Leidsid 33 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Etanaal ehk atseetaldehüüd". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
etanaal, ch3cho, etanaali, atseetaldehüüd, struktuurvalem, õuna, keev, lahustites, peamiseid, ch3ch2ohsüsiniku aatomiga. Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH3COCH3). Aldehüüdid (struktuuril ja nimetamisel peatuda väga lühidalt) Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Metanaal Metanaal on värvitu, terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees. Vesilahust nimetatakse formaliiniks. Kasutatakse värvides, lakkides jne. Tema tihedus on 1,38 g/cm³, sulamistemperatuur on 92 °C jakeemistemperatuur on 21 °C. Tema leekpunkt on +64 °C ja isesüttimistemperatuur on +430 °C. Metanaal esineb looduslikult keskkonnas, mis koosneb süsinikust, vesinikust ja hapnikust. Maa
Karboksuulhapete nimetused tuletatakse susivesinike nimetustest ja lisatakse nimele loppu loppliide - hape. (N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) ) 5. Formaliin: on formaldehüüdi e. metanaali 37-protsendine vesilahus, millele tavaliselt on lisatud mõni protsent metanooli. 6. Rasvhape: Korgemaid karboksuulhappeid, mis sisaldavad 4-20 susiniku aatomit 7. Aminohape: Uht voi mitut aminoruhma sisaldavaid karboksuulhappeid Tuntumate esindajate (metanaal, etanaal, propanoon, metaanhape, etaanhape, etaandihape) struktuurvalemid, rahvaparased nimetused, leidumine, teke, omadused, kasutusalad, millised on ohud (kui on)? 1. Metanaal (HCHO) formaldehuud - Varvuseta, terava lohnaga murgine gaas, mis vees hasti lahustub. Kasutatakse formaldehuudvaikude ja teiste vaikude tootmisel, millest valmistatakse tehnikatooteid, ehitusmaterjale, tarbeesemeid. Metanaali kasutatakse plastmasstoodete, kilematarjalide, laagrite,
karboksüülhapete kaltsiumi soolade pürolüüsimisel; 5. alküünide hüdratiseerimisel kahevalentse elavhõbeda soolade manulusel lahja väävelhappe keskkonnas; 6. magneesiumorgaaniliste ühendite toimel tsüaniidides. Lihtsaimaks ketooniks on propanoon, dimetüülketoon (CH3-CO-CH3), mida kutsutakse rahvakeeli atsetooniks. Atsetooni saadakse kääritamisel vastavate bakterite ja mitmesuguste sünteetilistel meetoditel. Atsetoon on iseloomuliku lõhnaga, kergesti lenduv ja keev (keemistemperatuur +56 kraadi), tuleohtlik vedelik ning seguneb veega igas olukorras. Hea lahusti värvidele, lakkidele ja paljudele orgaanilistele ainetele ja polümeeridele. Kuulub küünelaki ja küünelaki eemaldamisvedeliku koostisesse. Suhkruhaiguse puhul esineb atsetooni haige uriinis ja väljahingatavas õhus. H3. Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma COOH Metaanhape HCOOH sipelghape Etaanhape CH3COOH äädikhape Propaanhape CH3CH2COOH
Sissejuhatus Atseetaldehüüd ehk etanaal on orgaaniline vedelik, mis hakkab keema toatemperatuuril. Etanaal tekib etanooli oksüdeerumisel. Etanaal oksüdeerub küll edasi etaanhappeks, kuid see protsess on aeglasem kui etanaali moodustumine. Atseetaldehüüdi esineb kohvis, leivas ja küpsetes viljadest, mis on osa taimede normaalses ainevahetuses. Etanaal on mürgine, ta on alkoholimürgistuse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute peamine põhjustaja. Atseetaldehüüd on kantserogeene ning suured annused võivad põhjustada surma. (inchem, 1994) Füüsikalis-keemilised omadused: CAS number: 75-07-0 (epa, 1994) IUPAC nimi: etanaal (epa, 1994) Struktuurvalem: C2H4O (epa, 1994) Välimus: vedel, värvusetu, terava lõhnaga (Celanese, 2012) Leekpunkt: -39°C (Celanese, 2012) Süttimistemperatuur: 175°C (Celanese, 2012) Sulamistemperatuur: -123°C (Celanese, 2012) Keemistemperatuur: 20°C (Celanese, 2012)
(R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H Nimetuse tunnuslõpuks -aal Nimetuse tunnuslõpuks -oon Tuntumad ained on metanaal ja Tuntum aine on atsetoon etanaal Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesinike nimetusest, kus eesliide näitab C aatomite arvu valemis. Metanaal HCHO Etanaal CH3CHO Propanaal C2H5CHO Butanaal C3H7CHO Pentanaal C4H9CHO Heksanaal C5H11CHO Heptanaal C6H13CHO Oktanaal C7H15CHO Nonanaal C8H17CHO Dekanaal C9H19CHO Aldehüüdide saamine: Aldehüüde saadakse alkoholide oksüdeerumisel (organismis alkohol oksüdeerubki algul mürgiseks aldehüüdiks ) Alkohol + O2 = aldehüüd + H2O 2C2H5OH + O2 = 2CH3CHO + 2H2O Aldehüüd tähendab ladina k
Ande Andekas-Lammutaja Keemia - Karbonüülühendid Karbonüülühendeid (>C=O; karbonüülrühm) jaotatakse kaheks. Aldehüüdide (RH>C=O) tunnusrühmaks on CHO, nimetuse lõpuks aal (metanaal HCHO, etanaal CH3CHO, propanaal C2H5CHO jne.). Ketoonide (RR>C=O) tunnusrühmaks on -CO (asub tavaliselt valemi keskel), nimetuse lõpuks oon (propanoon CH3COCH3). Aldehüüdid on ketoonidest veidi aktiivsemad. Süsiniku arvu kasvuga muutub agregaatolek (ainult metanaal on gaas, edasi vedelikud ja C 20 juures juba tahked ained), lahustuvus vees väheneb, keemis- ja sulamistemperatuur ning tihedus suurenevad. Sama süsiniku arvuga aldehüüdidel on keemistemperatuurid alkoholidest veidi
Tähistus CHO tähendab, et hapniku ja vesiniku aatom pole omavahel seotud. Üldvalem: Sõna "aldehüüd" leiutas Justus Von Liebig lühendina ladina sõnadest "alcohol dehydrogenatus" ('alkohol, millest on vesinik eemaldatud'). Nimi viitab sellele, et vastava alkoholiga võrreldes on aldehüüdi molekulis üks vesiniku aatom vähem. · Aldehüüdide nimi koosneb süsivesinikku vastava nimestusest ja sõnalõppust AAL HCHO Metanaal CH3CHO Etanaal C2H5CHO Propanaal C3H7CHO Butanaal C4H9CHO Pentanaal C5H11CHO Heksanaal C6H13CHO Heptanaal C7H15CHO Oktanaal C8H17CHO - Nonanaal C9H19CHO Dekanaal Aldehüüdide omadused on mitmekesised. Füüsikalised omadused · Väiksemad aldehüüdid lahustuvad vees paremini. · Kergesti lenduvad ühendid · Lenduvad aldehüüdid on kirbe lõhnaga · Aldehüüdide keemis temperatuur kasvab molekulaarmassiga suurenemisega. · Päris mürgised
R-CHO või OHC-R. Metanaal e formaldehüüd HCHO värvusetu,mürgine gaas,vees lahustub hästi,terava lõhnaga, desifitseerivad omadused kasutusala:plasmasstoodete,kilematerjalide laagrite tehiskiu lõhnainete ja värvainete tootmisel,nahkade parkimisel, mikroorganismide hävitamisel,desifitseerimiseks viljaseemnetes,ruumides,rõivastel põlemine- HCHO+O2->CO2+H2O oksüd./tõest. 1) (hõbep. reak..) HCHO+Ag2O->HCOOH+2Ag 2) - HCHO+2CuO- >HCOOH+Cu2O redut.- HCHO+H2->CH3OH (metanool) Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO-mürgine ,õrna lõhnaga,värvusetu,kergesti keev vedelik,lahustub hästi vees,tekib organismis liigse alkoholi tarvitamisel kasutusala:ravimid,etanaalist toodetakse etanooli,keemiatööstustes etaanhape e äädikhappe saamisel,värv- ja põletusained põlemine- CH3CHO+O2->2CO2+2H2O oksüd.1) - CH3CHO+Ag2O->HCOOH+2Ag (nool alla, sest sade) 2) - CH3CHO+2CuO-> CH3COOH+Cu2O redut.- CH3CHO+H2->CH3CH2OH (etanool)
o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO o Terava lõhnaga mürgine gaas, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes, desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL o Atseetaldehüüd CH3CHO o Toatemp. Keev vedelik, vajalik keemiatööstustes, mürgine, peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate abameeldivate aistingute pühjustaja · BENSALDEHÜÜD o C6H5CHO o Mandlilõhnaga vedelik, kasutatakse maitse- ja lõhnaainena, vanillii, · PROPENAAL o Ehk akroleiin CH2=CHCHO o Kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator, tähis vahesaadus(keemiatööstuses), tekib rasva kürvetamisel pannil, mürgine,
Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad küll nt. etanaal. OK Keemilised omadused: | 1. Liitumisreaktsioon CH3CH2CH2K + CH3CHO CH3 C H | CH2CH2CH3 2. Hõbepeegli reaktsioon aldehüüdide oksüdeerumine (tekib karboksüülhape), saab teha
4. Karboksüülhapete keemilised omadused: 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega. 2) Happed reageerivad metalli oksiididega. 3) Happed reageerivad alustega (leelistega, hüdroksiididega...) 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega. Saadused on alati soolad. 5) Karboksüülhapped reageerivad alkoholidega. Saadus kuulub estrite klassi. 5. Aldehüüdide esindajad: * Metanaal ehk formaldehüüd HCHO - terava lõhnaga mürgine gaas, mis lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustites. Metanaali kalduvust polümeeruda kasutatakse polüformaldehüüdi saamiseks, millel on tehnilisi rakendusi. Formaldehüüdi kasutatakse veel mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. *Etanaal ehk atseetaldehüüd CH CHO - toatemperatuuril keev vedelik, leiab kasutamist keemiatööstustes; moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Kuna etanaal ise on õige mürgine ja lisaks sellele moodustab mõnede
Sulamistemp. Tavaliselt üle 350oC Tavaliselt alla 350oC Keemistemp. Tavaliselt üle 750oC Tavaliselt alla 750oC Lahustuvus a) Vees Enamasti lahutuvad Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases) b) mittepolaarsetes Enamasti ei lahustu Enamasti lahustuvad lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2
Sulamistemp. Tavaliselt üle 350oC Tavaliselt alla 350oC Keemistemp. Tavaliselt üle 750oC Tavaliselt alla 750oC Lahustuvus a) Vees Enamasti lahutuvad Enamasti ei lahustu (sarnane lahustub sarnases) b) mittepolaarsetes Enamasti ei lahustu Enamasti lahustuvad lahustites (benseen, eeter) Süttivus Enamasti ei sütti Enamasti süttivad Vesilahuste elektrijuhtivus Enamasti juhivad Enamasti ei juhi elektrivoolu elektrivoolu (elektrolüüdid) (mitteelektrolüüdid) Orgaaniliste ühendite struktuuriteooria Butlerov'i teooria põhiideed: 1. Igal ühendil on kindel koostis, st aatomid on molekulis kindlas järjestuses. 2
lõpu –hape uue lõpuga –aat Etaanhapet kasutatakse toiduvalmistamisel toitude maitsestamiseks ja marinaadide tegemiseks, samuti köögviljade, seente ja liha konserveerimiseks. Peale selle leiab etaanhape kasutamist ka atsetaatsiidi, mittesüttiva filmilindi, värvainete, ravimite(nt aspiriin) ja estrite valmistamisel. Aldehüüdid Fn rühm –CHO 2 üldcalem R-CHO H-CHO metanaal Esimeste aldehüüdide valemid HCHO metanaal CH3CHO etanaal C2H5CHO propanaal C3H7CHO butanaal C4H9CHO pentanaal C5H11CHO heksanaal 5. Metanaal valem HCHO füüsikalised omadused Värvitu, terava lõhnaga, vees hästi lahustuv gaas, vesilahus kannab nimetust formaliin 6. etanaal CH3CHO värvitu, õuna lõhnaga, keemis temp +21“C, vedelik, lahustub hästi vees. füsioloogiline toime, kahjustab siseelundeid ja eriti maksa. keemilised omadused, etanaal+ vesinik = etanool 7
ROH Eesliide hüdroksü- halvem vees lahustuvus, mida 2CH2CH2OH + O2 → 2CH3CHO + H2O 1. sahhariidide kääritamisel: rohkem OH rühmi, seda 2) Täielik põlemine C6H12O6→ 2C2H5OH+2CO2 CH3OH suurem lahustuvus. CH3CH2OH + 3O2 → 3CO2 + 3H2O 2. eteeni hüdraati-misel: Metanool- väga mürgine • Kui vees lahustuvus on hea, 3) Dehüdraatimine CH2=CH2+ H2O→ C2H5OH C2H5OH on keemistemperatuur kõrge. Happekatalüütiline, tekivad alkeenid või eetrid 3. halogeenoalkaani reageerim. Etanool- nark
tootmise lähteaine. · Metanoolist toodetakse lõhna- ja värvaineid, ravimeid, mürkkemikaale. Metanool on lahustite koostisosaks. Mõnedes kohtades kasutatakse metanooli automootorite kütusena. Etanool · Etanool (CH3CH2OH) (etüülalkohol) on tavakeeles alkohol ehk piiritus. · Valmistatakse põhiliselt eteeni (etüleeni) katalüütilisel hüdraatimisel (CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH), sahhariidide kääritamisel (C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2; tooraineks kartul, teravili neist saadud tärklis muudetakse suhkruks, mis pärmseente mõjul ilma õhu juurdepääsuta käärib etanooliks) Etanool · või puidutöötlemisjääkide töötlemisel (saepuru kuumutatakse mineraalhapetega, saadakse suhkur, mis kääritamisel muutub etanooliks. Etanool · Sel viisil toodetakse etanooli ainult tehnilisteks vajadusteks. Seda tehnilist piiritust nimetatakse hüdrolüüsipiirituseks,
Alkoholid on vedelas olekus assotsieerunud. Soojendamisel vesinikside katkeb ning alles aurudes esineb alkoholimolekul üksikult. Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2
Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3 Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel Alkoholi esindajad Homoloogiline rida: metanool CH2OH puupiiritus etanool C2H5OH alkohol ehk piiritus propanool C3H7OH triool ehk glütserool butanool C4H9OH pentanool C5H11OH heksanool C6H13OH heptanool C7H15OH oktanool C8H17OH nonanool C9H19OH dekanool C10H21OH Keemilised muutused Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH
KEEMIA Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Jaguneb ketoonideks(-CO-) ja aldehüüdideks(-CHO) . Ketoonide lõpus liide oon võib panna ka ketoon/metüülpropüülketoon->pentaan-2oon) Aldehüüdide lõpus liide aal Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter) Füsioloogilised omadused- narkootilise toimega, kahjsutavad kesknärvisüsteemi. Limaskestadele mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt mürgisemad. Nahale sattudes tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Metanaal e formaldehüüd(HCHO)- värvitu mürgine gaas. Terava lõhnaga. Lahustub hä
3. CH2 CH2 CH2 PROPAAN 1,3 - diool OH OH Aatomite arv Struktuuri valem Lihtsustatud strukt Molekuli valem N=1 H CH3OH metanool e metaan H-C-H-O CH3 CH2 CH2 OH H N=2 HH C2H5 etanool e piiritus H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1
Karbonüülühendid: ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Aldehüüdid: ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ja aldehüüdrühma. Ketoonid: ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ja ketorühma. (Füüsikalisised omadused: kergesti lenduvad vedelikud,vees lahustuvad hästi, narkootilise toimega, kesknärvisüsteem) Metanaal: HCHO (gaasilises olekus, lahustub vees ja mürgine )( desifintseerimisvahend, anatoomilised preparaadid, vaikude tootmisel) Etanaal: CH3CHO ( kergesti keev vedelik (21'C) , mürgine, tekib organismis etanooli oksüdeerumisel) (kasutatakse vajalik aine keemiatööstustes) Metaanhape ehk sipelghape (mürgine, terava lõhna ja toimega ) ( Kasutatakse keemiatööstustes ja ka sipelgate kahjuritõrveks) Etaanhape ehk äädikhape (pole mürgine, külmub 16C kraadi juures) (Kasutatakse tööstustes lahustina ja paljudes keemiatööstustes saaduste valmistamiseks.)
mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O Metanool e puupiiritus , saadakse CO+2H 2=CH3OH on piirituse lõhnaga , mürgine vedelik. Kasutatakse : 1) lahustina 2) metanaali tootmiseks . Metanooli mürgitust põhjustab tema oksüdatsioonil tekkiv metanaal, mida ravitakse etanooliga , sest kui organismis on koos metanool ja etanool , siis eelistatult oksüdeerub etanool. Etanool saadakse C6H10O6= 2C2H5OH + 2CO2 on iseloomuliku lõhna ja maitsega , värvuseta vedelik
Alkoholid on vedelas olekus assotsieerunud. Soojendamisel vesinikside katkeb ning alles aurudes esineb alkoholimolekul üksikult. Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2
süsinikaatomiga. Hüdroksüülrühm on hapnikust ja vesinikust koosnev –OH rühm, mis on kovalentse sidemega seotud süsinikaatomiga. Alkoholide nimetamisel süsiniku aatomite arvust tingitud alkaani nimetusele lisatakse lõpp – ool. 1 2. Etanool 2.1. Mis on etanool? Etanool ehk etüülalkohol ehk viinapiiritus (ka piiritus) ehk metüülkarbinool (valemiga CH3CH2OH) on üks tuntumaid alkohole (vt Joonis 1 ja Joonis 2). Joonis 1. Etanooli struktuurvalem.2 Joonis 2. Etanooli molekuli mudel.3 Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava, kõrvetava maitsega hästi lenduv vedelik, mille sulamistemperatuur on –114 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC. Etanool on veest kergem vedelik ja selle tihedus 20 °C juures on 0,79 g/cm³.4 1 Karik, H., Ratassepp, V.,1980: 62 2 Vikipeedia „Etanool“, http://et.wikipedia.org/wiki/Etanool 3 Samas, http://et.wikipedia.org/wiki/Etanool 4 Samas, http://et
Kordamisküsimused /Aldehüüdid. Ketoonid/ 1) Osata koostada aldehüüdide ja ketoonide tasapinnalisi struktuurvalemeid, lihtsustatud struktuurvalemeid, molekulvalemeid ja graafilisi kujutisi. 1) Osata nimetada aldehüüde ja ketoone. 2) Aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused: a) etanaali hõbepeeglireaktsioon CH3-C=O-H +Ag2O = CH3-C=O-OH +2Ag b) propanaali redutseerimine CH3-CH2- C=O + H2 = CH3-CH2-CH2-OH c) butanaal + etanool CH3-CH2-CH2- C=O + CH3-OH = CH3-CH2-CH2- C-OH-CH3O 3) Aldehüüdide ja ketoonide saamine. ☺Näide: a) 2-butanooli oksüdatsioon b) 1-propanooli oksüdatsioon ☺Näide Kirjuta üks võimalus võrrandina, kuidas saada a) heksanaali b)2-heksanooni
Karbonüül ja karboksüülühendid Kirjuta karbonüülühenditele iseloomulikud rühmad, nimetuste lõpud 3. Karbonüülrühmad, aldehüülrühmad, ketorühmad. Aldehüüdide nimetuste tunnuslõpuks on liide- aal,mis lisatakse tüviühendi nimetusele. Iseloomustada metanaali ( valem, 40% vesilahus, omadused, kasutusalad) HCHO-värvitu ja terava lõhnaga, väga mürgine gaas, lahustub vees ja vesilahust nimetatakse formaliiniks. Kasutatakse värvides, lakkides jne. Iseloomusta etanaali (valem, omadused, kasutamine) CH3CHO- värvitu, omapärase lõhnaga ning madala keemistemperatuuriga vedelik. Lahustub hästi vees, etanoolis ja benseenis. Väga mürgine aine mis kahjustab siseelundeid, eriti maksa. Iseloomusta propanooni (valem, rahvapärane nimetus, omadused, kasutamine) CH3 CO CH3 rahvapärane nimetus: atsetoon, meeldiva lõhnaga kergesti süttis vedelik, keemis temperatuur on 56oC , lahustub hästi vees ja on ise heaks lahustiks paljude
väävelhappega. Konts. H2SO4 CH3CH2OH _ CH2=CH2 + H2O Eteen on tööstuslikult üks kõige rohkem toodetavam orgaaniline aine (üle 100 miljoni tonni aastas). Suurem osa eteenist läheb polümeeride (polüetüleeni) valmistamiseks. Polüetüleen on keemiliste reaktiivide, hapete ja leeliste suhtes püsiv aine, mistõttu temast tehakse olmeesemeid, pakkimiskilet, isoleermaterjale jms. Lisaks kasutatakse eteeni veel etanooli, etanaali, äädikhappe, lahustite, mürkkemikaalide, lõhkeainete, külmakindlate vedelike, sünteetilise kautsuki valmistamisel. C2H4 + 0,5 O2 _ CH3CHO (etanaal) C2H4 + O2 _ CH3COOH (etaanhape ehk äädikhape) Eteeni on lähteaineks halogeenühendite (vinüülkloriidi ja tetrafluoroeteeni) valmistamisel, millest toodetakse teflonkatteid ja plastmaterjale. Eteen leiab rakendust veel taimede kasvuhormoonina, kuna ta kiirendab aed- ja puuviljade valmimist.
Keemia KT Karbonüülühendid ja Karboksüülhapped 1. Aldehüüdide, ketoonide, karboksüülhapete võrdlus, valemid, eristamine Aldehüüdide, ketoonide ja karb.hapete nimetamine ja valemite koostamine Aldehüüd Ketoon Karb.hape R-CHO R-CO-R R-COOH Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine Alkohol + O2 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O 3. Keemilised nimetused, valemid, kasutamine
Leidumine, tekkimine ja saamine Etanooli saadakse põhiliselt suhkrut sisaldavate lahuste käärimisel, peale käärimisel saadava etanooli toodetakse tööstuses suurtes kogustes etanooli süsivesinikest, mida omakorda saadakse naftast. Veel on võimalik etanooli toota puidu töötlemisjääkide töötlemisel, aga see tuleb tavaliselt mürgine. Käärimine: C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2 Eteeni hüdratsioon: C2H4 + H2O -> CH3CH2OH 1) Viinamarjade, puuviljade ja teiste suhkruid sisaldavate lahuste või tärklist sisaldavate produktide kääritamisel. Käärimisprotsess toimub pärmseente mõjul, mida leidub alati õhus, puuviljades, marjades, pinnases, vees, mistõttu on suhkruid sisaldavate vedelike alkoholkäärimine looduses väga levinud. Pärmseente elutegevuse mõjul toimub glükoosi muundumine etanooliks ja süsinikdioksiidiks. [1] C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
kiire lagunemine ·Liigid putukatõrje umbrohutõrje seenhaiguste tõrje lehtede langetajad ALKOHOLID Alkoholid tetraeedrilise süsinikuga seotud hüdroksüülrühm Alkoholide füüsikalised omadused ·Vesinikside à suhteliselt kõrged to ·Lahustuvad vees, alates 5-st süsinikust lahustuvus väheneb järsult C-C11 Vedelikud C12-C20 Tardunud rasvataolised C21-Cn Tahked Lahustuvus ·Sarnane lahustub sarnases Hüdrofoobsed ained lahustuvad hüdrofoobsetes lahustites (bensiin) Hüdrofiilsed ained lahustuvad hüdrofiilsetes lahustites (vesi) Alkoholide keemilised omadused · Täielik oksüdeerumine (põlemine) CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O · Osaline oksüdeerumine (Cu-katalüsaatoràaldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O · Reageerimine leelismetallidega (à alkoholaat) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 · Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Tähtsam esindajad CH3OH-metanaal->sipelghape
• a) aldehüüde b) ketoone c) karboksüülhappeid • Alkoholide kiirel oksüdeerumisel ehk põlemisel tekivad CO2 ja H2O. • Alkohol kui hape- reageerimisel leelismetallidega tekib alkoholaat ja eraldub vesinik: (2CH3—CH2—OH + 2Na →2CH3 — CH2ONa+ H2↑) Alkoholide esindajad • Metanool (CH3OH) e. puupiiritus – laborites kasutatakse lahustite koostisena. Väga mürgine. • Etanool (CH3CH2OH) e. piiritus – väga palju kasutatakse lahustites ja orgaanilistes sünteesides. Samuti alkoholitööstuses alkohoolsete jookide valmistamiseks. • Etaandiool (HOCH2CH2OH) – kõrge keemistemperatuur, hea lahutuvus ja madal külmumistemperatuur. Kasutatakse antifriiside (automootoritejahutussegud) koostises. Füsioloogiline toime • narkootiline toime, alkoholide põlemise vaheühendid võivad olla väga mürgised (kesknärvisüsteemi kahjustused), pikema ahelaga alkoholid tekitavad pöördumatuid
mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatriumetanolaat). Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH -> CH2 = CH2 + H2O. *Põlemine CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3 H2O; 2CH3CH2CH2OH + 9O2 - > 6CO2 + 8H2O. *Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdideks CH3CH2OH - > CH3CHO (etanaal) + H2O. *Alkoholid reageerivad karboksüülhappega,mille tulemusel tekivad ester ja vesi CH3OH + CH3COOH - > CH3COOH3 + H2O CH3COO (metüületanaat)
Seguneb igas vahekorras vee ja enamiku orgaaniliste lahustitega, vesilahuste destilleerimisel annab aseotroopse segu, mis sisaldab umbes 95.5% etanooli ja 4.5% vett. 100%list etanooli nim absoluutseks alkoholiks, seda on võimalik ainult saada erimenetlusel. Etanool on väga reageerimisvõimeline, osaleb eriti asendus ja elimineerumisreaktsioonides, moodistab alkoholaate, eetreid ja estreid, dehüdraatimisel annab eteeni, dehüdrogeenimisel annab etanaali, oksüdeerub etanaaliks ja etaanhappeks. Organismides imendub etanool kiiresti verre ja pidurdab ajukoore funktsioone, suurtes kogustes ja korduvalt manustatuna põhjustab alkoholimürgistust ja kalgendab valke. Etanooli saadakse eteeni otseselt või kaudselt hüdrateerides ning süsivesikuid kääritades, puidus sisalduv tselluloos hüdrolüüsitakse enne käritamist lahjade hapetega, tooraines sisalduv tärklis hüdrolüüsub ensümaatiliselt
annaabi.ee 
