Küllastumata ühendid Alkeenid süsinikevahelise kaksiksidemega ühendid Alküünid süsinikevahelise kolmiksidemega ühendid Alkaanid on küllastunud ühendid, sest molekulil puudub võime liita vesinikku või teisi aineid. Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. neis kõigis on süsiniku aatomil alati 4 sidet. Kaksikside on G-side +-side (planaarne - -side paikneb tasapinnast väljas.) See on nagu nukleofiilne tsenter. Kolmikside on G-side+ kaks -sidet (lineaarne) -side on nõrgem kui G-side, kuna -sidet moodustavatel elektronidel on energia kõrgem. Ta paikneb aatomeid ühendava sirge kõrval. G-side paikneb aatomeid ühendaval sirgel. Tal on madala energiaga elektronid => tugev side. Sideme tüüp Ühendi tüüp Süsiniku aatomi Sidet moodust-te Sidemed süsinike tüüp el. arv vahel C C üksikside Küllastunud Te...
GLÜTSEERALDEHÜÜD; FRUKTOOS, RIBULOOS; DIHÜDROKSÜATSETOON, ERÜTROOS Dglükoos kõige olulisem suhkur toidus Dmannoos glükoproteiinides sageli esinev Dgalaktoos piimasuhkru üks komponentidest Driboos nukleiinhapete koosseisu kuuluv suhkur Dglütseeraldehüüd lihtsaim aldoos, oluline metabolismis Dribuloos oluline suhkrute metabolismis Dfruktoos kõige magusam looduslik suhkur Dihüdroksüatsetoon lihtsaim ketoos, metabolismis oluline DErütroos oluline tetroos metabolismis Stereoisomeeria Sama koostisega ühendid, mis erinevad sidemete ruumilise paigutuse poolest Aminohapped enimlevinud on Laminohapped Sahhariidid enimlevinud on Dsahhariidid Kiraalne süsinik, kiraalne tsenter asümmeetriline süsinik. NB! Süsinikuga peab olema seotud 4 erinevat asendajat Stereoisomeeria on võimalik vähemalt ühe asümmeetrilise süsiniku olemasolu korral Br H F Cl H C OH C
Orgaaniline keemia uurib orgaanilisi aineid. Isomeeria nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused. Struktuuriisomeeria isomeerid erinevad aatomite omavaheliste seoste poolest Ahelaisomeeria süsinikahela kuju on erinev Asendiisomeeria kordsed sidemed/funktsionaalrühmad paiknevad erinevalt. Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria erinev on ainult ruumiline paigutus (nt geomeetriline ehk cis- trans-isomeeria) Süsivesinik koosneb C ja H. Süsivesinikud on järgnevad: Alkaan süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult -sidemeid. Alkeen süsivesinik, mille molekulis esineb kaksikside(meid). Alküün süsivesinik, mille molekulis esineb kolmikside(meid). Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. Benseenituum. Alkohol orgaaniline ühend, milles üks/mitu vesiniku aatom(it) on asendunud
(n. lauasuhkur (sukroos) = glükoos+fruktoos; maltoos = glükoos+glükoos; laktoos = glükoos+galaktoos) · Polüsahhariid koosneb suurest hulgast (üle 20) monosahhariididest (n. tärklis, tselluloos) Monosahhariidid · Tavaliselt 5-6 süsinikku (pentoos, heksoos) · Karbonüülrühma (C=O) asukoht alguses on aldehüüd keskel on ketoon · Asümeetrilisel süsinikul on kõik valentsid seotud erinevate rühmadega (SV on neid mitu) · Tekib stereoisomeeria: D (paremale),L (vasakule) · Enamus eluslooduses kasutatavatest heksoosidest on D-isomeerid Tsüklilised monosahhariidid · 5C (furanoos) ja enama süsinikuga (6C = püranoos) monosahhariidid on vesilahuses tsüklilises vormis · Karbonüülrühma -C=O hapnik ühineb mõne OH grupiga ja "ring" sulgub · C1 ehk hemiatsetaal süsiniku (aldehüüdide puhul; ketoonide puhul hemiketaal) juures tekib - või -anomeer (järjekordne
Stereokeemia Alkaanide, tsükloalkaanide konformatsioonid: Tsüklopropaan on: · tasapinnaline · varjestatud konformeer Tsükloheksaani konformeerid, nende üleminekud: Stereoisomeeria, stereogeensed tsentrid, absoluutne konfiguratsioon ja selle määramine. Enantiomeerid, diastereoisomeerid, meso-ühendid. Enantiomeersete ühendite saamine diastereoisomeeride lahutamise teel: Karbonüülühendid Aldehüüdid, ketoonid: Nukleofiilne liitumine karbonüülühenditele: Alkoholide, amiinide liitumise mehhanism: Atsetaalide, enamiinide, imiinide hüdrolüüsi mehhanism: Wolff-Kishneri, Wittifi reaktsioon, liitumine -küllastamata karbonüülühenditele:
Stereoisomeerial on mitu alaliiki nöiteks cis-isomeeria, see on siis, kui aatomirühmad asuvad ühelpool kaksiksidet. Trans-isomeeria on aga siis, kui aatomirühmad asuvad mõlemal pool kaksiksidet. Koos nimetatakse cis-trans isomeeriat geomeetriliseks isomeeriaks. Samuti on üks liikidest optiline isomeeria, millest allpool on samuti räägitud. Optilised isomeerid on teineteise peegelpildid. Optilist isomeeriat nimetatakse ka peegelisomeeriaks. Optiline isomeeria on üks stereoisomeeria alaliike. Kasutatud kirjandus Vikipedia. Isomeerid. http://et.wikipedia.org/wiki/Isomeerid Zone. KeemiaRE_Orgaanikaisomeeriafyysikalised. http://web.zone.ee/gagriigieksam/KeemiaRE_Orgaanikaisomeeriafyysikalised.doc Vil. Isomeerid. www.crjg.vil.ee/materjalid/oppematerjalid/keemia/.../isomeerid.rtf Keemia instituut. Molekulide asümmeetria. Mõisted. http://www.chem.ttu.ee/yko/asymm_molekulid_ee Karelson, M. Tõldsepp, A. 2007. Keemia. Orgaaniline keemia. Tallinn. AS Koolibri.
10. Mis on isomeeria, isomeerid? Nähtus, kus ainetel on ühesugune koostis, aga erinev ehitus ja seetõttu ka erinevad omadused. 11. Millised on isomeeria liigid 1) struktuuri isomeeria - isomeerid erinevad üksteisest aatomite järjestuse poolest a) ahelaisomeeria - süsinike järjestus b) asendiisomeeria - kordse sideme või funktsionaalse rühma asukoha järjestus c) funktsiooniisomeeria - sisaldavad erinevaid funktsionaalseid rühmi 2) stereoisomeeria - aatomi järjestus on sama, erinev on ruumiline paiknemine a) geomeetriline isomeeria e cis-trans-isomeeria - kaksikside, erinevad elemendid b) optiline isomeeria - peegelpildid 12. Mis on funktsionaalne rühm? spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. 13.Mis on: süsivesinikud (küllastumata, küllastunud), alkaanid, alkeenid, alküünid, halogenoühendid? Ained, mis koosnevad süsinikest ja vesinikest. Üksiksidemega on alkaanid,
kvantitatiivse koostisega ainetel on erinev keemiline struktuur (aatomite ühinemise järjekord) ja sellest tingitult erinevad omadused. Näiteks: butaan ja metüülpropaan. (erinev on ainult ahela kuju ehk struktuur). CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 JA CH3 -- CH -- CH3 Isomeerid ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga ained. 11. Millised on isomeeria liigid (struktuuriisomeeria (ahela-, asendi- ja funktsiooniisomeeria), stereoisomeeria (geomeetriline ehk cis-trans ja optiline isomeeria)? Mille poolest isomeerid üksteisest erinevad nende liikide korral? 12. Mis on funktsionaalne rühm?Fukstionaalrühm on heteroaatomit sisaldav aatomirühm, mis annab ainele iseloomulikud omadused; molekuli ülejäänud osaks on tavaliselt süsivesinikrühm: alküülrühm. 13. Mis on: süsivesinikud (küllastumata, küllastunud), alkaanid, alkeenid, alküünid, halogenoühendid?Küllastunud süsivesinikud ehk alkaanid-süsinike vahel on ainult
Ketoonid - ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on seotud karbonüülrühmaga C═O Hüdroksühapped on orgaanilised ühendid, kus funktsionaalsetest rühmadest esinevad nii karboksüülrühm ja hüdroksüülrühm. üldvalem on: HO – R – COOH. 2. optiline isomeeria : millised on süsivesikud, süsivesinikud, suhkrud. Isomeriia - Kui kaks või enam ühendit omab sama kvantitatiivset koostist, erinedes üksteisest keemilistelt või füüsikalistelt omadustelt Stereoisomeeria e. optiline isomeeria - Stereoisomeerid e. ruumilised isomeerid on sama molekulaarse valemiga ja samasuguse aatomite järjestusega orgaanilised ühendid, millel on aatomite erinev paigutus ruumis Isomeeria- mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused, vastavaid aineid nimetatakse isomeerideks. Radikaalid- paardumata elektronidega osakesed, püüavad moodustada keemilist sidet teiselt osakeselt puuduvat elektroni haarates. Optiline aktiivsus.
molekuli või iooni kogulaenguga 3. Erinevad isomeerialiigid Nähtust, kus ühesuguse koostisega, s.t. ühesuguse molekulivalemiga on mitu erineva ehitusega ainet, nimetatakse isomeeriaks Struktuuriisomeerid on erinevad ühendid, millel on samasugune molekulivalem, aga erinev struktuurivalem. Struktuuriisomeeria: ahel- (ahela erinev kuju, hargnenud, hargnemata jne),asendi- (funktsionaalrühm erineva koha peal)ja funktsionaalisomeeria Stereoisomeeria (erinevus aatomite ruumilises paigutuses): cis-trans isomeeria e.geomeetriline isomeeria ja peegelisomeeria e. optiline isomeeria Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata süsinikuga seotud aatomi järjenumber elementide perioodilisussüsteemis: I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H Optiline isomeeria (kiraalsus ja optiline aktiivsus) Esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega
Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid nimetatakse isomeerideks. Isomeeria liigitus: 1) STRUKTUURIISOMEERIA isomeerid erinevad üksteisest aatomite omavaheliste seoste poolest. a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt c) funktsiooniisomeeria - ainetel on erinevad funktsionaalrühmad 2) STEREOISOMEERIA aatomid on molekulis seotud ühtemoodi, kuid neil on erinev ruumiline paigutus. Struktuuriisomeeria alaliigiks on geomeetriline ehk cis-trans-isomeeria, mille korral paiknevad aatomiterühmad kaksiksideme tasapinna suhtes erinevalt. a) Trans-isomeeria aatomiterühmad paiknevad teine teisel pool kaksiksidet. b) Cis-isomeeria aatomiterühmad paiknevad ühel pool kaksiksidet *võimalik isomeeride arv 2, pentaanil 3, heksaanil 5, dekaanil aga juba 75.
Alküün (CnH2n-2) annavad kolmiksideme, järelliide-üün 18.2 Nimetada lihtsaid süsivesinikke; Peaks eaze (easy) olema. 18.3 Määrata antud kahe molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega; Struktuuriisomeeria molekulid koosnevad samadest aatomitest, kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. Geomeetrilise isomeeria korral paiknevad aatomid erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis. Stereoisomeeria korral koosnevad molekulid samadest aatomitest ja ka sidemed aatomite vahel on samad, kuid aatomite ruumiline paiknemine on erinev. · Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid ja seetõttu mitteekvivalentsed (nagu vasak ja parem käsi). Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. · Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpidiga kokku. · Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride paari.
sama molekuli erinevate konformeeridega, s.o sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. Me Me Me H H H H H H H H Me 5 Optiline isomeeria · Stereoisomeeria korral koosnevad molekulid samadest aatomitest ja ka sidemed aatomite vahel on samad, kuid aatomite ruumiline paiknemine on erinev. · Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid ja seetõttu mitteekvivalentsed (nagu vasak ja parem käsi). CH3 CH3 C H H Cl Cl F F Optiline isomeeria
Heterotsüklilised ühendid sisaldavad tsükli koostises heteroaatomeid (N, O jt) Isomeeria nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev ehitus(struktuur) ja seetõttu ka eirnevad omadused. Ahelaisomeeria süsinikahela kuju on erinev Asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad Stereoisomeeria aatomid molekulides on seotud ühtmoodi, kuid erinev ruumiline paigutus Polümeerid kõrgmolekulaarsed ühendid, mille molekulid koosnevad kovalentse sidemega seotud korsuvates struktuuriühikutest elementaarlülidest. Elektrofiilsustsenter aatom, millel on tühi või osaliselt tühi orbitaal ja positiivne laeng või osalaeng Nukleofiilsustsenter aatom, millel on vaba elektronipaar ja negatiivne laeng või osalaeng Radikaal - vaba elektroniga osakesed
) isomeeria- on nähtus, mille korral mitmel ainel on ühesugune koostis, kuid erinev ehitus ja seetõttu ka erinevad omadused. Vastavad ained on isomeerid. Struktuuriisomeeria- korral erinevad isomeerid aatomite omavaheliste seoste poolest. Ahelaisomeeria- süsinikahela kuju on erinev. Asendiisomeeria- kordsed sidemed v funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt. Funktsiooniisomeeria- ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria- korral on aatomid molekulides seotud ühtmoodi, kuid erinev on nende ruumiline paigutus. Sideme polariseeritus põhjustab nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentri tekke molekulis. Elektrofiilsustsenter- on aatom, millel on tühi v osaliselt tühi orbitaal ja positiivne osalaeng v laeng. Nukleofiilsustsenter- on aatom, millel on vaba(sidemeks kasutamata) elektronipaar ja negatiivne osalaeng v laeng. Elektrofiil- tühja orbitaaliga osakesed. Püüavad moodustada keemilist sidet, täites oma
Funktsionaalderivaat Funktsionaalrühm asendatakse. Alkoholaaadi nimetus on nagu soolalahustega CH2CH2ONa Naatriumetanolaat Nimetused otsi erladi Isomeeria mitmel ainel on sama koostis, aga erinev ehitus. Struktuuriisomeeria: 1. Ahelaisomeeria Süsinikahela kuju on erinev. 2. Asendiisomeeria - Kordsed sidemed või funktsionaalrühmad on erinevates kohtades. 3. Funktsiooniisomeeria Erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria Ruumiline paigutus on erinev. CIS mõlemad üleval või mõlemad all. TRANS üks üleval, teine all. Polümeerid Kõrgmolekulaarsed ühendid. Elementaarlülid on omavahel kovalentsete sidemetega seotud. Polümerisatsiooniaste näirab elementaarlülide arvu molekulis. Homopolümeer tekib ühest monomeerist. Kopolümer mitmest monomeerist. Liitumispolümerisatsioon - kordsete sidemete puhul. Polükondensatsioon saaduseks on vesi.. Aatomite vastastikmõju.
värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. - geomeetriline isomeeria aatomid paiknevad erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis - konformatsiooniisomeeria sama molekuli sellised vormid, mis erinevad ühe ( või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. - stereoisomeeria e. Optiline isomeeria esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega. Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpildiga kokku. Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride paari. Enantiomeerid tekivad orgaanilises keemias alati , kui süsinikuga on seotud neli erinevat asendajat (rühma).
värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. 11. Isomeeria. - struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. - geomeetriline isomeeria aatomid paiknevad erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis - konformatsiooniisomeeria sama molekuli sellised vormid, mis erinevad ühe ( või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. - stereoisomeeria e. Optiline isomeeria esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega. Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpildiga kokku. Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride paari. Enantiomeerid tekivad orgaanilises keemias alati , kui süsinikuga on seotud neli erinevat asendajat (rühma). 12
Homopolümeer PVC c. Juhuslik kopolümeer NBR d. Multi-plokk-kopolümeer PUR e. Polüsegu PVC/PMMA f. Polümeermaterjal FRP 3. Moodustage sobivad paarid polümeeri termilise käitumise alusel. a. PP kristalliline termoplast b. PS amorfne termoplast c. EP termoreaktiiv d. SBR kummi e. SBS termoplastne elastomeer 4. Valige, mis on iseloomulik vinüülpolümeeride konfiguratsioonile. a. Koostis/stereoisomeeria b. Enantiomeerid/diastereomeerid c. On/ei ole peegelpildid 5. Moodustage sobivad paarid polümerisatsiooniviisi alusel. a. PVAC vabaradikaalne ahelakasvu polümerisatsioon b. PEEK polükondensatsioon c. SBS anioonne ahelakasvu polümerisatsioon d. IR koordinatsioonpolümerisatsioon 6. Moodusatage sobivad paarid. a. Monofunktsionaalne monomeer polümerisatsiooni ei toimu b
Amiinohapped Unikaalne külgahel (R) Karboksüül rühm (COO- ) Amiino rühm (NH3+) e- H+ Peptiidsidemest sild (CO-NH) Amiinohapete ehitus · 20 aminohapet · Ühine struktuur (väljaarvatud tsüklilise ehitusega proliin) · Nn. alfa süsiniku kõik valentsid (peale glütsiini) on seotud erinevate rühmadega siit nimetus: kiraalkeskus · Tekib stereoisomeeria: L ja D · Elusloodus koosneb L- amiinohapetest Amiinohapped ,,Teised" aminohapped (teada ca 300) · Geneetilises koodis kirjeldatud aminohappeid (20+2 mitte ,,geneetilist", (selenotsüsteiin ja pürrolüsiin)) nimetatakse proteinogeenseteks ,,valke valmistavateks" · Looduses ca 140 teadaolevat AH'd, ning tuhandeid kombineeritud AH'sid Ainevahetuse vaheühendid Bioloogilise toimega ühendid (neurotransmitterid, mürgid jmt) Ravimid
tähistamisega (õpiku I osa lk 56, vt ka õpiku II osa lk 21). 17 3. Ainete omadused: füüsikalised, keemilised ja füsioloogilised omadused. 4. Struktuuriisomeeria Ahelaisomeeria (õpik I osa lk 54) Asendiisomeeria (õpik I osa lk 55 ja 95) Funktsiooniisomeeria, (nt CH3CH2OH ja CH3OCH3 või propeen ja tsüklopropaan) Ruumiline ehk stereoisomeeria Geomeetriline isomeeria, nt cis-trans isomeeria (õpik I osa lk 96) Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus): a) sidemete delokalisatsioon (mittepolaarne resonantsiefekt); b) laengu või elektronipaari delokalisatsioon (polaarne resonantsiefekt); c) sidemete polariseeritus (induktsiooniefekt). 6
a) ahelaisomeeria süsinikuahela kuju on erinev Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 15 b) asendiisomeeria kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike ja paigutusega süsinikuahela korral erinevalt c) Funktsiooniisomeeria - ainetel on erinevad funktsionaalrühmad 2) STEREOISOMEERIA aatomid on molekulis seotud ühtemoodi, kuid neil on erinev ruumiline paigutus. Struktuuriisomeeria alaliigiks on geomeetriline ehk cis-trans-isomeeria, mille korral paiknevad aatomiterühmad kaksiksideme tasapinna suhtes erinevalt. a) Trans-isomeeria aatomiterühmad paiknevad teine teisel pool kaksiksidet. Nimetus: trans-but-2-een b) Cis-isomeeria aatomiterühmad paiknevad ühel pool kaksiksidet
b) ja see on elementaarne: kahealuselise alkoholi puhul on tüviühendiks alkaan või alkeen, fenooli puhul benseen 41. Millistel orgaanilistel ühenditel esineb cis-trans-isomeeriat? Mille poolest need isomeerid teineteisest erinevad? Tuleb osata ka määrata, millised ained neid isomeere moodustavad (näiteks: butaanhape või buteenhape, 1-buteen või 2-buteen) Cis-trans-isomeeria ehk tsiss-trans-isomeeria ehk geomeetriline isomeeria on stereoisomeeria liik, mille korral aatomirühmad paiknevad tavaliseltkaksiksideme, mida ei saa ümber telje pöörata, tasapinna suhtes erinevalt. Cis-trans- isomeeriat esineb ka tsüklilise ehitusega molekulidel, kus on samuti keemiliste sidemete pööramine tsüklilise ehituse tõttu võimatu. Cis-trans-isomeerias on kaks isomeeri vormi: cis ja trans. Kui asendusrühmad on orienteeritud mõlemad samas suunas, siis on tegemist cis vormiga. Kui asendusrühmad on
annaabi.ee 
