Hantshi (0)

Orgaanilise keemia praktikum

Keemia instituut
Töö pealkiri: Hantschi reaktsioon
Teostaja :Marietta Lõo
Kursus :
Keemia III
Töö algus
27.11.2007
Töö lõpp:
03.12.2007
Juhendaja :
Uno Mäeorg
Kasutatud kirjandus:
1) Juhend,mis antud juhendaja poolt
2) Internet
3) ftp://ftp.ttkool.ut.ee/chem/ balt /bko0506exp_eng.pdf
4) http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/hantzsch-dihydropyridine-synthesis.sht m
Meetodi olemus:
1,3-Dikarbonüülühendid koos aldehüüdidega ja ammoonumiga annavad 1,4.Dihüdropüridiini, mis on kirjeldatav Hantschi reaktsiooniga
Kasutatavad nõud:
1) 50 ml ümarkolb
2) magnesegaja
3) magnetsegajapulk
4) jahuti
5) pasteuri pipett
6) 25 ümarkolb+ pulk sellele
7) Petri tass
8) silikageeli plaadid
Kasutatavd ained:
1) ammooniumatsetaat-2 g – kaaluti 2,223 g
2) urotropin-0,8 g – kaaluti 0,822 g
3) etanool
4) etüülatsetoatsetaat-7,8 ml
5) heksaan
6) etüülatesetaat
Arvutused:
M( CH3COONH4 )=77,0828 g/mol
ρ(CH3COONH4)=1,17 g/ml
m(CH3COONH4)=2,223 g
n(CH3COONH4)= 2,223 g /(77,0828 g/mol)=0,029 mol ammooniumatsetaat
V(CH3COONH4)=0,822 g/(1,17 g/ml)=0,70 ml
M(C6H12N4)=140,1816 g/mol
ρ(C6H12N4)=1,331 g/ml
m(C6H12N4)=0,822 g urotropin
n(C6H12N4)= 0,822 g /(140,1816 g­/mol)=0,056 mol
V(C6H12N4)=0,822 g /(1,331 g/ml)=0,61 ml
M(C6H10O3)=180,8 g/mol
ρ(C6H10O3)=1,021 g/ml
V(C6H10O3)=7,8 ml
m(C6H10O3)=7,8 ml * (1,021 g/ml)=7,9638 g
n(C6H10O3)=7,9638 g /(180,8 g/mol)=0,044 mol
Katse kirjeldus:
1) 50 ml ümarkolbi kaaluda 2(eksperimendis võeti 2,223 g) g ammooniumatsetaati
2) Kaaluda veel 0,8 g urotropiini (eksperimendis võeti 0,822 g)
3) Lahustada need ained 22 ml-s etanoolis (magnetsegajapulk kolbi)
4) Lisada veel 7,8 ml etüülatsetoatsetaati
5) Segada lahust tund aega-kolvi peale jahuti(veega)
6) Jahutada lahus maha toatemperatuurini-tekivavad ilusad kollased kristallid
7) Filtreerimseks kasutada klaasfiltrit
8) Pesta sadet minimaalse koguse etanooliga( alguses 2 ml etanooliga, siis 4 ml veega ning lõpuks 2 veel 2 ml etanooliga)
9) Teha ümberkristallimine
10) Lahustiks etanool - 25 ml ümarkolvis( + magnetsegajapulk)
11) Lisada etanooli väheste koguste kaupa(kuumutada), et vältida seda, et aine ära lahustuks. Muidu pärast ei sadene kristalle
12) Saadud aine Petri tassile kuivama-saadi kollane kristalliline ühend( katta flterpaberiga)
13) Kontrollida aine puhtust TLC abil
Võrrand.
Joonis 1-esmaste krisatallide sadestamine, hiljem ümberkrisrallimine
Joonis 2-kasutati kaks korda
m(Petri tass)=108,425 g
m( Petri tass + aine)= 109,245 g
m(aine)= 109,245 g -108,425 g = 0,820 g saadud praktiline saagis
0,822 g – x g
180,8 g/mol – 225,2411 g
x=(0,822 g *225,2411 g/mol)/(180,8 g/mol) =1,024 g teoreetiline saagis
Saagise protsent = (0,820 g/1,024 g)´*100% =80 %
Hinnang tulemusele:
Saagise protsent on päris hea, ning aine saadi ka päris puhas
Planaarkromotograafia
Eluent .heksaani ja etüülatsetaadi segu (3:1)
Aine lahustasin etanoolis
Joonis 3
saadus
Järeldus:Saadud aine on päris puhas
Mehhanism :
R´ -CH3
R´´ - CH2CH3
R´ -CH3
R´´ - CH2CH3
R´ -CH3
R´´ - CH2CH3
R´ -CH3
R´´ - CH2CH3
1.Ammooniumatsetaat- ammonium acetate -CH3COONH4
M(CH3COONH4)=77,0828 g/mol
ρ(CH3COONH4)=1,17 g/ml
St=112 0 C
Kt-andmed puuduvad
Lahustuvus :andmed puuduvad
CAS:631-61-68
Ohtutus:hüdroskoopne, vältida kontakti naha ja silmadega
1. http://chemfinder.cambridgesoft.com/result.asp
2.Uratropin-uratropine-C6H12N4
M(C6H12N4)=140,1816 g/mol
ρ(C6H12N4)=1,331 g/ml
St=280 0 C
Kt= andemed puuduvad
Lahustuvus vees:85,3 g/100 m vees (23 0 C)
Ohtutus:plahvatusohtlik, ärritava toimega, mitte hingata tema tolmu, kanda vastavaid kindaid,hüdroskoopne
CAS: 100-97-0
Kasutatud kirjandus:
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Urotropin
2. http://chemfinder.cambridgesoft.com/result.asp
3.Ethyl acetoacetate-C6H10O3
M(C6H10O3)=180,8 g/mol’’
ρ (C6H12N4)=1,021 g/ml
St= -45,4 0 C
Kt=880,8 0 C
CAS: 141-97-9
Lahustuvus:2,68 g/100 ml vees (20 0 C)
Ohutus:vältida kontakti nahaga-ärritava toimega,värvitu vedelik
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_acetoacetate
2. http://chemfinder.cambridgesoft.com/result.asp
4. Etanool-ethanol
Valem: CH3CH2OH
Kt = 78,3 0 C
St= -114,1 0 C
ρ = 0,789 g/cm3
M(CH3CH2OH) = 46,06 g/mol
Ohtlikkus: tuleohtlik, kergesti lenduv
Kasutatud kirjandus:
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol
2. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=ethanol&Units=SI
3.. http://mt.legaltext.ee/esterm/concept.asp?conceptID=10023&term=etanool
5. Heksaan-hexane
Valem: C6H14
M (C6H14) = 86, 18 g/mol
ρ=0,6548 g/ cm3
St = -95 0 C
Kt= 69 0 C
Ohtliikus: süttimisohtlik
Kasutatud kirjandus:

http://mt.legaltext.ee/esterm/

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=hexane&Units=SI

http://en.wikipedia.org/wiki/Hexane
6. Etüülatsetaat
M (C4H8O2) =88,11 g/ mol
ρ=0,987 g/ cm3
St = -83,6 0 C
Kt = 77,1 0 C
Ohtlikkus: tuleohtlik, ärritava toimega
Kasutatud kirjandus:

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_acetate

. http://mt.legaltext.ee/esterm/

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=ethyl+acetate&Units=SI

http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/e2850.ht m

http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/ET/ethyl_acetate.html
7