Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Karbonüülühendid - Ketoonid ja Aldühüüdid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
aldehüüd, karbonüülrühm, ketoon, karbonüülühend, ketoonid, aldehüüdid, karbonüülühendid, etanaal, nukleofiilne, tsenter, polaarne, lenduvad, lahustuvus, füsioloogiline, millisele, maitseaine, vanill, metanaal, akroleiinKARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine
vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool),
Aldehüüdid on orgaanilised ained, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana CHO rühma. Keemilised omadused: ( 1) Astuvad liitumis reaktsiooni H2 ga HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid
Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter) Füsioloogilised omadused- narkootilise toimega, kahjsutavad kesknärvisüsteemi. Limaskestadele mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt mürgisemad. Nahale sattudes tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Metanaal e formaldehüüd(HCHO)- värvitu mürgine gaas. Terava lõhnaga. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Leidub metsatulekahju suitsus, autode heitgaasis. Kasutatakse valkude valmistamisel. Metanaali vesilahus formaliin on üks desinfitseerimisvahend. Kasutatakse ka konserveerimisel. Etanaal atseetaldehüüd(CH3CHO)- keeb juba toatemperatuuril
Aldehüüdid ja omadused ! Aldehüüdide nimetuse lõppliide on aal. Aldehüüdrühma süsinik võetakse tüviühendi süsinike nummerdamisel esimeseks (etanaal või etaan-1-aal, 3-metüülbutanaal või 3-metüülbutaan-1-aal) Vesiniksidemeid praktiliselt ei moodusta Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale ja tekitavad põletikke. Aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid Aldehüüdide esindajad: Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaraid tekitav) Tekib rasva kõrvetamisel pannil Bensaldehüüd C6H5-CHO Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine)
Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Tähistus -CHO rõhutab, et hapniku ja vesiniku aatom pole omavahel seotud (erinevalt alkoholist (R OH)). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Sõna "aldehüüd" leiutas Justus von Liebig lühendina ladina sõnadest "alcohol dehydrogenatus" ('alkohol, millest on vesinik eemaldatud'). Nimi viitab sellele, et vastava alkoholiga võrreldes on aldehüüdi molekulis üks vesiniku aatom vähem. Aldehüüdide omadused on mitmekesised. Väiksemad aldehüüdid lahustuvad vees paremini. Lenduvad aldehüüdid on kirbe lõhnaga. Õhu käes aldehüüdid pikapeale lagunevad autoksüdeerumiseks nimetatava protsessi abil.
Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia
Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia
Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia
lahustuvad vees väga hästi, pikema ahelaga halvasti. Alkoholid · Alkoholidest kõige toksiline on metanool. Ta mõjub surmavalt juba väga väikestes kogustes. · Etanool on mürgine suurtes kogustes ning pikaajalisel tarvitamisel. www.terviseamet.ee/kemikaaliohutus/uudised/u/artikkel/metanooli-uehtlustatud-klassifikatsioon-ja-m aergistus-avalikul-arutelul Aldehüüdid · Aldehüüdrühmas on karbonüülrühm seotud ühe H ja ühe C-ga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ühendid. · Sõna "aldehüüd" leiutas Justus Von Liebig lühendina ladina sõnadest "alcohol dehydrogenatus". https://et.wikipedia.org/wiki/Ald eh%C3%BC%C3%BCdid#/media/File:Al ehyde2.png Aldehüüdid · Looduslikult leidub paljusid aldehüüde eeterlikes õlides.
4. KT materjal Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus Aldehüüdid Ketoonid Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C 1C aatomiga on aatomiga on tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO tunnusrühmaks ketorühm -CO- rühm ketoonide üldvalem on R-CO-R (R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H Nimetuse tunnuslõpuks -aal Nimetuse tunnuslõpuks -oon
Aldehüüdid, ketoonid: struktuur, omadused, näited ainetest tööstuses, tarbimises ja elukeskkonnas ALDEHÜÜDID Struktuur: Keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma ( -CHO). Aldehüüdide tunnuseks on liide -aal , mis lisatakse tüviühendi nimetusele: CH3CH2CHO- propanaal ● Aldehüüdid kuuluvad karbonüülühendite hulka. Omadused: ● Aldehüüdid moodustuvad alkoholide oksüdeerumisel. ● Oksüdeeruvad kergesti. ● Aldehüüdid ise oksüdeeruvad karboksüülhapeteks. ● Aldehüüdide keemistemperatuurid on tunduvalt madalamad võrreldes alkoholidega, sest aldehüüdis olev hapnik ei suuda vesiniksidemeid moodustada. ● Lühikese ahela korral (metanaal...propanaal) lahustuvad vees. ● Pikem ahel hüdrofoobne- ei lahustu KETOONID
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi
Ketoonid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Metanaal Metanaal on värvitu, terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees. Vesilahust nimetatakse formaliiniks. Kasutatakse värvides, lakkides jne. Tema tihedus on 1,38 g/cm³, sulamistemperatuur on 92 °C jakeemistemperatuur on 21 °C. Tema leekpunkt on +64 °C ja isesüttimistemperatuur on +430 °C.
KORDAMINE. 1. aldehüüdid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli otsas ketoonid - ained, mis tekivad kui karbonüülrühm asub molekuli keskel karboksüülhapped - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüül rühma estrid - karboksüülhappe tuletised 2. Nomenklatuuria... 3. Karboksüülhapeid saadakse aldehüüdide oksüdeerumisel. a) "Hõbepeegli" reaktsioon: b) "Porgandimahla" reaktsioon: Tumesinine vedelik muutub kuumutamisel oranziks. Neid reaktsioone saab kasutada kõikide aldehüüdrühma sisaldavate ainetega. 4. Karboksüülhapete keemilised omadused:
Aromaatsed nitroühendid moodustavad nitreerimisreaktsiooni saadustena. Enamik nitroühendeid on mürgised. Polünitroühendid on plahvatusohtlikud. Üks enim kasutatud lõhkeaine on triniitrotolmen. Erandi nimetust väärivad aromaatsed halogeeniühendid. O Karboksüülühendid sisaldavad karboksüülrühma. C- see rühm on CO. Kui karboksüülrühm on ühendatud ühelt poolt vasinikuga, siis sisaldab ta aldehüüd rühma. R-C-H -C-H ehk CHO = aldehüüd. Siis nimetadakse neid ühendeid aldehüüdideks. Aldehüüdide homoloogiline rida on HCHO- metanaal üldvalem R-CHO CH3CHO- etanaal C2H5CHO- propanaal C3H7CHO- butanaal Aldehüüdid on karbonaalühendid, mis sisaldavad aldehüülrühma. Ketoonideks nim org ühendid milles karboksüülrühm CO on seotud radikaaliga. O R-C-R CH3- CO-CH3 (ketoon) atsetoon Aldeküülide nim lõpp on aal
tootmiseks. Etüün 5) Oksüdeerumine Alkadieene sisaldab looduslik Sõltuvalt tingimustest tekivad väga erinevad saadused kautsuk ja alkadieene kasut CH3-CH2-CºCH (alkoholid, aldehüüdid jne) sünteetilise kautsuki tootmiseks. 1-butüün a) täielik põlemine (but-1-üün) CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O b)Mitteäielik põlemine CHºC-CH=CH2 CH2=CH2 + 2O2 → C + CO2 + 2H2O
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust.
selgitamine. Fenoolid Benseen-OH - Valemid Karbonüülüh 1. Summaarne 2. Lihtsustatud 3. Klassikaline : -aal -CHO 3-kloro-butanaal 4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju
Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. o Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. o Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) o Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal o Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub
Keemia KT Karbonüülühendid ja Karboksüülhapped 1. Aldehüüdide, ketoonide, karboksüülhapete võrdlus, valemid, eristamine Aldehüüdide, ketoonide ja karb.hapete nimetamine ja valemite koostamine Aldehüüd Ketoon Karb.hape R-CHO R-CO-R R-COOH Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
·Alkoholide oksüdeerumine 2CH CH OH + O ® 2CH CHO+2H O 3 2 2 3 2 2CH CH(OH)CH + O ® 2CH COCH +2H O 3 3 2 3 3 2 ·Karboksüülhapete redutseerumine CH COOH + H ® CH CHO + H O 3 2 3 2 Aldehüüdide esindajaid · Metanaal e formaldehüüd HCHO Gaas, lahustub hästi vees, mürgine Desinfitseerimisvahend, anatoomilised preparaadid, vaikude tootmine · Etanaal e atseetaldehüüd CH CHO 3 o Kergesti keev vedelik (kt 21 ), mürgine Tekib organismis etanooli oksüdeerumisel, äädikhappe ja ravimite valmistamiseks · Propenaal e akroleiin CH =CHCHO 2 Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator Tekib rasva kõrvetamisel pannil · Bensaldehüüd C H -CHO 6 5
Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake
mõiste sionaal- lised saamine, ne rühm omadused kasutamine Karbonüül- ühendid -CHO -aal HCHO Madalamadkarbonüül- 40%-line metanaali lahus on Kuna aldehüüdrühmas oleva süsiniku ühendid on kergesti formaliin, mis on o.-a. on +I, siis aldehüüdid võivad nii Metanaal lenduvad ja vees desinfits.vahend Metanaali oksüdeeruda (o.-a. suureneks) kui ka Aldehüüdi -CO- -oon CH3CHO lahustuvad vedelikud. Kõrgematel lahustuvus
süsihappegaasiks ja veeks. Alkoholi toime avaldub organismis koheselt, veres leidub 4-5 minuti pärast. Peamine osa imendub verre peensoolest. Kõige suurem on alkoholi sisaldus veres umbes 1 tund pärast etanooli sissevõtmist. Koheselt algab organismis ka alkoholi lõhustumine. Osa alkoholist eraldub uriini ja väljahingatava õhu kaudu muutumatult, ülejäänud lammutatakse organismis. Skemaatiliselt toimub lagunemine järgmiselt: etanool etanaal etaanhape .... CO2 ja H2O. Etanooli oksüdatsioonil tekkinud aldehüüdi (etanaal) ja etaanhapet kasutab organism ainevahetusprotsessides, millest sünteesitakse rasvu ja kolesterooli. Peaajus sünteesitakse etanaalist väga keeruka struktuuri ja narkootilise toimega ühendeid. Nende ühendite struktuur sarnaneb tugevate narkootikumide, hasisi ja morfiumiga. Alkoholi mõjul mõtlemisprotsess aeglustub ja raskeneb; liigutused küll alguses kiirenevad, kuid mõne aja möödudes aeglustuvad
* Halogeeniühendid orgaanilised ained, milles süsiniku aatom on ühenduses halogeeni aatomiga (F, Cl, Br, I) -) Alkaanis on vesiniku aatom asendatud halogeeni aatomiga. * Halogeeni aatomid loetakse asendusrühmadeks, mis nimetatakse järgmiselt: -) F fluoro -) Cl kloro -) Br bromo -) I jodo Isomeeria * Ahelisomeeria - erinetakse süsinikahela poolest. * Asendisomeeria halogeeni aatom paikneb erinevate süsinike juures. Nukleofiilne asendusreaktsioon * Halogeeniühendis on ühine elektroni paar halogeeni ja süsiniku vahel tõmmatud rohkem halogeeni aatomi poole põhjuseks on halogeeni aatomi suur elektronegatiivsus (elektronide siduvusvõime). -) Elektrofiil pluss laenguga ja tühja orbitaaliga osake. *) Tähtsamad elektrofiilid: H+, Na+, Ca2... metalliioonid & C+H3 (karbokatioon) -) Nukleofiilid miinus laenguga ja vaba elektroni paariga osake. Jaotatakse tugevateks ja nõrkadeks.
vee eraldumine. Vulkaniseerimine- pikad lineaarsed polümeeriahelad ühendatakse sillakestega omavahel ruumiliseks struktuuriks, mis annab materjalidele paremad mehaanilised omadused ja suurema vastupidavuse väävliühendites. Esterifikatsioon- alkoholi regeerimine happega (=ester) Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et
CH2Br-CH2 CH2Cl 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. Nukleofiilne tsenter Katkev side R?ndav osake + - Lahkuv osake Elektrofiilne tsenter 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . .
CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr 2,3 butaandiool Katkev side + - Ründav osake Lahkuv osake - - H3C Br + : OH H3C OH + : Br Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ..
KEEMIA KT o Karboksüülhappe (KH) struktuur KH funktsionaalrühm on karboksüülrühm. Karboksüülrühmas on kaks hapniku aatomit. Mõlemal on nukleofiilne (-) tsenter, kuid nende omavaheline vastastikmõju nihutab elektronid suuresti karbonüülsele hapnikule ning seetõttu on see tsenter nukleofiilsem ja aluselisem. Vt. elektrofiilide ja nukleofiilide paiknemist õpik lk 19 o KH keemilised omadused Kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus. Kuigi nad on nõrgemad happed kui tuntumad mineraalhapped, nagu soolhape, lämmastikhape, väävelhape, ent nad on siiski tugevamad süsihappest ning palju tugevamad happed kui alkoholid. Nende tugevuse põhjuseks on karboksülaatiooni stabiliseerimine laengu delokalisatsiooni teel. Karboksülaatioon on nõrk nukleofiil
propüülalkohol). Fenoolides on hüdroksüülrühm seotud otse benseenituumaga. Eetrid ROR' on ühendid, kus hapnik on seotud kahe alküülrühmaga. Eetri molekul võib olla ka tsükliline, nt tetrahüdrofuraan. Eraldi rühma moodustavad krooneetrid, mis on tsüklilised ja koosnevad -CH2CH2-O ühikutest. Karbonüülrühm -C(O)- esineb kahes lähedases ühendite klassis: aldehüüdides RCHO; ketoonides RCOR'. Lihtsaim aldehüüd on metanaal ehk formaldehüüd HCHO. Aldehüüdide süstemaatiliste nimetuste andmisel lähtutakse jällegi vastava alkaani nimest, millele lisatakse lõpp aal. Karbonüülrühma süsinik loetakse ka ära. Ketoonide nimetamisel lisatakse alkaani nimele lõpp oon, karbonüülrühma asukoht näidatakse numbriga (pentaan-2-oon). Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma -COOH. Karboksüülhapete nimetused tulenevad vastavate alkaanide nimetustest, kus lõppu lisatakse hape.