Created by Riho Rosin 3 13666324649407.doc.doc SÜSIVESINIK Atsükliline Tsükliline Küllastunud Küllastumata Küllastunud Küllastumata Aromaatne (areen) Alkeen Alküün Alkeen Alküün Isomeerianähtus Isomeerid on keemilised ühendid, millel on ühesugune koostis ja molekulmass, kuid erinev molekuli ehitus ning füüsikalised- ja keemilised omadused. Isomeerianähtus on orgaaniliste ühendite arvukuse ja mitmekesisuse põhjuseks. 1. AHELISOMEERIA on tingitud süsiniku aatomite ahela kujust: NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev:
Lihtderivaadid Süsivesinike sisemine klassifikatsioon arvestab nende sidemete iseloomu ja struktuuri: SSIVESINIK Atskliline Tskliline Kllastunud Kllastumata Kllastunud Kllastumata Aromaatne (areen) Alkeen Alkn Alkeen Alkn Isomeerianähtus Isomeerid on keemilised ühendid, millel on ühesugune koostis ja molekulmass, kuid erinev molekuli ehitus ning füüsikalised- ja keemilised omadused. Isomeerianähtus on orgaaniliste ühendite arvukuse ja mitmekesisuse põhjuseks. 1. AHELISOMEERIA on tingitud süsiniku aatomite ahela kujust: NT: butaani ja isobutaani molekulivalem on C4H10, ahela kuju erinev:
S Alkaanid CnH2n+2 metaan, etaan, propaan, butaan, Ü pentaan, heksaan, heptaan, * hüdrofoobsed S vaid üksiksidemed lõppliide oktaan, nonaan, (vett-tõrjuvad) I -aan dekaan C10H22 V Alkeenid CnH2n eteen CH2=CH2 0E but-1-een CH2=CHCH2CH3 * mida pikem süsivesinikahel, S vähemalt üks C-C lõppliide but-2-een CH3CH=CHCH3 seda kõrgem on aine keemis- ja -een sulamistemperatuur I kaksikside buta-1,3-dieen (molekulide vahelised jõud on
4. 3. 2. 1. CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metüül-1-buteen 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest Sigmaside: aatomiorbitaalid kattuvad aatomitevahelisel sirgel Piiside tekib aatomiorbitaalide kattumisel kahel pool aatomeid ühendavat sirget "külgepidi"
2-metüülbut-1,3-dieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen 2,3-diklorobut-1-een 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 12 Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest Sigmaside: aatomiorbitaalid kattuvad aatomitevahelisel sirgel Piiside tekib aatomiorbitaalide kattumisel kahel pool aatomeid ühendavat sirget "külgepidi"
CH3-CH(CH3)-CH=CH2 6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest Sigmaside: aatomiorbitaalid kattuvad aatomitevahelisel sirgel Piiside tekib aatomiorbitaalide kattumisel kahel pool aatomeid ühendavat sirget "külgepidi"
tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat) !!!!!! Metall asendab ainult hüdroksüülrühma(OH) vesiniku aatomi. Hape + alus = sool + vesi CH3CH2OH + NaOH = CH3CH2Na + H2O 3. Etanool põleb CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 4. Kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta loovutab etanool oma molekuli koostisest vett dehüdraarub Etanool: katalüsaator eteen + H2O temperatuur Eeter + H2O Harjutused 1. Nimetused a. OH propaan 1 ool b. CH3CH(OH)CH2CH3 butaan 2 - ool c. OH 2 metüülbutaan 1 ool d. C5H11OH pentaanool 2. Koosta liht stru valemiga a. Pentaan 3 ool CH3CH2CH(OH)CH2CH3 b. Propaan 1,2,3 triool CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) c
Aineklass Nimetuste süsteem Füüsikalised omadused Keemilised omadused Leidumine/kasutamine alkaan Järelliide –aan Hüdrofoobsed. 1) Täielik põlemine kiire oksüdatsioon Maagaas (CH4) CnH2n+2 C1-C4 –gaasiline Süsinikahela pikenedes C6H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O Nafta (vedelate alkaanide segu C5-C8 –vedel tihedus, st°,kt°suurenevad. 2) Oksüdeerumine halogeeniga Parafiin (tahke-te alkaanide segu) Nt. CH4 –metaan Sama süsinike arvu korral on Radikaaliline asendus, tekivad halogeeniühendid C5-C9 (bensiin) C4H10 –butaan hargnenud ahela puhul CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Alkaane saadakse põhil. naftast
Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika-lised Leidumine, Keemilised omadused sio- üldvalem, järelliited omadused saamine, naalne mõiste nimetuses kasutamine rühm -aan CH4 metaan C1-C4 gaasid Maagaas(CH4) 1.)Põlemine(täielik oksüdeerumine) Alkaanid C2H6 etaan C5-C16 vedel. Nafta(vedelate CH4+2O2CO2+2H2O CnH2n+2 alkaanide segu C3H8 propaan C17-...tahked 2.)Pürolüüs(kuumutamine õhu juurdepääsuta) Küllastunud Parafiin(tahke-te süsivesinkud, C4H10 butaan Hüdrofoobsed alkaani
süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid. ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN
seotud kaksiksidemetega ahelat.Sellised struktuuriüksused neelavad teatud lainepikkusega osi valgusest ja me näeme neid värvilisena. Karoteenist moodustub ka A-vitamiin (retinool), kuid viimane ei ole värviline seetõttu, et tema kaksiksidemete ahel on selleks liiga lühike. Looduslik kautsuk sisaldab samuti kaksiksidemeid, ent kuna kaksiksidemed on seal üksteises lahutatud, siis sel põhjusel on ka kautsuk värvusetu. Alkeene sisaldub utte- ja nafta krakkgaaside koostises. Kõrvuti alkeenide homoloogilise rea esimese liikme eteeniga leidub seal ka kõrgemaid homolooge üldvalemiga CnH2n, aga ka teistsuguse koostisega alkeene. Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2nO Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): Ch3-CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen).
toatemperatuuril. Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks (CnH2n-2). Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon. Aromaatseteks (ehk areenideks) nimetatakse antud kursuse raames süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Seega on kõigi areenide "isaks" benseen C6H6. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan (C6H5)3CH, ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet, nt naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
C==C C==C H H H CH3 cis-2buteen trans-2-buteen POLÜMERIASATSIOON Polümerisatsioon on polümeri moodustamine madala molekulmassiga küllastumata ühenditest. nCH2=CHCH3 (CH2CH)n CH3 propeen polüpropeen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ESINDAJAID Eteen ehk etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli, kuid ka vastupidi mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist. Etüün ehk atsetüleen CHCH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas. Keemiatööstuses on atsetüleen väga oluline lähteaine paljude saaduste valmistamisel. Igapäevaelus tunneme atsetüleeni kui gaasikeevitajate töövahendit
Süsinike arv Aine olek 1 4 gaasiline 5 15 vedel 16 ... tahke Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 ·
Süsinike arv Aine olek 1 4 gaasiline 5 15 vedel 16 ... tahke Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 ·
Süsinike arv Aine olek 1 4 gaasiline 5 15 vedel 16 ... tahke Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 ·
ahelreaktsioonina. · Alkaanide optiline isomeeria on võimalik alates homoloogilise rea seitsmendast liikmest C7H16 · Saadakse põhiliselt nafta krakkimisel 1. Halogeenimine 2. Nitreerimine 3. Liitumisreaktsioonid väikeste tsüklitega Alkaanid (saamine,omadused). Alkaanideks nimetatakse lahtise ahelaga küllastunud süsivesinikke, mille süsinikuaatomid on omavahel ühendatud ühekordsete sidemetega
Näiteks: CH3CH2NH2-etüülamiin, CH3CH2NHCH3-etüülmetüülamiin. Üldjuhul on amiinides vesinikside, järelikult lahustuvad nad vees hästi ja neil on kõrged keemistemperatuurid. Keemilised omadused: Amiinid on orgaanilised alused, reageerivad analoogiliselt ammoniaagiga. a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene. Alkeenid polümeeruvad: Alkeenide keemilised omadused: Neile on iseloomulikud elektrofiilsed liitumisreaktsioonid. a)põlemine 2C3H6+902 =6CO2+6H2O
Õnneks leidub looduslikes veekogudes mikroorganisme, mis suudavad alkaane oksüdeerida. See puhastusprotsess toimub aga üpris aeglaselt. Pürolüüs on aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel (krakkimine, isomeerimine). Alkaane kasutatakse nende suure põlemissoojuse tõttu kütusena. CH4 on peamine loodusliku gaasi koostisosa ning peamine gaas majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e. etüülkloriidi (CH3CH2Cl) kasutatakse paikseks tuimestuseks ning lühiajaliseks narkoosiks. Parafiin on peamiselt naftasse
*) Vesinik liitub selle C'ga, kus vesiniku aatomeid on rohkem. -) Alkoholist vee äravõtmine (dehüdraatumine) kaovad H ja OH ning tekib een. -) Liitumine vesinikhalogeniidiga -een kaob ja Cl läheb lahku ning teisel pool tekib juurde H ning Cl. -) Alkeeni molekulde ühinemine (polümeerimine) kaksiksidemed lähevad katki ja tekib kolm lisa üksiksidet. * Alküünide keemilistes reaktsioonides lõhutakse üks keemiline side ja tekib alkeen. Aromaatsed ühendid ehk areenid * Benseen on värvusetu kantserogeense toimega (vähki tekitav) vedelik, mida toodetakse kivisöe tõrvast ja naftast ning teda kasutatakse lähteainena keemiatööstuses ja ta lahustab hästi paljusid vähepolaarseid aineid. -) Ta on tsükliline molekul, mis koosneb kuuest süsinikust mille vahel on kvaheldumisi kaksiksidemed, kord üksiksidemed. -) Benseenile on iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid, ja sellisel reaktsioonil
moodustav elementaarlüli. Alkeenid reageerivad omavahel, moodustades pikki ahelaid. Seda protsessi nim liitumispolümerisatsiooniks. Kondensatsioonireakstioon tüüpiliseks näiteks on polüestrid, mida saadakse dikarboksüülhapete ja dialkoholide kondensatsiooni tulemusena. 38. Selgitage liitumis- ja kondensatsioonipolümerisatsiooni mehhanisme. - Alkeenid reageerivad omavahel, moodustades pikki ahelaid. Seda protsessi nim liitumispolümerisatsiooniks. Reageeriv alkeen, nt eteen, on siin monomeeriks. Igast monomeerist saa polümerisatsioonil ahela korduv ühik, nt CH2-CH2-. Polümeerid võivad olla ka hargnenud ahela kasv toimub lisaks peaahela pikenemisele ka selle hargnemise teel. Kondensatsioonipolümerisatsioon saadakse kondensatsioonireaktsioonide tulemusena. Tüüpiliseks näiteks on polüestrid, mida saadakse dikarboksüülhapete ja dialkoholide kondensatsiooni tulemusena.
kirstalne vahend aine. Vees ei lahust, lahustub etanoolis. S väävel Kollaka Vabalt leidub Aktiivne, esineb Esineb H2s mädamuna värvusega vulkaanide nii oksudeerinana prombiline lõhnaga mürgine tahke ümbruses. kui ka kristalliline ja gaas, tekkib mürgine Ühenditena redutseeriajana. plastiline valkainete aine. sulfaatide ja S+O2=SO2 väävelel mädanemisel sulfitite S+H2=H2S SO2, SO3 koostises. H2SO4 keemia tööstuse põhi
ka kolmikside. Ühendeid, mis sisaldavad süsinikuaatomite vahel kaksiksidet, nim. alkeenideks. Ühendeid, mis sisaldavad süsinikuaatomite vahel kolmiksidet, nim. alküünideks. Eteen 1. Molekuli- ja struktuurivalem 2. Leidumine 3. Füüsikalised omadused 4. Keemilised omadused (põlemine; reageerimine halogeenidega, vesinikuga) 5. Mis on hüdraatimine? 6. Polümerisatsioon 7. Kasutusalad 1. C2H4; CH2=CH2 2. Leidub nafta krakkgaasides umbes 20%, suhteliselt odav tooraine. Tekib puuviljade valmimisel, kuid ka kivisöe ja põlevkivi termilisel töötlemisel. 3. Eteen on värvitu gaasiline aine, vees praktiliselt ei lahustu. Iseloomuliku lõhna ja narkoosi tekitava toimega. Segunedes õhuga on plahvatusohtlik. 4. Eteen põleb valgustava leegiga, põlemissaadusteks on CO 2 ja vesi. CH2=CH2 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O. Iseloomulikud on liitumisreaktsioonid. Reageerib halogeenidega
(alkaanid ja nende (alkeenid ja alküün id - küllastatud derivaadid) ja nende derivaadid ) (alitsüklilised) - küllastatud - küllastam ata - küllastam ata (m ittearom aatsed) (m ittearom aatsed) - arom aatsed - arom aatsed Järgnev on lühiinfo biomeditsiini seisukohalt olulisematest orgaanilistest ühenditest. Joon. 2 Alifaatsed (atsüklilised) orgaanilised ühendid COOH H2N CH
üksiksidemeid ehk sigmasidemeid. Laiemas mõttes arvatakse alkaanide alla ka tsükloalkaanid, mis ei sisalda mitmiksidemeid, kuid sisaldavad tsükleid.Laiemas mõttes mõistetuna võivad alkaanid olla lineaarsed (üldvalem CnH2n+2) või tsüklilised (üldvalem CnH2n, n>2). Alkaanid e. küllastunud süsivesinikud Süsinike vahel on ainult üksiksidemed (kõik on sp3-süsinikud); üldvalem CnH2n+2 Alkaanide leidumine ja kasutamine Maagaas - peamiselt CH4 Nafta alkaanide, tsükloalkaanide ja areenide segu Nafta fraktsioonid Bensiin C5 - C9 40o - 150o Ligroiin ehk lakibensiin Petrooleum Diiselkütus Õlid Masuut Nafta krakkimine bensiini saagise suurendamiseks lõhutakse pikad süsivesinikahelad lühemateks Alkaan Nimi Alküülrühm Alküülrühma nimet. CH4 Metaan CH3 Metüül
1. ELEMENTIDE RÜHMITAMISE PÕHIMÕTTED 1.1. Elementide jaotus IUPAC’i süsteemis Reeglid ja põhimõtted, kohaldatuna eesti keelele: Karik, H., jt. (koost.) Inglise-eesti-vene keemia sõnaraamat Tallinn: Eesti Entsüklopeediakirjastus, 1998, lk. 24-28 Rühmitamine alanivoode täitumise põhjal 2. ELEMENDID Vesinik Lihtsaim, kergeim element Elektronvalem 1s1, 1 valentselektron, mille kergesti loovutab → H+-ioon (prooton, vesinik(1+)ioon) võib ka siduda elektroni → H- (hüdriidioon, esineb hüdriidides) Perioodilisusesüsteemis paigutatakse (tänapäeval) 1. rühma 2.1.1. Üldiseloomustus Gaasiline vesinik – sai esimesena Paracelsus XVI saj. – uuris põhjalikult H.Cavendish, 1776 – elementaarne loomus: A.Lavoisier, 1783 Elemendina: mõõduka aktiivsusega, o.-a. 1, 0, -1 3 isotoopi: 1 H – prootium (“taval.” vesinik) 2 H = D �
Looduses, keemiatööstuses ja bioloogilistes protsessides kulgevad keemilised reaktsioonid jaotatakse kaheks: · reaktsioonid, milles reageerivate ainete aatomite oksüdatsiooniaste ei muutu · reaktsioonid, milles aatomite oksüdatsiooniaste muutub (redoksreaktsioon). Paralleelsed reaktsioonid Mõnikord kulgeb ühtede ja samade lähteainete vahel mitu erinevat keemilist reaktsiooni. Näiteks benseeni reageerimisel klooriga tekib alati nii klorobenseeni C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl Kui ka heksakloroheksaani C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 Ühinemisreaktsioon Selle tulemusel tekib liht- või liitainetest ühend: H2 + Cl2 = 2HCl NaOH + CO2 = NaHCO3 Orgaanilisest keemiast kuuluvad siia oksüdeerimine, halogeenimine, polümeerimine jne. Lagunemisreaktsioon Lihtaine lagunemisreaktsiooni saadusteks on aatomid või uued lihtained Cl2 = 2Cl O3 = O2 + O Liitaine lagunemisreaktsioonil tekivad liht- või uued liitained:
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
