Benseen Lühikokkuvõte Mis on benseen? Benseen, valemiga C6H6 ( vananenud nimega bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni avastas 1825. aastal M. Faraday. Benseeni saamine. Benseeni saadakse naftasüsivesinikke pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides koksistades. Benseeni füüsikalised omadused. Benseen on omapärase lõhnaga varvusetu vedelik, mille sulamistemperatuur on 5,53°C ja keemistemperatuur 80,10°C. Benseeni keemilised omadused. Benseen ei lahustu vees ja lahustub halvasti metanoolis. Seguneb igas vahekorras bensiini, petrooleumi ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseen lahustab näiteks rasvu, vaike, kautsukit, tõrva, väävlit, fosforit, joodi. Õhuga moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend: reageerib hõlpsasti elektrofiilsete reagentidega, näiteks halogeenide ning kontsertreeritud väävel-ja lämmastikhappega, andes asendussaadusi näiteks nitrobenseeni. Alküülimisel a...
Areenid tööstuses ja keskkonnas Benseen tööstuses ja keskkonnas Teise maailmasõjani toodeti enamik benseenist terasetööstuses koksi kõrvalproduktina Alates 1950. aastatest hakati benseeni tootma naftast Benseeni kasutatakse enamasti vaheühendina teiste kemikaalide tootmiseks. Umbes 80% benseenist kasutatakse etüülbenseeni, isopropüülbenseeni ja tsükloeksaani tootmiseks Etüülbenseenist toodetakse mitmesuguseid polümeere ja plaste Isopropüülbenseenist toodetakse vaikusid ja liime Tsükloheksaani kasutatakse nailoni tootmiseks Väiksematest benseeni kogustest toodetakse: värve, ravimeid, lõhkeaineid ja pesuvahendeid Polüklorodifenüülid ja dioksiinid Need ühendid kujutavad tõsist ohtu keskkonnale,
Pärast selle toksilisuse ilmnemist asendati see teiste lahustitega, eriti tolueeniga (metüülbenseeniga), millel on sarnased füüsikalised omadused, aga mis pole nii kantserogeenne.Benseeni tööstuslikuks tootmiseks kasutatakse nelja keemilist protsessi: katalüütiline reformatsioon, tolueeni hüdrodealküleerimine, tolueeni disproportsioneerumine ja aurukrakkimine. ATSDRi benseeni toksikoloogilise profiili kohaselt toodeti aastatel 1978–1981 USA-s umbes pool benseenist katalüütilise reformatsiooni teel.Teise Maailmasõjani toodeti enamik benseenist terasetööstuses koksi kõrvalproduktina. Alates 1950. aastatest suurenes nõudlus benseeni järele, eriti kasvava polümeeritööstuse tõttu. Benseeni hakati tootma naftast.Katalüütilises reformatsioonis segatakse süsivesinike segu keemistemperatuuride vahemikus 60–200 °C vesinikuga ja juhitakse katalüsaatorile (plaatinakloriid või reeniumkloriid) 500–525 °C ja rõhu 8–50 atm juures
5. Kaksikside üks side+ üks side. 6. Kolmikside üks side+ kaks sidet. 7. Aromaatne ring e. aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet tsüklit (tuuma) hõlmav ühine elektronide pilv (vt joonist). Aromaatne ring on tasapinnaline. 8. Heterotsüklilised ühendid kui aromaatses ringis on peale süsinike ja vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). 9. Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. 10. Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 11. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. 12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid.
Nt: -C=C- / CH2=CH2 Alküünid ühendid mis sisaldavad süsivesinike vahel kolmiksidet. Nt: -C=C- / CH=CH Mille poolest erinevad aromaatsed süsivesinikud teistest küllastumata süsivesinikest? Aromaatsed süsivesinikud kujutatakse alati kinnise ehk tsüklilise süsinikuahelana. Ehk Graafiliselt. Mis on aromaatsed süsivesinikud ehk areenid? Defineeri. Ained mis sisaldavad benseeni tuuma. Nimeta eteeni, etüüni ja benseeni kasutusalad. Benseenist toodetakse nitrobenseeni ja aninovärve. Benseeni baasil valmistatakse sünteetilisi pesemisvahendeid. Benseeni lisamine bensiinile tõstab oktaanarvu. Eteeni kasutatakse etanooli, polüeteeni, kloroetaani tootmiseks. Etüüni kasutatakse vinüülkloriidi, eranaali ja õlikindlate kautsukite tootmiseks ning metallide keevitamisel. Korda reaktsioonivõrrandid ja ülesanded.
1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumiooni genereerimisel tekkiv vesi seotakse väävelhappe poolt.
· Benseeni pole võimalik klassikaliste struktuuridega väljendada. Seal on sidemed just nagu poolteisekordsed. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronide pilv, mis ühendab endas kuut pii-elektroni. · Aromaatne ring-asendatud benseeni molekulides asendub benseeni tsükkel (on tervet tsüklit hõlmav pii-elektronide pilv. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. · Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria) · Benseenist: fenüül · Areenid on vedelikud või kristalsed, vähepolaarsed, ei lahustu vees, lahustuvad süsivesinikes, eetris jt mittepolaarsetes lahustites, suur energeetiline püsivus. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu · Narkootiline toime. · Benseeniring esineb bensoehappes (E210), aminohapetes, aspiriin, sahhariin, vanilliin · Aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, tema reageerimine algab elektrofiili ühenemisega. [elektrofiilne asendusreaktsioon]
+ 3HBr C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr reageerib hapetega moodustades sooli Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku aniliini
11.k Tallinn 2009 Ajalugu Aastal 1819-1820 olid juba 2 keemikut teatanud kivisöetõrva destillatsioonil saadud teravalõhnalisest valgest tahkest ainest. Aastal 1821, John Kidd kirjeldas selle aine omadusi ja saamise viise, ning pani sellele nimeks naftaleen, kuna see oli saadud tööstusbensiinist. Naftaleeni keemilise valemi esitas Michael Faraday 1826. Struktuuril olevad kaks sulakvarts benseenist rõngast esitas Emil Erlenmeyeri aastal 1866, ning seda kinnitas Carl Graebe kolm aastat hiljem. Saamine Enamjaolt saadakse naftaleeni kivisöetõrvast. Toornaftast saadud naftaleen on tavaliselt puhtam kui see, mis saadakse kivisöetõrvast. Kasutusalad Vanasti manustati naftaleeni loomadele, et tappa parasiitaahaigusi. Suuremaid koguseid naftaleeni kasutatakse keemilise vaheainena, et tekitada teisi kemikaale.
11. Kasutatud kirjandus lk 14 SISSEJUHATUS Bensaalatsetofenoon on keemiline aine, mille molekulvalem on CHCOC 6 H 5 , keemistäpiks on 208 °C ja sulamistäpiks 55-57 °C . Bensaalatsetofenoon saadakse atsetofenoonist aldokondentatsiooni teel. Antud töö eesmärgiks oli sünteesida bensaalatsetofenoon atsetofenoonist. Kõigepealt tuli sünteesida atsetofenoon veevabast benseenist, äädikhappe anhüdriidist ja AlCl 3 -st. Seejärel bensaalatsetofenoon atsetofenoonist, bensaldehüüdist, etanoolist ja NaOH-st. Töö sooritamine toimus etteantud eeskirjade alusel. Ainete omadused kirjanduse alusel Aine Tihedus S-t K-t Lahustuvus Muud °C °C vees Benseen 0,8765 5,5 80,1 0,8 g/L g/ cm
AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED · Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. · Kahjustavad närvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt nahale. · Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para-
AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED · Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. · Kahjustavad närvisüsteemi. · Mõjuvad ärritavalt nahale. · Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. nt tubakasuitsus ja autode heitgaasides AREENIDE NIMETAMINE · Kasutatakse järelliidet benseen Nt metüülbenseen NH2 aminobenseen ehk fenüülamiin · Benseenist moodustunud asendusrühm on fenüül- Br Cl Br 2,5-dibromo-1,3-diklorobenseen Cl klorobenseen nitrobenseen 2,4-dimetüül-1-aminobenseen hüdroksübenseen ehk fenool difenüületaan Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria · asendust 1,2 tähistab eesliide orto- · asendust 1,3 tähistab eesliide meta- · asendust 1,4 tähistab para-
- hüdraatimisel saadakse etanool Etanool - oksüdeerumisel tekib etanaal ja edasi etaanhape Propeen - saadakse nafta krakkgaasidest ning propaani dehüdrogeenimise teel - enamik propeenist kulub polüpropeeni tootmiseks Buteenid - eraldatakse nafta krakkgaasidest - kasutatakse polümeriseeritud benseeni tootmiseks ja buta-1,3-dieeni spnteesimiseks Benseen - saadakse kivisöetõrvast, koksigaasist, naftast, peamiselt aga naftafraktsioonide katalüütilisel töötlemisel - pool benseenist kasutatakse etüülbenseeni valmistamiseks - katalüütiliselt hüdrogeenimisel saadakse tsükloheksaan - kloorimisel saadakse klorobenseen - suur osa nitreeritakse nitrobenseeniks Keemiatööstus ja majandus Keemiatööstuse protsess: Lähteained-> soovitud saadus + kõrvalsaadused Ainete eraldamiseks kasutatakse ekstraheerimist, destilleerimist, filtreerimist jpt füüsikalisi protsesse. Kõik need vajavad energiat, mõned isegi väga palju.
elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + HCl + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel!
Zinini reaktsiooniks. Zinini reaktsioon seisneb nitrobenseeni redutseerimises. C6H5NO2+6H= C6H5NH2+2 H2O Niimoodi saadi esimest korda aniliini. Mõjutades nitrobenseeni ammoniumsulfiidiga, sai ta aniliini: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O Teine võimalus on redutseerimine nitrobenseenist kuumutamisel malmilaastutega ja vähese koguse soolhappega: 4C6H5NO2+9Fe+4H2O= 4C6H5NH2+3Fe3O4 4 Tootmine Saadakse benseenist. 1 Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NH3 (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast saadakse leelise toimel amiin (aniliin) (C6H5NH3)Cl + NaOH C6H5NH2 + H2O + NaCl 2 Läbi nitrobenseeni C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O 3 Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil
Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) - elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel! Kui see sama reaktsioon toimuks eraldi, st atomaarne vesinik ei reageeriks koheselt
segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan. 1,3,5-trietüüli süntees viiakse läbi Friedel-Craftsi meetodiga. Selleks võetakse sünteesitud bromoetaan ja lisatakse sellele benseen ja alumiiniumkloriid. Alumiiniumkloriid on antud reaktsioonis katalüsaatoriks ning seab bromoetaanis endaga halogeeni. Prootonid benseenist seotakse ning annavad sideme kaksiksideme moodustamiseks benseenituumas. Moodustuvad vesinikhalogeenid. 1.3.Lähteained ja saadused ning nende füüsikaliste konstantide tabelid Bromoetaan Molekulmas Keemis- Sulamis- Lahustuvu Lahustuvus Aine Tihedus s täpp täpp s vees orgaanikas 0,789
Sissejuhatus Orgaaniline keemiatööstus jaguneb põhi- ja peenorgaaniliseks keemiatööstuseks. Põhiorgaaniline keemiatööstus baseerub süsinikku sisaldavatel maavaradel nagu nafta, maagaas, kivisüsi ja põlevkivi ning millede füüsikalis-keemilisel töötlemisel saadakse peamiselt alkaane ja alkeene, benseeni, veegasi ja mis omakorda saavad olema lähteaineteks paljude teiste süsinukuühendite tootmisel: näiteks metaanist saab toota metanooli, eteenist etanooli, benseenist värvainet aniliini ja lahustit tolueeni. Peenorgaaniline keemiatööstus toodab spetsiifilise tarbeväärtusega sünteetilisi süsinikuühendeid, mida vajab meditsiin, toiduainete tööstus, põllumajandus, tehnoloogiatööstus ja paljud muud valdkonnad. Eesti keemiatööstuses on viimastel aastatel palju ära tehtud muutmaks tootmisharu efektiivsemaks ja keskkonnasõbralikumaks. Kuid sellele vaatamata vajab Eesti keemiatööstus
Külmas vees lahustub halvasti, kuumas aga hästi. Õhus oksüdeerub, muutudes roosakaks. Surmab mikroorganisme, nahale sattudes tekitab põletushaavu. · Keemilised omadused: 1) kuna fenoolil avalduvad happelised omadused, reageerib leelistega C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O 2) annab asendusreaktsioone halogeenidega C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr · Saamine: leidub põlevkiviõlides ja kivisöetõrvas, kuid peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist. · Lihatööstuses tekib liha suitsutamisel vähesel määral fenooli, mis takistab suitsutatud toodete roiskumist. Turvas sisaldab samuti fenooli, sellepärast kasutatakse seda aedviljade säilitamisel. · Kasutamine: plastmasside, mürkkemikaalide, ravimite, taimekasvustimulaatorite, lõhke-, park- ja sünteetiliste kiudainete tootmisel. Alkoholid · Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma ( -OH).
Näitas, et N-sisaldavad org ühendid on tuletatud ammoniaagi molekulidest, asendades selles 1 või mitu H aatomit org radikaalidega. Nim need ühendid AMIINIDEKS. 1856 sai esimesena etüleenglükooli . Sünteesis süsivesinikke halogeenoalkaanide reageerimisel Na-ga eeterlahuses nn Wurtzi reaktsioon. Uurides etanaali polümerisatsiooni avastas aldoolse kondensatsiooni 1872, pakkus välja meetodi estrite saamiseks lähtudes alküülhalogeniididest . 1867 koostöös Kekuléga sünteesis benseenist fenooli. 1848 uuris N- sisaldavaid org ühendeid. Võttis kasutusele külgharuga destillatsioonikolvi- Wurtzi kolb. Tegeles biokeemia ja meditsiinilise keemiaga, avaldas artikleid atomistliku teooria toetuseks. William Williamson (1824-1904) inglise keemik, sai Heidelbergist meditsiinihariduse, õppis Liebigi ja Graham´i juures. Oli 1849a Londonis University College´i professor. Uuris alkoholide ja eetrite struktuuri. Arendas org ainete tüüpide teooriat, näidates 1850-1852, et vee
Näitas, et N-sisaldavad org ühendid on tuletatud ammoniaagi molekulidest, asendades selles 1 või mitu H aatomit org radikaalidega. Nim need ühendid AMIINIDEKS. 1856 sai esimesena etüleenglükooli . Sünteesis süsivesinikke halogeenoalkaanide reageerimisel Na-ga eeterlahuses nn Wurtzi reaktsioon. Uurides etanaali polümerisatsiooni avastas aldoolse kondensatsiooni 1872, pakkus välja meetodi estrite saamiseks lähtudes alküülhalogeniididest . 1867 koostöös Kekuléga sünteesis benseenist fenooli. 1848 uuris N- sisaldavaid org ühendeid. Võttis kasutusele külgharuga destillatsioonikolvi- Wurtzi kolb. Tegeles biokeemia ja meditsiinilise keemiaga, avaldas artikleid atomistliku teooria toetuseks. William Williamson (1824-1904) inglise keemik, sai Heidelbergist meditsiinihariduse, õppis Liebigi ja Graham´i juures. Oli 1849a Londonis University College´i professor. Uuris alkoholide ja eetrite struktuuri. Arendas org ainete tüüpide teooriat, näidates 1850-1852, et vee
Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga. On enamasti mürgised, antsiseptliste omadustega. Nahale sattudes tekitab ta raskesti paranevaid põletushaavu. On looduses laialt levinud näiteks taimedes (ligiinid, flavonoidid, tanniinid jne). III LEIDUMINE ja KASUTAMINE Leidub kivisöetõrvas ja põlevkiviõlides. Peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist. Tähtis tooraine keemiatööstuses. Toodetakse plastmasse, sünteetilisi kiudaineid, mürkkemikaale, ravimeid, lõhkeaineid, parkaineid, värvaineid jpm. Mikroorganisme hävitava toime tõttu kasutatakse teda välisdesinfektsiooniks: tema lahusega immutatakse aiaposte ja liipreid, et takistada nende mädanemist. Amiinid ... on ammoniaagi derivaadid, milles üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikrühmadega (nt alküülrühmadega).
Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga. On enamasti mürgised, antsiseptliste omadustega. Nahale sattudes tekitab ta raskesti paranevaid põletushaavu. On looduses laialt levinud näiteks taimedes (ligiinid, flavonoidid, tanniinid jne). III LEIDUMINE ja KASUTAMINE Leidub kivisöetõrvas ja põlevkiviõlides. Peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist. Tähtis tooraine keemiatööstuses. Toodetakse plastmasse, sünteetilisi kiudaineid, mürkkemikaale, ravimeid, lõhkeaineid, parkaineid, värvaineid jpm. Mikroorganisme hävitava toime tõttu kasutatakse teda välisdesinfektsiooniks: tema lahusega immutatakse aiaposte ja liipreid, et takistada nende mädanemist. Amiinid ... on ammoniaagi derivaadid, milles üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikrühmadega (nt alküülrühmadega).
elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + HCl + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel! Kui see sama reaktsioon toimuks eraldi, st atomaarne vesinik ei reageeriks
Asendisomeeria: Ksüleen Ksüleen Ksüleen 1,2-dihüdroksübenseen ehk 1,3-dihüdroksübenseen ehk 1,4-dihüdroksübenseen ehk orto-dihüdroksübenseen ehk meta-dihüdroksübenseen ehk para-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen m-dihüdroksübenseen p-dihüdroksübenseen Dimetüülbenseen ehk ksüleen (3 isomeeri). __________________________________________________________________ Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül._______________ Benseenituum: tsükkel kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust __________________________________________________________________ Hüdroksübenseen ehk fenool. Hüdroksüareenide üldnimetus. Nõrk hape hape, kuid miljon korda tugevam kui etanool (ja alkoholid) Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees
3.)Etüleeni otsene hüdratatsioon . Siin on vaja kõrgeid rõhke ja temperatuure , et muuta H3PO4 katalüsaatori juuresolekul segu etanooliks. Ärareageerimata segu retsikuleeritakse: Kuna etüleen sisaldab alati ka veidi atsetüleeni, mis tekitab atsetaldehüüdi, siis viimane taandatakse vesinikuga katalüütiliselt etanooliks: HC CH + H2O..CH3CHO CH3CHO + H2...CH3CH2OH 18.Fenooli süntees kumeenist Kaasajal tööstuses omandatud fenooli tootmise tehnoloogia lähtub propüleenist ja benseenist. Benseeni alküülimisel tekib kumeen: C6H6 + CH3 CH = CH2....C6H5CH(CH3)2 ehk PhCH(CH3)2 .Kumeen puhastatakse destillatsiooni teel. Kumeen oksüdeeritakse sooda lahuses 110 C juures õhuhapnikuga kumeenhüdroperoksiidiks: Lahjendatud H2SO4 lahuses viiakse kumeenhüdroperoksiid fenooliks ja teiseks kasulikuks orgaaniliseks produktiks - atsetooniks: PhC(CH3)2OOH... PhOH + (CH3)2CO 19. Nitrobenseeeni süntees. Nitrobenseen valmistatakse nitreerides benseeni nitreerimissegu juures olekul
- =iRTc i-mitmeks iooniks lagunevad 52. Selgitage kolligatiivsete omaduste kasutamist lahustunud ainete molaarmasside määramiseks. Milliste võimalike probleemidega (veaallikatega) tuleb arvestada? - 53. Kirjeldage binaarsete vedelike segusid, kaasa arvatud mitteideaalsed segud. Reeglina on binaarsed segud tõelised lahused, kuid traditsiooniliselt nim neid sageli ka segudeks. Vaatleme lihtsat binaarset segu, mis koosneb benseenist ja tolueenist. Kuna ainete struktuurid on sarnased, võib eeldada, et tegu on ideaalse lahusega, s.t mõlemad komponendid käituvad vastavalt Raoult'i seadusele. Seega on aurufaas rikkam lenduvama komponendi osas antud juhul siis benseeni osas. Seda fakti saab kasutada segu lahutamisel komponentideks (puhastamisel) destilleerimise teel. Enamus segusid ei ole ideaalsed. Seetõttu on ka aururõhud erinevad tulenevalt Raoult'i seadusest. Kõrvalekalded võivad
alkeen . Lähtudes sellest , mitu rühma on seotud süsinikuga, mis annab C-OH sideme, jagatakse alkohole : primaatseteks(etanool) , sekundaarseteks(2-propanool) ja tertsiaarseteks(2-metüül- 2-propanool). Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures. Seotud otse benseenituumaga. Peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist (benseensulfoonhappe või klorobenseeni reaktsioon alusega) . Fenool on omapärase lõhnaga, värvuseta, mürgine kristalne aine. Vees lahustub raskesti, õhus oksüdeerub kergesti ja värvub roosakaks. Fenooli keemilised omadused on tingitud aromaatsest tuumast ja hüdroksüülrühmast. Nende vastastikuse mõjutamise tulemusena ilmnevad fenooli omadused, mis pole iseloomulikud aromaatsetele ühenditele ega alkoholidele. Fenoolil on nõrgad happelised omadused tänu resonants-
molekulidest ) ja tekib eeter või alkeen . Lähtudes sellest , mitu rühma on seotud süsinikuga, mis annab C-OH sideme, jagatakse alkohole : primaatseteks(etanool) , sekundaarseteks(2- propanool) ja tertsiaarseteks(2-metüül- 2-propanool). Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures. Seotud otse benseenituumaga. Peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist (benseensulfoonhappe või klorobenseeni reaktsioon alusega) . Fenool on omapärase lõhnaga, värvuseta, mürgine kristalne aine. Vees lahustub raskesti, õhus oksüdeerub kergesti ja värvub roosakaks. Fenooli keemilised omadused on tingitud aromaatsest tuumast ja hüdroksüülrühmast. Nende vastastikuse mõjutamise tulemusena ilmnevad fenooli omadused, mis pole iseloomulikud aromaatsetele ühenditele ega alkoholidele
Na2SO3: OCN ~ R ~ NH 2 + OCN ~ R' ~ NCO = OCN ~ R ~ kasutatakse metallkatalüsaatoreid. Kaasajal tööstuses omandatud fenooli tootmise NHCONH ~ R' ~NCO Lineaarne madala tihedusega PE (LLDPE) tehnoloogia lähtub propüleenist ja benseenist. Benseeni Fenool-formaldehüüd vaigud See on produkt, mida saadakse pehmematel alküülimisel tekib kumeen: Olenevalt fenooli ja formaldehüüdi suhtest ning tingimustel, kui tavalist LDPE, st madalatel rohkudel. C6H6 + CH3 CH = CH2.............
kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5OH + 3Br2 à C6H2Br3-OH + HBr · Lämmastikhappega annab 2,4,6-trinitrofenooli (pikriinhape: lõhkeaine; kollane riidevärv) C6H5OH + 3HONO2 à C6H2(NO2)3-OH + 3H2O (võib muidugi ester ka tekkida C6H5ONO2 või isegi C6H2(NO2)3-ONO2) Tootmine Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 à C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NaOH à C6H5OH + NaCl Üsna palju erinevaid fenoole on põlevkiviõlis Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist CaCO3 à CaO à CaC2 à C2H2 à C6H6 à C6H5Cl à C6H5OH · Kivisöetõrv (nagu masuut, sisaldab palju aromaatseid ühendeid) · Uttevesi ( vesi + lahustunud soolad (NH4)2SO4 , Na2S2O3 ....) · Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..)
kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3-OH + HBr · Lämmastikhappega annab 2,4,6-trinitrofenooli (pikriinhape: lõhkeaine; kollane riidevärv) C6H5OH + 3HONO2 C6H2(NO2)3-OH + 3H2O (võib muidugi ester ka tekkida C6H5ONO2 või isegi C6H2(NO2)3-ONO2) Tootmine Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl Üsna palju erinevaid fenoole on põlevkiviõlis Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C6H6 C6H5Cl C6H5OH · Kivisöetõrv (nagu masuut, sisaldab palju aromaatseid ühendeid) · Uttevesi ( vesi + lahustunud soolad (NH4)2SO4 , Na2S2O3 ....) · Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..)
aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet tsüklit (tuuma) hõlmav ühine elektronide pilv (vt joonist). Aromaatne ring on tasapinnaline. · Heterotsüklilised ühendid kui aromaatses ringis on peale süsinike ja vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). · Areenid aromaatsete ühendite üldnimetus. · Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. · Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 2. Nimetamine Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 1,2dimetüülbenseen 1,3dimetüülbenseen 1,4dimetüülbenseen 1,3diklorobenseen 1,3,5triklorobenseen hüdroksübenseen metüülbenseen (fenool) (tolueen)
aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet tsüklit (tuuma) hõlmav ühine elektronide pilv (vt joonist). Aromaatne ring on tasapinnaline. · Heterotsüklilised ühendid kui aromaatses ringis on peale süsinike ja vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). · Areenid aromaatsete ühendite üldnimetus. · Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. · Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 2. Nimetamine Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 1,2dimetüülbenseen 1,3dimetüülbenseen 1,4dimetüülbenseen 1,3diklorobenseen 1,3,5triklorobenseen hüdroksübenseen metüülbenseen (fenool) (tolueen)
aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet tsüklit (tuuma) hõlmav ühine elektronide pilv (vt joonist). Aromaatne ring on tasapinnaline. · Heterotsüklilised ühendid kui aromaatses ringis on peale süsinike ja vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). · Areenid aromaatsete ühendite üldnimetus. · Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. · Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 2. Nimetamine Näiteid aromaatsete ühendite nimetamisest: 1,2dimetüülbenseen 1,3dimetüülbenseen 1,4dimetüülbenseen 1,3diklorobenseen 1,3,5triklorobenseen hüdroksübenseen metüülbenseen (fenool) (tolueen)
Osmoos on nähtus, kus solvent tungib läbi poolläbilaskva membraani kontsentreeritumasse lahusesse. Pöördosmoos _ Rakendades soola lahusele suuremat rõhku kui osmootne rõhk, saab sundida lahusti molekule üle minema läbi poolläbilaskva membraani puhtasse lahustisse. Binaarsed vedelike segud _ Reeglina on sellised segud tõelised lahused, kuid traditsiooniliselt nimetatakse neid sageli ka segudeks. _ Vaatleme lihtsat binaarset segu, mis koosneb benseenist ja tolueenist. _ Kuna ainete struktuurid on sarnased, võib eeldada, et tegu on ideaalse lahusega, s.t mõlemad komponendid käituvad vastavalt Raoult'i seadusele. Mitteideaalsed segud _ Enamus segusid ei ole ideaalsed. Seetõttu on ka erinevad tulenevalt Raoult'i seadusest. Kõrvalekalded võivad olla mõlemas suunas: aururõhk suurem kui ennustatud positiivsed kõrvalekalded (etanool/benseen); aururõhk väiksem kui ennustatud negatiivsed kõrvalekalded (atsetoon/kloroform).
Need struktuurid võivad olla erinevad ning mitu struk- dajat tuuri võivad omada võrdseid näitajaid. Kui Te ei tea, 1 millist peaks eelistama, siis valige see, mille alusel 1 võiks nimetamine olla lihtsam. Antud näites tuleks -COOH on eelistada põhistruktuurina propaanhapet, kuid mõeldav eelistatuim asendaja on ka benseenist lähtumine. 3. Numereerida aatomid põhi- ja külgahelates 3 Põhiahelas numereeritakse nii, et olulisim asendaja 1 saaks võimalikult väikese numbri. 4 1 2 Kõrvalahelas alustatakse nummerdamist alati pea- 3 2
kirjutan C aatomid makromolekulideks – kuueaatomiliste rõngaste lõpmatud kihid Kihid eralduvad kergesti: → joonistusvahend, määrdeained. G. on pehme. sp2-hübridisatsioon on stabiliseeritud delokalis-d π-sideme poolt (moodustub iga makromolekuli aatomi neljanda elektroni arvelt). Erinevalt benseenist on π -side grafiidis delokali- seerunud kogu makromolekuli ulatuses. - see seletab g. elektrijuhtivust, metalset läiget Keemiliselt teemandist veidi aktiivsem, kuid üldiselt üsna passiivne väga tulekindel (hapniku puudumisel) → tiiglid, ahjude vooderdus Grafiidi kristallstruktuur sisaldub ka süsinikurikastes tehnil. produktides:
annaabi.ee 
