Ritteri reaktsioon (0)

Orgaanilise keemia praktikum

Keemia instituut
Töö pealkiri: Ritteri reaktsioon
Teostaja :Marietta Lõo
Kursus :
Keemia III
Töö algus
20.11.2007
Töö lõpp:
27.11.2007
Juhendaja :
Uno Mäeorg
Kasutatud kirjandus:
1) Juhend,mis antud juhendaja poolt
2) Internet
Töö eesmärk:
Sünteesida N-tertbutüülbensamiidi tert -butüülakolholi ja bensonitriili omavahelisel reaktsioonil, kui katalüsaatoriks on väävelhape.
Kasutatavad nõud:
1) 2 tk 1 ml-st plastiksüstalt
2) 25 ml ümarkolb
3) magnetsegaja
4) magnetsegja pulk
5) jahuti
6) Pasteuri pipett
7) jää vann
8) katseklaas -vee mõõtmise jaoks
9) Termomeeter
10) spaatel
12) klaasfilter ( vahejupp+ kolb alla)
13) Petri tass
14) keeduklas
Ained:
1) 0,50 ml bensonitriili
2) 0,400 g tert-butüülalkoholi-0,51 ml
3) 10 ml etanooli ja vee segu
4) 0,5 ml konsentreeritud väävelhapet
5) heksaan
6) etüülatsetaat
7) destilleeritud vesi
Katse kirjeldus:
1) 25 ml ümarkolbi lisada 0,51 ml tert-butüülakoholi
2) Veel lisada kolbi 0,50 ml bensoniriili
3) Segada reagendid kokku, nii et kogu tert-butüülalkohol lahustuks bensonitriilis
4) Kolb asetada ümarkolbi
5) Lisada tilkhaaval 10-15 mnuti jooksul 0,5 ml kontentreeritud väävelhapet-algul segu kollaka värvusega, mis muutus tasapisi oranžiks
6) Eeemaldada jäävann
7) Kuumutada reaktsioonisegu 30 minutit ~50 0 C-võtta proov viaali TLC jaoks et teha kindlaks kas reaktsion toimus lõpuni.-segu värvus punkas-oranž
8) Pärast kuumutamist mitte magtnetsegajat välja lülitada-aja kokkuhoidmiseks
9) Täita keduklaas destileeritud vee ja jää seguga
10) Valada keeduklaasist kolbi 7-10 ml külma vett
11) Kasuatada spaatlit ning segada, hõõudes vastu kolvi seina-tekivad valged kristallid-minul rohkem sellised kollakad-valgedi
12) Eemaldada spaatliga magnetsegaja-magneetiline
13) Reaktsiooni segu fltreerida vaakumfiltrimsel-kasutada klaasfltrit
14) Pesta sadet mõne ml destilleeritud veega-sain produkti , mis kollaka-valge värvusga
15) Saadud produkt ümberkristallida
16) Viia toorprodukt kolbi kaalumispaberi abil
17) Lahustada see minimaalses koguses kuumas etanooli-vee segus
18) Kontrollida temperatuuri-kui see on juba 80-90 0 C, siis vähendada küttevõimsust
19) Jahutada segu toatemperatuurini
20) Enne eemaldada magnetsegaja pulk
21) Filtreerida saadud segu
22) Pesta segu minimaalse koguse (1-2 ml) külma etanooli vee seguga
23) Kasutada võib sama klasfiltrit, mida kasutati eelmises flitreerimses-vaja tarvis etanooliga üle loputada
24) Saadud produkt panna õhu kätte Petri tassile kuivama
25) Teha TLC
26) Arvutada saagis
Tekkinud probleemid eksperimendi kkõigus:
1) Lisama pidi minimaalse koguse kuuma etanooli-vee segu-mina lisasin seda segu liiga palju ning see oli esimene kord külm ka.
2) Rotaataurutiga sai küll sai vesi ja etanool eraldatud, kuid teiskordsel üritusel uuesti ümberkristallida ei õnnestunud
3) Ei aidanud ka tunnusaine lisamine-ka peale nädal aega seismist polnud midagi tekkinud
4) Ilmselt esimese ümberkristallimise käigus ma lihtsalt lahustasin aine liiga ära. Nii et reaktsioonikolbi ei jäänud sellest midagi-seda tõestas ka TLC, et vastavat ainet pole, mis tegelikut peaks olema.
Arvutused:
V(C7H5N)=0,50 ml
ρ(C7H5N)=1,01 g/ml
M(C7H5N)=103,1232 g/mol
m(C7H5N)=(1,01 g­/ml)*0,50 ml=0,505 g
n(C7H5N)=0,505 g /(103,1232 g/mol)=0,039 mol
m( C4H10O )=0,400 g
ρ(C4H10O)=0,78086 g/ml
V(C4H10O)=0,400 g /(0,78086 g/ml)=0,51 ml
M(C4H10O)=74,1216 g/mol
n(C4H10O)=0,400 g /(74,1216 g/mol)=0,0054 mol seda ainet on liias
V(H2S04)=0,50 ml kasuatati katalüsaatorina
M(H2S04)=98,0734 g­mol
ρ(H2S04)=1,84 g/ml
m(H2S04)=0,50 ml *(1,84 g/ml)=0,92 g
n(H2S04)=0,92 g /(98,0734 g/mol)=0,093 mol
Reaktsioonivõrrand:
x=0,400 g *177,2456 g/mol)/(74,1216 g/mol)=0,9565 g peaks tekkima teoreetiliselt
Mehhanism
Planaarkromotograafia
Eluent .heksaani ja etüülatsetaadi segu (3:1)
Ained ka lahustada eluendis
tunnusaine
Oletatav minu aine, mida polbud näha, seega teda polnudki tekinud
Joonised
Joonis 1-toorprodukti tekitamine ja pärast flitrimist aine ümberkristallimiseks vajalik
25 ml-ne ünarkolb
Magnetsegaja pulk
Jahuti veega
magnetsegaja
Joonis 2-esimeste kristallide filtreerimiseks ning pärast ka ümberkristallitud produkti filtreerimiseks ( klaasfilter sama-loputada etanooliga üle)
Ained:
1.Bensonitriil-bensonitrile- C7H5N
V(C7H5N)=0,50 ml
ρ(C7H5N)=1,01 g/ml
M(C7H5N)=103,1232 g/mol
St= - 13 0 C
Kt=190,7 0 C
Lahustuvus vees.lahustub vähe (0,1-0,5 g/ 100 ml vees 23 0 C)
Ohutus.Lõhnab
1. http://chemfinder.cambridgesoft.com/result.asp
2.Tert-butüülalkohol-tert-butanol-C4H10O
CAS: 75-65-0
m(C4H10O)=0,400 g
ρ(C4H10O)=0,78086 g/ml
M(C4H10O)=74,1216 g/mol
St=25,69 0 C
Kt=82,4 0 C
Lahustuvus vees:lahustub hästi külmas vees
Ohutus.
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-butanol
3.N-tertbutüülamiid- N-tert-Butylbenzamide -C11H15NO
M(C11H15NO)=177,2456 g/mol
ρ(C11H15NO)= andmed puuduvad
Kt= andmed puuduvad
St= andmed puuduvad
Lahustuvus: andmed puuduvad
CAS:5894655
IP spekter- leitud andmebaasist
Kasuatatud kirjandus:
1. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=N-tert-Butylbenzamide&Units=SI
2. http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cg i
4. Etanool-ethanol
Valem: CH3CH2OH
Kt = 78,3 0 C
St= -114,1 0 C
ρ = 0,789 g/cm3
M(CH3CH2OH) = 46,06 g/mol
Ohtlikkus: tuleohtlik, kergesti lenduv
Kasutatud kirjandus:
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol
2. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=ethanol&Units=SI
3.. http://mt.legaltext.ee/esterm/concept.asp?conceptID=10023&term=etanool
5. Heksaan-hexane
Valem: C6H14
M (C6H14) = 86, 18 g/mol
ρ=0,6548 g/ cm3
St = -95 0 C
Kt= 69 0 C
Ohtliikus: süttimisohtlik
Kasutatud kirjandus:

http://mt.legaltext.ee/esterm/

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=hexane&Units=SI

http://en.wikipedia.org/wiki/Hexane
6. Etüülatsetaat-etylacetate
M (C4H8O2) =88,11 g/ mol
ρ=0,987 g/ cm3
St = -83,6 0 C
Kt = 77,1 0 C
Ohtlikkus: tuleohtlik, ärritava toimega
Kasutatud kirjandus:

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_acetate

. http://mt.legaltext.ee/esterm/

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=ethyl+acetate&Units=SI

http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/e2850.ht m

http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/ET/ethyl_acetate.html
7