Synthesis of Ibuprofen (0)

Synthesis  of 
Ibuprofen
Ingrid  Puusta
Historical/commercial
significance  
Non-steroidal anti-inflammatory drug
For reducing pain, inflammation and  fever
Patented in 1961 by the research arm of Boots 
company and led by  Stewart Adams 
Aim was to  find  safer product instead of Aspirin
 Industrial   production  follows Boots ‘ synthesis 
procedure
Ibuprofen in  body
It acts on compounds called prostaglandins:
Physiologically  active  lipid compounds having  diverse  hormone 
Found  in almost every tissue in human
They are derived enzymatically from fatty acids
They bring out inflammatory response 
Ibuprofen’s  action  as a painkiller and fever-reducing compound 
is due to its  ability  to inhibit the synthesis of prostaglandins
It does this by interfering with the action of an enzyme 
called cyclooxygenase which catalyzes the conversion of a 
compound called arachidonic acid into prostaglandins
4  step Ibuprofen synthesis
 First step: 
Nucleophilic addition –  Reduction  of the carbonyl 
group C=O by  sodium  tetrahydridoborate produces 
a secondary  alcohol  group  CHOH .
Second step: Sn1 nucleophilic substitution of the 
hydroxyl group
To  improve  reactivity of alcohols the leaving anion 
–OH is converted into H2O