Halogeenühendid 11kl (1)

Keemia
Halogeenühendid- org.ühendeid, kus süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomi või aatomitega.
Omadused:

• Hüdrofoobsed- ei reag. H2O
  
• Tahked ja vedelad(üksikud gaasid nt. CH3Cl )
  

Nimetamine: 1) kasutan holgeenidele vastavaid eesliiteid.

• Floro- (F)
  
• Kloror- (Cl)
  
• Bromo - (Br)
  
• Jodo- (I)
  

2) Nende ette lisatakse arvsõnaga halogeenide arv(di,tri, tetra jne)
3) Kõige ette kirjutatakse halogeeni aatomi või aatomite koha nr-d.
Näited: CH3-CH2-CHBr-CH2-CHCl2 1,1-dikloro-3-bromopentaan
CH3-CH-CH2-Cl 1-kloro-2metüülpropaan
CH3
Sellist nomeklatuuri nim. asendus nomeklatuuriks.
Lihtsamate hol.ühendite puhul võib kasutada ka funksionaal nomeklatuuri.
Nt: CH3-CH2-Br bromoetaan või 2-dietüülbromiid.
Elektrofiilid- C ja halogeenide vahel on polaarne kovalentne side. C-l on positiivne osalaeng ja holgeenil negatiivne (osalaengut tähistatakse deltaga).
Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes.
CH3 CH2+ : Cl-
CH3 : Cl  CH3+Cl
Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake.
Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng.
Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel )
H H
H :C: H  H :C + H
H H
Radikaal on suure energiaga osake, mis püüab leida teise osakese, millel on üksik elektron.
CH3CH2 + H CH3CH3
JÄTA MEELDE

Nuklefiid ühineb elektrofiiliga ja vastupidi.

Elekrtofiil ei ühine elektrofiiliga, nukleofiid nuklefiiliga.

Elektrofiilsus tsentri tunneme ära pos. laengu või pos. osalaengu järgi.

Nukleofiilsus tsentri tunneme ära neg. laengu või neg. osalengu järgi.
Elekrofiilif on H+ ja metalli katiioonid.
Nuklefiilid on OH- , halogeenid ja happe anioonid .
NUKLEFIINE asendussüsteem
:OH+CH3CH2Br  CH3CH2OH + :Br
CH3CH2Br OH:

• Ründav osake on nuklefiid
  
• Reaktsiooni tsentriks on elektrofiilsustsenter
  
• Tugevam nuklefiid tõrjub nõrgema välja
  
• Lahkuv rühm eraldub nuklefiinina
  

Tugevamad nuklefiinid on :

• :OH Alusiinioonid
  
• :OR Alkoksiinioonid
  
• :CN Tsüniidioonid
  
• :NH2 Amiinid
  

Nõrgemad nuklefiinid on:

• COO2 Karboksüülhape anioonid
  
• Cl Halogeenioonid
  
• H2O Vesi
  
• Alkoholid
  
• Tugevate haoete anioonid
  

Sarnaselt toimub ka elekrofiilne asendusreaktsioon . Kõik vastupidi, ainult et elektrofiil ühineb selle süsiniku aatomiga millel on rohkem vesiniku aatomeid.
Kuidas analüüsida reaktsiooni võrrandeid:

• Selgita välja elektrofiilsus või nukelfiidsus tsenter
  
• Leia ründav osake
  
• Leia lahkunud rühm
  

HALOGEENÜHENDID TEHNIKAS JA KESKKONNAS

Milleks kasutatakse halogeen ühendeid?
Vastus: Erinevate ainete valmistamisel, kasutades neid lahustina rasvõlide, vaikude, polümeeride ja teiste materjalidel.

Miks tetraklorometaan ei põle?

Millised on tuntud lahustid( holgeeniühenditest)?
Vastus: diklorometaan (CH2Cl2) triklorometaan ( CHCl3 ), tetraklorometaan(CCl4), dikloroetaan(ClCH2CH2Cl), treikloroetaan(CCl2=CHCl).

Mis on freoonid , kus ja miks neid kasutatakse?
Vastus: Freoonid on madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani floro-klororderivaadid. Neid kasutatakse külmutusmasinates, sest nad neelavad väga palju soojust rõhu alanemisel. Vahtpolümeeride valmistamisel, sest neil on madal keemistemperatuur . Aerosoolibaloonides propellandina ehk tarbekemikaali laialipihustava vahendina ka sellepärast et neil on madal keemistemperatuur.

Mis lõhub freooni molekuli?
Vastus: Ultraviolettkiirgus.

Kas freoon on loodusele kasulik või kahjulik?
Vastus: Kahjulik, UV-kiirguse tõttu lagunenud freooni radikaalid, eriti klooriradikaal,on osooni lagunemise katalüsaatoriks.

Milleks kasutatakse pestitsiide?
Vastus: Pestitsiidid on bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide , ka haigustekitajate hävitamiseks.

Mis on DDT? Miks teda vaja on?
Vastus: DDT on diklorodifenüültrikloroetaan. Kasutatkse putukatõrjena.

Milline on DDT kahjulik toime inimesele?
Vastus: Jah, nad kahjustavad selgroogsete kesknärvisüsteemi ja eriti maksa. On ilmenud ka DDT mutageenne ( päriliku struktuuri muutusi esile kutsuv) ja kantsereogeenne(vähkitekitav) toime.
Alkaanid: CH4- Metaan
C2H6- Etaan
C3H8- Propaan
C4H10- Butaan
C5H12- Pentaan
C6H14- Heksaan
C7H16- Heptaan
C8H18- Oktaan
C9H20- Nonaan
C10H22- Dekaan