Küllastumata süsivesinikud (küllastumata = molekulis mitmikside) Alkeenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside CnH2n (Süsinik II valentsolekus 1200) Alküünid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside CnH2n-2 (Süsinik III valentsolekus 1800) (Alka)dieenid: küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet CnH2n-2 analoogiliselt võib rääkida dieenidest, trieenidest ...... polüeenidest Nimetused Kaksiksidet tähistab liide -een ja kolmiksidet -üün Peaahel sisaldab kõige rohkem mitmiksidemeid - kõige olulisemad on just kaksiksidemed Peaahel nummerdatakse nii ,et kaksiksidemed saavad väiksemad numbrid Vajadusel kasutatakse liiteid: di- , tri- , tetra jne. 4. 3. 2. 1.
1+1 H2 1+4 CH4 1+5 C2H6 2+3 CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 2+4 CH3CH2CH2CH3 2+5 CH3CH2CH2CH2CH3 3+3 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 Nagu näha, tekib väga palju erinevaid saadusi ja pürolüüs pole hea meetod mingite kindlate ainete sünteesiks. Krakkimist kasutatakse eeskätt bensiini tootmiseks. Pikemad molekulid lagunevad kõige sagedamini umbes keskelt. Kahe alkaani tekkeks ei jätku vesinikku ja seetõttu tekivad ka küllastumata ühendid (alkeenid) C 10H22 à C5H12 + C5H10 (penteen) Hargneva ahelaga alkaanid on kuumutamisele vastupidavamad, seetõttu on krakkimissaadustes palju hargnevaid alkaane. Bensiinile on see hea, vastavad ühendid on detonatsioonikindlamad (neil on suurem oktaaniarv, kui normaalalkaanidel) Tsükloalkaanid Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head lahustid.
1+1 H2 1+4 CH4 1+5 C2H6 2+3 CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 2+4 CH3CH2CH2CH3 2+5 CH3CH2CH2CH2CH3 3+3 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 Nagu näha, tekib väga palju erinevaid saadusi ja pürolüüs pole hea meetod mingite kindlate ainete sünteesiks. Krakkimist kasutatakse eeskätt bensiini tootmiseks. Pikemad molekulid lagunevad kõige sagedamini umbes keskelt. Kahe alkaani tekkeks ei jätku vesinikku ja seetõttu tekivad ka küllastumata ühendid (alkeenid) C10H22 C5H12 + C5H10 (penteen) Hargneva ahelaga alkaanid on kuumutamisele vastupidavamad, seetõttu on krakkimissaadustes palju hargnevaid alkaane. Bensiinile on see hea, vastavad ühendid on detonatsioonikindlamad (neil on suurem oktaaniarv, kui normaalalkaanidel) Tsükloalkaanid Tsüklilised alifaatses süsivesinikud üldvalemiga CnH2n Tsükloheksaani ja tsüklopentaani leidub naftas. Nad on head lahustid.
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel. Teades alkeenide homoloogilise rea üldvalemit, saame
Alküünid on küllastumata süsivesinikud mis sisaldavad kolmiksidet. (nomenklatuuris -üün lõpp) Üldvalem CnH2n-2 etüün Keemilised omadused: 1) Põlemine 2C2H2 + 5O2 -> 2H2O + 4CO2 2) Astub liitumisreaktsiooni + Br2 -> CHBr = CHBr + Br2 -> CHBr2 CHBr2 + HCl -> CH2 = CHCl + H2O -> CH3CHO (etanaal, aldehüüd) 3) Hüdrogeenimine + H2 -> H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 Füüsikalised omadused: etüün- meeldiva lõhnaga, narkootilise toimega, värvusetu, gaas, õhuga segamisel plahvatusohtlik Kasutamine: etüün- keemiatööstuses lähteainena, gaasikeevitusleek, Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine
1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED ... (mittetsüklilised) ühendid, mille molekulides esineb süsiniku aatomitest lahtine ahel, mis võib olla ka hargnenud: CCCCCCC CCC C C
1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2. Ühendi omadused sõltuvad aatomite järjestusest molekulis ning molekuli koostisest. Ühesuguse koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendite omadused on erinevad. 3. Molekuli koostisse kuuluvad aatomid mõjutavad teiste aatomite kaudu üksteist. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon Sõltuvalt süsiniku aatomitest moodustunud ahela kujust jaotatakse orgaanilised ühendid kolme suurde rühma. 1. ATSÜKLILISED ... (mittetsüklilised) ühendid, mille molekulides esineb süsiniku aatomitest lahtine ahel, mis võib olla ka hargnenud: CCCCCCC CCC C C
H H HH HH CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 Üldvalem CnH2n CnH2n-2 Küllastumata süsivesinike omadused lähtudes eteenist Küllastumata süsivesinikud on keemiliselt aktiivsed, kuna kordsesideme koostises olev -side on nõrk ja katkeb kergesti. -nõrk side C-C C=C C=C Alkaan alkeen alküün Keemiline akt suureneb Nii nagu alkaanid on ka esimesed kõige kergemad küllastumata ühendid gaasilised ained, järgnevad vedelad ained (u C5-C6) ja raskemad süsivesikud on tahked. Ükski süsivesinik ei lahustu vees nad on hüdrofoobsed. Enamik neist ei ole mürgised. Keemilised omadused 1. Küllastumata ühendid põlvad a. Täielikul põlemisel tekib happegaas ja vesi CH2=CH2 + O2 2CO2 + 2H2O b. Mittetäielikul põlemisel tekib lisaks CO2-le ja veele vaba süsinik, mis eraldub tahma kujul. CH=CH+O2 CO2 + H2O + C 2
Kõik kommentaarid