Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Halogeenühendite keemilised omadused". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
halogeenühend, nukleofiil, elektronpaar, tunneme, alkohol, polaarne, nukleofiilne, asendusreaktsioon, leelis, alkoholaat, eeter(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti.
Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga
väike (praktiliselt ei lahustu).
Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena.
Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Keemilised omadused:
· Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures
elektrofiilne tsenter.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
paar osanike vahel võrdselt-kumbki saab pool ja muutub radikaaliks.Mida polaarsem on side, seda kergem on el. Aatomite vahel ebavõrdselt jaotada.El.neg partner haarab lahkudes kaasa kogu ühisvaranduse, saab neg.laengu 1.Teisele jääb tühi orbitaal ja laeng +1. H(d+)-Cl(d-)., HCl> H+ + :Cl-.Elektrofiil on tühja orbitaali ja posit.laenguga osake.Nukleofiil-vaba el.paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el.fiil ründab nuk-fiilset reakt-tsentrit. Lahkub rühm eraldub el.fiilina
paiknemises Näide: 1- klorobutaan ja 2-klorobutaan Elektrofiil tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake (, metallikatioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, ) Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina Halogeenid tehnikas ja keskkonnas Freoonid madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro- kloroderivaadid
brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine
...................................................................................7 Alkaanide keemilised omadused........................................................................................... 7 Halogeeniühendid......................................................................................................................9 Isomeeria................................................................................................................................9 Nukleofiilne asendusreaktsioon..............................................................................................10 Alkoholid, Eetrid ja Amiinid................................................................................................... 11 Alkoholid..............................................................................................................................11 Eetrid.............................................................................................................................
a. 2 C4H10 + 9 O2 8 CO + 10 H2O o Pürolüüs alkaanide lagunemine või isomeerumine kõrgemal temperatuuril, mille tulemusena moodustuvad hargnenud ahelaga ühendid CH4 t0 C + H2 2CH4 t0 C2H2 + 3H2 o Asendusreaktsioonid halogeenidega Nn radikaalmehhanism Astmeliselt Saaduseks halogeenühend ja vesinikhalogeenid a. CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl b. CH2ClCH3 + Cl2 CH2ClCH2Cl + HCl Halogeenühendid Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega Halogeenderivaat o Süsivesinikud, kus üks või mitu H-aatomit on asendunud halogeeni aatomitega o Alati polaarne kovalentne side Eesliidetega kloro-, bromo-, fluoro- ja jodo-
Eetrid- orgaanilised ühendid, kus hapniku aatomiga on seotud süsivesinik rühmad · Üldvalem R -- O -- R' · Funktsionaalnomenklatuur alküülrühmad tähestiku järjekorras + liide eeter CH3 O CH3 dimetüüleeter CH3 CH2 O CH3 etüülmetüüleeter · Lenduvad, ei lahustu vees · Keemiliselt püsivad · kasutatakse laboris lahustitena · Puudub vesinikside, madala sulamis ja keemistemperatuuriga · Saamine alkoholaat + alküülhalogeniid CH3ONa + CH3Cl CH3OCH3 + NaCl alkoholi dehüdraatimine 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
Ioonilisuse mahtu ehk laengu jaotust molekulis kui tervikus mõõdab dipoolmoment. Mju=ed, kus e on laengu suurus ja d on ernimeliste laengukeskmete vahekaugus. Induktsioon elektronegatiivse aatomi mõju edasikandumine mööda sigma sidemeid. Resonants ühe ja sama aine konjugatsioon pii elektronsüsteemis. Mittepolaarne resonants kõik p-orbitaalid on ühel tasandil kõrvuti, kattuvad osaliselt ja moodustavad uutmoodi pii-elektronsüsteemi. Ühend on püsivam. Polaarne resonants areeni pii-elektronsüsteemi polaarne konjugatsioon funktsionaalrühma pii sidemete ja sp2 hübridisatsioonis olevate elementidega. Isomeeria nähtus, kus sala molekulaarvalemi ja molekulmassiga molekul esineb aatomite omavahelise erineva paiknemise tõttu mitme individuaalse ainena. Seoseisomeerid erineb aatomite järjestus Asendiisomeerid funktsionaalsed rühmad erinevad ainult oma paigutuse poolest molekulis, süsinikskelett pole muutunud.
.. tahke Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel
.. tahke Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel
.. tahke Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C -- C ja C -- H sideme (sideme) suurest püsivusest. Selle sideme lõhkumiseks on vaja palju energiat. Sigma sideme lagunemisel tekivad vabad radikaalid, mis on kõrge energiaga osakesed (omavad üksikud elektroni) ja püüavad oma üksiku elektroni igal võimalusel ühendada teise osakese elektroniga, et tekiks elektronpaar, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. 10 Näide: CH3 -- CH2 -- CH2 -- CH3 CH3 -- CH2 -- CH2 · + CH3 · butaan propüülradikaal metüülradikaal Radikaal osake, millel on üksik paardumata elektron. On väga reaktsioonivõimeline. Ta on kõrge energiaga osake ja püüab igal võimalusel
Ained Alkohol on orgaaniline aine, kus lisaks süsinikele ja vesinikele on hüdroksüül (-OH) Näiteks: butanool CH3CH2CH2CH2OH Füüsikalised omadused: hüdrofiilsed, sest OH rühm on polaarne, seega lahustuvad vees; lahustuvus sõltub süsinikuahela pikkusest (C-ahel on hüdrofoobne); normaaltingimustel vedelad/tahked; lahustumisel toimub kontraktsioon (ruumala väheneb) Keemilised omadused: on nõrgalt happelised;-OH rühm väga tugev nukleofiil; võib nii oksüdeeruda kui ka redutseerida Reaktsioonid: H3C-CH2-OH + Na H3C-CH2-ONa + H2 alkohol + leelis/leelismuldmetall alkoholaat + vesinik H3C-CH2-OH + H3C-CH2-OH H3C-CH2-O-CH3-CH2 + H2O (NB! Toimub H+ keskkonnas)
korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake lahkuv rühm- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake katkev side- kovalentne side, mis katkeb lahkuva rühma väljatõrjumisel väljatõrjutud osake- asendusreaktsiooni korral väljatõrjutav osake nukleofiilne asendus- Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja freoonid- klorofluoroalkaan. Freoonid on keemilised ühendid, milles üks või kõik orgaanilise ühendi vesiniku aatomid on asendunud kloori või fluori aatomitega. pestitsiidid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. 2. Aine koostise ja struktuuri kujutamine erinevatel viisidel (summaarne valem, lihtsustatud struktuurivalem, tasapinnaline e. klassikaline struktuurivalem, molekuli graafiline kujutis). 3
Elektrofiilsustsenter on pos. osalaenguga või pos. laenguga aatom aines. Nuklofiilsustsenter on neg. osalaenguga või neg laenguga aatom aines. Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja positiivse laenguga aine osake. Nukleofiil on vaba elektronbaariga ja negatiivse laenguga aine osake. Radikaal on osake, millel on paardumata elektron. Nukleofiilne asendus on reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilse tsentri juures üks nukleofiilne rühm asendub teisega. Halogeeni ühenditele on iseloomulik nukleofiilne asendusreaktsioon. 1) Nukleofiilse asendusreaktsiooni kutsub esile nukleofiil.(ründav osake) 2) Ründab halogeeniühendis elektrofiilsustsentrit 3) Polaarne side katkeb juhul, kui ründav nukleofiil on tugevam, kui lahkuv nukleofiil(halogeen).
3) Kõige ette kirjutatakse halogeeni aatomi või aatomite koha nr-d. Näited: CH3-CH2-CHBr-CH2-CHCl2 1,1-dikloro-3-bromopentaan CH3-CH-CH2-Cl 1-kloro-2metüülpropaan CH3 Sellist nomeklatuuri nim. asendus nomeklatuuriks. Lihtsamate hol.ühendite puhul võib kasutada ka funksionaal nomeklatuuri. Nt: CH3-CH2-Br bromoetaan või 2-dietüülbromiid. Elektrofiilid- C ja halogeenide vahel on polaarne kovalentne side. C-l on positiivne osalaeng ja holgeenil negatiivne (osalaengut tähistatakse deltaga). Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes. CH3 CH2+ : Cl- CH3 : Cl CH3+Cl Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake. Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H H H
Aatomiks - nimetatakse väikseimat osakest, mis säilitab talle vastava keemilise elemendi keemilised omadused. Aatom koosneb aatomituumast ja elektronkattest. Aatomituuma- koostisesse kuuluvad prootonid ja neutronid. Elektronkate- moodustavad elektronid. Isotoobid- on elemendi teisendid,mille tuumas on erinev arv neutroneid. Aatomorbitaal- on ruumisosa, kus elektron viibib kõige sagedamini. Keemiline element - kindla ühesuguse tuumalaenguga aatomite liik/kogum. Aatomnumber - Keemilise elemendi aatomnumber ehk järjenumber ehk laenguarv (Z) on prootonite arv selle elemendi aatomi tuumas. Tuumalaeng - aatomituuma elementaarlaengute arv, mis on võrdne prootonite arvuga tuumas. Massiarv, aatommass - Ümardatud aatommass = massiarv = prootonite ja neutronite arv kokku. Elektronide väliskiht - elektronide arv väliskihil ehk elemendi rühmanumber, välisel elektronkihil võib olla kuni 8 elektroni. elektronoktett - Kui aatomi väliskihis on kaheksa elektroni, siis moodustub elektronokte
· Alkaanide konformatsioonid: varjestatud- vesinikud on uksteise taga; sulustatud- vesinikud on uksteise vahel · 3 aatomit maarab tasapinna: kui asendajad uhelpool tasapinda- cis-isomeer; kui asendajad teine-teiselpool tasapinda- trans-isomeer · hubridiseerumine s- ja p-orbitaalide segunemine ja hubriidorbitaalide teke · formaalne laeng kovalentne side tekib, kui iga aatom annab sidemesse uhe elektroni, kusjuures moodustub jagatud elektronpaar. Formaalne laeng (F)= valentselektronide arv 1/2 siduvate elektronide arvust mittesiduvad elektronid · keemilised sidemed saavad katkeda homolüütiliselt kumbki element saab uhe elektroni. Toimub kovalentsete sidemetega. · Sidemed saavad katkeda ka heterolüütiliselt. Toimub polaarsete sidemete korral · paardumata elektroniga osakesed on radikaalid · kui sidemete tekkimine toimub homogeenselt on tegu radikaalreaktsiooniga
süsinikahelas. asendiisomeeria- tuleneb funktsionaalsete rühmade erisugusest paigutusest ühesuguse süsinikahelaga molekulides. osalaeng- on nullist veidi positiivsem või negatiivsem laeng (vastavalt + või -), iseloomustab elektrontiheduse nihkumist polaarsel sidemel. elektrofiil- ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning positiivne laen või osalaeng. nukleofiil- ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. nukleofiilne tsenter- aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm(nt kaksikside või aromaatne ring) ründav osake- on reaktsiooni alustav osake, asendusreaktsiooni korral nukeofiil. reaktsioonitsenter- aatom või aatomite rühm, mis osaleb ning muundub reaktsiooni käigus. lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonis.
mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad 10.Amiini aluselisus (liidab prootoni)- N on elektronegatiivsem kui C ja H. Osalaeng negatiivne, järelikult N on nukleofiil ning N-l on nukleofiilne tsenter (aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osa laeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt kaksikside või aromaatne ring)). Amiinid on alused ja seovad prootoneid. 11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15
2)iga keemiline side hapniku, lämmastiku või halogeeniga suurendab süsiniku o-ad ühe ühiku võrra. Kütteväärtus-oksüdatsioonil vabaneb alati suur hulk energiat. Mida madalam on süsiniku keskmine o-a, seda rohkem energiat eraldub ja seda suurem on kütteväärtus. Nukleofiil, elektrofiil Nukleofiil : (neg.laeng, omab vaba elektronipaari, armastab tühja orbitaali, omab nukleofiilsustsentrit) Elektrofiil : (pos. laeng, omab tühja orbitaali, armastab elektrone, omab elektrofiilsus tsentrit) H+ -elektrofiil, :NH3 nukleofiil, BCl3-elektrofiil , :OH- -nukleofiil Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Igas ühendis mis sisaldab polaarset kovalentset sidet võib eristada nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentrit.
Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina. Amiinid kuuluvad lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite hulka. Amiine vaadeldakse, kui amionjaagi erivaate, milles 1, 2 või 3 vesinikuaatmit on asendunud süsiveisiniku radikaaliga ehk alküülrühmaga. NH3 ammoniaaks, R- NH2 funktsionaalrühm ehk amino rühm. CH#CH"NH" etüülamiin, aminoetaan Keemilised omadused: · Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) · Soolade teke (Amiini aluseline omadus):(CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL -dimetüülammooniumkloriid · Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- · Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br see reageerib alustega: CH3(CH3-CH2)NH3Br + NaOH = NABr + (CH3)CH2H5)NH + H2O · Amiini saamine alkoholist: CH3-CH2-OH + NH3 => CH3-CH2-NH2 + H2O ; CH3-CH2-
Eteen põleb etaaniga võrreldes palju heledama leegiga, kuna ta sisaldab protsentuaalselt rohkem süsinikku. Süsiniku osakesed ei jõua leegis kiiresti ära põleda, mille tagajärjel hööguvad söeosakesed muudavadki leegi valgustavamaks. 2) Liitumisreaktsioonid (elektrofiilsed liitumisreaktsioonid) Kui alkaanidele on rohkem iseloomulikud asendusreaktsioonid, siis alkeenidele on iseloomulikulikumad liitumisreaktsioonid. Kaksiksidet moodustuvate sideme elektronpaar asub mõlemal pool sideme tasapinda ja on suhteliselt vabam kui sidet moodustav elektronipaar aatomituumade vahel. Seepärast on ta ruumiliselt ligipääsetavam ja ka rohkem rünnatavam. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar, nimetatakse nukleofiilideks (elektronide doonor ehk loovutaja). Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 7
keemistemperatuur • Keemilised omadused: Alkaanid on väga vähe reaktsioonivõimelised. See tuleneb C — C ja C — H sideme (σ-sideme) suurest püsivusest. Keemilised omadused • täielik oksüdeerumine • mittetäielik oksüdeerumine • pürolüüs (CH4 → C + 2H2) • dehüdrogeenimine ehk vesiniku äravõtmine (alkaan → alkeen + H2). CH3 — CH3 → CH2 = CH2 + H2 • alkaanide halogeenimine – on alkaanide reageerimine halogeeniga. See on radikaalne asendusreaktsioon. Füsioloogilised omadused • Alkaanidel tugev narkootiline toime • Suurtes kogustes kahjustavad kesknärvisüsteemi ja võivad olla isegi surmavad. • Nahka ärritavad • Tahked alkaanid üsna ohutud (parafiin) Halogeeniühendid • on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga • Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro,kloro,bromo ja jodo.
AMIINID HALOGEENIDE NOMENGRATUUR Amiine liigitatakse CH4+Cl2 CH3Cl + HCl ... on NH3 tuletised ehk derivaadid F fluoro Primaarne R-NH2 Asendusreaktsioon halogeeniga on radikaal mehhanismiga ahelreaktsioon. Amiinid saadakse, kui ammoniaagi molekulist on üks või mitu vesiniku aatomit Cl kloor Sekundaarne R-NH-R Radikaal on üksiku paadumata elektroniga aktiivne osake. asendatud alküülradikaaliga
3 2. Radikaalil on paardumata elektron ja seetõttu on ta kõrge energiaga ebastabiilne osake. Radikaal püüab selle elektroniga luua elektronipaari kas teise radikaali paardumata elektroniga või ühe elektroniga elektronipaarist, mis moodustab keemilist sidet mingis teises osakeses. Mõlemal juhul tekib madalama energiaga osake, millel pole paardumata elektroni. 3. Alkaani halogeenimine on summaarse võrrandi järgi asendusreaktsioon. Reaktsiooni mehhanismi, s.t protsessi kulgemise täpse kirjelduse alusel on see ahelreaktsioon. Arvutades süsiniku oksüdatsiooniastmed lähteainetes ja saadustes, leiame, et see on alkaani oksüdeerimise reaktsioon. 4. Esiteks peab halogeeni molekul lagunema radikaalideks. Siis peaks halogeeni radikaal ründama süsiniku aatomit, et tõrjuda välja (asendada) vesiniku radikaal, kuid halogeeni radikaal ei saa
Keemia mõisted Aatommass on ühe aatomi mass aatommassiühikutes Isotoop elemendi teisend , mille tuumas on erinev arv neutrone Allotroop elemendi teisedid, mis erinevad neutronite arvu poolest molekulis Aatomorbitaal ruumiosa, kus elektron viibib kõige sagedamini Perioodilisusseadus elementide omadused on perioodilises sõltuvuses aatomite tuumalaengust Elektronegatiivsus iseloomustab elementide aatomite elektronide enda poole tõmbamise võimet keemilises sidemes Ioon laenguga aatom või aatomirühm. Aatomist tekib ioon, kui aatom loovutab või liidab elektrone Katioon Positiivne ioon Anioon negatiivne ioon Oksüdatsiooniaste näitab iooni laengu suurust keemilises ühendis eeldusel, et see aine koosneb ioonidest. Molekul aine väikseim osake, mis koosneb aatomitest Molekulivalem näitab, milliste elementide aatomid ja mitu aatomit on aine ühe molekuli koostises Lihtaine aine, mis koosneb ainult ühe elemendi aatomitest. O-a on alati 0 Liita
mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad 10.Amiini aluselisus (liidab prootoni)- N on elektronegatiivsem kui C ja H. Osalaeng negatiivne, järelikult N on nukleofiil ning N-l on nukleofiilne tsenter (aatom, millel on vaba või osaliselt vaba elektronpaar ning negatiivne laeng või osa laeng. Nukleofiilseks tsentriks võib olla ka laenguta aatomite rühm (nt kaksikside või aromaatne ring)). Amiinid on alused ja seovad prootoneid. 11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15
orbitaalid: ühinevad 1 s- ja 3 p- orbitaali, tekib 4 sp-orbitaali, üksteise suhtes 109° nurga all; 2) sp2-trigonaalsed orbitaalid: ühinevad 1 s ja 2 p-orbitaali, tekib 3 sp-orbitaali, asetsevad ühes tasapinnas, nende vaheline nurk on 120° ; 3) sp- ühinevad 1 s ja 1 p-orbitaal, tekib 2 sp-orbitaali ja säilis 2 p orbitaali, nendevaheline nurk on 190° ja hübridiseerimata p-orbitaalidega 90°. 4. Keemilise sideme tüübid. Kovalentne : polaarne ja mittepolaarne ; Iooniline side ; Metalliline side; jne. 5. Orgaaniliste reaktsioonide mehhanismid. Keemilise reaktsiooni mehhanismiks nimetatakse tema kulgemise viisi, mis viib lähteainetelt produktidele. Reaktsiooni mehhanismi iseloomustavad vaheproduktid ja protsessid, mis viivad ühelt vaheproduktilt teisele-elementaarreaktsioonid. Summaarsed e. brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni lähteaineks
suuremaks, on H>0. See on iseloomulik pigem lagunemisreaktsioonidele, nt Cu(OH)2 à CuO + H2O H<0 H>0 II. Keemilise sideme süsteemsus Keemiline side on mõju aatomite või ioonide vahel molekulis või kristallis. Keemilise sideme liigid Kovalentne side Iooniline side Metalliline side Ühine elektronpaar Elektroni üleminek metallilt Metallides Moodustub molekul mittemetallile Üldiselt kaks või enam Tekivad ioonid mittemetalli Aktiivne metall ja mittemetall(id) III. Kovalentne side Kovalentne side on levinuim keemiline side! See moodustub ühise elektronpaari abil: kumbki aatom annab väliskihilt ühe paardumata elektroni elektronpaari, elektronpaari aluseks on vastavate elektronide orbitaalide osaline
vahetavad kohti) loovutavad ja mida vähem tekkinud anioon seda tagasi liita soovid. - ümberasetusreaksioon: sidemete ja aatomite ümberpaigutus Alused on seda tugevamad, mida hoolsamalt nad prootoneid lähteaine molekulis liidavad ja mida vabam on selleks saadav elektronpaar. · Vabad radikaalid: osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt · Ratsionaalne nomenklatuur: käsitleb org ühendeid homoloogilise täidetud orbitaal rea mõiste alusel. vabaradikaalsedreaktsioonid: dissotsiatsioon; rekombinatsioon IUPACi nomenklatuur: põhineb hargnemata ahelaga süsivesinike ja asendamata tsüklite nimetusel.
Molekulmassi kasvuga homoloogilises reas suureneb alkaanide tihedus ning kasvab sulamis- ja keemistemperatuur. Alkaanid vees ei lahustu. 18. Küllastunud ja küllastumata süsivesinike keemilised omadused. Ennustage antud oksüdeerumis-, elimineerimis-, asendus- ja liitumisreaktsioonide saadusi. Selgitage antud elimineerimis-, asendus- ja liitumisreaktsioonide mehhanisme. Küllastunud - Üldiselt nad keemilistesse reaktsioonidesse kergesti ei astu ning tavaliseks reaktsioonitüübiks on asendusreaktsioon. 1. Põlemine - Kõik alkaanid põlevad, põlemissaadusteks on süsinikdioksiid ning veeaur : CH4+2O2CO2+2H2O. 2. Termiline püsivus - Kõrgel temperatuuril alkaanid lagunevad. CH42H2+C ( tahm ); 2CH4HCCH+3H2. 3. Konversioon veeauruga - Suurel temperatuuril 1000°C ja katalüsaatori Ni manulusel reageerib metaan veeauruga. Reaktsioonisaaduste koostis sõltub metaani ja veeauru vahekorrast : CH4+H2OCO+3H2; CH4+2H2OCO2+4H2. 4. Asendusreaktsioon halogeenidega toimub valguse toimel. See toimub
omadustes. !! 27. Süsivesinike halogeenderivaatide keemilised omadused. Ennustage nukleofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Selgitage nukleofiilse asendusreaktsiooni mehhanismi. Nad on laialt kasutatavad, samas paljud neist on väga mürgised (mitmed pestitsiidid) ja/või keskkonnaohtlikud (CFC). Süsivesinike halogeenderivaadid on vähepolaarsed: ei lahustu vees, küll aga rasvades. C-X side süsivesinike halogeenderivaatides on polaarne: süsinikul on positiivne laeng ja seega nukleofiilse ataki objekt, mistõttu halogeniididele on iseloomulikud nukleofiilsed asendusreaktsioonid. Tähtsamad nukleofiilid, mis süsivesinike halogeenderivaatidega reageerivad, on hüdroksiidioon ja vesi. Nukleofiilne asendusreaktsioon võib toimuda kahe erineva mehhanismi järgi. · SN1 mehhanismi korral toimub kõigepealt molekuli heterolüütiline dissotsiatsioon ja siis nukleofiili liitumine karbokatioonile
Nimetused Üldjuhul loetakse tsükkel tuumühendiks - 1-etüül-2-metüültsükloheksaan Kui tsükleid on mitu - valitakse peaahelaks midagi muud 1,2-ditsüklopentüületaan CH2 CH2 Halogenoalkaanid Alkaanid, milles vähemalt üks vesiniku aatom on asendatud halogeeniga CH3Br - bromometaan CH2Br-CH2 CH2Cl - 1-bromo-3-kloropropaan CH2Cl-CH2 CHCl2 - 1,1,3-trikloropropaan Molekuli ehitus C - Hal side on polaarne, või muutub polaarseks vee molekulide toimel ( C - I ) Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- à R - CH2 + Cl 7
annaabi.ee 
