väävelhappest vee. (valem H2SO4.xSO3 ) Alküleerimisel (alküülimisel) Friedel-Craftsi järgi haloalkaanidega Lewise hapete juuresolekul saame alküülareene. Kui kasutada elektrofiilina alküülhalogeniidi Lewis'e happe juuresolekul, on võimlaik areene alküleerida. Tugev Lewis'e hape (harilikult AlCl3) muudab alküülhalogeniidi karbkatiooniks, mis esineb edasises elektrofiilses asendusreaktsioonis tugeva elektrofiilna. Karbkatioon, kui tugev elektrofiil, liitub areenile tavaliselt elektrofiilsel moel. Kuna Friedel-Craftsi reaktsioonil tekib vaheühendia karbkatioon, siis võib ta isomerideeruda stabiilsema karbkatiooni tekke suunas (hüdriidnihe, metüülnihe). Atsüleerimisel, Friedel-Craftsi järgi kasutades happe kloriide või anhüdriide saame alküülarüüle ja diarüülketoone. Atsüülrühmaks nimetatakse rühma . Atsüülrühm esineb karboksüülhapete derivaatides- aldehüüdides ja ketoonides
nukleofiili omadus eriti ei muutu protoonsed: metanool, etanool, vesi; norgendab oluliselt nukleofiili vesiniksidemete tottu aprotsoonsed: DMSO (dimetuulsulfoksiid), HMTA, DMF (N,N- dimetuulformamiid), THF (tetrahudrofuraan), AcCn (atsetonitriil) · Sn2 reaktsioonis on lahustiks polaarne aprotoonne lahusti · Sn1 reaktsiooni mõjutavad tegurid: substraadi struktuur · karbkatioon on seda stabiilsem, mida enam tal on alfa C-H sidemeid. Sb1 reaktsioon toimub seda ladusamalt, mida stabiilsem on tekkiv karbkatioon · primaarne haliid Sn2- nõuab head nukleofiili · tertsiaarne haliid Sn1 · lahusti mõju: mida polaarsem lahusti, seda kergemini C-X side katkeb ja karbkatioon tekib · protoonsed polaarsed lahustid on eelistatud · ERALDUMISREAKTSIOONI E2 MEHHANISM: toimub pohiliselt primaarsete (ja sekundaarsete) haliidide korral
Eetrite üldvalemiks on R O - R. Hapnikuga seotud süsivesinikrühmad (R) võivad olla erinevad. Nimetuses nimetatakse süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras. Kui ühesuguseid süsivesinikrühmasid on rohkem, siis kasutatakse eesliiteid di, -tri jne. Nimetuse lõpuks on eeter. Enamik eetreid on keemiliselt püsivad, sest sidet süsiniku ja hapniku vahel raske lõhkuda (tekivad tugev nukleofiil alkoksiidioon RO ning tugev elektrofiil karbkatioon R +, mis eelistavad ülikiiret taasühinemist). Eetrid oksüdeeruvad suhteliselt kergelt hapnikuga seotud süsiniku juurest. Tekivad peroksiidid, mis on plahvatusohtlikud. Eetrid on väga lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle omaduse tõttu tööstuses ning laboratooriumites
Karbkatioon-pos ioon kus pos laeng on süsinikul. Foraalne laeg-iseloomustab laengu jaotust molekulis. Elektronegatiivsus-elemendi võime hoida kinni elektrone kovalentses sidemes. Polaarne side- elek paar küll ühine kuid ei jaotu tuumade väljas ühtlaselt. Iooniline side-laeg on täielikult ühel elem. Dipoolmoment- iseloomustab sideme ioonilisuse mahtu, mis on arvuliselt võrdne elementaarlaengu sajakordse väärtusega. Induktsioon-elektronegatiivse aatomi mõju edasikandumine piki sigmasidet. Isoeerija- sama mol mass ja valem erinev struktuur. Asendisomeer-erinevad paigutuse poolest. Radikaalne reaktsioon- toimub sümmeetriline sidemete katkemine(homolüütiline prot)ja moodustumine (homogeenne protsess). Polaarne reakts-mittesümmeetriline sidemete katkemine (heterolüütiline) ja tekkimine (heterogeenne). BRONSTEDI def: Hape-aine mis loovutab prootoneid.saab neg laengu muutub konj alusex Alus-aine mis seob prootoneid. LEWISE def: Hape-aine mis on...
alumiiniumkloriidi mõjul. Antud töös genereeritakse etanoon 1-kloroetanoonist. O O H3C Cl Cl - Cl Al Cl Cl Al Cl + CH3 Cl Cl Edasi esineb karbkatioon tugeva elektrofiilina. Etanoon liitub benseeni tsüklisse tavalise elektrofiili liitumise reaktsiooni alusel. Cl seob ära vesiniku ja aromaatsus taastatakse O CH3 O O CH3 H CH3 + HCl Bensaalatsetofenoon Bensaalatsetofenooni sünteesi reaktsiooni puhul on tegemist kondensatsiooni mehhanismiga
CH2 CH2 Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br - bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl - 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- à R - CH2 + Cl 7 Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na à H3C. + Na
Keemia Eetrid Eetrite üldvalemiks on R O - R. Hapnikuga seotud süsivesinikrühmad (R) võivad olla erinevad. Nimetuses nimetatakse süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras. Kui ühesuguseid süsivesinikrühmasid on rohkem, siis kasutatakse eesliiteid di, -tri jne. Nimetuse lõpuks on eeter. Enamik eetreid on keemiliselt püsivad, sest sidet süsiniku ja hapniku vahel raske lõhkuda (tekivad tugev nukleofiil alkoksiidioon RO ning tugev elektrofiil karbkatioon R+, mis eelistavad ülikiiret taasühinemist). Eetrid oksüdeeruvad suhteliselt kergelt hapnikuga seotud süsiniku juurest. Tekivad peroksiidid, mis on plahvatusohtlikud. Eetrid on väga lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle omaduse tõttu tööstuses ning laboratooriumites
Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. Nukleofiilne tsenter Katkev side R?ndav osake + - Lahkuv osake Elektrofiilne tsenter 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 1
CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- R - CH2 + Cl Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na H3C. + NaCl ja kokkuvõttes 2CH3Cl + 2Na C2H6 + NaCl
annaabi.ee 
