Parfüümid - referaat (11)

„Parfüümid“
Referaat keemiast
2008/2009 õppeaasta
Sisukord:
1.Parfüümide ajalugu (Wikipedia. The Free Encyclopedia.) lk. 3
2. Parfüümide koostisained ja nende kasutamine (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 3-4
*Hüdrofoobsus (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 3
* Alkoholid (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 4
*Aldehüüdid (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 4
* Estrid (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 4
* Terpenoidid (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 4
3.Terpenoidide süntees Eestis (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 5
4.Parfüümide kategooriad (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia.) lk. 6
5.Parfüümide pudelid (Vikipeedia. Vaba entsüklopeedia. Google.) lk. 6
-2-
1.Parfüümide ajalugu
Sõna parfüüm, mida kasutatakse tänapäeval, tuleneb ladinakeelsest sõnast "per fumum", mis tähendab „suitsu kaudu“. Parfümeeria algas muistses Mesopotaamias ja Egiptuses ning järgnevalt rafineerisid seda roomlased ja pärsialased. Kuigi parfüümid ja parfümeeriatooted olid olemas ka Indias. Lõhnaaineid destilleeriti välja lõhnavatest taimedest , puuviljadest , vaigust jms.Tänapäeval kasutatakse ka sünteetilisi lõhnaaineid.
Teadmised parfümeerias jõudsid Euroopasse juba 14. Sajandil, osaliselt islami leviku tõttu. Aga need olid ungarlased , kes tõid lõplikult sisse esimese kaasaegse lõhnaõli. Valmistatud lõhnav õli oli segatud alkoholi lahus. Parfümeeria kunst arenes edukalt Renessanssi Itaalias ning 16. Sajandil võeti üle Itaalia täiendused Prantsusmaal Catherine de 'Medici isikliku lõhnastaja, Rene le Florentin poolt. Tema labor oli salajase läbikäiguga oma korteritega seotud, selle tõttu ei saanud valemeid keegi varastada. Prantsusmaa sai kiiresti Euroopa keskpunkti parfüümide ja kosmeetikatoodete tootmisel. Parfüümi essentsi saamiseks kasvatati palju lilli, mis algas 14. sajandil. Sellest kasvas Lõuna-Prantsusmaal suur tööstusharu. Renessanssi perioodi, kasutasid parfüüme peamiselt jõukad inimesed ,et varjata keha lõhnu, mis tulenesid harvaesineva pesemise tõttu.
Isegi praegu, jääb Prantsusmaa Euroopa keskuseks parfüümi projekteerimise ja kaubandusega.
2.Parfüümide koostisained ja nende kasutamine
Parfüüm on lõhnavate eeterlike õlide, teiste aroomainete ja lisaainete ( lahustid ja kinnitid)segu, mida kasutatakse inimkeha, esemete ja eluruumidelõhnastamiseks.
Eeterlikud õlid on hüdrofoobsed vedelikud, mille hulka kuulub hulk taimedes esinevaid lõhnaaineid, mida iseloomustab suhteliselt kerge lenduvus; molekulis sisaldub 8-15 süsiniku aatomit: ...C8...C15... Taimedes esinevad eeterlikud õlid teatud ühendite komplektina väga väikestes kogustes , andes taimele iseloomuliku lõhna.
*Hüdrofoobsus

• puudub vastasmõju veega
  
• ei märgu ega lahustu vees
  
• ei saa moodustada vesiniksidemeid
  
• lahustuvad apolaarsetes / orgaanilistes lahustites
  

Termin eeterlikud õlid koondab suure hulga erinevaid ühendeid (enamasti terpenoidid, on ka aromaatseid ühendeid jm) nende looduslikust materjalist, reeglina taimedest, saamise meetodi alusel. Eeterlikud õlid eraldatakse taimmaterjalist veeaurudestillatsioonil, harvem ka ekstraktsioonil orgaaniliste solventidega.
Mitmetele eeterlike õlide klassi kuuluvatele väärtuslikele ühenditele on välja töötatud ka keemilise sünteesi meetodid, näiteks terpenoidide klassi kuuluvad alkoholid , aldehüüdid ja estrid. Mitmed neist on ka lähteaineks edasisele sünteesile.
-3-
*Alkoholid on ainete klass orgaanilises keemias, mille molekulis on hüdroksüülrühm(ad) (–OH) seotud süsinikuaatomiga, millel seejuures pole teisi sidemeid hapnikega, küll aga teiste süsinike ning vesinikega.
Teisiti sõnastatuna on alkohol süsivesinik, milles üks (või mitu) vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga.
Alkoholide nomenklatuursed nimetused lõpevad sufiksiga '-ool'.

Lihtalkoholid

• Metanoolehk metüülalkohol, CH3OH
  
• Etanool ehk etüülalkohol, C2H5OH
  
• Propanool ehk propüülalkohol, C3H7OH
  
• Butanool ehk butüülalkohol, C4H9OH
  

Mitmealuselised alkoholid

• Glütserool, C3H5(OH)3
  

*Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad põhilise funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (–CHO). Selline tähistus rõhutab, et hapniku ja vesiniku aatomid pole omavahel seotud (erinevalt alkoholist (R–OH)).
Lihtsaim aldehüüd on formaldehüüd e. metanaal , mille 37-protsendine vesilahus on formaliin .
*Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Karboksüülhapetest tekivad estrid karboksüülrühmade vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega.
*Terpenoidid (ka isoprenoidid) on arvukas (looduslike) orgaaniliste ühendite klass, mille molekulis sisaldub isopreeni molekulile vastavaid viit süsiniku aatomit sisaldavaid lülisid ning mis võivad olla funktsionaalrühmadega modifitseeritud mitmel viisil. Kõige sagedamini esinevad hapnikuaatomit sisaldavad rühmad: hüdroksü-, okso - või alkoksürühmad. Isopreeni molekulile vastavad struktuuriüksused võivad olla aine molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:
СН3–С(СН3)=СН–СH2– või СН2=С(СН3)-СН2–СH2– või [–CH2–С(СН3)=СН–СH2]n– , kus n=1, 2, 3 jne
Terpenoide võib vaadelda ka kui alküül- või funktsionaalrühmadega modifitseeritud terpeene ja vastavalt klassifitseerida, näiteks monoterpenoididest (C10) võiks nimetada tsitraali ja geraniooli, seskviterpenoididest (C15) farnesooli, diterpenoididest (C20) retinooli. Kondenseerunud tsüklitega steroidid on vaadeldavad triterpeeni (C30) skvaleeni derivaatidena. Mitmesuguseid terpenoide sisaldub taimsest materjalist eraldatud eeterlikes õlides.
-4-
3.Terpenoidide süntees Eestis
Terpenoidsete produktide keemiline süntees sai Eestis alguse 1960. a, kui ENSV TA Keemia Instituuti asus tööle Koit Lääts, kes oli selle valdkonnaga tegelenud Leningradis. Tema poolt esitatud sünteesiskeemi aluseks oli odav naftaprodukt, isopreen . Koit Läätse rajatud orgaanilise sünteesi sektori töö eesmärgiks sai välja töötada hinnaliste terpenoidsete produktide sünteesi komplekssed tootmistehnoloogiad lõppeesmärgiga koostada lähteandmed vastava tehase projekteerimiseks.
Sünteesi võtmeprotsessiks oli isopreeni ja tema hüdrokloriidide telomerisatsioon katalüsaatori SnCl4 juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustus ühinemisproduktide komplitseeritud segu - isomeersetest C10-, C15-, C20- jne kloriididest. Mitmeetapiline lõpp-produktide saamise lihtsustatud skeem (vaheprodukte ja isomeerseid kõrvalprodukte näitamata) võiks olla järgmine:
СН2=С(СН3)–СН=СН2 → СН3–С(СН3)=СН–СH2[–CH2–С(СН3)=СН–СH2]n–Y kus n=1, 2, 3, jne
Mitmeetapilise käitlemise tulemusena (Sommelet' reaktsioon ) saadi põhilised produktid – geranüüli (n=1) ja farnesüüli (n=2) hapnikderivaadid: tsitraal ja farnesaal (CH2Y = CHO); geraniool ja farnesool (Y = OH); geranüüleetrid (Y = OAr); geranüülestrid ja farnesüülatsetaat (Y = OCOR). Selleks töötati välja mitmeid originaalseid meetodeid . Nende sünteesiskeemide suureks puuduseks olid väga madalad saagised, vastuargumendiks teiste paremate meetodite puudumine.
Laiendades telomerisatsiooni lähteainete valikut töötati välja suur hulk sünteetilisi lõhnaaineid ja taimekaitsevahendeid (feromoonid, juvenoidid, retardandid) ning nende analoogühendeid, mille efektiivsust ka testiti. Naksurmardikate enamlevinud liikidele töötati välja suguferomoonide (geraniooli ja farnesooli estrid) preparatiivsed vormid. Juvenüülhormooni analoogidest lülitati preparaat efokseen NL taimekaitsevahendite nimekirja kasvuhoonekarilase tõrjeks. Retardantsete preparaatide väljatöötamine teraviljade lamandumise vältimiseks katkes seoses sektori likvideerimisega 1992. aastal. Kokku saadi uutele ainetele , tootmismeetoditele ja preparatiivsetele vormidele poolsada NL autoritunnistust ja mitmeid patente. 1982. Aastal pälvis sektori töö ENSV riikliku preemia.
Tootmistehnoloogiate katsetamine ja katsepartiide tootmine toimus pooltööstuslikul katseseadmel Männikul TA Tehnilises Katsebaasis. Esimesed kilogrammid sünteetilist tsitraali saadi 1966. aasta lõpus. Aastate jooksul eesmärk-produktide fookus nihkus: tsitraali ja lõhnaainete asemele tulid taimekaitsevahendid . Katseseadmel toodeti tsitraali, irooni, efokseeni, feromoone, retardante jm. Need olid hinnalised sünteesiproduktid ehkki kogused olid väikesed. Koostöös katsetehasega koostati tehniline projekt tehase ehitamiseks Maardusse. Tehase ehitamiseni nõukogude aja lõpus siiski ei jõutud.
-5-
4.Parfüümide kategooriad
Kaasajal jagatakse parfüüme sõltuvalt kasutatud koostisainetest ja lõhna iseloomustolfaktoorsetesse tüüpidesse (lillene, puuviljane, metsane, orientaalne, värske jt). Vastavaid jaotusi on kasutusel erinevaid. Enamik klassikalisi parfüüme koosneb paljudest erinevatest aroomidest, millest kõige kergemini lenduvad moodustavad nn lõhna tipu, keskmised iseloomuliku lõhna südame ja kõige püsivamad nn põhjanoodid, mis võivad kvaliteetsete parfüümide puhul näiteks tekstiilil püsida aastaid. Parfüümide koostamine on peen kunst, milleks moemajadel ja kosmeetikafirmadel on palgatud eriti tundliku haistmisega meistrid – nn ninad .
Sõltuvalt lõhnaaine kontsentratsioonist turustatakse parfüüme ka lahjema parfüümvee, tualettvee ja kölni vee kujul.
5.Parfüümide pudelid
Parfüüme pannakse väga erinevatesse pudelitesse. Peamiselt on pudelite materjaliks kerge metall või klaas. Pudelite disain on erinev. Erinevad firmad teevad ka erineva suuruse ja väljanägemisega pudeleid.
Näide meeste parfüümist Näide naiste parfüümist
-6-
Kasutatud kirjandus:
http://en.wikipedia.org/wiki/Perfume
http://translate.google.com/
http://et.wikipedia.org/wiki/Parf%C3%BC%C3%BC m
http://et.wikipedia.org/wiki/Eeterlikud_%C3%B5lid
http://et.wikipedia.org/wiki/Terpenoidid
http://et.wikipedia.org/wiki/Alkoholid
http://et.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%BC%C3%BCdid
http://et.wikipedia.org/wiki/Estrid
http://www.ideaalkosmeetika.ee/img_wys/GANT.JPG
http://ee.fmgroup.dega.com.pl/files/produkty/suur/uus2008/lille_b.jpg
-7-