Tallinn Tehnikaülikool Lõputöö protokoll Dibensaalatsetoon atsetoonist Liisi Kink 095675 YAGB 22 Tallinn 2010 Etapp 1 Atsetoon Sissejuhatus Üldiselt käsitletakse keemias oksüdeerimisena nähtust, kus element loovutab elektrone. Orgaanilises keemias käsitletakse oksüdeerimisena iga protsessi, mis põhjustab süsiniku elektrontiheduse vähenemist. Alkoholide osalisel oksüdatsioonil erinevate reagentide toimel oksüdeerub primaarne alkohol esmalt karbonüülühendiks ja seejärel karboksüülhappeks. Sõltuvalt sellest, kas on tegu primaarse või sekundaarse alkoholiga, saame esmaseks reaktsiooniproduktiks vastavalt kas aldehüüdi või ketooni. Aldehüüdid võivad edasi oksüdeeruda karboksüülhapeteni, ketoonid neid tingimustes ei oksüdeeru. ...
RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. (Hapnik saab olla ainult esimese või viimase juures !! ; Märgitakse HO, mitte OH) Näide: CH3 CH2 CH2 CHO propanaal CH3 CHO etanaal e. atseetaldehüüd HCHO metanaal e. formaldehüüd C6H5CHO bensaldehüüd CH = CHCHO propenaal e. akroleiin CH3COCH3 propanoon e. atsetoon HOCH2COCH2OH - dihüdroksüatsetoon CH3 CH2 CH CH - CH2 CHO I I CH2 OH I CH3 4-etüül-3-hüdroksüheksanaal CH3 CH CH2 CHO I Cl 3 klorobutanaal · Ketoonide tunnuseks on järelliide -oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu,
Aldehüüdid ja omadused ! Aldehüüdide nimetuse lõppliide on aal. Aldehüüdrühma süsinik võetakse tüviühendi süsinike nummerdamisel esimeseks (etanaal või etaan-1-aal, 3-metüülbutanaal või 3-metüülbutaan-1-aal) Vesiniksidemeid praktiliselt ei moodusta Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale ja tekitavad põletikke. Aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid Aldehüüdide esindajad: Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaraid tekitav) Tekib rasva kõrvetamisel pannil Bensaldehüüd C6H5-CHO Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine)
Tallinna Tehnikaülikool Dibensaalatsetooni süntees lähtudes atsetoonist Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2012/Tallinn Sisukord: 1. Kirjanduslik osa.................................................................................................lk 3 1.1 Sissejuhatus ja sünteesiskeem...............................................................................lk 3 1.2 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus...........................................lk 3 1.3 Füüsikaliste konstantide tabel..............................................................................lk 7 1.4 Töö käik...............................................................................................................lk 7 2. Praktiline osa...............................................
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO o Terava lõhnaga mürgine gaas, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes, desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL o Atseetaldehüüd CH3CHO o Toatemp. Keev vedelik, vajalik keemiatööstustes, mürgine, peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate abamee...
Areenid. Areenid aromaatsed süsivesinikud, mis sisaldavad benseeni tuuma. Benseeni tuumas on süsinike vahel nn. pooleteistkordsed sidemed. Benseeni füüsikalised omadused: Veest kergem Iseloomuliku lõhnaga Värvusetu vedelik Keemis temp. 80 C Sulamis temp. 5,5 C Ei lahustu vees Lahustub hästi orgaanilistes lahustites Benseen ja tema aurud on mürgised ja õhu käes kergesti süttivad. Benseen on ise hea lahusti rasvadele, valkudele ja paljudele süsivesinikele. Keemilised omadused: 1) Reageerimine lämmastikhappega 2) Reageerimine Halogeenidega Katalüsaator AlCl abil ERAND! Kui Benseeni tuuma juures on juba aktiveeriv rühm (aminorühm, alküülrühm, hüdroksüülrühm) siis toimub asendusreaktsioon 2, 4 ja 6 süsiniku juures . 3) Fenoolide (aromaatsed alkoholid) reageerimine leelistega . 4) Aromaatsed nitroühendid regutseeruvad ja tekivad aromaatsed amiinid. 5) E...
KEEMIA Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Jaguneb ketoonideks(-CO-) ja aldehüüdideks(-CHO) . Ketoonide lõpus liide oon võib panna ka ketoon/metüülpropüülketoon->pentaan-2oon) Aldehüüdide lõpus liide aal Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter) Füsioloogilised omadused- narkootilise toimega, kahjsutavad kesknärvisüsteemi. Limaskestadele mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt mürgisemad. Nahale sattudes tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Metanaal e formaldehüüd(HCHO)- värvitu mürgine gaas. Terava lõhnaga. Lahustub...
ALKOHOLID, ALDEHÜÜDID JA KETOONID TEKE, LEVIK, SAATUS VÄLISKESKKONNAS, TOKSILISUS KRISTIN PUUSEPP TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL EACB 11 TALLINN, 2017 SISSEJUHATUS · ALKOHOLID LAIALT LEVINUD ORGAANILISE AINE KLASS, HÜDROKSÜÜHENDID, OH-RÜHM, JAOTATAKSE KOLMEKS R--OH C--OH · · · ALDEHÜÜDID, KETOONID KARBONÜÜLÜHENDID, CO-RÜHM · ALKOHOLIDE SAAMINE · ALKAANIDE OKSÜDEERUMINE · SÜSINIKMONOOKSIIDI LIITMINE HAPNIKUGA · GLÜKOOSI KÄÄRIMINE · PUIDUTÖÖTLEMISJÄÄKIDE TÖÖTELMINE, PUIDU UTMINE (KUIVATAMINE) · NAFTA KRAKKGAASIDES SISALDUVA ETEENI HÜDRAATUMINE O = · · ALKOHOLIDE LEVIK · HEAD LAHUSTID, LAGUNEVAD KERGESTI, PÕLEVAD HÄSTI · ETANOOL ALKOHOOLSETE JOOKIDE TOOTMINE, AUTOKÜTUSTES, RAVIMID · METANOOL ODAV LAHUSTI, LÄHTEAINE AINETE SAAMISEL EETRID, ESTRID · GLÜTSERO...
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi madalamad ja tihedused väiksemad. Aldehüüdid peaaegu ei moodustagi vesiniksidemeid. Homoloogilises reas muutub aldehüüdide lõ...
TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL KEEMIAINSTITUUT Orgaanilise keemia õppetool YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum Lõputöö Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist Tallinn 2010 SISUKORD 1. Sissejuhatus lk 2 2. Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3 3. Ainete ohtlikkus lk 4 4. Vajaminevad ainehulgad lk 5 5. Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6 6. Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused lk 8 7. Töö käik lk 9 8. Andmete töötlus ja analüüs lk 10 9. Pilte sünteesist lk 11 10. Kokkuvõte ...
· Etanaal e atseetaldehüüd CH CHO 3 o Kergesti keev vedelik (kt 21 ), mürgine Tekib organismis etanooli oksüdeerumisel, äädikhappe ja ravimite valmistamiseks · Propenaal e akroleiin CH =CHCHO 2 Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator Tekib rasva kõrvetamisel pannil · Bensaldehüüd C H -CHO 6 5 Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine) · Propanoon e atsetoon CH COCH 3 3 Vedelik, hea lahusti, mürgine Küünelaki lahusti · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH COCH OH 2 2 Kunstliku päevituse tekitaja Karboksüülhapete nomenklatuur ·nimetuse lõppliide on hape
kuni 150 karbonüülühendist. Tähtsamad aldehüüdid METANAAL- HCHO ehk formaldehüüd. Terav lõhnaga gaas, mida kasutadakse : formaldehüüd vaikude ja polümeeride tootmiseks. Metanaali kasut formaliihi valmistamiseks. ETANOOL- CH3CHO- tekib organismis alkoholi oksüdeerumise tulemusena. Ta on mürgine kuid organismis moodustub ta veel selles leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi. Oksüdeerub äädikhappeks. Ja see omakorda CO 2 ja H2O Tuntud on mandlilõhnaline bensaldehüüd. Valem on C 6H5CHO. Tuntud on ka vaseliin. Praadimisel tekkiv, vähki tekitav aldehüüd propenaal.
!!! Kes soovib, kirjutab selle õppematerjali endale konspekti; kui on võimalus see välja printida, siis tehke seda. Mõlemad tegemised on lubatud. III k ,,Keemia meie ümber" 1. ptk Karbonüülühendid * Karbonüülühendid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mis sisaldavad molekulis nn karbonüülrühma C= O I ALDEHÜÜDID JA KETOONID 1. Aldehüüdid * Aldehüüdid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn aldehüüdrühma CHO, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (+)-sidemega ja C on sp2- valentsolekus see rühm on planetaarne; * Aldehüüdide molekulis asub -CHO rühm süsinikahela lõpus. 1.1 Molekuli üldvalem ja ehitus. * strukt. üldvalem - R-CHO (vt teistsugust kirjutist ka) * aldehüüdrühma elektroniline ehitus R-C+HO- - hapniku aatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu on elektronpilv (elektronpaar) sidemest kandunud tema poole, põhjustades sellel negatiivse laengu, mille tõttu C-aatomile jääb positiivne laeng; need...
Lisaks kasutatakse metanaali mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. Etanaal e. atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e
Toatemperatuuril keev vedelik. Pohmelli põhjustaja kutsub esile peavalu. Organis ise tekitab etanooli oksüdeerimise tulemusena. Vanasti ka narkoosiks, aga palju kõrvalnähte. 3. Propenaal ehk akroleiin Kergesti lenduv vedelik. Silmi ja nina ärritav ning pisaratevoolu esilekutsuv aine. Kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel tuleks hoiduda tarbimisest kuna VÄGA MÜRGINE aine. 4. Bensaldehüüd Mandlilõhna meenutava aroomiga vedelik, mida kasutatakse maitse- ja lõhnaainena. Aromaatne aldehüüd on ka kristalne aine vaniliin. 5. Propanoon ehk dimetüülketoon ehk atsetoon Hea lahusti. Ohtlik inimesele ja mürgituse tunnuseks on, et hakkab lõhnama. 6. 1,3 dihüdroksüatsetoon Mittetoksiline aine, mis avastati juhulikult. Isepruunistuvad kreemid (reageerides valkudega värvib naha pinna meeldivalt pruuniks)
Praktikas on laialt levinud ristaldoolreaktsioonid, kus kasutatakse ühe reagendina karbonüülühendit, millel puuduvad -vesinikud st et ei saa moodustuda enolaataniooni ja toimuda kondensatsiooni iseendaga. Sellega välistatakse kõrvalreaktsioonid. O O - CH3 O OH CH + CH3 CH2CH CH C CH 10 oC Bensaldehüüd Propanaal 2-metüül-3-fenüül- 2-propenaal (68%) Ristaldoolkondensatsioonid lõpevad sageli dehüdraatumisega. Eriti kergesti toimub see juhul, kui produktiks moodustub konjugeeritud süsteem. -dikarbonüülühendite süntees ja reaktsioonid Ühendid, millel kaks karbonüülrühma on eraldatud ühe süsinikuaatomiga nimetatakse -dikarbonüülühenditeks
CH3CH2CHO...OHCH2CH3 CH3COOH etanaal e äädikhape N4 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2COOH Karbhappetes võib olla ka kaks karboksüülrühma ja sellisel juhul on tegemist dihaperega nt etaandihape(oblikh) O O H-O-C-C-O-H HOOC COOH Aldehüüdide esindajaid · Metaan e formaldehüüd HCHO · Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO · Bensaldehüüd C6H5CHO · Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO · Propanoon e atsetoon CH3COCH3 · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH2COCH2OH Aldehüüdide omadused metanaali näitel O HCHO e H-C-H Füüsikalised omad: Metanaal on värvuseta mürgine gaas. Vees lahustub hästi ja u 40% vesilahus on formaliin, mis on desinfitseeriva toimega aine ja mida kasut nt anatoomiliste preparaatide säilitamiseks. · Metanaal ja kõik teised aldehüüdid on keemiliselt aktiivsed, kuna nende molekulis
lenduvad vedelikud. • Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. • Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimisvahend. • Etanaal e. atseetaldehüüd – toatemperatuuril keev mürgine vedelik. • Bensaldehüüd – mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse- jalõhnaainena. • Propenaal – kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. • Propanoon e. atsetoon – mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. Karboksüülhapped • Karboksüülhapped – karboksüülrühma (– COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid.
KEEMIA 1.Isomeeria on C ja H ning teiste elementide ühesugune arv,aga erinev struktuur.(Ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga,kuid erineva struktuuriga aineid nim. isomeerideks) Ahelisomeeria-erinev ahela kuju.(süsinikahela erinev hargnemine) Nt. CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH(CH3)-CH3 (butaan) (isobutaan ehk 2-metüülpropaan) Asendiisomeeria-erinev kaksik-või kolmiksideme või funktsionaalse rühma asukoht Nt. CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3 (but-1-een) (but-2-een) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 (pent-2-ool) (pent-3-ool) Struktuuriisomeeria-ehk funktsionaalne isomeeria. Isomeerid kuulkuvad erinevatesse aineklassidesse. Nt. Etanool ja dimetüüleeter CH3CH2OH ja CH3OCH3 Propanaal ja propanoon CH3CH2CHO ja CH3-CO-CH3 Geomeetriline isomeeria-ehk cis-transisomeeria. On ainult kaksiksidemega ühendite puhul. Nt.CH3-CH=CH-CH3 ...
pikenedes lahustuvus väheneb. 5. Füsioloogilised omadused · Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine
pikenedes lahustuvus väheneb. 5. Füsioloogilised omadused · Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine
pikenedes lahustuvus väheneb. 5. Füsioloogilised omadused · Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvi süsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. 6. Esindajaid · Metanaal e. formaldehüüd mürgine gaas, vesilahus on desinfitseerimis vahend. · Etanaal e. atseetaldehüüd toatemperatuuril keev mürgine vedelik. · Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine
Lisaks kasutatakse metanaali mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. Etanaal e. atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
