KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse monohappeid (metaanhape) ja dihappeid (oblik- ehk etaandihape). Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja hüdroksühappeid (sisaldavad karboksüülrühmade kõrval hüdroksüülrühmi, näiteks 2-hüdroksüpropaanhape ehk piimhape).
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape)
Karboksüülhapped Mõisted: Karboksüülhape-karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. Karboksüülrühm- on karboksüülhappe funktsionaalrühm. Karboksülaation- karboksüülhappe anioon. Asendatud karboksüülhape- karboksüülhape, mille süsivesinikahelas on polaarseid rühmi. Aminohape- aminorühmaga asendatud karboksüülhape. Kaksikioon- neutraalne osake, millel on korraga nii katioonne kui ka anioonne tsenter. Nimetamine: Tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide hape järelliitega aat.
KT 7 1. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias nõrgad happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Rasvhapped on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle kümne paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapped võivad olla küllastunud või küllastumata. Asendatud karboksüülhapped e. hüdroksühapped on puuviljades ja teistes looduslikes allikates esinevad orgaanilised karboksüülhapped. Aminohapped e. aminokarboksüülhapped on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalsete rühmadena nii aminorühmi kui ka karboksüülrühmi. Aminohapped on karboksüülhapped, mille alküülradikaalis on üks või mitu vesiniku aatomit asendunud aminorühmaga. Kodeeritavad aminohapped on eluks vajalikud 20 aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud. Asendamatud aminohapped on aminohapped, mida inimese organism ise kas
Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole CH3CH2OH On OH (või NH) side Etanool M= Keeb Lahustub vees piiramatult Seega vesiniksidemed Alkohol 46 78,150 on olemas CH3CHO Pole OH (või NH) Etanaal M= 210 Piiramatult , kuid raskemad aldehüüdid sidet, seega vesinik- Aldehüüd 44 lahustuvad halvemini vastavatest alkoholidest sidemed võimatud Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised
Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole CH3CH2OH On OH (või NH) side Etanool M= Keeb Lahustub vees piiramatult Seega vesiniksidemed Alkohol 46 78,150 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 7 on olemas CH3CHO Pole OH (või NH) Etanaal M= 210 Piiramatult , kuid raskemad aldehüüdid sidet, seega vesinik- Aldehüüd 44 lahustuvad halvemini vastavatest alkoholidest sidemed võimatud
Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja elektrofiilseteks tsentriteks vesinik ja süsinik.
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat)
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust.
metallide keevitamisel CnH2n-2 hüdrofoobsed, kolmikside ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi, lahustid, etaanhape, pleksiklaas jne halogeeni- Järel- / eesliide • Lineaarse ahela puhul 1) Reageerimine leelistega Looduses leidub neid vähe. ühend Cl –kloriid / kloro- tugevad omavahelised Nukleofiilne asendus, tekivad alkoholid Saadakse alkaanide
Õppeasutus Eriala Nimi ja Perekonnanimi Orgaanilised happed Referaat keemias Aineõpetaja Koht Aasta SISUKORD SISSEJUHATUS..............................................................................3 KARBOKSÜÜLHAPPED........................................................................................4 KARBOKSÜÜLHAPETE KEEMILISED OMADUSED..........................................................4 KARBOKSÜÜLHAPETE FÜÜSILISED OMADUSED......................................4
Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad aldehüüdrühma (CHO). Tähistus -CHO rõhutab, et hapniku ja vesiniku aatom pole omavahel seotud (erinevalt alkoholist (R OH)). Lihtsaim aldehüüd on metanaal, mille 37-protsendine vesilahus on formaliin. Kaks kõige levinumat aldehüüdi on metanaal HCHO ja etanaal CH3CHO. Sõna "aldehüüd" leiutas Justus von Liebig lühendina ladina sõnadest "alcohol dehydrogenatus" ('alkohol, millest on vesinik eemaldatud'). Nimi viitab sellele, et vastava alkoholiga võrreldes on aldehüüdi molekulis üks vesiniku aatom vähem. Aldehüüdide omadused on mitmekesised. Väiksemad aldehüüdid lahustuvad vees paremini.
Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil:
Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil:
4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju. CH3-CH-COOH Molekuli ruumiline kuju on väga oluline molekulide reakt.võime ja NH2 omaduste kirjeldamiseks. 2-aminopropaanhape
Kasutatakse : 1) lahustina 2) metanaali tootmiseks . Metanooli mürgitust põhjustab tema oksüdatsioonil tekkiv metanaal, mida ravitakse etanooliga , sest kui organismis on koos metanool ja etanool , siis eelistatult oksüdeerub etanool. Etanool saadakse C6H10O6= 2C2H5OH + 2CO2 on iseloomuliku lõhna ja maitsega , värvuseta vedelik. Kasutatakse: 1)lahustina 2)ravimid (tinktuurid) 3)alkohoolsed joogid 4)raketikütus 5)odekolonnid. Toime organismile : Etanool Etanaal Etaanhape CO2+H2O . Imendumise kiirus oleneb : soost, massist, joomise tempost, vanusest. Propaantriool e glütseriin e glütserool C3H5(OH)3 On magusa maitsega , siirupitaoline vedelik, vees lahustub hästi , lahtistava toimega. Kasutatakse kreemide ja lõhkeainete (nitrogöütseriini) tootmisel. Eetrid Sisaldab hapnikku ühendi keskel. Nimetuse andmiseks vaadatakse hapniku vasakut poolt, siis paremat poolt ja ühendi lõppu pannakse eeter. NT: C 2H5OCH3
Mõned metallid, näiteks alumiinium, võivad moodustada korrosiooni takistava oksiidikihi. Korrosiooni takistamiseks kasutatakse mitmesuguseid korrosioonikaitse meetmeid. Elektrokeemiline korrosioon toimub elektrolüüte (näit. vees lahustunud soolad) sisaldavates keskkondades ja seda põhjustavad elektrokeemilised reaktsioonid metall ja elektrolüüdi kokkupuutepinnal. Harilikult muutub ka niiskuskelme elektrolüüdiks, kuna selles lahustuvad õhust mitmesugused gaasid (H2S, CO2, SO2) ning soolad ümbritsevast keskkonnast (NaCl, Ca(HCO3)2 jt). Raua võib katta elektrokeemiliselt mõne teise metalliga (Zn, Sn, Cr) kas galvaniseerimise teel või kuumsukeldusmeetodil. Kuna tsink on pingereas rauast eespool, oksüdeerub raua asemel tsink. Seejuures tekib Zn(OH)2, mis reageerib õhus leiduva CO2-ga ja raua pinnale tekib tihe Zn(OH)2 · xZnCO3 kiht, mis kaitseb raua pinda. Isegi kui tsingi kate on vigastatud,
Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid pKa=-log Ka; mida väiksem pKa, seda tugevam hape hape on võimeline andma ära prootonit iga temast nõrgema happe konjugeeritud alusele. Tugev hape+tugev alus=nõrk hape+nõrk alus Lewis: Hape on aine, mis on võimeline liitma elektronpaari, st omab vaba orbitaali kovalentse sideme moodustamiseks.
kusjuures tekib isomeerne produkt. 6. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.
Inimkehas on mitmeid küllastamata alifaatseid orgaanilisi O leh a p e (1 8:1 9 ) ühendeid. Näiteks kõrgemad küllastamata rasvhapped nagu olehape (joon. 3), linoolhape, linoleenhape, arahhidoon- (p alm ith ap e ja s tearh ap e o n hape. in im o rg an ism i p õ h ilise d k ü llasta tu d rasv h a p p e d ; o leh ap e o n k esk n e m o n o kü llasta m ata ras v h ap e) Tsüklilised orgaanilised ühendid Karbotsüklilised orgaanilised ühendid Tsüklid (ringstruktuurid) moodustuvad vaid C-aatomitest.
Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30
rühmad oksüdeeruvad karbonüülühenditeks. Hästi toimub ka oksüdatsioon päikesevalguse toimel (NB! Puuvillased kardinad). Ettevaatlikult oksüdeeritud tselluloos on aga hästi värvitav. Suurema õhuniiskuse korral kardab tselluloos aga baktereid ja hallitusseeni. Tekstiilimaterjalide ettevalmistusprotsessis (värvimisel, viimistlemisel) kasutatakse sadu kemikaale, mida toodavad maailma erinevad firmad. Neid klassifitseeritakse: happed, alused, oksüdeerijad, taandajad, tärklised jne. Aga ka pleegitajad, pehmendajad, tihkestid, adhesiiv, leegi tõkesti, pindaktiivsed ained jne. Ja nende segud. Kõige laiemalt kasutatakse 1. Vesi värvimisel, viimistlemisel. Veele rida nõudmisi (Õige pH, kareduse näitajad vajalikud, puhtus). H2O2 pleegitamisel peab vesi olema praktiliselt raua, nikli, vase jt metalliioonide vaba. Vesi tuleb enne puhastada ja tuleb ka pärast puhastada. 2. Happed, alused ja soolad
KESKKONNAKAITSE JA KORRALDUS 1. loodus- ja keskkonnakaitse üldküsimused Keskkonnakaitse: atmosfääri, maavarade, hüdrosfääri ratsionaalse kasutamise ja kaitse, jäätmete taaskasutamise või ladustamise, kaitse müra, ioniseeriva kiirguse ja elektriväljade eest. Keskkonnakaitse on looduskaitse olulisim valdkond. Looduskaitse : looduse kaitsmist (mitmekesisuse säilitamist, looduslike elupaikade ning loodusliku loomastiku, taimestiku ja seenestiku liikide soodsa seisundi tagamine), kultuurilooliselt ja esteetiliselt väärtusliku looduskeskkonna või selle elementide säilitamine, loodusvarade kasutamise säästlikkusele kaasaaitamine 2. loodus- ja keskkonnakaitse mõiste Keskkonnakaitse- rahvusvahelised, riiklikud, poliitilis-administratiivsed, ühiskondlikud ja majanduslikud abinõud inimese elukeskkonna saastamise vähendamiseks ja vältimiseks ning l