Orgaaniline keemia I
Kontrolltöö 1
1. Erinevat tüüpi sidemed orgaanilistes ühendites
Kovalentne mittepolaarne side – ühine elektronpaar
sidemel jaguneb mõlema tuuma vahel ühtlaselt.
H· + ·H → H-H (või Cl-Cl, Br-Br)
Kovalentne polaarne side – ühine elektronpaar on rohkem
seotud ühe või teise tuumaga , st on nihutatud
elektronegatiivsema aatomi suunas, seda märgitakse
osalaengutega (δ+/δ–). Nt. C-H, C-Cl
Elektronegatiivsus on dimensioonita suurus, mis
iseloomustab aatomi üldist võimet siduda endaga
elektrone. Mida suurem on arvuliselt elektronegatiivsus,
seda suurem on võime siduda ja hoida elektrone. Süsinik
asub perioodilisustabelis keskel, tema elektronegatiivsus
on keskmine. (see aatom , mille elektronegatiivsus on
suurem, selle peal on delta miinus ) Elektronegatiivsus
kasvab perioodilisustabelis vasakult paremale ja alt üles.
Iooniline side. Iooniline side moodustub eriliigiliste
aatomite vahel. Na· + ·Cl → Na+ + Cl-
Orgaanilistes ühendites esineb ioonilise iseloomuga side
alkoholaatides ja karboksülaatides.
CH3COO-Na+ ; CH3CH2O-Na+
Vesinikside – vesinikside moodustub elektronegatiivse
aatomiga (N;F;O) seotud vesinikuaatomi (δ+) ja mõne
teise üldiselt elektronegatiivse aatomi (δ–) vaba
elektronpaari vahel. Võib olla nii intermolekulaarne kui
intramolekulaarne.
2. Lewise struktuurvalemid ja formaalse laengu arvutamine
Väärisgaasidel on stabiilne elektronkonfiguratsioon, teised
aatomid soovivad reageerida saavutamaks samasugust
stabiilsust. Lewis 'i okteti reegel: kovalentsete sidemete
moodustamisel saavutavad aatomid
väärisgaasi elektronkonfiguratsiooni, jagades
selleks vajaliku arvu elektronipaare.
Lewis'i struktuurid : sidet tähistame kriipsuga,
ülejäänud elektrone punktidega.
Formaalse laengu leidmiseks tuleb leida
aatomi valentselektronide arv, kusjuures :
– igast sidemest kuulub aatomile 1 elektron;
– vabad elektronipaarid kuuluvad täielikult
aatomile.
Laengu leidmiseks tuleb valentselektronide
arvust vastavas vabas aatomis lahutada
sidemetes osalevate elektronide ja vabade
elektronipaaride arv.
V - valentselektronide arv vabas aatomis
L – elektronipaaride arv
S – sidemete arv ühendis
V − (2L + S)
Lewise struktuurvalemis:
• Elektronide koguarv on võrdne kõigi aatomite
valentselektronide summaga
• Igat aatomit ümbritseb struktuurvalemis kindel arv
elektrone:
• H (vesinik) 2 elektroni
• II ja III perioodi aatomitel 8 elektroni
Valentselektronide arv võrdub rühma numbriga.
Fl (formaalne laeng) = vaba aatomi valentselektronide arv
miinus seotud aatomi sidumata elektronide arv miinus pool
seotud aatomi seotud elektronide arv
Näide: metaan (CH4)
Fl(C)=4(val e–) – 0(sidumata e–) – ½ x 8(seotud e–) = 0
Kõigi formaallaengute aritmeetiline summa võrdub
molekuli
või iooni kogulaenguga
3. Erinevad isomeerialiigid
Nähtust, kus ühesuguse koostisega, s.t. ühesuguse
molekulivalemiga on mitu erineva ehitusega ainet,
nimetatakse isomeeriaks
Struktuuriisomeerid on erinevad ühendid, millel on
samasugune molekulivalem, aga erinev struktuurivalem.
Struktuuriisomeeria : ahel- (ahela erinev kuju, hargnenud,
hargnemata jne),asendi- (funktsionaalrühm erineva koha
peal)ja funktsionaalisomeeria
Stereoisomeeria (erinevus aatomite ruumilises
paigutuses): cis-trans isomeeria e.geomeetriline isomeeria
ja peegelisomeeria e. optiline isomeeria
Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata
süsinikuga seotud aatomi
järjenumber elementide perioodilisussüsteemis:
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
Optiline isomeeria ( kiraalsus ja optiline aktiivsus)
Esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on
seotud erinevate
asendusrühmadega. Sellist tetraeedrilist süsinikku
nimetatakse asümmeetriliseks
(kiraalseks) tsentriks . Aatomite omavaheline järjestus on
mõlemas isomeeris sama,
erinev on ainult ruumiline paigutus . Kuna see erinevus ei
kao molekuli üksikosade
pöörlemisel ümber σ-sideme, siis on tegu
konfiguratsioonilise erinevusega. Saame
joonistada 2 ruumilist isomeeri, mis on teineteise suhtes
peegelpildid (enantiomeerid).
4. Aromaatsus , resonants, konjugatsioon
Aromaatsetel süsivesinikel ehk areenidel on alifaatsetest
süsivesinikest teistsugused
omadused ja reaktsioonivõime.
Tähtsaim aromaatne süsivesinik on benseen .
Benseeni puhul leiti, et ta on reaktsioonide suhtes küllaltki
stabiilne, eriti liitumisreaktsioonide puhul, erinevalt teistest
kaksiksidemeid sisaldavatest ühenditest. Siiski reageerib
benseen broomiga aga raud(III)bromiidi kui katalüsaatori
juuresolekul, aga produktiks on asendusreaktsiooni produkt .
Benseeni struktuuri saab hästi seletada
resonantsstruktuuride abil. Resonantsteooria
põhipostulaadiks on, et ühe ühendi jaoks saab kirjutada
rohkem kui ühe Lewisi struktuuri, kusjuures need erinevad
ainult nende elektronide paigutuse poolest.
Hückeli reegel ( 1931 ) leidis, et aromaatsus on seotud pii-
elektronide arvuga tsüklis. Planaarsete monotsükliliste
täielikult konjugeeritud polüeenide puhul on aromaatsed
need, milles on 4n + 2 pii-elektroni, kusjuures n on täisarv
0, 1, 2, jne.
Aromaatsus:
100 punkti
Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 100 punkti.
~ 5 lehte
Lehekülgede arv dokumendis
2019-02-13
Kuupäev, millal dokument üles laeti
46 laadimist
Kokku alla laetud
0 arvamust
Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid
hodemann
Õppematerjali autor
14/09/2021 Elementide perioodilised omadused • Perioodiliselt muutuvad elektronstruktuuriga seotud omadused: elementide aatomi- ja iooniraadiused ning nendest tulenevad omadused (red-oks). YKI0150 3. loeng Aatomi raadiuse vähenedes elemendi oksüdeerivad omadused suurenevad ja vastupidi. Keemiliste elementide • Füüsikalised omadused: sulamis- ja
1. Nimetage tähtsamad kontsentratsiooni väljendusviisid, neile vastavad kontsentratsiooni ühikud ja selgitage nende arvutamist. P(massiprotsent) =m(aine)/m(lahus)*100% iseloomustab lahustunud aine hulka lahuse või lahusti kindlas ruumalas või massis. Molaarsus(c;mol/dm3,M) nt lahustunud aine moolide arvu 1 dm3 lahuses. c=n(l aine)/V(lahus dm3). Molaalsus(cm;mol/kg,m) nt lahutunud aine moolide arvu 1kg lahuti kohta. C m=n(l aine)/m(lahusti kg). Moolimurd(X) lahuse 1 komponendi moolide arvu suhe lahuse kkogu moolide arvust. X1=n1/n1+n2. 2. Milliste omaduste poolest erineb kvantosake klassikalise mehaanika osakesest? Klassikalise mehaanika raames määravad osakese oleku üheselt tema asukoht ja kiirus. Seetõttu ei ole klassikalises mehaanikas vajadust vaadelda olekuid ja mõõtmistulemusi lahus, sest olek määrab mõõtmistulemused ja ümberpööratult. Kvantmehaanikas aga ei ole üldjuhul üheselt ennustatav, millised tulemused täpselt annab osakese asuk
ORGAANILISE KEEMIA KT Teab keemia pohimoisteid ja definitsioone: aatomiorbitaal; molekulaarorbitaal; keemiline side; Suudab maarata molekulides olevate aatomite (C, O, N, H) hubridisatsiooniastet ja sidemete vahelisi nurki; suudab kirjeldada aatomiorbitaalidest -ja -sidemete tekkimist, sidemete geomeetriat ja elektronide paigutust keemilistes sidemetes; suudab esitada mittepolaarse- ja polaarse resonantsi resonants- piirstruktuure. Kontrolltoo on arvestatud, kui oigeid nimetusi on vahemalt 51%
reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. o Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. - geomeetriline isomeeria aatomid paiknevad erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis
Keemiline side Kovalentne side Keemilise sideme teooria põhiseisukohti vaatleme vesiniku molekuli tekke näitel: H + H H2 + 431 kJ Vaba vesiniku tuuma ümbritseb 1s kerasümmeetriline elektronpilv. Aatomite Ha ja Hb lähenemisel teineteisele tekivad kahte tüüpi elektrostaatilised jõud: 1. tõmbejõud ühe aatomi tuuma ning teise aatomi elektroni vahel, 2. tõukejõud kahe tuuma vahel. Kui teineteisele lähenevad kaks aatomit, mille elektronide spinnid on antiparalleelsed, siis esialgu on ülekaalus tõmbejõud, edasisel lähenemisel aga tõukejõud. H2 molekuli moodustumisel kattuvad aatomite elektronorbitaalid ning moodustuvad molekulaarsed kaheelektronilised pilved, mis ümbritsevad kahte positiivse laenguga tuuma. Tuumadevahelises alas on kattuvate elektronpilvede tihedus maksimaalne. Negatiivse laengu tiheduse suurenedes tuumade vahel tugevnevad märgatavalt erinimeliste laengute tõmbejõud, võrreldes vastavate jõududega üksikute aatomite vahel. Negatiivs
1. Mis on aatom? Millest see koosneb? (Kirjelda naatrium aatomi näitel) Aatomiks (vanakreeka sonast (atomos) 'jagamatu')nimetatakse vaikseimat osakest, mis sailitab talle vastavakeemilise elemendi keemilised omadused. Aatomid voivad aines esineda uksikuna voi molekulideks liitununa. · Keemia seisukohast on aatom jagamatu, fuusikalistevahenditega aga saab teda lahutada elementaarosakesteks. Aatomi ehitust voivad muuta looduslikud radioaktiivsed protsessid ja aatomite pommitamine elementaarosakestega. · Aatom koosneb positiivse elektrilaenguga aatomituumast, mida umbritseb negatiivselt laetud elektronkate ehk elektronkest. Viimane jaguneb elektronkihtideks, mis omakorda koosnevad negatiivse elementaarlaenguga elektronidest. Aatomi tuum annab 99,9% kogu aatomi massist;
AATOMIEHITUS, OMADUSED orbitaal – ruumiosa, kus elektroni leidmise tõenäolsus on suur peakvantarv n – määrab elektroni energiataseme/nivoo, näitab elektronkihtide arvu aatomis // vastav perioodi numbrile tabelis n = 1, 2, 3, ..., 7 kihid K, L, M, N, O, P, Q mida kaugemal tuumast elektron on, seda nõrgemini on ta seotud tuumaga ja seda suurem on ta energia. 2 maksimaalne elektronide arv energeerilisel nivool on 2 n => 2)8)18)32)etc orbitaalkvantarv l – määrab elektroni energia alanivoo, iseloomustab orbitaali kuju l = 0, 1, 2, 3, ..., n-1 l = 0 => s-orbitaal l = 1 => p-orbitaal l = 2 => d-orbitaal elektrone, mille l võrdub nt 0, 1, 2, 3, nimetatakse vastavalt s-, p-, d- ja f-elektronideks magnetkvantarv m – määrab orbitaalide arvu alanivool ja iseloo
Põhimõisted Mateeria on kõik, mis täidab ruumi ja omab massi. Aine on mateeria vorm, millel on väga erinev koostis ja struktuur. Keemia on teadus, mis uurib aineid ja nendega toimuvaid muundumisi ja muudatustele kaasnevaid nähtusi. Aatom koosneb aatomituumast ja elektronidest, elektriliselt neutraalne. Keemiline element on aatomite liik, millel on ühesugune tuumalaeng (111 elementi, 83 looduses). Molekul koosneb mitmest ühe või mitme elemendi aatomitest (samasugustest või erinevatest). Molekul on lihtvõi liitaine väikseim osake, millel on sellele ainele iseloomulikud keemilised omadused. Ioon on aatom või omavahel seotud aatomite grupp, mis on kas andnud ära või liitnud ühe või enam elektroni, omades seetõttu kas positiivse (katioon) või negatiivse laengu (anioon). Aatom, molekul Aatom koosneb aatomituumast ja elektronidest. Aatomituum koosneb prootonitest ja neutronitest. Prootonid ja neutronid ei ole jagamatud, vaid koosnevad kvarkidest. Prootoni laeng on positiiv
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
Kõik kommentaarid