Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Elektrofiilid ja nukleofiilid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
nukleofiil, elektrofiil, elektrofiilid, nukleofiilid, anioon, elektron, katioon, ioonid, nukleofiilne, tunneme, anioonid, so42, hso4, ch3coo, süsinik, orbital, reaktsioonja holgeenil negatiivne (osalaengut tähistatakse deltaga). Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes. CH3 CH2+ : Cl- CH3 : Cl CH3+Cl Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake. Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H H H Radikaal on suure energiaga osake, mis püüab leida teise osakese, millel on üksik elektron. CH3CH2 + H CH3CH3 JÄTA MEELDE 1. Nuklefiid ühineb elektrofiiliga ja vastupidi. 2. Elekrtofiil ei ühine elektrofiiliga, nukleofiid nuklefiiliga. 3. Elektrofiilsus tsentri tunneme ära pos. laengu või pos. osalaengu järgi. 4. Nukleofiilsus tsentri tunneme ära neg. laengu või neg. osalengu järgi. Elekrofiilif on H+ ja metalli katiioonid. Nuklefiilid on OH- , halogeenid ja happe anioonid. NUKLEFIINE asendussüsteem :OH+CH3CH2Br CH3CH2OH + :Br
o C1-C4 gaasilised; C5-C16 vedelikud; C17-C... - tahked o Gaasilistel puudub lõhn, vedelatel bensiini lõhn, tahked lõhnatud · Keemilised omadused o Oksüdeerijate suhtes üpris püsivad Reaktsioonide kulgemiseks on vaja side(med) lõhkuda, et võiksid moodustada uued sidemed Osake, millel on üksik paardumata elektron, kannab nimetust radikaal - moodustub metüülradikaal ja vesinikradikaal o Põlemine Täielik a. 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O Mittetäielik a. 2 C4H10 + 9 O2 8 CO + 10 H2O o Pürolüüs alkaanide lagunemine või isomeerumine kõrgemal
* Halogeeniühendid orgaanilised ained, milles süsiniku aatom on ühenduses halogeeni aatomiga (F, Cl, Br, I) -) Alkaanis on vesiniku aatom asendatud halogeeni aatomiga. * Halogeeni aatomid loetakse asendusrühmadeks, mis nimetatakse järgmiselt: -) F fluoro -) Cl kloro -) Br bromo -) I jodo Isomeeria * Ahelisomeeria - erinetakse süsinikahela poolest. * Asendisomeeria halogeeni aatom paikneb erinevate süsinike juures. Nukleofiilne asendusreaktsioon * Halogeeniühendis on ühine elektroni paar halogeeni ja süsiniku vahel tõmmatud rohkem halogeeni aatomi poole põhjuseks on halogeeni aatomi suur elektronegatiivsus (elektronide siduvusvõime). -) Elektrofiil pluss laenguga ja tühja orbitaaliga osake. *) Tähtsamad elektrofiilid: H+, Na+, Ca2... metalliioonid & C+H3 (karbokatioon) -) Nukleofiilid miinus laenguga ja vaba elektroni paariga osake. Jaotatakse tugevateks ja nõrkadeks.
brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine
(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti.
Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga
väike (praktiliselt ei lahustu).
Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena.
Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Keemilised omadused:
· Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures
elektrofiilne tsenter.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
4. Temperatuuri: Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas. Üheprootonilistes hapetes on üks H, mitmeprootonilistes mitu. Hapnikhapped on hapnikuga Tugevad happed: H2SO4 , HCl, HI, HBr, HNO3. Alused ained, mis annavad lahusesse hüdroksiidioone Leelised tugevad alused, vees lahustuvad hüdroksiidid(I-A rühm ja II-A rühm Ca alates.) Nõrgad alused Vees praktiliselt lahustumatud. Soolad Katioon ja anioon koos (Na2SO4) Vesiniksoolad Happeanioonis on vesinik.(NaHSO4) Kristallhüdraadid Sisaldavad tahkes olekus kristallvett(CuSO4 * 5 H20) Mittemetallisoksiidide nimetuses tähistatakse eesliitega(di-,tri-,jne) Kui metallil on muutuv o.a., siis kirjutatakse see sulgudesse CuO Vask(II)oksiid. Vesiniksoola puhul sõna vesinik (CaHPO4 kaltsiumvesinikfosfaat) Aluselised oksiidid Reageerivad hapetega ---->sool + vesi. CuO + H2SO4-----> CuSO4 + H2O
püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0
püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0
püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel ühendada end teise elektroniga. Toatemperatuuril on alkaanid oksüdeerijate suhtes püsivad, ei reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. Tüüpilised reaktsioonid alkaanidele on: 1) oksüdeerumine 0
paar osanike vahel võrdselt-kumbki saab pool ja muutub radikaaliks.Mida polaarsem on side, seda kergem on el. Aatomite vahel ebavõrdselt jaotada.El.neg partner haarab lahkudes kaasa kogu ühisvaranduse, saab neg.laengu 1.Teisele jääb tühi orbitaal ja laeng +1. H(d+)-Cl(d-)., HCl> H+ + :Cl-.Elektrofiil on tühja orbitaali ja posit.laenguga osake.Nukleofiil-vaba el.paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el.fiil ründab nuk-fiilset reakt-tsentrit. Lahkub rühm eraldub el.fiilina
paiknemises Näide: 1- klorobutaan ja 2-klorobutaan Elektrofiil tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake (, metallikatioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, ) Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina Halogeenid tehnikas ja keskkonnas Freoonid madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro- kloroderivaadid
1)polaarne kovalentne side moodustub erinevate mittemetallide vahel ühiste elektronpaaride abil. 2)halogeeniühend orgaaniline ühend, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega 3)osalaeng - väiksem elektroni laengust. Väga väike laen 4)elektrofiil on OSAKE, millel on tühi orbital ja/või + laeng 5)elektrofiilne tsenter on AATOM , millel on tühi orbital ja/või + laeng 6)elektrofiilne asendusreaktsioon nukleofiilse tsentri juures üks elektrofiil asendub teisega. 7)nukleofiil on OSAKE, millel on vaba elektronpaar või/ja laeng 8)nukleofiilne tsenter on AATOM, millel on vaba elektronpaar ja/või laeng 9)nukleofiilne asendureaktsioon elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiil asendub teisega. 10)radikaal kõrge energiaga osake , millel on paardumata elektron. Väga aktiivsed. 11)reaktsioonitsenter aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus.
Füsioloogilised omadused: · mürgised · kergesti lenduvad (narkootiline toime) · põhjustavad raskeid kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi Elektrofiilsustsenter on pos. osalaenguga või pos. laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. Halogeeni ühenditele on iseloomulik nukleofiilne asendusreaktsioon. 1) Nukleofiilse asendusreaktsiooni kutsub esile nukleofiil.(ründav osake) 2) Ründab halogeeniühendis elektrofiilsustsentrit 3) Polaarne side katkeb juhul, kui ründav nukleofiil on tugevam, kui lahkuv nukleofiil(halogeen).
plahvatusohtlik gaasisegu varem, kui kogu köök gaasiseguga täitub. 2.4. Alkaanide omadused (lk 41) 1. Radikaali määratlus on toodud lk 37. Eristage reaktsioone, mis võivad toimuda radikaalide endaga (nt rekombinatsioon ehk omavaheline ühinemine molekuliks) ja reaktsioone, mis kulge- vad radikaalide tekkimise ja nende edasise reageerimise teel. Viimastest on juttu lk 3840. 3 2. Radikaalil on paardumata elektron ja seetõttu on ta kõrge energiaga ebastabiilne osake. Radikaal püüab selle elektroniga luua elektronipaari kas teise radikaali paardumata elektroniga või ühe elektroniga elektronipaarist, mis moodustab keemilist sidet mingis teises osakeses. Mõlemal juhul tekib madalama energiaga osake, millel pole paardumata elektroni. 3. Alkaani halogeenimine on summaarse võrrandi järgi asendusreaktsioon. Reaktsiooni mehhanismi, s
tulemusena moodustub teine, esimesega võrrelde isomeerne produkt Reaktsioonimehhanism kirjeldab: o Millised sidemed katkevad, tekivad o Mis järjekorras sidemete katkemine/tekkimine toimub o Millised vaheühendid tekivad ja kaovad o Millised on üksikud elementaarreaktsioonid, nende kiirused, tasakaalud jne. Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid
korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja freoonid- klorofluoroalkaan. Freoonid on keemilised ühendid, milles üks või kõik orgaanilise ühendi vesiniku aatomid on asendunud kloori või fluori aatomitega. pestitsiidid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. 2. Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem, molekuli graafiline kujutis). 3
orbitaali), orbitaankvantarv l (orbitaali kuju, igale l-le vastab alakiht, s=0), magnetkvantarv m (orbitaalide asend üksteise suhtes, 0, +-1..+-l). Elektronpaar vastasmärgiliste spinnidega elektonid Elektronvalem elektronide paigutus energia järgi aatomis MO-meetod keemiliste sidemete tekkimine lähtudes kvantmehaanika seadustest. Lõdvendav, mittesiduv, siduv Orbitaal piirkond, kus elektron(paar) saab aatomis või molekulis asuda Kvant energiaportsjon, et elektron saaks orbitaale vahetada Van der Waalsi raadius molekuli elektronpilvede poolt hõivatud piirkonna raadius s-orbitaalid ''ots-otsaga'', p-orbitaalid ''külg-küljega'' Lewis'e valem .. Kekule valem F formaalne laeng = ve valentselektronide arv se pool siduvate el.arvust mse mittesiduvate el. Arv Formaalne laeng laengu jaotus molekulis Elektronegatiivsus elementide võime tõmmata enda poole elektrone kovalentses sidemes KNaLiBe=AlSiBPC=SBrN=ClOF
- liitumisreaktsioon: a + b = c alus- elektronpaari doonor - elimineerimisreaktsioon: a = b + c - asendusreaksioon: a-b + c-d = a-c + b-d (lähteainete rühmad · Happed on seda tugevamad, mida hoolsamalt nad prootoneid vahetavad kohti) loovutavad ja mida vähem tekkinud anioon seda tagasi liita soovid. - ümberasetusreaksioon: sidemete ja aatomite ümberpaigutus Alused on seda tugevamad, mida hoolsamalt nad prootoneid lähteaine molekulis liidavad ja mida vabam on selleks saadav elektronpaar. · Vabad radikaalid: osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt · Ratsionaalne nomenklatuur: käsitleb org ühendeid homoloogilise
prootonit loovutava aatomi elektronegatiivsus elektronide delokalisatsioon konjugeeritud aluses · sideme tugevus muutub perioodilisustabelis ulevalt alla norgemaks (vesinikhaliidide puhul: Hbr, Hcl, HI jne) · elektronegatiivsed asendajad suurendavad alkoholide happelisust. Selle pohjustab induktsiooniefekt. · Hape on voimeline loovutama prootonit iga temast norgema happe konjugeeritud alusele · tugevam hape+tugevam alus = norgem hape + norgem alus · elektrofiil on osake, millel on (osaliselt) vaba orbitaal, mis on voimeline vastu votma elektronipaare keemilise sideme moodustamiseks · nukleofiil on selline osake, millel on (osaliselt) vaba elektronpaar, mida saab loovutada keemilise sideme moodustamiseks. Nukleofiilil voib olla negatiivne laeng, aga voib ka mitte olla · steerilised takistused on molekuli ruumalast ja geomeetriast pohjustatud takistused · nukleofiili ja aluse vahe!? · Vesiniksidemed
Lahustudes hästi rasvades, kandub ta edasi piimaga, kuhjub inimese ja loomade rasvkoes ning kutsub esile nii ägedaid kui ka kroonilisi mürgistusi. Lisaks kõigele on DDT mullas ja vees erakordselt püsiv, mistõttu tema kahjulik toime võib ilmneda alles aastaid pärast kasutamist. Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. CH3CH2Br + LiCN = CH3CH2CN + LiBr C3H7Cl + KOC2H5 = C3H7OC2H5 + KCl Nimetamine Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
Aatomiks - nimetatakse väikseimat osakest, mis säilitab talle vastava keemilise elemendi keemilised omadused. Aatom koosneb aatomituumast ja elektronkattest. Aatomituuma- koostisesse kuuluvad prootonid ja neutronid. Elektronkate- moodustavad elektronid. Isotoobid- on elemendi teisendid,mille tuumas on erinev arv neutroneid. Aatomorbitaal- on ruumisosa, kus elektron viibib kõige sagedamini. Keemiline element - kindla ühesuguse tuumalaenguga aatomite liik/kogum. Aatomnumber - Keemilise elemendi aatomnumber ehk järjenumber ehk laenguarv (Z) on prootonite arv selle elemendi aatomi tuumas. Tuumalaeng - aatomituuma elementaarlaengute arv, mis on võrdne prootonite arvuga tuumas. Massiarv, aatommass - Ümardatud aatommass = massiarv = prootonite ja neutronite arv kokku. Elektronide väliskiht - elektronide arv väliskihil ehk elemendi rühmanumber, välisel
vees, kuna ei moodusta vesiniksidemeid. Enamus veest raskemad. • Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool),
ühendiklassi nimetus koostatakse tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest osalaeng- , erinev ioonlaengust. Kasutatakse orgaanilises keemias, kuna elektronpilt on tõmmatud elektronegatiivsema elemendi poole elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonid asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsele rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinik- ahelaga molekulides ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas
aatomil on neg. Osalaeng, C-aatomil pos. osalaeng Lämmastik on võimeline mod. Vaid ühte vesiniksidet CH2BR-CHCl-CH3 (1 bromo, 2 kloropropaan) CH3-NH2 metüülamiin/aminometaan + - Seetõttu madalama molekulmassiga amiinidel on kõrgem keemistemp, kui eetritel, NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON CH3CH2CH2 NH2 propüülamiin/1-aminopropaan H3C - Cl madalam, kui alkoholidel. Toimub halogeenides. Side C-aatomi ja halogeeni vahel on polaarne. Halogeeni CH3-NH-CH3 dimetüülamiin
. . *Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl àà R - CH - CH2 à R - CH = CH2 . . *Tekitada tsükleid CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2Cl àà CH3-CH-CH2-CH2-CH2 àà CH3-CH-CH2-CH2-CH2 à à 2.) Ühine elektronpaar jagatakse ebavõrdselt, see tähendab, et üks saab mõlemad elektronid ja teine ei saa midagi (sideme heterolüütiline katkemine). Tekivad ioonid Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on vabu orbitaale ja tavaliselt ka positiivne (osa)laeng Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng Halogenoalkaanides on olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2 : Clnf Nukleofiil ühineb elektrofiiliga ( nagu anioon ja katioon) Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta
1. Halogeenühendid- orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi(tega) 2. Nukleofiil- osake, mille on negatiivne laeng või vaba elektronpaar (NH2, Cl, Br, S2, OH) nõrkadeks nukelofiilideks on halogeenid(Fl, Cl, Br, I) ja tugevate hapete anioonid (HSO4, NO3) ELEKTROFIILSUSTSENTER PAIKNEB ALATI NÕRGA NUKLEOFIILI KÕRVAL!!!!!!! 3. Elektrofiil- osake, millel on positiivne laeng või vaba orbitaal. Kõik katioonid on elektrofiilid. (H, Li, Ca) 4. Hüdrofiilsus- aine omadus märguda e. Seonduda vee molekulidega 5. Hüdrofoobsus- veega vastastikmõju puudumine. Ei moodusta veega vesiniksidemeid. 6. Millised on halogeenalkaanide põhilised omadused? Toime organismidele?- a. Füüsikalised omadused: a.i. Vedelikud, tahked ained a.ii. Hüdrofoobne a.iii. Puudub vastastikmõju veega a.iv. Veest raskemad a.v
struktuurilt ning füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. vesinikside- side, mille moodustab positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F,O,N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vaststikmõjuks veega. hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega. radikaal- osake, millel on paardumata elektron. pürolüüs- aine muundumine kõrge temperatuuri toimel. halogeeniühend- orgaanilised ühendid, kus süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega,enamasti vedelikud või tahked, harva gaasid, veest raskemad, hüdrofoobsed. ahelaisomeeria- tuleneb süsiniku aatomite vaheliste sidemete erisugusest järjestusest süsinikahelas. asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides.
2)iga keemiline side hapniku, lämmastiku või halogeeniga suurendab süsiniku o-ad ühe ühiku võrra. Kütteväärtus-oksüdatsioonil vabaneb alati suur hulk energiat. Mida madalam on süsiniku keskmine o-a, seda rohkem energiat eraldub ja seda suurem on kütteväärtus. Nukleofiil, elektrofiil Nukleofiil : (neg.laeng, omab vaba elektronipaari, armastab tühja orbitaali, omab nukleofiilsustsentrit) Elektrofiil : (pos. laeng, omab tühja orbitaali, armastab elektrone, omab elektrofiilsus tsentrit) H+ -elektrofiil, :NH3 nukleofiil, BCl3-elektrofiil , :OH- -nukleofiil Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Igas ühendis mis sisaldab polaarset kovalentset sidet võib eristada nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentrit.
Karbkatioon-pos ioon kus pos laeng on süsinikul. Foraalne laeg-iseloomustab laengu jaotust molekulis. Elektronegatiivsus-elemendi võime hoida kinni elektrone kovalentses sidemes. Polaarne side- elek paar küll ühine kuid ei jaotu tuumade väljas ühtlaselt. Iooniline side-laeg on täielikult ühel elem. Dipoolmoment- iseloomustab sideme ioonilisuse mahtu, mis on arvuliselt võrdne elementaarlaengu sajakordse väärtusega. Induktsioon-elektronegatiivse aatomi mõju edasikandumine piki sigmasidet. Isoeerija- sama mol mass ja valem erinev struktuur. Asendisomeer-erinevad paigutuse poolest. Radikaalne reaktsioon- toimub sümmeetriline sidemete katkemine(homolüütiline prot)ja moodustumine (homogeenne protsess). Polaarne reakts-mittesümmeetriline sidemete katkemine (heterolüütiline) ja tekkimine (heterogeenne). BRONSTEDI def: Hape-aine mis loovutab prootoneid.saab neg laengu muutub konj alusex Alus-aine mis seob prootoneid. LEWISE def: Hape-aine mis on võimeline liitma el paari. Alu
Nimetatakse ka makromolekulideks. • Molekul – aine väikseim osake, mis võib iseseisvalt eksisteerida ja millel on antud aine keemilised omadused. • Aatom – keemilise elemendi väikseim osake, elektriliselt neutraalne • Keemiline element esineb liht – ja liitainete molekulides aatomitena • Molekulid koosnevad aatomitest • Aatomituum – positiivse laenguga aine tihe kogum aatomi keskosas, koosneb prootonitest, neutronitest ja elektronidest • Elektron – negatiivse laenguga osake aatomituumas. • Prooton – positiivse laenguga osake aatomituumas • Neutron – ilma laenguta aatomituuma koostisosake • Elektroni laeng on -1 ja prootoni laeng on +1, neutron on ilma laenguta • Isotoobid on keemilise elemendi teisendid, mis erinevad üksteisest neutronite arvu poolest • Ioonid – pluss- või miinuslaenguga osakesed, mis tekivad elektronide liitmisel või loovutamisel •Aatommass – keemilise elemendi aatomi mass.
Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina. Amiinid kuuluvad lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite hulka. Amiine vaadeldakse, kui amionjaagi erivaate, milles 1, 2 või 3 vesinikuaatmit on asendunud süsiveisiniku radikaaliga ehk alküülrühmaga. NH3 ammoniaaks, R- NH2 funktsionaalrühm ehk amino rühm. CH#CH"NH" etüülamiin, aminoetaan Keemilised omadused: · Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) · Soolade teke (Amiini aluseline omadus):(CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL -dimetüülammooniumkloriid · Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- · Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br see reageerib alustega: CH3(CH3-CH2)NH3Br + NaOH = NABr + (CH3)CH2H5)NH + H2O · Amiini saamine alkoholist: CH3-CH2-OH + NH3 => CH3-CH2-NH2 + H2O ; CH3-CH2-
reaktsiooni lähteaineks. Reaktsioonide põhitüübid: 1) Liitumisreaktsioonid- liituvad lähteaine A ja B andes produkti C; 2) Elimineerimisreaktsioonid- vastupidine liitumisele, näiteks lähteaine A annab kaks produkti; 3) Asendusreaktsioonid- lähteainete rühmad vahetavad kohti, andes kaks uut produkti; 4) Ümberasetusreaktsioonid- sidemete ja aatomite ümberpaigutus lähteaine molekulis, kusjuures tekib isomeerne produkt. 6. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid
TUUM PROOTON, ELEKTRON NEUTRON (TUUMA ÜMBER) AATOMI EHITUS (II) · Kuna kõik elektronid erinevad üksteisest energia poolest, jagatakse elektronkihte alates 2. kihist (2 periood) alakihtideks. Tähistatakse tähtetega s, p, d, f. s orbitaal p orbitaal · Kui elektron on üksinda mingil orbitaalil, siis on ta paardumata elektron. Kaks elektroni orbitaalil moodustavad elektronpaari ja neid nimetatakse paardunud elektronideks. Näide: H: He: 1s 1s paardumata el. paardunud el. · 2p alakihi energia on suurem kui 2s alakihi energia.
annaabi.ee 
