saagis teoreetilisest:
%=(9,56*100)/14,36=66,6%
Puhta aine saagis literatuursest:
%=(9,56*100)/8,065=118,5%
II Dibensaalatsetoon
Puhta aine saagis teoreetilisest:
%=(6,78*100)/8,875=76,4%
Puhta aine saagis literatuursest:
%=(6,78*100)/7,54=89,9%

Märkused töö käigus
I etapp – atsetoon:
Kroomsegu lisamisel ei juhtunud esmapilgul midagi, kuid mõne hetke pärast hakkas tõepoolest äge reaktsioon.
Sünteesitud atsetoon oli värvitu vedelik.
II etapp – bensaalatsetofenoon:
Bensaldehüüdi ja atsetooni segu lisamisel muutus reaktsioonisegu häguseks.
Kuivanud dibensaalatsetoon meenutas vahtplasti (oli lihtsalt murenev ja kerge).

Saagis ja produkti iseloomustus
Produkti sain 6,78 grammi, mis moodustas teoreetilisest saagisest 76,4% ja literatuurest 89,9%.
Dibensaalatsetoon keeb 400,7 juures ja sulab 110 . Normaaltingimustel on see tahke aine.
Dibensaalatsetoon oli helekollase värvusega.

3. Kokkuvõte

Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida dibensaalatsetoon lähtudes atsetoonist. Kõigepealt tuli sünteesida atsetoon isopropanoolist, naatriumdikromaadist, veest ja konsentreeritud väävelhappest atsetoon. Seejärel eelnevalt valmistatud atsetoonist, bensaalatsetoonist, naatriumhüdroksiidist ja etanoolist dibensaalatsetoon.
Helekollast 400,7°C keevat ja 110°C sulvat produkti sain 6,78 grammi, mis moodustas teoreetilisest saagisest 76,4% ja literatuurest 89,9%. Saagise protsent tuli üpris hea ja ka muidu kulges töö probleemideta. Eesmärk sai täidetud.

4. Kasutatud materjalid:

Kirjanduslikud allikad:
Kanger, Laasik, Orgaanilise keemia praktikum: laboratoorsed tööd I, TTÜ Kirjastus Tallinn 2009
Lopp , Margus, Orgaaniline keemia I Tallinn 2000
Lopp, Margus, Orgaaniline keemia II Tallinn 2002
Interneti materjalid:
http://1chemistry.blogspot.com/2011/11/objective-1.html
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/jones-oxidation.sht m
http://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone
http://swc2.hccs.edu/pahlavan/2425L7.pdf
http://www.ehow.com/way_5863786_preparation-dibenzalacetone.html

.DOCX Laadi alla originaalfail 11 lk · .docx · 97 allalaadimist

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #1

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #2

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #3

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #4

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #5

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #6

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #7

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #8

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #9

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #10

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2 1 Reaktsioonivõrrandid #11

100 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 100 punkti.

~ 11 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2012-09-24 Kuupäev, millal dokument üles laeti

97 laadimist Kokku alla laetud

0 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

geenik Õppematerjali autor

Põhjalik lõputöö protokoll. Kõik nõutud punktid on täidetud. Õppejõult sain kohe arvestuse.

Orgaaniline keemia Dibensaalatsetooni süntees lähtudes atsetoonist Reaktsioonivõrrandid

Kasutatud allikad

Sarnased õppematerjalid

pdf

Praktikumi lõputöö dibensaalatsetoon atsetoonist

Tallinn Tehnikaülikool Lõputöö protokoll Dibensaalatsetoon atsetoonist Liisi Kink 095675 YAGB 22 Tallinn 2010 Etapp 1 Atsetoon Sissejuhatus Üldiselt käsitletakse keemias oksüdeerimisena nähtust, kus element loovutab elektrone. Orgaanilises keemias käsitletakse oksüdeerimisena iga protsessi, mis põhjustab süsiniku

Orgaaniline keemia ii

docx

Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga

Tallinna Tehnikaülikool Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2014/Tallinn Sisukord: 1.1 Kirjanduslik osa 1.2 Sissejuhatus ja sünteesiskeem 1.3 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1.4 Füüsikaliste konstantide tabel 1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem:

Orgaaniline keemia

docx

Lõputöö Bensaalatsetofenoon

TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL KEEMIAINSTITUUT Orgaanilise keemia õppetool YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum Lõputöö Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist Tallinn 2010 SISUKORD 1. Sissejuhatus lk 2 2. Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3 3. Ainete ohtlikkus lk 4 4. Vajaminevad ainehulgad lk 5 5. Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6 6

Orgaaniline keemia i

docx

Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest.

Tallinna Tehnikaülikool Orgaanilise keemia lõputöö Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest Õpperühm: YAGB-22 Töö teostaja: Õppejõud: Marju Laasik Tallinn 2011 Sisukord: 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus.Sünteesiskeem. 1.2 Reaktsioonide iseloomustus

Orgaaniline keemia ii

docx

Praktikumi lõputöö - Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest

Tallinna Tehnikaülikool Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest Lõputöö Koostanud: YASB Õppejõud: Marju Laasik Tallinn 2012 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus. Sünteesiskeem Etüülbensoaat on värvitu vees lahustumatu meeldiva lõhnaga vedelik, mida kasutatakse näiteks säilitusainena või kunstlikes maitseainetes. Keemilise koostise poolest on etüülbensoaat ester, mis saadakse bensoehappe ja etanooli kondensatsioonireaktsioonil.

Orgaaniline keemia ii

doc

Praktikumi lõputöö, etüülbensoaat benseohappest, protokoll

Lõputöö Etüülbensoaat bensoehappest Koostaja: Mari Löper; YASB21 104292 Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool 2011 2 Sisukord 2011............................................................................................................................................................2 SISUKORD...............................................................................................................................................3 1. KIRJANDUSLIK OSA.................

Orgaaniline keemia ii

docx

1-fenüületanool atsetofenoonist

Lõputöö 1fenüületanool atsetofenoonist Koostaja: Ksenia Kuksina; YASB21 104528 Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaanilise keemia lõputöö

1-fenüületanool lähtudes atseetofenoonist KIRJANDUSLIK OSA Orgaanilise keemia lõputöö sünteesiks teostasin 1-fenüületanooli lähtudes atsetofenoonist. 1-fenüületanooli nimetatakse samuti ka alfa-fenüületanüül alkoholiks. 1-fenüületanooli sünteesiskeem Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism (kirjanduse alusel) Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisega Friedel-Craftsi järgi.

rekursiooni- ja keerukusteooria

Rohkem sarnaseid