Elektrofiilid ja nukleofiilid (1)

Sarnased õppematerjalid

3

doc

Halogeenühendid 11kl

· :NH2 Amiinid Nõrgemad nuklefiinid on: · COO2 Karboksüülhape anioonid · Cl Halogeenioonid · H2O Vesi · Alkoholid · Tugevate haoete anioonid Sarnaselt toimub ka elekrofiilne asendusreaktsioon. Kõik vastupidi, ainult et elektrofiil ühineb selle süsiniku aatomiga millel on rohkem vesiniku aatomeid. Kuidas analüüsida reaktsiooni võrrandeid: · Selgita välja elektrofiilsus või nukelfiidsus tsenter · Leia ründav osake · Leia lahkunud rühm HALOGEENÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS 1. Milleks kasutatakse halogeen ühendeid? Vastus: Erinevate ainete valmistamisel, kasutades neid lahustina rasvõlide, vaikude, polümeeride ja teiste materjalidel. 2. Miks tetraklorometaan ei põle?

Keemia

12

docx

Orgaaniline keemia I eksam (kosnpekt)

brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine

Orgaaniline keemia

15

doc

Keemia - orgaaniline keemia ja ühendid

-) F ­ fluoro -) Cl ­ kloro -) Br ­ bromo -) I ­ jodo Isomeeria * Ahelisomeeria - erinetakse süsinikahela poolest. * Asendisomeeria ­ halogeeni aatom paikneb erinevate süsinike juures.  Nukleofiilne asendusreaktsioon * Halogeeniühendis on ühine elektroni paar halogeeni ja süsiniku vahel tõmmatud rohkem halogeeni aatomi poole ­ põhjuseks on halogeeni aatomi suur elektronegatiivsus (elektronide siduvusvõime). -) Elektrofiil ­ pluss laenguga ja tühja orbitaaliga osake. *) Tähtsamad elektrofiilid: H+, Na+, Ca2... metalliioonid & C+H3 (karbokatioon) -) Nukleofiilid ­ miinus laenguga ja vaba elektroni paariga osake. Jaotatakse tugevateks ja nõrkadeks. *) Nõrgad nukleofiilid: Cl -, F -, Br -, I -, HSO4 - + tugevate hapete anioonid. *) Tugevad nukleofiilid: OH -, CN ­ (tsüaniidioon). * Nukleofiilne asendusreaktsioon ­ tugevam nukleofiil asendab nõrgema. Molekul, millest

Keemia

4

doc

Orgaaniline keemia

väga polaarne CH3-CH2-CH3 CH3-CH2* + CH3* Cl2 Cl* + Cl* · Iooniline dissotsiatsioon o Tekivad positiivsed ja negatiivsed ioonid o Toimub lahustites, mis moodustavad ioonidega vesiniksidemeid (vesi;alkohol) CH3-CH2+-Cl - : Cl- + CH3CH2+ Nukleofiil elektrofiil 2. Elektrofiil ja nukleofiil ­ vastandlikud osakesed · Elektrofiil o tühja orbitaaliga osakesed o võib olla katioon, kuid tema elektrofiilsustsentril võib olla ka positiivne osalaeng H+, C+, Me+ · Nukleofiil o Vaba elektronpaariga osake o Võib olla anioon, kuid tema nuklefiilsustsenter võib omada ainult negatiivset osalaengu

Keemia

21

pdf

Orgaanilise keemia 11. klassi õpiku küsimuste vastused (1. osa)

6) 1,4-dibromobutaan; 7) 1,1-dibromo-2-metüülpropaan; 8) 1,2-dibromo-2-metüülpropaan; 9) 1,3-dibromo-2-metüülpropaan + - + - + - + - 3. CH3 CH2 I < CH3 CH2 Br < CH3 CH2 Cl < CH3 CH2 F + 4. Elektrofiil omastab elektrone Radikaal ühineb elektroniga ­ Nukleofiil loovutab elektrone + 2+ H :NH3 BCl3 Hg 5. elektrofiil nukleofiil elektrofiil elektrofiil

Keemia

2

doc

Halogeeniühendid

või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO­, Cl­). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3­CH2­Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + -

Keemia

6

doc

Halogeeniühendid

sarnased, siis süsiniku ja halogeeniaatomite elektronegatiivsused on väga erinevad => elektronpaar on tõmmatud halogeeni poole (halogeeni elektronegatiivsus on suurem) ja tekib polaarne kovalentne side. Nii halogeeniaatomile kui ka süsiniku aatomile tekivad peale osalaengud. Süsinikul tekib positiivne osalaeng (+) ja halogeenil negatiivne osalaeng (). Näiteks: H + Cl .Osalaengud näitavad elektronide jaotust molekulis. 4. Elektrofiilid ja nukleofiilid · Mittepolaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid võrdselt (alkaanides), polaarse sideme katkemisel aga ebaühtlaselt (HCl, halogeeniühendid). Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil ­ tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene

Keemia

21

pdf

Org-keemia-kys-vast-I-osa

6) 1,4-dibromobutaan; 7) 1,1-dibromo-2-metüülpropaan; 8) 1,2-dibromo-2-metüülpropaan; 9) 1,3-dibromo-2-metüülpropaan δ+ δ− δ+ δ− δ+ δ− δ+ δ− 3. CH3 CH2 I < CH3 CH2 Br < CH3 CH2 Cl < CH3 CH2 F + 4. Elektrofiil omastab elektrone Radikaal ühineb elektroniga – Nukleofiil loovutab elektrone + 2+ H :NH3 BCl3 Hg 5. elektrofiil nukleofiil elektrofiil elektrofiil

rekursiooni- ja keerukusteooria

Meedia

Kommentaarid (1)