Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt: Erinevad reagendid (ühendid, mis liituvad karboksüülrühmas olevatesse reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt: Omadused: Keemilised omadused: kõige tähtsam omadus on happelisus. Nii nagu teistelegi hapetele, kehtivad ka karboksüülhapetele hapete üldised omadused.Karboksüülhapped annavad lahusesse vesinikioone (prootoneid), aga palju kordi vähem kui tugevad anorgaanilised happed (HNO3, H2SO4, HCl jt.). Karboksüülhapped on väga nõrgad happed võrreldes anorgaaniliste hapetega. Hapete tugevus kasvab ALKOHOL VESI FENOOL SÜSIHAPE KARBOKSÜÜLHAPE PALJUD ANORGAANILISED HAPPED (HCl, H2SO4, HNO3) Karboksüülhapped reageerivad: 1) aktiivsete metallidega (leelismetallid), tekib sool, 2CH3 -- COOH + 2Na 2CH3 -- COONa + H2 2CH3 -- COOH + Ca (CH3 -- COO)2Ca + H2 2) alustega (tekib sool), CH3 -- COOH + NaOH CH3 -- COONa + H2O 3) aluseliste oksiididega (tekib sool),
KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on tugevalt vasakule nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ R-OH + H2O RO- + H3O+ 4. Võrrelda süsihappe ja etaanhappe happelisust.
lõhnaga, värvuseta vedelikud, 5) Reageerivad alkoholidega Õunhape (hüdroksübutaanhape) mis segunevad veega igas CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH + H2O vahekorras. Happekatalüütiliselt, tekivad estrid •Kõrgemad 6) Redutseerumine aldehüüdiks karboksüülhapped on tahked CH3COOH + H2 → CH3COOH + H2O ja vees lahustumatud. ester Järelliide –aat Vedelad või tahked ained, 1) Happeline hüdrolüüs Saamine: RCOOR´ paljudel meeldiv lõhn. Osadel CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH karboksüülhape + estritel on narkootiline toime
KORDAMISLEHT 1. Karboksüülhapped ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma COOH Estrid ained, mis tekivad karboksüülhapete reageerimisel alkoholidega Amiidid karboksüülhappe funktsionaalderivaadid, kus karbonüülrühma kuuluva OH rühma asemel on aminorühm. 3. 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega sool +vesinik. 2) Happed reageerivad metallioksiididega sool+vesi. 3) Happed reageerivad alustega sool+vesi. 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega (reeglina karbonaadid ja sulfiidid) sool+uus hape. 5) Happed reageerivad alkoholidega ester+vesi. 4. Metaanhape ehk sipelghape HCOOH terava lõhnaga, ärritava toimega mürgine vedelik, kasutatakse keemiatööstuses. Mesinikud kasutavad kahjuritõrjeks. Sipelghapet leidub kõrvenõgestes ja sipelga mürgis. Ilmutab ka aldehüüdide omadusi. Etaanhape ehk äädikhape CH3COOH kõige tuntum ja kasutatavam karboksüülhape. Pole mürgine. Kasutatakse tööstuses lahustina ning paljude
2. Funktsinaalrühma sisaldavad ained R alküülrühm Ar arüülrühm 1. Halogeeniühendid R Hal (F-, Cl-, Br- või I-) 2. Alkoholid R OH (hüdroksüülrühm) 3. Fenoolid Ar OH (hüdroksüülrühm) 4. Eetrid R O R` (Alkoksürühm) 5. Karbonüülühendid (karbonüülrühm) a) Aldehüüdid) R CHO (aldehüüdrühm) b) Ketoonid R CO -R´( Ketorühm) 6. Karboksüülhapped RCOOH (karboksüülrühm) 7. Estrid R COO R´ (Esterrühm) Rasvad on glütserooli segaestrid rasvhapetega. Rasvhapped on üle 10 paarisarvu C-ga karboksüülhapped. 8. Amiinid R NH2 (aminorühm) 9. Amiidid R - CO NH2 (Amiidrühm) 10. Nitroühendid R NO2 (nitrorühm) Mitmefunktsioonilised ühendid sisaldavad mitut erinevat funktsionaalrühma. 1. Aminohapped R(NH2) COOH 2
tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel): Keemilised omadused • Sarnanevad alkeenidega, iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga) • karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter (δ) ning süsinikul elektrofiilne tsenter (δ+). • Redutseerumisel tekkivad alkoholid (samuti on alkoholide oksüdeerumisel võimalik saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. Omadused • Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. • Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. • Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas,
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad k
Kõik üksiksidemed e side Üks kaksikside, sellest 1 ja Üks kolmikside: 1 ja 2 teine sidet Cn H2n Cn H2n Cn H2n +2 H aat -2 H aat 2. Anna nimetused 3. Koosta sru, ligt ja graaf valemid Hapniku sisaldavad orgaanilised ained(seni ainult alkohole ja R-O-R) Aldehüüdid Karboksüülhapped Üldvalem RCHO RCOOH R-süsivesiniku radikaal O O -COOH e C O H -CHO e -C - H O O N1 H-C-H H-C-O-H HCNO metanaal H COOH metaanhape e sipelghape N2 HH O H O
Kõik kommentaarid