KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape)
vastupidavamad, kuna nende oksüdeerumiseks tuleb lõhkuda C-C side. Enamjaolt reageerivad aldehüüdid kiiremini kui ketoonid. ALDEHÜÜDID, KETOONID, KARBOKSÜÜLHAPPED, ESTRID. 10.B 2013/2014 4. Millised on aldehüüdide ja ketoonide füüsikalised omadused (agregaatolek, keemistemperatuur, lahustuvus vees)? 5. Koosta aldehüüdide ja ketoonide tasapinnalised struktuurvalemid, lihtsustatud struktuurvalemid ja graafiline kujutis. 6. Karboksüülhapete struktuur (funktsionaalrühm, selle ehitus). 7. Kuidas antakse karboksüülhapetele nimetusi? ALDEHÜÜDID, KETOONID, KARBOKSÜÜLHAPPED, ESTRID. 10.B 2013/2014 8. Koosta karboksüülhapete tasapinnalised struktuurvalemid, lihtsustatud struktuurvalemid ja graafiline kujutis. 9. Millised on karboksüülhapete keemilised omadused? Iga omaduse kohta too näide koos reaktsioonivõrrandiga. ALDEHÜÜDID, KETOONID, KARBOKSÜÜLHAPPED, ESTRID. 10.B 2013/2014 10
Kädi Päären 9.klass Karboksüülhapped Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide hape. Karboksüülhappeid: Metaanhape (sipelghape) Etaanhape (äädikhape) Propaanhape (propioonhape) Butaanhape (võihape) Pentaanhape (palderjanhape) Heksaanhape (kapronhape) Heptaanhape (önanthape) Piimhape (2hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3dihüdroksübutaandihape)
Karboksüülhape on kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus, seda rõhutab nende nimetus. Hape dissotseerub siis, kui on võimalik prootonit üle anda mingile alusele.karboksüülhapped reageerivad ka endast vähempüsiva happe sooladega. Karboksüülhapped reageerivad kaltalüsaatoritr manulusel alkoholidega, moodustades estreid. Karbonüülrühmas on süsinik ja hapnik seotud kaksiksidemega. 1.3 KARBOKSÜÜLHAPETE FÜÜSILISED OMADUSED Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksideme. Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud. Süsinikahela pikndes tihedus kahaneb ning happed on veest kergemad. Korboksüülhapped võrdlemisi kõrge keemistemperatuurida vedelad või tahked ained. Madalamad esindajad lahustuvad vees väga hästi, kuid süsinikahela pikenedes lauhustuvus väheneb kiiresti.
Aldehüüdide redoksomadused ·Oksüdeerumine (ketoonidega ei toimu) CH CHO+Ag O®CH COOH+2Ag (hõbepeeglireaktsioon) 3 2 3 CH CHO+2CuO®CH COOH+Cu O (must à punane) 3 3 2 ·Redutseerumine CH CHO + H ® CH CH OH 3 2 3 2 Aldehüüdide ja ketoonide saamine ·Alkoholide oksüdeerumine 2CH CH OH + O ® 2CH CHO+2H O 3 2 2 3 2 2CH CH(OH)CH + O ® 2CH COCH +2H O 3 3 2 3 3 2 ·Karboksüülhapete redutseerumine CH COOH + H ® CH CHO + H O 3 2 3 2 Aldehüüdide esindajaid · Metanaal e formaldehüüd HCHO Gaas, lahustub hästi vees, mürgine Desinfitseerimisvahend, anatoomilised preparaadid, vaikude tootmine · Etanaal e atseetaldehüüd CH CHO 3 o Kergesti keev vedelik (kt 21 ), mürgine
Etaanhape on nõrgemate happeliste omadustega kui vesinikkloriidhape, sest vesinikkloriidhappe happeline dissotsatsioon on tugevalt paremale nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. 6. Võrrelda aldehüüdi ja karboksüülhappe (etanaal ja etaanhape; propanaal ja propaanhape) keemistemperatuure. Põhjendada erinevusi lähtudes struktuurist, konkreetseid arvulisi väärtusi ei ole vaja teada. Etanaal < etaanhape; propanaal < propaanhape Sest karboksüülhapete molekulidevahelised vesiniksidemed on sedavõrd tugevad, et keemistemperatuur on võrdlemiselt kõrge. 7. Iseloomustada karboksüülhapete lahustuvust vees. Põhjendada lähtudes struktuurist. Kuidas ja miks muutub lahustuvus süsivesinikahela pikenedes? Karboksüülhapete lahustuvus on hea, sest karboksüülhapete molekulidevahelised vesiniksidemed on tugevad. Mida pikem on süsinikahel, seda vähem lahustuv on karboksüülhape, sest mida pikem on süsinikahel, seda
Maloonsüntees: Karbonüülkondensatsioon: Aldoolkondensatsioon (mehhanism): esterkondensatsioon (mehhanism): Michaeli liitumine: Süsivesikud Süsivesikute klassifikatsiooni (D/L, aldoos/ketoos, C-aatomite arvu järgi): Tsüklilised vormid (furanoos, püranoos): Haworthi projektsioon: Mutarotatsioon: Reaktsioonid: eetrite, estrite moodustamine, oksüdeerimine taandamine, glükosiidide teke: Di- ja polüsahhariidide moodustamine: Karboksüülhapped Karboksüülhapete pKa ja seda mõjutavad faktorid: Karboksüülhapete keemilised omadused, esterdamine (mehhanism), taandamine: Karboksüülhapete derivaadid Derivaatide liigid, nomenklatuur: Nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon, derivaatide reaktiivsus, nende vastastikused muundamised: Halogeenanhüdriidid, anhüdriidid, estrid, amiidid: saamine ja omadused: Estrite ja amiidide aluseline ja happeline hüdrolüüs (mehhanism): Nitriilid: omadused, aluseline ja happeline hüdrolüüs (mehhanism):
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse monohappeid (metaanhape) ja dihappeid (oblik- ehk etaandihape). Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja
1. karboksüülhapete ja nende soolade nimetused ja struktuurid Nt. 5-kloro-4-metüülpentaanhape, propaandihape kaltsiumpropanaat [(CH3CH2COO)2Ca], magneesiumpentanaat, kaalimpentaandiaat 2. karboksüülhapete füüsikalised omadused (lahustuvus praktilise ül-na e millise aine lahustuvus on kõige suurem ja kõige väiksem) Mida rohkem OH, seda paremini lahustuv. Mida rohkem hargnemisi, seda paremini lahustuv. Mida rohkem süsinikke (süsinik-süsinik), halvemini lahustuv. 3. saamine Tv 9.3 D-F sipelg- ehk metaanh., oblik- ehk etaandih., palderjan- ehk pentaanh. (...+O2...+H2O) äädik- ehk etaanh., või- ehk butaanh., merevaik- ehk butaandih. (...+O2...) 4
rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Selline järjestus tähendab, et hapniku ja vesiniku aatomid pole omavahel seotud (erinevalt alkoholist (R-OH)). *Aminohapped ehk aminokarboksüülhapped on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalsete rühmadena nii aminorühmi kui ka karboksüülrühmi. Tegemist on Karboksüülhappetega, mille alküülradikalis on üks või mitu vesiniku aatomit asendunud aminorühmaga. *Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete (rasvhapete) estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Elusorganismid kasutavad rasvades valdavalt paarisarvu süsinikega (kuni 20) rasvhappeid. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. Karboksüülhapped- Füüsikalised omadused Karboksüülhapete füüsikalised omadused on määratud nende molekulide võimega moodustada tugevaid vesiniksidemeid, mis on sedavõrd tugevad, et isegi aurus võib leida omavahel ühinenud molekule
kütusena ja kahjulike joovastavate jookide valmistamiseks; · saadakse alkoholkäärimisel glükoosist C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 Alkoholide tähtsamad esindajad Alkoholide tähtsamad esindajad GLÜTSEROOL EHK GLÜTSERIIN propaan-1,2,3-triool · vettimav ehk hügroskoopne magusa maitsega viskoosne vedelik; · ei ole mürgine, kasutatakse lahtistina; · kasutatakse kreemide, emailvärvide ja lõhkeainete (dünamiit ehk nitroglütseriin) valmistamiseks Karboksüülhapete tähtsamad esindajad METAANHAPE HCOOH · terava hapu lõhnaga söövitav ja mõnevõrra mürgine vedelik · seguneb veega; · leidub sipelga- ja mesilasemürgis ning nõgese kõrvekarvakestes; · kasutatakse redutseerijana Karboksüülhapete tähtsamad esindajad ETAANHAPE CH3COOH · terava hapu lõhnaga söövitav vedelik · seguneb veega; · tekib etanooli lahjade lahuste äädikhappekäärimisel; · kasutatakse toidu valmistamisel ja
Estrid on karboksüülhapete funktsionaalsed derivaadid, mis saadakse alkoholide ja karboksüülhapete omavahelises reageerimisel. Üldvalem R1COOR2 Keemilised omadused: 1) Hüdrolüüsuvad happelises ja aluselises keskkonnas a) happeline CH3COOC2H5+H2O -> CH3COOH+C2H5OH b) aluseline CH3COOC2H5+H2O NaOH> CH3COONa + C2H5OH Füüsikalised omadused: meeldiv lõhn, vedelikud, head lahustid, keemistemp madal, veest kergem Kasutamine: essentside valmistamine, lahustina, vaha
Estrid ja amiidid Koostaja: Kai-Riin Karotam 10.a klass Mis need on ? Estrid ja amiidid on tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid. Karboksüülhappe funktsiooniderivaat on ühend, milles karbonüül rühm on seotud mingi polaarse rühmaga (Cl, NH2, OR), mis pole hüdroksüülrühm (OH). Mis on ester? Ester on karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C OR Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuviljalõhnaga. Nad ei ole
Karboksüülrühm on enimesinev funktsionaalrühm keemias ja biokeemias. Karboksüülhappe derivaatideks on happehalogeniidid, happe anhüdriidid, estrid, nitriilid, amiidid. Karboksüülhapped on polaarsed ühendid, nende molekulid võivad moodustada tugevaid vesiniksidemeid teineteisega ja veega. Seega on karboksüülhapetel tavaliselt kõrge keemistemperatuur ja väiksema molekulmassiga karboksüülhapped lahustuvad vees. Karboksüülhapete happelisus Enamikel asendamata karboksüülhapetel on Ka väärtused 10-4 10-5 (pKa = 4-5). Vee pKa ligikaudu 16 ja H2CO3 ligikaudu 7. Karboksüülhapped reageerivad kergesti naatriumhüdroksiidi ja naatriumvesinikkarbonaadi vesilahustega, moodustades lahustuvaid naatriumsoolasid. O O H2O - + COH + NaOH CO Na + H 2O
hapetega: nende vesilahused on happelised, mõned võivad toimida isegi söövitavalt. Sageli põhjendataksekarboksüülhapete happelisi omadusi karbonüülrühma mõjuga hüdroksüülrühmale, mistõttu karboksüülrühmas asuv hüdroksüül- rühm on palju polaarsem kui alkoholi molekulis ja sellepärast dissotsieerub kiiremini. Hape dissotsieerub siis, kui on võimalik prootonit üle anda mingile alusele. Füüsikalised omadused Karboksüülhapete füüsikalised omadused on määratud nende molekulide võimega moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Karboksüülhapete molekulidevahelised visiniksidemed on sedavõrd tugevad, et isegi aurus võib leida omavahel ühinenud molekule. Sel põhjusel on korboksüülhapped võrdlemisi kõrge keemistemperatuurida vedelad või tahked ained. Rasvad Loomsed rasvad ja taimeõlid on materjalid, mis koosnevad suurest hulgast
a)oksüdeerumine hapnikuga CH3-CHO + O2=CH3-COOH b)hõbepeegli reaktsioon. CH3-CHO + Ag2O=CH3-COOH + 2Ag c)oksüdeerumine vask(II)oksiidiga. CH3-CHO + 2CuO=CH3-COOH + Cu2O. 2.Estri(nagu COOH aga H asemel R) lagunemine veetoimel happelises keskkonnas karboksüülhappeks ja alkoholiks. HCOOC6H13 + HOH= HCOOH + C6H13OH. 3. Karboksüülhappe soola(nagu COOH aga H asemel Na, Li, Ca jne.) reageerimine tugevama happega. H2SO4 + CH3COONa=NaHSO4 + CH3COOH. 4. Karboksüülhapete omadused: a) Täielik põlemine CH3COOH + 2O2 = 2 CO2 + 2H2O b) Redutseerimine aldehüüdiks. C8H17COOH + H2=C8H17CHO + H2O c) Redutseerimine alkoholiks. C8H17COOH + 2H2=C9H19OH + H2O d) Anhüdriidi teke. CH3COOH + CH3COOH=(CH3CO)2O + H2O e) Metallidega reageerimine. 2CH3COOH + 2Na= 2CH3COONa + H2. 2CH3COOH + Ca =(CH3COO)2Ca + H2. f) Aluseliste oksiididega reageerimine(tekib sool). 2CH3COOH + Li2O =2CH3 COOLi + H2O g) Hüdroksiididega ehk alustega reageerimine.(tekib sool). CH3COOH + NaOH=CH3
valdavalt paarisarv. Omadused-vees rasvhapped ei lahustu. Steariin- tahkete rasvhappete segu. Tähtsamate rasvhapete kasutamine ja omadused- peamiselt seepide ja määrdeõlide valmistamisel. Ekstrahheerimine- ainete eraldamise viis mis põhineb nende lahustumisel erinevates keskkondades. Räästumine rasvade riknemine õhu käes seistes. Estrid ja amiidid. Estrite ja amiidide mõiste ja iseloomulikud rühmad. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhapete soolade nimetustega, tunnuseks on lõpp aat. Amiidide nimetused moodustatakse karboksüülhapete nimetusest, asendades liite- hape tunnusliitega-amiid. Estrite leidumine looduses ja omadused- leidub taimede lehtedel, vartel ja viljadel õhukese kihina,meeldiva lõhnaga lenduvad vedelikud. Estrite hüdrolüüs-reageerimine veega, mille tulemusena tekivad uuesti estri lähteained- karboksüülhape ja alkohol. Ekstrahheerimine- Räästuma-
1) Kirjuta alkoholide ja karboksüülhapete üldvalemid ning tähtsamate esindajate valemid ning nimetused. Alkoholide üldvalem on ROH (metanool CH3OH , etanool CH3CH2OH, propaantriool ehk glütserool HOCH2CH(OH)CH2OH) ja karboksüülhapete üldvalem on RCOOH (Metaanhape HCOOH, etaanhape CH3COOH) 2) Millised on metanooli ja etanooli omadused? Metaan on gaas, mis lahustub vees vähe ning ei ole mürgine. Metanool on värvitu, põletava maitsega mürgine vedelik, mis keeb temperatuuril 65 °C ja seguneb veega igasuguses vahekorras. Etanool on metanooliga välimuse, lõhna ja maitse poolest väga sarnane. See keeb 78 °C juures. Ta on vähem mürgine kui metanool ja see põhjustab
1. karboksüülhapete ja nende soolade nimetused ja struktuurid k.hape (metüülbutaanhape); Met. K.aat (kaltsiumnitraat) 2. karboksüülhapete füüsikalised omadused(lahustuvus praktilise ül-na e millise aine lahustuvus on kõige suurem ja kõige väiksem) Kõrge to .Veeslahust. Palju H-side-d 3. saamine tv9.3D-F 1) hõbepeeglireaktsioon(Ag2O) 2) alkohol (O2)aldehüüdk.hape 4. keemilised omadused(happelisus) tv9.3G,H Hape+hüdroksiid(aluseline oksiid)sool+H2O (neutralisatsioonireaktsioon) Hape+metallsool+H2 (v.t met pingerida; H-st eespool) Hape1+sool1hape2(nõrgem!)+sool2 K.hape+alksester+H2O (esterdamine) 5. k
Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. Mida kõrgem keemistemp., seda sugevamad on molekulide vahelised sidemed. Tihedus väheneb sest molekulide ruumalad suurenevad ha neid mahub vähem. Füüsikalised omadused Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või
RASVAD Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete(rasvhapete) estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. Rasvad on ühed energiarikkamad toitained. 1 gramm rasva annab energiat ca 9 kcal, 1 gramm süsivesikuid 4 kcal ja 1 gramm valku samuti 4 kcal. Rasv on hädavajalik vitamiinide A, D, E ja K imendumiseks ning hormoonide normaalseks sünteesiks. Taimsed rasvhapped on toatemperatuuril vedelad ning asendamatud. Loomsed rasvhapped on toatemperatuuril tahked ning asendatavad. Loomseid rasvhappeid on meie organism võimeline ise sünteesima.
KARBOKSÜÜLHAPPED. Karboksüülhapete tunnuseks on R COOH hape. 4 3 2 1 NT: CH3 CH2 CH2 COOH - butaanhape. Nende hapete lahustuvus väheneb süsinikuahela pikenedes. Karboksüülhapetel on süsiniku ja vesiniku vahelised sidemed väga tugevad. Karboksüülhapped on kas vedelad või tahked. Vees mittelahustuvad karboksüülhapped on ohutud. Lahustuvad karboksüülhapped on mürgised. KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1
Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO32(sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2 COONa (naatriumpropanaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks: piimhape, sipelghape (metaanhape), äädikhape (etaanhape). Saadakse: Aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksüdeerumine)CH3 -- COOH Struktuur: Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (COOH või O || C OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o . Ruumilise paigutuse poolest on karboksüülrühm planaarne (st. aatomid paikenvad ühes tasapinnas). Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt: Erinevad reagendid (ühendid, mis liituvad karboksüülrühmas olevatesse reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt:
Kordamisküsimused /Karboksüülhapped. Estrid. Rasvad . Seep/ 1) Osata kirjutada karboksüülhapete ja estrite tasapinnalisi struktuurvalemeid, lihtsustatud struktuurvalemeid, molekulvalemeid ja graafilisi kujutisi. 2) Osata nimetada estreid ja karboksüülhappeid. OH O Cl O O OH HO O O OH O
Mina ja rasvad Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete (rasvhapete) estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Elusorganismid kasutavad rasvades valdavalt paarisarvu süsinikega (kuni 20) rasvhappeid. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. Rasvhapped on kas 16 või 18 süsinikulised, ning kas tegemist on õlide või tahkete rasvadega vaadatakse kordseid sidemeid. Kui rasvhappes esineb kordne süsinik-süsinik side siis on tegemist õliga. Rasvade põhiülesandeks on energia katmine ning säilitamine, nad on ka asendamatute polüküllastamata rasvhapete ja rasvlahustuvate vitamiinide allikas.
Rasv ja mina Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Rasvad kuuluvad lipiidide klassi ja on vees lahustamatud ained. Elusorganismid kasutavad rasvades valdavalt paarisarvu süsinikega rasvhappeid. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. Toidurasvad koosnevad rasvhapetest. Toidurasvad sisaldavad küllastunud, mono-ja polüküllastumata rasvhappeid. Loomsetes rasvades on ülekaalus küllastatud rasvhapped, taimsetes õlides mono- ja polüküllastamata rasvhapped. Loomseid rasvu saadakse toorainest väljasulatamisel või kuumalt väljapressimisel. Taimerasvad eraldatakse kuumpressimisel või ekstraheerimisel
Rasvad ehk lipiidid Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. Rasvhapped on kas 16 või 18 süsinikulised, ning kas tegemist on õlide või tahkete rasvadega vaadatakse kordseid sidemeid. Kui rasvhappes esineb kordne süsinik-süsinik side, siis on tegemist õliga. Lipiidid koosnevad alkoholist ja rasvhappejäägist. Lipiidid on veest kergemad ja hüdrofoobsed. Lipiidid jagunevad kolmeks: lihtlipiidid, liitlipiidid ja tsüklilised lipiidid.
Eruukhape on küllastumata rasvhape, mida leidub rapsi- ja sinepiseemnetes ning mõnedes kalades. Teaduslikult ei ole põhjendatud, millist kahjulikku toimet avaldab eruukhape inimesele, kuid uuringute tulemusena on avastatud eruukhappe kahjulik mõju loomadele. Võimalike riskide vältimiseks kehtestati selle küllastumata rasvhappe maksimaalne lubatav kogus toidus. Rasvad Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete (rasvhapete) estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Elusorganismid kasutavad rasvades valdavalt paarisarvu süsinikega (kuni 20) rasvhappeid. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. Rasvade molekulid on mittepolaarsed. Rasvhapped on kas 16 või 18 süsinikulised, ning kas tegemist on õlide või tahkete rasvadega vaadatakse kordseid sidemeid. Kui rasvhappes esineb kordne süsinik-süsinik side, siis on tegemist õliga
· Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete(rasvhapete) estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Elusorganismid kasutavad rasvades valdavalt paarisarvu süsinikega (kuni 20) rasvhappeid. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid. · Rasvhapped on kas 16 või 18 süsinikulised, ning kas tegemist on õlide või tahkete rasvadega vaadatakse kordseid sidemeid. Kui rasvhappes esineb kordne süsiniksüsinik side, siis on tegemist õliga. · Rasvad on värvuseta, lõhnata, maitseta, vedelad või tahked ained, mis vees ei lahustu. · Rasvade olek sõltub rasvhappe radikaalist s.t.
teistelgi juhtudel. H COOH - metaanhape (sipelghape) 2-hüdroksüpropaanhape 2-hüdroksü-2fenüületaanhape propeenhape benseenkarboksüülhape propaandihape 1,2-benseendikarboksüülhape 3-klorobutaanhape Sagedamini esinevate karboksüülhapete puhul on lubatud kasutada ka triviaalnimetusi, mis tavaliselt viitavad mingile looduslikule objektile, milles seda hapet leidub, näiteks: metaanhape sipelghape, etaanhape äädikhape, butaanhape võihape, etaandihape oblikhape jne. 1.4.1. Karboksüülhappe soolad Karboksüülrühma (-COOH) vesiniku ioon on asendatud leelismetalli iooniga. Üldvalem: -COOMet (Met = metall) Nimetamine käib vastavalt karboksüülhapetele. Kõige esimeseks pannakse metall, seejärel süsinikuahel
Keemia KT'ks kordamine Asendusderivaadid molekuli süsinikahelas on üks või mitu H asendatud teise aatomi või aatomite rühmaga Funktsionaalderivaadid asendus toimub funktsionaalrühmas (estrid ja amiidid) 1. Estrid (R-C-OR) on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus. Kasutusalad: puuviljaessentsid ning lõhnaaeinetena seebi- ja parfümeeriatööstuses. Kasutatakse lakilahustitena. HCOOCH2 (etüülmetanaat) rummi lõhn; CH3COOCH2CH2CH2CH3(butüületanaat e
,,MINA JA RASVAD" Rasvad on glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete (rasvhapete) estrid, mille olek toatemperatuuril on tahke. Elusorganismid kasutavad rasvades valdavalt paarisarvu süsinikega (kuni 20) rasvhappeid. Kõrgemate karboksüülhapete estrid, mille olek toatemperatuuril on vedel, on õlid.Rasvhapped on kas 16 või 18 süsinikulised, ning kas tegemist on õlide või tahkete rasvadega vaadatakse kordseid sidemeid. Kui rasvhappes esineb kordne süsinik-süsinik side siis on tegemist õliga. Veiseliha sisaldab vähem rasva kui sealiha ning pole seetõttu nii mahlakas. Samas on napp rasva hulk ka plussiks, võimaldades liha edukamalt nt kuivatada. Veise rasva kasutamine toitudes seoses
· Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Rasvhapped on karboksüülhapped, kus süsiniku aatomite arv on paarisarvuline ja ulatub 6-20-ni. Nt. heksadekaanhape ehk palmikhape C15H31COOH. · Karboksüülrühm on karboksüülhappe funktsionaalrühm · Asendamatud rasvhapped ehk küllastumata rasvhapped · Karboksülaatioonid on karboksüülhappest tekkinud anioonid. · Estrid on karboksüülhapete funktionaalderivaadid, milles happevesinik on asendatud alküülrühmaga. Nt. heksüülpentanaat C4H9COOC6H13 · Aminohapped on need happed, kus karboksüülhappe radikaalis on üks või mitu vesinikku aatomit asendatud aminorühmaga. 3. Rasva valem + nimetus Tristearaat. 4. Estrite hüdrolüüs 1) happeline hüdrolüüs Nt. C3H5(OOCC17H35)3 + 3H2O C3H5(OH)3 + 3HOOCC17H35 rasv + vesi glütserool + rasvhape 2) leeliseline hüdrolüüs Nt
· Funktsionaalrühm: CO. · Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu oon abil. CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon · Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon 10. KARBOKSÜÜLHAPPED · Karboksüülhapete üldvalem: R COOH. · Funktsionaalrühm: COOH. · Happeid vaadeldakse kui süsivesinike, milles viimane süsiniku aatom kuulub karboksüülrühma. · Happe nimetus moodustatakse vastava süsivesiniku nimetusest, liites sellele sõna hape. HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape 11. Karboksüülhapete SOOLAD ja ESTRID O · Estrite üldvalem: R1 COO R2 . R C OR'
Koostaja: Juhendaja: Luunja 2011 Sisukord Sissejuhatus ...................................3 Estrid..............................................4 Apelsiniõli......................................7 Kokkuvõte.....................................10 Kasutatud materjal.........................11 Sissejuhatus Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhapete ja alkoholide reageerimise tulemusena. Estreid leidub eeterlike õlidena taimedes näiteks apelsinikoores. Vanim estrite saamise viis oli nende tootmine taimedest eeterlike õlidena ja loomadest rasvana. Kui peenestatud taimemassi juhitakse veeauru, siis võtab see kaasa lenduvad eeterlikud õlid. Muid rasvu ja õlisid saab kudedest eraldada veega keetmise või lihtsalt pressimise teel. Tänapäeval kasutatakse apelsiniõli mitmel otstarbel meditsiinis, kosmeetika tarvetes
Primaarsete amiinide määramine; Benseeni keemilised om; Paratsetamool; Ftaalhappe; Atsetüülsalitsüül happe valem, füs.om ja kas-ne; Tümooli valem ja midagi veel...; Ketoonide kem.om Karboksüülhapete kem.om. tümooli valem , füüs.om+kasutamine, ftaalhape valem, füüs ja keem.om, võrrnaditest olid: pikriinhaooe saamine, fenooli sulfoneerimine, nitrobenseeni redutseerimine, etüülbenseeni nitreerimine, benseensulfoonhappe hüdrolüüs, klorobenseen + naatriumhüdroksiid
1. Св-ва аром амидов 2. Св-ва фенолов 3. Парацетамол и все о нем 4. Сульфоонамиидид 5. Че-то еще 6. Карбоксююлхапете кеемилисед омадусед 7. Фтаалхапе 8. Чего-то там саамине 9. Тоже не помню Karboksüülhapete kem. omadused, fenooli kem. omadused, ftoolhape valem ja füs. omadused, amiidide kem. omadused, alkoholide kem. omadused, fenooli oksüdeerumine, nartoleen + väävelhape, aspiriini saamine, bensoehape saamine
Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees. Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud. Keemilised omadused
sidemed Erinevad reagendid liituvad järgmiselt: Keemilised omadused • Keemilised omadused: kõige tähtsam omadus on happelisus. Nii nagu teistelegi hapetele, kehtivad ka karboksüülhapetele hapete üldised omadused. • Karboksüülhapped annavad lahusesse vesinikioone (prootoneid), aga palju kordi vähem kui tugevad anorgaanilised happed (HNO3, H2SO4, HCl jt.). • Karboksüülhapped on väga nõrgad happed võrreldes anorgaaniliste hapetega. • Karboksüülhapete reaktsioonidel võime me saada: estreid, halogeniide, • amiide, sooli jt. Karboksüülhapped • reageerivad: 1) aktiivsete metallidega (leelismetallid), tekib sool, • 2CH3 — COOH + 2Na → 2CH3 — COONa + H2↑ • 2CH3 — COOH + Ca → (CH3 — COO)2Ca + H2↑ • 2) alustega (tekib sool), • CH3 — COOH + NaOH → CH3 — COONa + H2O • 3) aluseliste oksiididega (tekib sool), • 2CH3 — COOH + Li2O → 2CH3 — COOLi + H2O
Ketoonid RCOR, sõnalõpp toiduainetööstuses. oon. Rasvhapped pikema Karboksüülhapped süsiniku ahelaga RCOOH, sõnalõpp hape, karboksüülhapped, tekivad Estrid orgaanilised rasvade lõhustumisel, kõige ühendid, mis tekivad energiarikkamad karboksüülhappe vesiniku toitained(vahad leidub asendamisel radikaaliga. looduses) Sõnalõpp aat, RCOOR Amiidid karboksüülhapete teisendid, kus OH rühm on asendatud NH2 rühmaga, sõnalõpp amiid, RCONH2 Metanaal ehk formaliin HCHO, 30-40% vesilahus, desinfitseeriv, selles hoitakse meditsiinilisi preparaate. Etanaal atseetaldehüüd,tekib inimesel alkoholi liigtarbimisel mürgise vaheühendina, kahjustab maksa, õunalõhnaga keeb 21 kraadi juures, CH3CHO. Atsetoon CH3COCH3 lahusti.
Estrid-orgaanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhapete ja alkoholide omavahelise reageerimise tulemusena. Lihtestrid- R-id on ühesugused. Segaestrid- R-id on erinevad.Mineraalhap.estrid-mineraalhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus.Vahad-pika süsinikuahelaga alkoholide ja rasvhapete estrid.Asendamatud rasvhap.- küllastumata rasvhapped, mida organism ei ole võimeline ise sünteesima ja seepärast peab ta neid saama toiduga. Esterdamine-estrite tekkereakts. Estrite seebistamine-hüdrolüüs aluselises keskkonnas. Happeline hüdrolüüs- hüdrolüüs, mida katalüüsib hape. Rasvade seebistamine-rasvad seebistuvad glütserooliks ja rasvhapete sooladeks. Seebid-rasva leeliselisel hüdrolüüsil moodustuvad rasvhapete soolad. Rasvade räästumine-rasva riknemine peamiselt mikroobide osalusel, millega kaasneb ebameeldiva lõhna teke. Rasvõlide hüdrogeenim.-vedelad rasvõlid on hüdrogeenitavad, tek. tahked taimerasvad. Rasvade ümberesterd.- segatakse tahke j...
=NR (R)imino- ketoonid (C)=O okso- -oon nitriilid -CN tsüano- -karbonitriil -(C)N -nitriil peroksiidid -O-OR (R)peroksü- - - M...karboksülaat karboksüülhapete -COO M soolad - M...aat tioolid sulfanüül- -tiool -SH Rühmade vanemus: -- < -=- < -NH2 < -OH < -C(=O)- < -CHO < -COOH
7. Karboksüülhapped reageerivad metallide, aluste, aluseliste oksiidide ja nõrgemate hapete sooladega. Aminohapped moodustavad soolasid nii aluste kui ka hapetega. 8. Metaanhape ehk sipelghape (keemiline valem HCOOH või CH2O2) on värvuseta, söövitav, vees lahustuv vedelik. Metaanhape on kõige lihtsam karboksüülhape. Metaanhape esineb looduslikult sipelga- ja mesilasmürgi sees. Etaanhape ehk äädikhape (keemiline valem CH3COOH) on karboksüülhapete hulka kuuluv normaaltemperatuuril värvuseta, söövitav, teravalõhnaline vedelik. Butaanhape ehk võihape (CH3CH2CH2COOH) Leidub haisvas võis, juustus, parmesanis,okses ja keha lõhnades, ebameeldiva lõhnaga, kibeda maitsega, koos magusa järelmaitsega, sarnaneb eetritega, nõrk hape. Pentaanhape ehk palderjanhape ( C4H9COOH) Heksadekaanhape ehk Palmithape (C15H31COOH) Oktadekaanhape ehk Stearhape (C17H35COOH)
Bitsükloalkaanid – üldvalem CnH2n-n Füüsikalised omadused. Tsükloalkaanid lahustuvad vees halvasti, hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites. Keemilised omadused: Tüüpilised on neile asendusreaktsioonid ja oksüdeerumisreaktsioonid. Karboksüülhapped - ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana karboksüülrühma COOH. Ühealuselised ja kahealuselised. Üldvalem R-COOH Lihtsaim esindaja Metaanhape HCOOH Tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid on estrid ja amiidid. Füüsikalised omadused. Esimesed karboksüülhapped on vees lahustuvad, terava lõhnaga vedelikud, kõrgemad karboksüülhapped vees lahustumatud, tahked ained. Keemilised omadused. Reageerivad alustega, aluste oksiididega, metallidega, sooladega Etaandihape HOOC-COOH Hüdrosühapped - orgaanilised ühendid, kus esinevad funktsionaalsetest rühmadest karboksüülrühm ja hüdroksüülrühm üldvalem on: HO – R - COOH
5) Reageerivad alkoholidega CH3COOH+C2H5OH->CH3COOC2H5+H2O (ester) Füüsikalised omadused: kõrge keemistemp, mürgised, moodustavad vesikiksidemeid vee ja iseendaga, väikse C-ahelaga lahustuvad vees hästi, vees mittelahustuvad ohutud, vedelad või tahked Kasutamine:HCOOH- sipelghape, CH4COOH- äädikhape, rasvhapped- plastide lisand, korrosiooniinhibiitor, polümeeride valmistamine, puuviljades, marjades(õun- ja sidrunhape) Karboksüülhapete derivaadid: Funktsionaalsed: Estrid: CH3COOC2H5 (metüületanaat) Amiidid: Asendus derivaadid: 1) Hüdroksühapped 2 hüdroksü propaanhape 2) Halogeen happed 2 kloro propaanhape 3) Aminohapped 2 amino propaanhape
KORDAMISLEHT 1. Karboksüülhapped ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma COOH Estrid ained, mis tekivad karboksüülhapete reageerimisel alkoholidega Amiidid karboksüülhappe funktsionaalderivaadid, kus karbonüülrühma kuuluva OH rühma asemel on aminorühm. 3. 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega sool +vesinik. 2) Happed reageerivad metallioksiididega sool+vesi. 3) Happed reageerivad alustega sool+vesi. 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega (reeglina karbonaadid ja sulfiidid) sool+uus hape. 5) Happed reageerivad alkoholidega ester+vesi. 4
Millised mõisted (koos selgitustega) on biokeemias olulisemad. 1) Monomeer- väikese molekulmassiga keemiline ühend. 2) Polümeer- kõrgmolekulaarsed ühendid on ained, mille molekulid koosnevad kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriühikutest. 3) Rasvad- glütseriini ehk propaantriooli ja kõrgemate karboksüülhapete (rasvhapete) estrid. 4) Valgud- on biopolümeerid, mille monomeerideks on aminohappejäägid. 5) Sahhariidid- keemilised ained, mille molekulid on biomolekulid, mis koosnevad süsiniku, vesiniku ja hapniku aatomitest. 6) Nukeliinhapped- on biopolümeerid, mille monomeerideks on nukleotiidid. 7) Biosüntees- üldine biokeemiline protsess, mille tagajärjel organismis moodustuvad elutegevuse (metabolismi) käigus lihtsamatest keemilistest
........................................................................................................ .................................................. ............................................................................................................... .................................................. 5. Mis värvi muutub lilla lakmuspaber happe lahuses? (1p) ................................................... 6. Iseloomusta lühikese süsinikahelaga alkoholide ja karboksüülhapete estreid (omadused, leidmine ja kasutamine) (4p) 7. Mis on amfoteersus? (2p) 8. Millised on aldehüüdide ja ketoonide üldised füüsikalised omadused ja füsioloogiline toime? (3p) 9. 0,8 mooli kaltsiumoksiidi pandi reageerima 1,8 mooli soolhappega (HCl). Mitu mooli ja mitu grammi kaltsiumkloriidi tekib? Millist lähteainet ja mitu mooli jääb üle? (5p) CaO + 2HCl CaCl2 + H20 10
11.m Estrid Estrid on karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, milles on karboksüülhappe –OH rühm asendatud –OR rühmaga. (R tähistab süsiniku ahelat) Nende üldvalemiks on R–COO–R. Estreid on võimalik saada happest ja alkoholist tugeva happe juuresolekul. Sellist reaktsiooni nimetatakse esterdamiseks. Estrite nimetused tekivad sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega. Esimene osa nimest tuleb alkoholist ning teine vastavast karboksüülhappest Nt etaanhapeetüületanaat
Nt HCl, HBr, HI, HNO 3, HNO2, CH3COOH. * Mitmeprootonihape hape, mille molekul annab lahusesse kaks või enam vesinikiooni, nt H2SO4, H2SO3, H2CO3, H3PO4, H4SiO4.* Tugevad happed on tugevalt happeliste omadustgea. HCl, HBr, HI, HNO3, H2SO4. * Nõrgad happed on oluliselt nõrgemate happeliste omadustega nt. H2CO3, H2S, H3PO4, HNO2, CH3COOH( äädikhape). Kontsentreeritud tugeva happe lahjendamiseks tuleb teda valada peene joana vette ! Karboksüülhapete e orgaaniliste hapete üldvalem on RCOOH. HCOOH METAANHAPE. Igapäevased toidus kasutame: äädikh, sidrunh, õunhapet. Olekud: Vedelikud väävelhape, lämmastikhape, metaanhape ja etaanhape. Tahked ained sidrunhape, bensoehape, oblikhape. Vesilahustes süsihape ( H2CO3) väävlishape ( H2SO3). Hapete saamisvõimalusi : * Happe saamine gaasilise vesiniühendi lahustamisel vees. HCl +H2O» HCl. H2S + H2O » H2S. * Happe saamine happelise oksiidi reageerimisel veega
annaabi.ee 
