karboksüülhappeks ja alkoholiks. HCOOC6H13 + HOH= HCOOH + C6H13OH. 3. Karboksüülhappe soola(nagu COOH aga H asemel Na, Li, Ca jne.) reageerimine tugevama happega. H2SO4 + CH3COONa=NaHSO4 + CH3COOH. 4. Karboksüülhapete omadused: a) Täielik põlemine CH3COOH + 2O2 = 2 CO2 + 2H2O b) Redutseerimine aldehüüdiks. C8H17COOH + H2=C8H17CHO + H2O c) Redutseerimine alkoholiks. C8H17COOH + 2H2=C9H19OH + H2O d) Anhüdriidi teke. CH3COOH + CH3COOH=(CH3CO)2O + H2O e) Metallidega reageerimine. 2CH3COOH + 2Na= 2CH3COONa + H2. 2CH3COOH + Ca =(CH3COO)2Ca + H2. f) Aluseliste oksiididega reageerimine(tekib sool). 2CH3COOH + Li2O =2CH3 COOLi + H2O g) Hüdroksiididega ehk alustega reageerimine.(tekib sool). CH3COOH + NaOH=CH3 COONa + H2O. h) Karbonaadiga reageerimine(tekib sool) 2CH3COOH + CaCO3=(CH3COO)2Ca + H2O + CO2 i) Amiiniga reageerimine(tekib amiid). C5H11COOH + C3H7NH2= C5H11-C-NH- C3H7(KESKMISE O PEAL KAKSIK SIDEMEGA O) + H2O j) Alkoholiga reageerimine(tekib ester)
o Reageerimine alustega o Nõrgemate hapete sooladega(karbonaadid, sulfaadid) o Vesinikuga -> aldehüüd + H2O (redutseerumine) Füüsikalised omadused · Molekulid moodustavad tugevaid vesiniksidemeid · Suhteliselt kõrge sulmas ja keemistemperatuuriga · Lühikese süsinikuahelaga (mida lühem ahel, seda paremini lahustuv) · Delokalisatsioon · Karboksüülaatioon - karboksüülhappe anioon Reageerimine metallioksiididega (sool+vesi) 2CH3COOH+Na2O -> 2CH3COOHNa +H2O Reagerimine alustega (sool+vesi) 2CH3COOH+Mg(OH)2 ->(CHCOO)2Mg+H2O Reageerimine nõrgemate hapetega 2CH3COOH + CaCO3->(CH3COO)2Ca+ H20 + CO Esindajad · Metaanhape ehk sipelghape (HCOOH) o Terava lõhnaga o Mürgine o Kasutatakse keemiatööstuses · Etaanhape ehk äädikahape CH3COOH o Iseäraliku lõhnaga o Tekib etanooli oksudeerimisel o Kasutatakse toiduainete tööstuses
hapniku külge. Aldehüüdid- keemilised ühendid, mis sisaldavad põhilise funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (CHO), Pentanaal, aal. Ketoonid- ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga, propanoon, -oon. Karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH), -hape. Etaanhappe omadused- füs: normaaltemperatuuril värvuseta, söövitav, teravalõhnaline vedelik; kem: reageerimine metallidega: 2CH3COOH+Mg -> Mg(CH3COOH)2+H2; Reageerimine metallioksiididega: 2CH3COOH+FeO -> Fe(CH3COO)2+H2O; Reageerimine hüdroksiididega: CH3COOH+NaOH -> CH3COONa + H2O. Alkoholid- ool, hüdroksüülrühm, aatomi juures asuv vesinik on asendatud OH-rühmaga.
vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud. Keemilised omadused Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed. Karboksüülhapete reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): 2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi): HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega): 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3
· Rasvhapete kaaliumsoolad on vedelad seebid. · Rasvhapete naatriumsoolad on tahked seebid. · Oblikhape on mürgine, leidub hapuoblikates, rabarberis. · Piimhape tekib lihastes töötamise tagajärjel. · Õunhape leidub puuviljades. · Sidrunihape leidub sidrunites · Bensoehape leidub pohlades ja jõhvikates. KARBOKSÜÜLHAPETE OMADUSED Karboksüülhapped reageerivad 1. Reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 2. Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O 3. Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 4. Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). 5. Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid:
Näiteks: seep. Keemilised Omadused Nii nagu kõik estrid, hüdrolüüsuvad ka rasvad ja moodustavad : ester + vesi hape + alkohol rasv + vesi propaantriool + rasvhape Rasvade puhul omab suuremat praktilist tähtsust leeliseline hüdrolüüs, mille tulemusena tekib rasvhappe sool seep. kui rasv + NaOH propaantriool + Nasool tahke seep kui rasv + KOH propaantriool + Ksool vedel seep Karboksüülhapete reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): 2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Ohud tervisele Küllastunud ja transrasvhapete ülemäärane tarbimine võib avaldada kahjustavat mõju tervisele, sest need tõstavad kolesteroolitaset veres ja suurendavad südameveresoonkonnahaiguste riski. Kolesterool aga põhjustab veresoonte lupjumist ehk ahenemist, mis on ühtlasi ka kõige tüüpilisem südameataki põhjustaja.
Siirupitaoline, värvitu, magusa maitsega, vees lahustuv. Kasutatakse kosmeetikatoodete valmistamiseks. Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma COOH H COOH metaanhape e. sipelghape. CH3 COOH etaanhape e. äädikhape. Nõrgad happed Üldvalem R COOH Tugevam hape tõrjub nõrgema tema soola lahusest välja. Reaktsiooni võrrandid 1.HCOOH -> HCOO-- + H+ 2. CH3COOH -> CH3COO-- + H+ Mineraalhapete ja karboksüülhapete reaktsioonide võrdlus 1.2Na + 2HCl -> 2NaCl + H2 2.2Na + 2CH3COOH -> 2CH3COONa + H2 3.BaO + 2HCl -> BaCl2 + H2O 4.BaO + 2CH3COOH -> (CH3COO)2 Ba + H2O Kirjuta reaktsioonivõrrandid 1.HCOOH + NaOH -> HCOO--Na+ + H2O 2.HCOOH + MgO -> (HCOO--)Mg2+ + H2O 3. CH3COOH + Na -> CH3COO--2Na+ +H+ 4.CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa+ + H2CO32+ 1.Mitu grammi vett tekib 50g etanooli põlemisel? 50g m-? C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O 1 mol --3 mol--2mol--3mol n = m:M M(C2H5OH) =12*2+6*1+16= 46g/mol n(C2H5OH) =50g:46 g/mol = 1,1mol n(H2O) =3*1,1=3,3mol
rohkem polaarsus väheneb molekulis. 8. Kuidas näidata, et vees lahustumatu karboksüülhape on hape? Kirjutada võrrand. Nad reageerivad metallide, aluste, aluseliste oksiidide ja nõrgemate hapete sooladega, dissotseerumine. R-COOH = R-COO- + H+ 9. Kuidas tõestada, et etaanhape on süsihappest tugevam hape? Kirjutada võrrand. Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2 CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2 10. Kirjutada etaanhappe (propaanhappe, butaanhappe jne.) struktuurivalem, näidata ära kõik reaktsioonitsentrid ja nende laengud. Milliste reaktsioonitsentrite osavõtul toimuvad reaktsioonid nukleofiilidega (OH- ; RO- ; Hal- jne), elektrofiilidega (Met+ ; H3C+ ; NO2+ jne.), vabade radikaalidega (Hal. ; H3C. jne.)? 11. Koostada võrrandid karboksüülahappe happeliste omaduste kohta (reageerimine alusega, aluselise
rasvhapped ei lahustu vees). 3. Vesiniksidemete moodustamine tõstab keemistemperatuurid. NB! Aminorühm (HN2) moodustab ka vesiniksidet, aga nõrgemini kui OH-rühm Keemilised omadused: 1. Elektrolüütiline dissotsatsioon toimub vesilahuses, elektriga pole tegemist, veemolekulid kutsuvad esile 2. Reageerib alustega neutraliseerimisreaktsioon (tekib alati sool + vesi) CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O 3. Reageerib metallidega (tekib alati sool + vesinik) 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 4. Reageerib sooladega (endast nõrgema happe sooldaega nt. sulfiididega ja karbonaatidega; alkoholaatidega ja endast nõrgemate karboksüülhapetega) 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 (nõrk ja laguneb CO2 + H2O) 5. Reageerib aluseliste (metalli) oksiididega (tekib sool + vesi) 2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O 6. Reageerib alkoholiga ehk esterdamine (tekib ester + vesi) CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O Karboksüülhappe esindajad: 1
ahelaga vastupidi o Enamik on märgised (v.a. äädikas, sipelghape, sidrunhape, piimhape, aminohapped) Füsioloogilised: o Võivad olla kordi mürgisemad kui anorgaanilised happed Keemilised: o Võrreldes anorgaaniliste hapetega nõrgad happed 9. Reaktsioonid karb.hapetega o Hape + metall → sool + H2↑ 2HCOOH + Li → 2HCOOLi + H2↑ o Hape + alus → sool + vesi 2CH3COOH + Ca(OH)2 →(CH3COO)2Ca + 2H2O o Hape + metallioksiid → sool + vesi 2HOOCCH2CH3 + MgO → Mg(OOCCH2CH3)2 + H2O o Hape + nõrgema happe sool → sool + hape 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2CO3 (H2O + CO2↑) 10. Asendatud ja asendamata karb.hapete võrdlus, esindajad Asendatud karb.happed: o Asendusrühmaga, nt. aminohapped, OH-rühmaga karb.happed (piimhape, õunhape, viinhape, sidrunhape)
Etanaal ehk atseetaldehüüd Struktuurvalem: CH3CHO H | H C C = 0 | | H H Füüsikalised ja füsioloogilised omadused: Mürgine, õuna lõhnaga, värvuseta, toatemperatuuril keev vedelik, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustites. Etanaal kahjustab siseelundeid, eriti maksa. Kasutamine ja esinemine: Moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Etanaal on peamiseid alkoholimürgituse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute põhjustaja. Kasutatakse keemiatööstuses etaanhappe tootmisel. Samuti toodetakse etanaalist etanooli ravimeid, värv- ja põletusaineid. Etanaal moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena: CH3CH2OH => CH3CHO +H2 Etanaal oksüdeerub küll edasi etaanhappeks, kuid see protsess on aeglasem kui etanaali moodustumine: 2CH3CHO + O2 => 2CH3COOH
keemilised omadused Metaanhape ehk sipelghape füüsikalised omadused*värvitu *terava lõhnaga *vees lahustuv *toatemperatuuril vedelik *söövitav Etaanhape ehk äädikhape ehk CH3COOH füüsikalised omadused*värvitu * iseloomuliku lõhnaga *vees lahustuv *keemistemperatuur 103°C *söövitav *hapu maitsega *hüdroskoopne(vett imev) *poes müügil 30% või 70% lahused. 100% äädikas on jää-äädikas Karboksüülhapete keemilised omadused:*reageerib metallidega 2CH3COOH+2Na -> 2CH3COONa+H2 *reageerib metallioksiidiga 6CH3COOH+Al2O3 ->2(CH3OO)3Al +3H2O * reageerib alustega 2CH3COOH+Ca(OH)2->(CH3COO)2Ca+2H2O *reageerib nõrga happesoolaga CH3COOH + NaHCO3 (söögisooda)-> CH3COONa+H2O+CO2 Etaandihape ehk oblikhape HOOC-COOH *valge *tahke *vees lahustuv *sulamistemp. üle 180°C Suhkrud, süsivesikud ehk sahhariidid Glükoos ehk viinamarjasuhkur C6H12O6 Fruktoos ehk puuviljasuhkur C6H12O6 Sahharoos ehk peedisuhkur C12H22O11 Laktoos ehk piimasuhkur C12H22O11
RCOR´ CH3-CO-CH3 aldehüüdide-ga. (Küünelaki eemaldaja). Mürgine. Propanoon ehk Atsetoon CH3-CO-C4H9 2-heksanoon karboksüül- Järelliide –hape • kõrge keemistemp. 1) Reageerivad metallidega Metaanhape (sipelghape) hape •normaalting. vedelad/tahked 2CH3COOH + Na → 2CH3COONa + H2 HCOOH RCOOH Nt. CH3CH2COOH • C-ahela pikenedes tihedus ja 2) Reageerivad aluseliste oktsiididega Etaanhape (äädikhape) propaanhape lahustavus vees ↓ 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O CH3COOH • võime moodustada tugevaid 3) Reeageerivad alustega Butaanhape (võihape)
a) oksüdeeruvad karboksüülhappeks hõbepeegli reaktsioon: CH3CHO + Ag2O -> CH3COOH + Ag b) hüdrogeenimine: CH3CHO + H2 -> C2H5OH karboksüülhapped- orgaanilised hapnikuühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma O -hape // R COOH // R C OH metaanhape HCOOH etaanhape CH3COOH a) alusega: CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O b) oksiidiga: 2CH3COOH + Na2O -> 2CH3COONa + H2O c) metalliga: CH3COOH + Ca -> (CH3COO)2Ca + H2 d) katlakivi: CH3COOH + CaCO3 -> CH3COOCa + H2CO3 estrid- ograanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhappe vesiniku asendamisel radikaaliga O -aat // RCOOR // R C O R´ etüülpropanaat: CH3CH2COOCH2CH3 a) estrifikatsioon: CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O b) happeline: CH3COOCH3 + H2O -> CH3COOH + CH3OH
jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape. Keemilised omadused- Reageerib metallide, metallioksiidide ja alustega, moodustades vastavaid soolasid. Happena reageerib etaanhape metallide pingereas vesinikust vasakul paiknevate metallidega: 2CH3COOH+2Na->2CH3COONa+H2 Kasutusalad- Filmilindid, atsetaatsiid, umbrohutõrjevahendid, lahusti, ravimid, lõhnaained, värvained, toiduainete konserveerimine. CaO+2HCOOH->(HCOO)2Ca+H2O kaltsiummetanaat KOH+CH3CH2COOH->CH3CH2COOK+H2O AL+3CH3COOH->(CH3COO)3Al+H2 Rasvhapped Rasvade lõhustumisel saadavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks. Tähtsamad rasvhapped on heksadeenhappe(C15H35COOH) ja oktadekaanhape(C17H35COOH).
2. Mittetäielik põlemine CH2=CH2 + 2O2 ---> C + CO2 + H2O ALDEHÜÜDID (ja ketoonid) R-OH ---O--> R'-CHO---O-->R'-COOH Oksüdeerumine karboksüülhappeks CH3CHO + Ag2O ---> CH3COOH + 2Ag (Ainult aldehüüdidega,mitte ketoonidega) Redutseerumine alkoholiks CH3CHO + H2 ---> CH3CH2OH Reageerivad alkoholidega ---> Poolatsetaalid (alkoholi liia korral atsetaal) SAHHARIIDID Nendel on alkoholide ja karbonüülühendite omadused. KARBOKSÜÜLHAPPED Reageerivad metallidega 2CH3COOH + 2Na ---> 2CH3COONa + H2 Reageerivad aluseliste oksiididega 2CH3COOH + CaO ---> (CH3COO)2Ca + H2O Reageerivad alustega. CH3COOH + KOH ---> CH3COOK + H2O Reageerivad nõrgemate hapete sooladega 2CH3COOH + Na2CO3 ---> 2CH3COONa + H2O + CO2 Reageerivad alkoholidega ---> Ester CH3COOH + CH3OH ---> CH3COOCH3 + H2O Redutseerumine CH3COOH + H2 ---> CH3CHO + H2O ESTRID JA RASVAD Happeline hüdrolüüs CH3COOCH3 + H2O ---H--> CH3COOH + CH3OH Aluseline hüdrolüüs
ahelaid. Vesiniksidemete tekke tõttu on karboksüülhapete sulamis- ja keemistemperatuurid tunduvamalt kõrgemad kui vastavatel alkoholidel. Saamine Alkohol, CH3CH2CH2OH+2[o]=CH3CH2COOH+H2O Aldehüüd O=CHCH2CH2CH=O+2[o]=HOOCCH2CH2COOH Kuidas tõestada, et karboksüülhape on hape? Indikaatoriga=punane, reageerib leelistega, metall, oksiid CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O Karboksüülhappe reageerib karbonaatidega Na2CO3+2CH3-COOH=2CH3-COONa+H2O+CO2 Reageerib metallioksiididega 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O Kuidas tõestada, et vees mittelahustuv karboksüülhape on hape? Hape reageerib leelisega ja tekib keskkonna muutus. Kuidas tõestada, et karboksüülhape on tugevam hape kui süsihape? Karboksüülhape tuleb panna reageerima karbonaadiga siis eraldub CO2, siis karboksüülhape on tugevam kui süsihape Rasvhapped Karboksüülhapped, mille süsinike aatomite arv on 14-18, neid saadakse rasvadest.
jääsarnaseid läbipaistvaid kristalle ja seetõttu nimetatakse kontsentreeritud etaanhapet jää- äädikhappeks. Füüsikalised omadused- Värvitu teravalõhnaline vedelik, mis seguneb veega väga hästi. Etaanhape on nõrk hape. Keemilised omadused- Reageerib metallide, metallioksiidide ja alustega, moodustades vastavaid soolasid. Happena reageerib etaanhape metallide pingereas vesinikust vasakul paiknevate metallidega: 2CH3COOH+2Na->2CH3COONa+H2 Kasutusalad- Filmilindid, atsetaatsiid, umbrohutõrjevahendid, lahusti, ravimid, lõhnaained, värvained, toiduainete konserveerimine. CaO+2HCOOH->(HCOO)2Ca+H2O kaltsiummetanaat KOH+CH3CH2COOH->CH3CH2COOK+H2O AL+3CH3COOH->(CH3COO)3Al+H2 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape CH3COOH. Dihapped tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju..
ning soojendada. BaCrO4 sade tsentrifuugitakse. Tsentrifugaadis Ca2+ -ioonid. Tsentrifugaadi kollane värvus on tingitud CrO42 -ioonide liiast. Kromaatioonide segava mõju (kollase värvuse) kõrvaldamiseks lisatakse tsentrifugaadile 10...15 tilka Na 2CO3 lahust ja keedetakse vesivannis. Tekkinud CaCO3 sade pestakse destilleeritud veega ja lahustatakse äädikhappes. Saadud värvitust lahusest tõestatakse Ca2+ -ioonid. Ba2+ + K2CrO4 BaCrO4 + 2K+ Ca2+ + Na2CO3 CaCO3 + 2Na+ CaCO3 + 2CH3COOH (COO)2Ca + H2O + CO2 Kasutasin a) tõestust ning tekkis hästi vähe kollast sadet, kuid sellega tõestus Ba 2+ -ioonide olemasolu. Ca2+- ioonide tõestamine a) Osale lahusele lisatakse NH3· H2O leelisese reaktsioonini. Soojendatakse keemiseni ja lisatakse 2...3 tilka ammooniumoksalaadi (COONH 4)2 lahust. Ca2+ -ioonide olemasolul tekib valge kristalliline kaltsiumoksalaadi Ca(COO)2 sade: Ca2+ + (COO)22 Ca(COO)2 Ca(COO)2 lahustub mineraalhapetes, ei lahustu äädikhappes. b) 3..
esindajate iseloomustus. Karboksüülhape on orgaanilises keemias hape, mis sisaldab karboksüülrühma (COOH). Nomenklatuuri kohaselt tuletatakse karboksüülhapete nimetused süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu "hape"(nt. etaanhape). Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. 55.Etaanhappe reageerimine metallide, aluseliste oksiidide, aluste ja alkoholidega. Etaanhappe reageerimine : · Karboksüülhapete reageerimine metallidega: o 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 · Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): o CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O · Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: · HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O · Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: o 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3
CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon II KEEMILISED OMADUSED Aldehüüdid 1. katalüütiline oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 2CH3COOH etaanhape CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag hõbepegireakt. 2. redutseerimine H2-ga CH3CHO + H2 CH3CH2OH 3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O 4. põlemine CO2 + H2O Ketoonid 1. redutseerimine H2-ga CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3 2. põlemine CO2 + H2O 3. 2CH3COCH3 + O2 2CH3COOCH3 metüületanaat III SAAMINE Aldehüüdid 1. alkoholi oksüdeerumisel 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O 2
CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon II KEEMILISED OMADUSED Aldehüüdid 1. katalüütiline oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 2CH3COOH etaanhape CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag hõbepegireakt. 2. redutseerimine H2-ga CH3CHO + H2 CH3CH2OH 3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O 4. põlemine CO2 + H2O Ketoonid 1. redutseerimine H2-ga Created by Riho Rosin 22 13666324649407.doc.doc CH3COCH3 + H2 CH3CHOHCH3 2. põlemine CO2 + H2O 3. 2CH3COCH3 + O2 2CH3COOCH3 metüületanaat III SAAMINE Aldehüüdid 1
karboksüülrühma (-COOH) R--C--OH--O HCCOH metaanhape (sipelghape) · hapu lõhnaga, söövitav ja mürgine vedelik, seguneb veega. CH3COOH etaanhape (äädikhape) · hapu lõhnaga, söövitav vedelik, tahkub 17o C lähedal ja seguneb veega, pole mürgine. · Kasutatakse toidu maitsestamiseks ja marineerimiseks. · Nõrk hape Saadakse alkoholi aeglasel oksüdeerumisel. CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O · Reageerimine alusega: 2CH3COOH + Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg + 2H2O · Reageerimine aluselise oksiidiga: 2HCOOH + K2O 2HCOOK + H2O · Reageerimine metalliga: 6CH3CH2COOH + 2Al 2(CH3CH2COO)Al + 3H2 · Reageerimine soolaga: (karboksüülhapped on ainult tugevamad süsihappest, ränihappest ja sulfiidhappest) CaCO3 + CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2CO3 Teised karboksüülhapped: Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Piimhape CH3CH(OH)COOH Etaandihape (oblikhape) HOOC-COOH Süsiniku o-a arvutamine:
leelise lahusega. Hape hakkab lahustuma soola moodustumise tõttu. 2. C6H5O- + H 3O+ HCO3- + H 3O+ Süsteemi energia CH 3COO- + H 3O+ CH 3COOH + H 2O H2CO3 + H 2O C6H5OH + H 2O Lähteained Saadused 3. 2CH3COOH + Zn ® (CH3COO)2 Zn + H2 2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 ® 2CH3COONa + CO2 + H2O CH3COOH + CH3CH2OK ® CH3COOK + CH3CH2OH 4. Vaata ülesanne 1. 5. Tihedus. Alkoholide tihedus praktiliselt ei muutu, hapete tihedus pisut langeb selles reas. Kuna karboksüülrühmad on omavahel seotud vesiniksidemetega, siis pikemad süsivesinikahelad ei lase molekulidel tihedamalt asetuda. Lahustuvus vees. Nii alkoholidel kui hapetel hüdrofoobse süsivesinikahela pikenemine toob kaa-
ning tsingigraanulid. Töö käik ning katseandmete töötlus ja analüüs 1 . Tugevate ja nõrkade elektrolüütide keemiline aktiivsus. Ühte katseklaasi valada 2-3 mL 2M soolhapet, teise samapalju 2M etaanhapet (äädikhapet). Kumbagi katseklaasi viia ühesugused tsingitükid. Mõlemad katseklaasid asetada kuuma vette. Kumb hape mõjub energilisemalt tsingile? Teha järeldus lähtudes happe tugevusest. 2HCl + Zn = ZnCl2 + H2 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 Tsink hakkab soolhappes energilisemalt reageerima kui äädikhappes, seega on HCl tugevam hape. 2 . Tasakaal nõrga happe ja aluse lahuses. Katseklaasi valada 4-5 mL vett ja lisada sellele 3-4 tilka 2M etaanhapet (äädikhapet) ja 1-2 tilka metüülpunast. Fikseerida lahuse värvus. Lahus jagada kaheks. Ühele osale lisada väike kogus tahket naatriumetanaati, loksutada ja võrrelda lahuste värvusi mõlemas katseklaasis.
etaanhappe kristalle jää-äädikhappeks. Etaanhapet saadakse puidu kuumutamisel õhu juurdepääsuta ja alkoholi kääritamisel (oksüdatsioonil) 3 CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O Tööstuslikult toodetakse etaanhapet: 1) butaani oksüdatsioonil 2C4H10 + 5O2 (temperatuur, katalüsaatorid, rõhk) 4CH3COOH + 2H2O 2) etanaali katalüütilisel oksüdatsioonil 2CH3CHO +O2 (temperatuur, katalüsaatorid) 2CH3COOH Etaanhape on igapäevaelus tuntuim ja kasutatavaim karboksüülhape. Teda kasutatakse toiduäädikana (3-30 %) toiduainete ning puu- ja köögiviljade, liha- ja kalatoitude konserveerimiseks, maitsestamiseks, marineerimiseks. Teda kasutatakse ka hea lahustina, lakkide, värvide, ravimite (aspiriin), plastmasside ja mitmete orgaaniliste ainete nagu näiteks atsetooni valmistamiseks. Etaanhapetest toodetavaid estreid kasutatakse kondiitritööstuses ja parfümeerias lõhnaainetena
katseklaasis ei täheldanud. Katse ebaõnnestus, kuna oodatavat pruunikasmusta sadet lõpus ei tekkinud e PbS ühendit ei moodustunud. Viga võis tulla liigsest kuumutamisest. H2 C SH H2 C OH H2O HC NH2 + 2 NaOH HC NH2 + 2 Na2S + H2O COOH COOH (CH3COO)2Pb + 2NaOHNa2PbO2 + 2CH3COOH Na2S+Na2PbO2+2H2OPbS+4NaOH 1.1.5. Valkude sadestamine trikloroäädikhappega ~1 ml munavalgu lahusele lisasin 2 tilka CCl3COOH lahust, mille tulemusena tekkisid lahusesse kollased tükid. Järegmisena loksutasin katseklaasi hoolikalt,, mille tõttu tekkis udune valge sisu katseklaasi. Järeldus Trikloroäädikhape (TKÄ) sadestas munavalku, mistõttu sain häguse valge vedeliku. TKÄ sadestab peptiide, mille molekulmass on üle 10 000. 1.1.6
tsingigraanulid. 1. Tugevate ja nõrkade elektrolüütide keemiline aktiivsus. Ühte katseklaasi valada 2-3 mL 2M soolhapet, teise samapalju 2M etaanhapet. Mõlemasse katseklaasi viia ühesugused tsingitükid. Mõlemad katseklaasid asetada kuuma vette. Kumb hape mõjub energilisemalt tsingile? Soolhape mõjub energilisemalt. Kirjutada hapete dissotsiatsiooni reaktsioonide võrrandid. HCl ↔ H+ + Cl- 2HCl + Zn → ZnCl2 + H2 CH3COOH ↔ H+ + CH3COO- 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2 Teha järeldus hapete tugevusest. Katseklaasis soolhappega on vaadeldav aktiivne gaasi eraldumine. Teises katseklaasis gaas eraldub ka, aga mite nii aktiivselt. Seega on võimalik teha järeldust, et soolhape on palju tugevam hape kui äädikhape, sest reageerib tsingiga energilisemalt. 2. Tasakaal nõrga happe ja nõrga aluse lahuses. Katseklaasi valada 4-5 mL vett ja lisada sellele 3-4 tilka 2M etaanhapet ja 1-2 tilka metüülpunast. Fikseerida lahuse värvus
Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud. Keemilised omadused Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu see side katkeb kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest ka tugevamad happed. Karboksüülhapete reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid:
Karboksüülhapetel on hapete üldised omadused: *vees lahustuvad happed (metaanhape, etaanhape) reageerivad metallidega 2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2 Karboksüülhapped (omadused, saamine). *vees lahustuvad happed reageerivad metalli oksiididega Karboksüülhapeteks nimetatakse süsivesinike derivaate, milles 6CH3COOH+Al2O32(CH3COO)3Al+H2O vesinikuaatom on asendatud karboksüülrühmaga COOH.
Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks CH3COOH + H2 à CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2 à CH3CH2OH + H2O Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 à 2CO2 + 2H2O Hapete saamine Ilmselt võib oksüdeerida · Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 à CH3CH2COOH propanaalist à propaanhape · Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 à CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolistàbutaanhape · Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 à 2CH3COOH + H2O Hapetele iseloomulikud reaktsioonid Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid · Reageerimine metallidega (pingerida) 2CH3COOH + Zn à (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul Zn + 2H+ = Zn2+ + H2 tsink oksüdeerub ja oksüdeerijaks on vesinikioon Zn - 2e = Zn2+ ja 2H+ + 2e = H2 · Reageerimine metallioksiidide ja hüdroksiididega CaO + 2C2H5COOH à (C2H5COO)2Ca + H2O kaltsiumpropanaat CaO + 2H+ = Ca2+ + H2O
Põhimõtteliselt saab happeid redutseerida aldehüüdideks ja alkoholideks CH3COOH + H2 CH3CHO + H2O või CH3COOH + 2H2 CH3CH2OH + H2O Samuti nad oksüdeeruvad (põlevad) CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O Hapete saamine Ilmselt võib oksüdeerida · Aldehüüde CH3CH2CHO +1/2O2 CH3CH2COOH propanaalist propaanhape · Alkohole CH3CH2CH2 CH2OH +O2 CH3CH2CH2COOH + H2O butanoolist butaanhape · Süsivesinikke (pikem ahel seejuures katkeb) C4H10 + 5/2O2 2CH3COOH + H2O Hapetele iseloomulikud reaktsioonid Happed on prootoni doonorid, seega on hapete üldised omadused just prootoni (vesinikiooni) reaktsioonid · Reageerimine metallidega (pingerida) 2CH3COOH + Zn (CH3COO)-2Zn2+ + H2 tsinketanaat ioonilisel kujul Zn + 2H+ = Zn2+ + H2 tsink oksüdeerub ja oksüdeerijaks on vesinikioon Zn - 2e = Zn2+ ja 2H+ + 2e = H2 · Reageerimine metallioksiidide ja hüdroksiididega CaO + 2C2H5COOH (C2H5COO)2Ca + H2O kaltsiumpropanaat CaO + 2H+ = Ca2+ + H2O
Segu lagunemis reaktsiooniks toime panekuks tuleb kasutada abi materjali, mitte lüüa otse näiteks käega segu peale. Katse ei toimi antud kirjelduse järgi. Filmitopsiku lõhkemine Filmitopsiku põhja pannakse natukene pesupulbrit, mille peale valatakse äädikat. Kork vajutatakse peale ja visatakse ohutusse kaugusesse [14]. Pesubulbrit ja äädikat saab osta tavalisest poest ja filmitopsikuid on võimalik osta foto poest näiteks kumas fotost. Na2CO3 + 2CH3COOH H2O + CO2 + 2CH3COONa Sool reageerib happega, kuna naatrium on aktiivsem kui vesinik, tõrjub ta äädikhappe karboksüül rühmast (COOH) vesiniku välja. Tekib uus hape ja uus sool, kuna H2CO3 on ebapüsiv, siis laguneb ta edasi veeks ja süsihappegaasiks. 19 Äädikas on nõrk hape, mis nahale ei tee midagi, aga silma sattudes pöörduda koheselt arsti poole. Äädikhapet võib lennata filmitopsiku lõhkemisel kuni meetri kaugusele
annaabi.ee 
