Kaksikside, kolmikside-Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks. ___,,___ kolmiksidemega ___,,___ alküünideks. Kaksiksideme moodustab kaks paari elektrone. Kaksikside on o-side + ,,pii"side.Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas.Ainult piisideme elektronpilved ulatuvad sellest tasandist väljapoole. Kolmikside on o-side + kaks pii sidet. Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel, seda süsinikku nim lineaarseks. Markovnikov- Kuulus vene professor, kes elas aastatel 25.aug 1812-18 veebruar 1880(suri Peterburis).Teda tuntakse ta reegli järgi, ehk
Alkeen- küllastumata süsivesinik, kus esineb vähemalt üks kaksikside ( Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid Kolmikside- kordne side, mis moodustub funktsionaalsete rühmade vahel. See koosneb ühest Kaksikside- keemiline side, kus sideme moodustamiseks on ühinenud kaks elektronpaari. Kaksikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. N: propeen- CH2=CH-CH Eteen e. Etüleen- CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas. Eteen, mida saadakse nafta töötlemisel on tööstuslikult kõige rohkem toodetav aine. Suurem osa toodetud eteenist läheb polüeteeni valmistamiseks, kuid eteenist saadakse ka etanooli. Etüün e. Atsetüleen CHCH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas. Teda toodetakse metaanist kõrgtemperatuurilise pürolüüsi teel
on mõlemal elemendil võrdselt. · Polaarne kovalentne side kovalentne side, kus ühine elektronpaar on ühe elemendi poole rohkem tõmmatud. · Valents näitab ühe aatomi poolt moodustatud kovalentsete sidemete arvu. · Üksikside aatomite vaheline keemiline side, mille moodustab üks ühine elektronpaar. · Kaksikside aatomite vaheline keemiline side, mille moodustavad kaks ühist elektronpaari. · Kolmikside aatomite vaheline keemiline side, mille moodustavad kolm ühist elektronpaari. · Iooniline side ioonide vaheline keemiline side, mis tekib vastasmärgiliste laengutega ioonide elektrilise tõmbumise tulemusena. · Vesinikside täiendav keemiline side, miile moodustab ühe molekuli
KT nr 3 mõisted. Mittepolaarse kordse sidemega ühendid Alkeenid – süsivesikud, mille molekulis esineb kaksiksidemeid Alküünid – süsivesikud, mille molekulis esineb kolmiksidemeid Kaksikside - Kolmikside -side- -sidemele lisanduv suhteliselt nõrgem side 2ik- või kolmiksideme korral küllastunud süsivesinik - alkaanid küllastumata süsivesinik – süsivesinik, mis sisaldab kordseid ühendeid hüdraatimine – vee liitmine hüdrogeenimine – vesiniku liitmine dehüdraatimine dehüdrogeenimine alküülimine aromaatne ühend aromaatne struktuur (tsükkel) – benseeni molekuli struktuur areenid – aromaatsete ühendite üldnimetus
Süsivesinik-ühend,mis koosneb ainult süsinikust ja vesinikust Polümeer-aine,mille väga suured molekulid koosnevad enamasti ühesugustest väikeste molekulide jääkidest Kaksikside-kaks ühist elektroni paari kahe elemendi aatomi vahel Kolmikside-kolm ühist elektroni paari kahe elemendi aatomi vahel Üksikside-aine elektron paar kahe elemendi aatomi vahel Alkaan- süsivesinik, mille molekul sisaldab ainult üksiksidemeid Süsinikahel- omavahel on seotud mitu C aatomit, mille vahel võib esineda peale üksiksidemete ka kahe ja kolmekordsed sidemeid (süsinikud ei ole tetraeedrilised) Süsivesinike omadused: · Vees ei lahustu · C1-C4 gaasid · C5-C15 vedelikud
Süsivesinik keemiline aine, mille molekul koosneb ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. Polümeer - keemiline ühend, mille molekul koosneb paljudest kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriühikutest. Kaksikside keemiline side, kus on ühinenud 2 elektronpaari. Kolmikside - on keemiline side, kus on ühinenud kolm elektronpaari. Üksikside - ühendis süsiniku aatomi ja teise süsiniku aatomi või muu elemendi vahel. Alkaan - (vahel ka parafiin) süsiniku ja vesiniku ühend, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega. Süsinikahel - üksteisega vahetult seotud süsinikuaatomitest tekkinud ahel
Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, millele järgneb nukleofiilseosakese ühinemine. Küllastumata ühenditega liituvad halogeenid, vesinikhalogeenid, vesi (hapekatalüütiliselt), vesinik (katalüsaatori abil). Kolmikside on -side + kaks -sidet. Kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Liitumisreaktsioon küllastumata ühendiga algab elektrofiilse osakese ühinemisega
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Tuntum esindaja on ETEEN ehk ETÜLEEN C2H4 2. Mis on alküünid? Osata tuua näiteid
3. lämmastikalus (võib varieeruda): 1) adeniin monomeeri tähis A 2) tümiin T 3) tsütosiin C 4) guaniin G DNA nukleotiidid erinevad üksteisest ainult lämmastikaluse poolest. DNA on kaheahelaline (sekundaarstruktuur, spiraalse ehitusega). Seda kaksikspiraali nim. biheeliks. Molekulides esineb komplementaarsusprintsiip (ahelate koospüsimise alus, vastavus teineteisele), kus A=T kaksikside ja C=G kolmikside. DNA tähtsus: talletab pärilikku informatsiooni ja tagab selle täpse edasikandumise rakkude jagunemisel. Lisaks on see kromosoomide olulisim ehitusmaterjal. DNA kahekordistumist rakkude paljunemisel nim. replikatsioon (ühest DNA molekulist saab kaks identset molekuli). Replikatsiooni viib läbi DNA polümeraas sünteesiv ensüüm, mis viib läbi replikatsiooni. RNA ehk RIBONUKLEIINHAPE RNA on biopolümeer, mille monomoeerideks on ribonukleotiidid
1. Millest rasvad koosnevad?Rasvad koosnevad alkohol+hape. Glütserool+ 3 rasvahapet rasv+vesi ester+vesi 2. Mis ainest koosnevad lõhnad? (Aprikoosi lõhn jne)Lõhnad koosnevad estritest. Millest saab aprikoosirasva. Etüülbutanaat aprikoosilõhn C2H5OH+C3H7COH (piiritus)+ (võihape)Lipiidid ei talu aluselist ega happelist keskkonda 3. Kas lõhnaainetele on parem neutraalne või happeline keskkond?Neutraalne. Happelises hakkavad lagunema 4. Kas kergemini lagunev kaksikside on taimeõlil või pekil?Tahked rasvad on üksiksidemetega. Õlil on kaksikside laguneb halvemini 5. Mida tähendab rasva seebistumine supis?Seebistumine tekib supi liigsel keetmisel, kui keeta metalle köögiviljadest välja mis rasvadega moodustavad soolad e. seebistuvad 6. Mis on rasvade rääsumises halba?Tekivad mürgised ühendid. Rasv oksüdeerub, tekivad ebameeldiva lõhnaga ja mitte alati tervislikud ühendid (aldehüüdid ja karboksüülhapped) 7. Kiire dieedi ohtlikus seisneb ....
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE. Süsiniku erilisus: Aatomi ehitus: C: +6 2) 4) 1s22s22p2 C= 2 valente Süsinik ergastub to (kuumutamisel) C= 4 valente Süsiniku valentsolekud: 1) Kaks üksik-, üks kaksikside 2) Neli üksiksidet 3) Üks üksik- üks kolmikside 4) Kaks kaksikside Struktuurivalemid: 1) Sumaarne valem C3H8 2) Tasapinnaline 3) Lihtsustatud CH3-CH2-CH3 4) Ruumiline 5) Graafiline Sirglõik tähistab sidet kahe aatomi vahel Isomeeriaks nimetatakse nägtust kus sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse ainetel on erinev ehitus ja omadused. Nt: C4H10 Butaan CH3-CH2-CH2-CH3 Isomeer: Hüdrofiilsus ja Hüdrofoobsus:
Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel. Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb kovalentne kolmikside. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. küllastunud ühend (e. alkaan) - C aatomite vahel on ainult ühekordsed sidemed, kõik vabad sidemed on küllastunud H-ga küllastumata ühend - süsivesinik, mis sisaldab kordseid sidemeid. Kaksikside on keemiline side, kus on ühinenud kaks elektronpaari.Kaksikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. Kolmikside on keemiline side, kus on ühinenud kolm elektronpaari.Kolmikside kuulub kovalentsete sidemete hulka. Alküülimine on alküülrühmaga asenduse teostamine. Fenoolid (ka hüdroksüareenid) on aromaatsed ühendid, milles üks või mitu benseenituuma kuuluvat süsinikuaatomit on seotud hüdroksüülrühmaga. Hüdraatimine on keemiline liitumisreaktsioon veega.
........................................................................12 3 Sissejuhatus Penteen kuulub alkeenide perekonda, valemiks on C5H12,Penteeni omadused on samad, mis tema perekonnal ehk alkeenidel. Alkeenideks küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide een. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et
Ka tavaline kile on polümeerne aine (polüeteen, tekkinud eteenist C 2H4) AATOMITE OLEKUD MOLEKULIS SÜSINIK Süsiniku aatomi välises elektronkihis on neli elektroni ja ta võib anda seega neli kovalentset sidet. Süsiniku aatom võib molekulis esineda neljas olekus: 4 üksiksidet 2 üksiksidet ja 1 1 üksikside ja 1 2 kaksiksidet kaksikside kolmikside C C C ruumiline tasapinnaline lineaarne (sirge) lineaarne (sirge) (tetraeedriline) LÄMMASTIK Lämmastiku aatomi välises elektronkihis on viis elektroni, millest kolme abil annab ta hõlpsasti kolm kovalentset sidet. Ülejäänud kaks elektroni annavad elektronpaari, mis on suunatud tetraeedri tippu.
2) alkeen + HOH = OH kaksiksideme asemel 3) aldehüüd + H2 = alkohol 4) ketoon + H2 = OH kaksiksideme asemel 5) tsükloalkaan + H2O = alkaanOH 6) halogeenühend + leeline = OH halogeeni asemel 7) ester + HOH = karb.hape + alkohol 8) ester + leeline = karb.hape + alkaanOK = alkohol + HCOOK Keemilised om 1) alkohol + O2 = CO2 + H2O 2) alkohol + O2 = aldehüüd + H2O 3) sek. alkohol + O2 = OH asemel kaksiksidemega O + H2O 4) sek. alkohol = HOH + OH asemel kaksikside 5) 2 alkohol = eeter + H2O 6) alkohol + alkaanOH = R-C-OR + H2O O ALDEHÜÜDID (R1-C-H): Saamisviisid 1) alkohol + 02 = aldehüüd + H2O 2) karb.hape + H2 = aldehüüd + H2O 3) alkaan + O2 = aldehüüd + H2O Keemilised om 1) aldehüüd + 02 = CO2 + H2O 2) 2 aldehüüd + O2 = 2 karb.hape 3) aldehüüd + Ag2O = karb.hape + 2 Ag 4) aldehüüd + CuO = karb.hape + Cu2O 5) aldehüüd + H2 = alkohol 6) aldehüüd + alkohol = R-C-O-R O KETOONID (R-C-R1):
Kordamisküsimused: polümeerid 1. Selgitada mõisted : polaarne kaksikside mittepolaarne kaksikside - küllastumata ühend - ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside küllastunud ühend süsivesink, mis ei sisalda kordseid sidemeid polümeer ühend, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuurühikustest elementaarlülidest. polümerisatsiooniaste arv, mis näitab elementaarlülide arvu polümeeri molekulis monomeer madalamolekulaarne ühend, mis võib osaleda polümerisatsiooniprotsessis liitumispolümerisatsioon - seisneb monomeeride järjestikus liitumises
Keemia - Alkeenid Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad. Alkeenide molekulis on süsinukuahelas üks kaksikside. Küllastumatus tähendab, et süsiniku valentsid ei ole kaetud täielikult vesinikega. Nimetuse koostamiseks lisatakse nimetusele een. Nummerdama hakatakse sealt, kus kaksikside on lähemal. Meteenid puuduvad. Füüsikalised omadused on sarnased alkaanidega. Alkeenide homogeenilises reas on esimesed 4 alkeeni gaasid, järgmised 5-17 on vedelikud ja alates 18-ndast on tahked ained. Süsiniku arvu kasvu
Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside) Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200) Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800) (Alka)dieenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed
Alkeenid- küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. CnH2n. Kui alkeenis on rohkem kui 1 kaksikside siis kirjutatakse ka nimetus:dieen, trieen, tetraeen. Alküünid- küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. CnH2n-2. Võrdlus: süsinike vaheline kaugus alküüni molekulis on väiksem kui alkeenis, on kolmikside võrreldes kaksiksidemega keemiliselt püsivam. Iseloomulikud on liitumisreaktsioonid, mis toimuvad kahes astmes. Reaktsioonitüübi erinevus:
Orgaaniline: Keemiline side- enamasti kovalentne side CH 4-metaan, Sulamistemp alla 350o, Keemistemp alla 750o, l ahustuvus a)vees- enamasti halb, b) Orga. Ainetes hea, süttivus enamasti süttivad, Elektrijuhtvus- enamasti ei juhi. Isomeeria: On nähtus kus ainetel n ühesugune element koostis ja molekulmass, kuid erinev struktuur ja seetõttu ka erinevad omadused. Valents olek: -C- Neli üksiksidet, -C= 2 üksiksidet 1 kaksik side, =C= 2 kaksikside, -C= 1 üksikside ja 1 kolmikside Valentsolekud:Lämmastik(N): -N-, -N=, N=, Hapnik(O): -O-, O=, Vesinik(H): H- Valents: Näitab mitu kovalentset sidet võib antud aatom moodustada. Orgaaniliste ühendites süsiniku valents on alati 4. Molekulvalem: Näitab aine koostist kui palju ja milliste elementide aatomid on molekulis.(CH 4- metaan). Klassikaline: Näitab millised aatomid ja milliste sidemetega on omavahel seotud.
Alkeenid Kirke Kübarsepp, Helin Raudnagel, Liis Teder, Doris Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN C10H20 DETSEEN Nimetusse kirjutatakse Asendusrühmad koos kohanumbritega tähestikulisesjärjekorras
sidemega. · Areen aromaatne ühend. Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees). Aine on aromaatne, kui funktsionaalne rühm on benseenituuma küljes. Aromaatne tuum tekitab tugevama happe, aga nõrgema aluse · Fenool benseenituuma küljes on OH-rühm(ad). Annab vesiniksided veega ja omavahel. · Aldehüüd looduselõhnad (sidrun, muskus). Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside, mis asub ahela otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta. · Ketoon Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside mis asub ahela keskel. RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne).
c) H HG-dega CH2=CH2 + HCl - CH2Cl -CH3 d) H2O-ga (OH rühm) CH2=CH2 + H2O - CH3 -CH2(OH) 3. Polümeriseerub(ühe sama või erinevate ainete palju X liitumine, mille tulemusena tek-pmeer) ! n- näitab lülide arvu polümeeri ahelas CH2=CH2(eteen ) - (-CH2-CH2-) n (saadus, polüeteen) HG-ga CH3CH=CH2 + HCl - CH3CHCLCH3 H läeb sinna kus rohkem ees on! *Nimetused C-aat. arvu järgi, sellele lisatakse lõpp -een (1 kaksikside) Külgah ja asendusrühmad nime ette koos järjekorra nr. Alkadieenid- küll. CH'd, mol 2-kaksiksidet, teised üksik. Alküünid - küll. CH'd, mol 1-kolmikside, teised üksik. (1 sigma ja 2 sidet) CnH2n-2 Omadused: NB! Liitumine, side katkeb 2. järgus, kuna molekulis 2 sidet. a)H2-ga b)HG-dega *Nim-c-aat. arvu järgi, millele lisatakse lõpp -üün. jne... *Aromaatsed CH'd ehk Areenid- eriliik CH'sid, mille mol pole 1- ja 2-sidemeid, vaid on erilised
*suured * koosnevad enamasti ühesugustest väikestest lõikudest. Tähtsamad naftasaadused: bensiin, diislikütus, määrdeõlid, masuut, bituumen. Naftat töödeldakse destillatsiooni abil. Bensiini põlemise ladusust näitab oktaaniarv. Mida kõrgem see on seda parem on bensiin. Hapnikuühendid tõstavad oktaaniarvu. Aatomite esinemisvormid molekulis Süsiniku aatomite esinemisvormid - 1) 4 üksiksidet - nt metaan. 2) 2 üksiksidet ja 1 kaksikside - reegel on et sidemed püüavad ruumis paigutuda üksteisest võimalikult kaugele. 3) 1 üksikside ja 1 kolmikside - sidemed paiknevad ühel sirgel, nurk on 180kraadi. 4) 2 kaksiksidet - suunatud teineteise poole ja 180o. Hapniku aatomite esinemisvormid - 1) 2 üksiksidet 2) 1 kaksikside C aatomid võivad olla seotud : omavahel, H aatomitega, N aatomitega, O aatomitega. C ühendite arv on väga suur, kunag saab mitmeti kombineerida C ja teiste elementide aatomite erinevaid
LIPIIDID õlid, vahad, rasvad jt. vees lahustumatud ained. 1. LIHTLIPIIDID rasvad, õlid Koosnevad rasvhapetest ja glütseroolist Võivad tekitada diabeeti hüdrofoobne osa on rasvhape ja hüdrofiilne osa on glütserool, sest see on süsivesik ja lahustub vees Küllastunud rasvhapped Rasvad, tahked Neil puudub kaksikside Küllastumata rasvhapped Õlid, vedelad Neil on kaksikside Hüdrogeenimine- Kaksiksideme asendamine vesiniku aatomiga OSFOLIPIIDID 2. F Liitlipiidid Sisaldavad fosfaatrühma ühe rasvhappe asemel Koosnevad fosforhappejäägist ja kahest pikast süsinikuahelast (lipiidsest osast) Võivad tekitada autoimmuunhaigust Fosfolipiidid on rakumembraanide peamised koostisosad, sest nende omadused on ideaalsed selleks et moodustada vesilahuses membraane
vitamiin, kuid ta ei ole värviline.Karoteen annab porgandile iseloomuliku värvuse.Looduslik kautsuk sisaldab samuti 1.alkeen-küllastumata süsivesinikud,mille molekulides on süsinik kaksiksidemeid, kuna kaksiksidemed on seal üksteisest aatomite vahel kaksikside.Alküünid-küllastumata lahutatud,siis sel põhjusel on kautsuk ka värvusetu.5.Alkeenide süsisvesinik,mille molekulides on süsinik aatomite vahel füüsikalised omadused. Alkeenide füüsikalised omadused nende kolmikside.-side-P-orbitaali katuumisel tekkinud ühise homoloogilises reas muutuvad samamoodi nagu ka elektronpaari jaotumist mõlemale poole aatomi tuumi ühendavad alkaanidel
Aineklass Funktsionaalne rühm Nimetus(lõppliide) Alkaanid Üksiksidemed - -aan Halogeenühendid - - Alkoholid -OH -ool Amiinid -NH2 -amiin Alkeenid Kaksikside = -een Alküünid Kolmikside -üün Areenid Aromaatine side Benseen(tolueen) Aldehüüdid -CHO -aal Ketoonid O -oon -C- Karboksüülhapped -COOH -hape Estrid -COO- (-üül) aat Amiid O Amiid // -C
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame kirjutada selle alusel kõikide vastavate alkeenide valemid.
· Kombineeritakse üks s ja üks p orbitaal · Tulemuseks on kaks sp hübriidset orbitaali · Kaks p orbitaali jäävad aatomorbitaalile vastava kujuga Lineaarne C sp hübridisatsioon HCCH · sp C osaleb kolmiksidemete moodustumises · kolmiksidemes on üks side ja kaks sidet · kolmiksideme ümber ei ole võimalik vaba pöörlemine Hübridisatsioon käib ka teiste kohta O, N ·Kõik üksiksidemed => sp3 ·Üks kaksikside => sp2 ·Kolmikside või kaks kaksiksidet => sp Väävli ja fosfori puhul on hübridiseerumisse kaasatud ka d orbitaalid Resonants piirstruktuurid delokaliseeritud kaksikside Fosfaatioon HPO42- Resonants piirstruktuurid delokaliseeritud kaksikside Delokaliseeritud on elektronid Benseen Konjugeeritud kaksiksidemed Avatud- ja suletud konjugatsiooniahelad Konjugatsiooniahel naaber C aatomid on sp2 hübridisatsioonis Keemilised reaktsioonid sidemete reorganiseerumine
konfiguratsioonis (R täh. Parem) Kui rühmade tugevus (vanus) väheneb vastu kellaosuti suunda, on tegu (S)-konfiguratsioonis tsentriga (S täh. Vasak). 5. Peptiidside formeerumine, sideme omadused (NB! Osalise kaksiksideme esinemisest tingitud omadused). Peptiidi tekke tingimuseks on amiidsideme moodustumine ühe aminohappe karboksüülrühma ja teise aminohappe aminorühma vahel, mille käigus eraldub vesi. Omadused: esineb harilikult trans-koformatsioonis. On iseloomult osaline (40%) kaksikside. Tänu kaksiksideme iseloomule on 6 peptiidsidee aatomit asendunud planaarselt. Peptiidi põhiskelett on kergelt laetud. Osalise kaksiksideme esin. Ting. Om. Puhas kaksikside C ja O vahel võimaldab vaba pöörlemist ümber C-N sideme, kuid mitte juhul kui on C=N 6. Peptiidid mõiste, nimetuste kujunemine. Peptiidid on molekulid, mis koosnevad peptiidsidemete abil ühendatud 2 või enamast aminohappest. Neid ühikuid nim aminohappejääkideks.
(A.P.Ettekovi reegel): Sellised küllstumata alkohole võib vaadelda kui aldehüüdide ja ketoonide enoolvorme. Kuna alifaatsed aldehüüdid ja ketoonid on 14kcal/mol võrra püsivamad neile vastavatest enooseltest ühenditest, siis on tasakaal peaaegu täielikult nihkunud ketovormi suunas. Etanooli derivaadid valemiga (R alküül- või atsüülradikaal) on täiesti püsivad ained. Kui kaksikside asetseb hüdroksüülrühmast eemal, siis on tegemist juba kahefunktsioonaalse ühengida, milles kaksikside on hüdroksüülrühm reageerivad omaette. Lihtsaim sellist tüüpi küllastumata alkohol on 2-propeen-1-ool ehk alküülalkohol, mida saadakse 1-kloro-2-propeeni (allüülkloriidi) hüdrolüüsimisel: Taimere eeterlikest õlidest on eraldatud mitmeid isoprenoidse ahelaga küllastumata alkohole. Need ained on meeldiva lõhnaga vedelikud, mida kasutatakse parfümeerias. Tsitsonellooli
üksik side alkaan Homoloogiline rida: 1. metaan CH4 2. etaan C2H6 3. propaan C3H8 4. butaan C4H10 5. pentaan C5H12 6. heksaan C6H14 7. heptaan C7H16 8. oktaan C8H18 9. nonaan C9H20 10. dekaan C10H22 kaksikside alkeen 12. eteen C2H4 13. propeen C3H6 14. buteen C4H8 15. penteen C5H10 16. hekseen C6H12 17. hepteen C7H14 18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40
Rakusisese metabolismi ( ainevahetus) tagamine, termoregulatsiooni teostamine, ainete transportimine, keskkonna kliima kujundamine, organismides kaitsefunktsiooni täitmine, elukeskkonnaks paljudele organismidele. Biomolekulid on orgaanilised ühendid, mis moodustuvad organismi elutegevuse tulemusena- näiteks lipiidid, monosahhariidid, valgud jne. Nukleotiidhapped on monomeerid. Valgud olunevad aminohapete järjekorrast ja oleneb lõpplikust kujust. Kui lipiididel on kaksikside siis on ta vedel (õli). Biopolümeerides esinevad molekulid, mis koosnevad paljudest kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriühikutest. Näiteks valgud, nukleiinhapped jne.
struktuur ning seetõttu erinevad omadused molekulaar valem näitab aine koostist, kui palju ja milliste elementide aatomeid on molekulis klassikaline struktuur valem näitab, millised aatomid ja milliste sidemetega on omavahel seotud. lihtsustatud struktuur valem näitab, millised aatomi rühmad ja milliste sidemetega on omavahel seotud süsinik on nelja valentne 1 neli üksiksidet 2 kaks üksiksidet ja üks kaksikside 3 üksikside ja kolmikside või kaks kaksiksidet valents aatomi omadus keemiliselt siduda teisi aineid halogeenühendid - orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega alkoholide üldvalem: R-OH funktsionaalne rühm on hüdroksüüdrühm -OH sõnalõpp on -ool ETANOOL: värvuseta, vedelik, kõrvetava maitsega, keemis temp 70C, lauhustab rasva, vaiku ja benseeni
teineteisest eraldatud ühe kaksiksidemega. Need süsivesinikud erinevad omadustelt alkeenidest teatud määral ja omavad väga suurt praktilist tähtsust, nii et neid vaadeldakse eraldi, omaette rühmana. Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele. Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme . . . . . . CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2-CH-CH-CH-CH2 CH2-CH=CH-CH2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br Teises astmes tekib CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 4 Alkadieenide saamine
süsiniku võrdlus Anorgaanillistes ühendites Orgaanilistes ühendites Oksüdatsiooniaste +2 kuni +4 Valents alati -4 Valents näitab, mitu kovalentset sidet võib antud aatom moodustada. Süsinik orgaanilistes ühendustes on alati nelivalentne. Süsiniku valentsolekud 1. C 4 üksiksidet 2. C 1 kaksikside radikaalid 2 üksiksidet 3. C 2 kaksiksidet 4. C 1 kolmikside 1 üksikside lämmastik hapnik vesinik N -III O -II H -I 1. 1. 1. N O H 2.
Küllastumata ühendid on orgaanilised ained kus C aatomite vahel esineb kovalentne kaksikside või kolmikside. Pii side moodustub hübridiseerimata p orbitaalide kattumisel Alkeenid on küllastumata süsivesinikud mis sisaldavad kaksiksidet. (nomenklatuuris -een lõpp) Üldvalem CnH2n eteen Alkeenidel esineb isomeeria: 1) Kaksiksideme asukoha muutusest H3C H2C HC = CH2 -> H3C HC = CH - H3C 2) Süsivesinikahela lagunemisel
8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad 10.Amiini aluselisus (liidab prootoni)- N on elektronegatiivsem kui C ja H. Osalaeng negatiivne, järelikult N on nukleofiil ning N-l on nukleofiilne tsenter (aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osa laeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt kaksikside või aromaatne ring)). Amiinid on alused ja seovad prootoneid. 11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15.Aldehüüd- ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma –CHO; karbonüülrühm asub ahela otsas. (Nimetuses –aal lõpp) 16.Ketoon- ühend, kus karbonüülrühm asub ahela keskel. Ühend üldvalemiga –
Süsinikahel võib olla hargnemata, hargnev või tsükliline. Milline on süsivesinike lahustuvus vees? Süsivesinikud ei lahustu vees. Milline on süsivesinike agregaatolek toatemperatuuril? Viis naftasaadust: bensiin, diislikütus, määrdeõlid, masuut, bituumen. Mitu sidet on tavaliselt süsiniku, hapniku, lämmastiku ja vesiniku aatomil? Süsinik: 4 sidet (4 üksiksidet, 1 kaksiksideme ja 2 üksiksidet, 2 kaksiksidet, 1 üksik- ja 1 kolmiksideme. Hapnik: 2 sidet ( 2 üksiksidet, 1 kaksikside). Lämmastik: 3 sidet (3 üksiksidet, 1 kaksik- ja 1 üksikside, 1 kolmikside). Vesinik: 1 side Miks on süsinikuühendeid palju rohkem kui teiste elementide ühendeid? Süsinik asub perioodilisustabelis oma perioodi keskel. Moodustab sidemeid mitmesuguste teiste aatomitega, ka süsiniku aatomitega. Süsiniku aatomid võivad olla mitmesugustes olekutes. Etanool: C2H5OH Vänge lõhnaga, läbipaistev, lahustub vees hästi, alkohoolsete jookide tootmiseks, ravimite tootmiseks, ilutööstuses.
1. Küllastumata süsivesinik-süsivesinik, kus süsiniku aatom on sp² valents olekus.See tähendab, et süsinikul on 3 ühtlustunud energiaga orbitaali. Alkeen- süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks Alküün-süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks Kaksikside--side +-side Kolmikside- -side +kaks -sidet 2. Isomeeria-ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite-isomeeride olemasolu · Ahelisomeeria-tingitud süsinikuahela erinevast hargnemisest · Asendiisomeeria-tingitud mitmiksideme erinevast paiknemisest · Geomeetriline isomeeria- tingitud sarnaste rühmade erinevast, paiknemisest kahelpool kaksiksideme tasapinda 3
Keemia kordamis küsimused 1. Mõisted Süsivesinik ühend, mis koosneb ainult süsinikust ja vesinikust. Alkaan süsivesinik , mille molekul sisaldab ainult üksiksidemeid. Üksikside side, mis koosneb ühest samal poole suunatud üksiksidemest. Kaksikside side, mis koosneb kahest samale poole suunatud üksiksidemest. Kolmikside side, mis koosneb kolmest samale poole suunatud üksiksidemest. Süsinikahel kui süsinikud on järjest seotud. Tsükkel keemiliste elementide ahel, mille otsad on omavahel seotud, kinnine ahel. Polümeer aine, mille väga suured molekulid koosnevad enamasti ühesugustest väikeste molekulide jääkidest. 2. Milline võib olla süsinikuahela kuju molekulis?
Küllastumata ühendid ühendid, mis sisaldavad aatomite vahel kaksik- või kolmiksidet. Alkeenid küllastumata süsivesinikud(kaksikside), - een, füüsikalised omadused: moodustavad homoloogilise rea, 3 esimest gaasid järgmised vedelikud, hüdrofoobsed, sulamis- ja keemistemperatuur suureneb homoloogilises reas molekulmassi kasvuga. Keemilised omadused: HÜDROGEENIMINE e. liitumine vesinikuga CH2 = CH2 + H2 -> CH3 CH3 alkeen alkaan HALOGEENIMINE CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2Br alkeen dibromoetaan LIITUMINE VESINIKHALOGENIIDIDEGA CH2 = CH2 + HCl -> CH2Cl CH3
vastu liikuva auru ja vedeliku vahel toimub soojus- ja massivahetus. Selle tulemusena ülespoole liikuv aur rikastub lenduvama (madalama keemistemp.) ja allapoole liikuva vedelik vähem lenduva (kõrgema keemistemp.) komponendiga. Selles protsessis toimub korduv aurustumine ja kondensatsioon. Mida suurema ja pikema sisepinnaga ehk efektiivsusega on deflegmaator, seda puhtamad tulevad fraktsioonid Kautsuk ja kummi Kautsukid saadakse dieenide polümerisatsioonil ja neil on põhiahelas kaksikside. Kautsukid on pehmed, elastsed ja plastilinised ained, mis lahustuvad hästi orgaanilisetes lahustites ja reageerivad põhiahelas olevate kaksiksidemete arvel mitmesuguste reagentidega. Kautsukeid, nii nagu polüetüleenigi võib käsitleda kui kõrgmolekulaarseid süsivesinikke. Erinevus on selles, et kautsukites esinevad kordsed sidemed. (-CH2-CH=CH-CH2-)n Kummi on kautsuki vulkaniseerimisel saadav sitke elastne materjal. Algselt toodeti seda mõne taime, nt kummipuu piimmahlast
Benseen on toatemp. on vedelikud, ülejäänud on tahked gaasid. kergestilenduv vedelik Nimetuse lõpp aan. Peaahel on Nimetuse lõpp een. Näidata ära Nimetuse lõpp üün, mitme Benseen ehk 1,3,5 pikim järjestikku loetav ahel. peale mitmendat süsinikku kordse sideme korral eesliide di-, tsükloheksatrieen. Kõrvalrühma nimetuse lõpp on peaahelas on kaksikside. Mitme tri- jne.. Näidata ära sidemete -üül. kaksiksideme korral kõigi asukoht. numbrid ja eesliide vastavalt sidemete arvule Keemilised omadused: Keemilised omadused: Iseloomulikud on Hoolimata küllastumatusest on Iseloomulikud on Iseloomulikud on liitumisreaktsioonid iseloomulikud
tõttu erinevad omadused. Valents: Näitab mitu kovalentset sidet võib antud aatom moodustada. Anorgaanilistes ühendites on süsiniku o.a. Aste II; IV Orgaanilistes ühendites on süsiniku o.a. Aste alati IV Hargnemata on siis kui süsiniku aatomid on paigutatud pikka ahelasse. Isotsükliline on siis kui süsiniku ahel moodustab kinnise kujundi. Hargnenud on siis kui peaahelale on välja toodud kõrvalahel. Süsiniku neli valentsolekut: 1. Neli üksikut sidet, 2. kaks üksiksidet ja üks kaksikside, 3. kaks kaksiksidet, 4. üks üksikside ja üks kolmikside. Molekulaarne valem näitab aine koostist, kui palju ja milliste elementide aatomid on molekulis. N:CH4 METAAN Klassikaline ehk tasapinnaline struktuur valem näitab , millised aatomid ja milliste sidemetega on omavahel seotud. Lihtsustatud struktuurvalem näitab, millised aatomi rühmad ja milliste sidemetega on omavahel seotud.
Ära on vaja tunda struktuuri järgi valk, sahhariid, rasv (milline rasv on tahke, milline vedel) Valk-kaksikside C ja O vahel. Sahhariid- H-C-OH Rasvad-rasvade agregaatolek (vedel või tahke) sõltub nende koostises olevate küllastumata rasvhappejääkide hulgast. Mis on ensüüm? Seleta, milline on ensüümi toimemehhanism? Mis iseloomustab biokatalüüsi? Ensüümid on valgud, mis reguleerivad biokeemiliste reaktsioonide kiirust Glükoosi (substraadi) seostumine heksokinaasi aktiivtsentrisse kutsub esile muudatuse ensüümi molekuli konformatsioonis.
Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma,ning nende struktuuris esineb kaksikside süsiniku ja hapniku vahel. Aldehüüdid on enamasti narkootilise mõjuga ja kesknärvisüsteemi kahjustava toimega,üldvalem: R-CHO või OHC-R. Metanaal e formaldehüüd HCHO värvusetu,mürgine gaas,vees lahustub hästi,terava lõhnaga, desifitseerivad omadused kasutusala:plasmasstoodete,kilematerjalide laagrite tehiskiu lõhnainete ja värvainete tootmisel,nahkade parkimisel, mikroorganismide hävitamisel,desifitseerimiseks viljaseemnetes,ruumides,rõivastel põlemine- HCHO+O2->CO2+H2O
CH3NH2 metüülamiin NH3 CH3NHCH3, (CH3)2CH dimetüülamiin (CH3)3N trimetüülamiin Amiinid on orgaanilised alused, mis teageerivad hapetega(tekivad soolad). Küllastumata süsivesikud On süsinikust ja vesinikust koosnevad org ained, mille molekulis esineb 1 või mitu kortset sidet. CnH2n Alkeenid Alküünid C aatomite vahel 1 kaksikside. C aatomite vahel 1 kolmikside. N=1 C=? Ei ole olemas C= ? ei ole olemas N=2 H C = C H H C =C H H H HC=CH CH2=CH2 CH=CH C2H4 eteen C2H2 etüün N=3 H H H-C=C-C H H-C=C-C H
Orgaanilise keemia tähtsamad mõisted ALKAANID on küllastunud süsivesinikud, milles on 4 üksikseost. ALKEENID on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides esineb 1 kaksikside. ALKÜÜNID on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides aatomite vahel esineb kolmikside. AREENID on aromaatsed süsivesinikud, mille molekulides esineb kuueliikmeline tsükkel ehk benseeni aromaatne tuum. ALKOHOLID on ained, mille molekulis tetraeedrilise aatomi juures asuv vesinik on asendatud OH-rühmaga. FENOOLID on aromaatsed alkoholid, mis sisaldavad benseeni aromaatset tuuma. ALDEHÜÜDID on orgaanilised ühendid, kus süsiniku radikaalid on seotud aldehüüd rühmaga.
2. renaturatsioon: kõrgemat järku struktuuride taastumine 8. DNA ehitus ja ülesanded. DNA - desoksüribonukleiinhape - mitokondrites, rakutuumas, kloroplastides Ehitus: kaks heeliksisse keerdunud ahelat, mis on kokku pandud nukleotiididest. Nukleotiidid on moodustunud desoksüriboosist, fosfaatrühmast ja lämmastikualusest. Nukleotiidid omakorda sisaldavad 4 lämmastikalust: adeniin, guaniin, tsütosiin, tümiin. (adeniini ja tümiini vahel on kaksikside, tsütosiini ja guaniini vahel kolmikside -- nukleotiidid on seotud vesiniksidemetega). DNA ülesanded: päriliku info säilitamine ja täpne edasiandmine 9. RNA ehitus ja ülesanded. RNA - ribonukleiinhape - mitokondris, rakutuumas, tsütoplasmas, ribosoomis, kloroplastis Ehitus: 1 ahel, kohati 2 ahelat, koosneb nukleotiididest, mis koosnevad samuti kolmest osast nagu DNA: lämmastikalusest, fosfaatrühmast ja riboosist. Samuti 4 lämmastikualust: adeniin,
annaabi.ee 
