Leidsid 26 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Estrid ja amiidid". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
rasv, amiid, estrid, karb, ester, hape, happed, alkohol, amiidid, rasvhapped, hüdrolüüs, amiin, derivaadid, tahked, glütserool, etaanamiid, ch3ch, mürgised, elektr, leeliseline, naoh, ammoniaak, etüületanaat, hno3, glütserooli, ch3ch2cooch3, metüületanaat, aminohapped, ohutud, tsentrid, seebistamine, lühikese, banaan, pirn, lahustid, lakidKeemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained
asendatud kasvuga. halogeeniga. Neid kas. paljude | | Mürgised. ainete Hüdrofoobsed. H-C+-Cl- +Na+OH- H-C-OH +NaCl Head lahustid (alkohol,eeter, amiid jt.)saam. paljudele | | (alkohol) (metanool) hüdrofoobsetel Kas. lahustina orgaanilistele (rasvade,õlide, H H ainetele. vaikude jt. lahustamisel). b
Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja elektrofiilseteks tsentriteks vesinik ja süsinik.
F –fluoriid / fluoro- madal sulamistemperatuur, 2) Reageerimine alkoholaatidega CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl I –jodiid / jodo- hargnenud ahela puhul Nukleofiilne asendus, tekivad eetrid Neid kas. paljude ainete vastupidi. CH3Cl + CH3Ona → CH3OCH3 + NaCl (alkohol,eeter, amiid jt.)saam. • Veest raskemad. • Kõik Kas. lahustina (rasvade,õlide, halogeeniühendid on vaikude jt. lahustamisel). mürgised, kahjustavad CCl4 (tulekustuti)
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Keemia KT'ks kordamine Asendusderivaadid molekuli süsinikahelas on üks või mitu H asendatud teise aatomi või aatomite rühmaga Funktsionaalderivaadid asendus toimub funktsionaalrühmas (estrid ja amiidid) 1. Estrid (R-C-OR) on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus
O CH2 H2 C HC c) OH CH2 CH2 CH2 C O H H2 C CH2 2 9. KARBOKSÜÜLHAPPED (LK 2627) 1. Tugevam hape tõrjub nõrgema happe tema soolast välja. Tuleb leida sobiv ilming, mis teeb selle nähtavaks. Süsihappest tugevama happe lisamine karbonaadile või selle lahusele tekitab ,,kihi- semise", s.o süsinikdioksiidi eraldumise. Vees mittelahustuvat karboksüülhapet võib töödelda leelise lahusega. Hape hakkab lahustuma soola moodustumise tõttu. 2. C6H5O- + H 3O+ HCO3- + H 3O+
4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju. CH3-CH-COOH Molekuli ruumiline kuju on väga oluline molekulide reakt.võime ja NH2 omaduste kirjeldamiseks. 2-aminopropaanhape
amiide? Estreid saame kui karboksüülhapped reageerivad alkoholidega CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Amiide saadakse siis kui karboksüülhappes OH rühma asemel on -NH (aminorühm). 2. Kuidas antakse estritele ja amiididele nimed? Estrite nimetus antakse sarnaselt sooladele. Näiteks CHCHCOOCH metüülpropanaat. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. Näiteks CHCONH etaanamiid. 3. Millised on estrite ja amiidide omadused (füüsikalised, toime organismile)? Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuvilja lõhnaga. Estrid ise ei ole mürgised, kuid estrite lagunemisel võivad tekkida väga mürgised ühendid. Amiidid on tahked, värvusetud, vees halvasti lahustuvad, mürgised ühendid. 4. Kuidas käituvad estrid keemilistes reaktsioonides? (reageerimine leelistega,
Suurendamisel saaduste tekke suunas. Vähendamisel lähteainete tekke suunas. 2. Saaduse kontsentratsiooni: Suurendamisel lähteainete tekke suunas. Vähendamisel saaduste suunas. 3. Rõhu: Tõstmisel väiksema gaasi molekulide arvu suunas. Alandamisel suurema gaasi molekulide arvu suunas. 4. Temperatuuri: Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas. Üheprootonilistes hapetes on üks H, mitmeprootonilistes mitu. Hapnikhapped on hapnikuga Tugevad happed: H2SO4 , HCl, HI, HBr, HNO3. Alused ained, mis annavad lahusesse hüdroksiidioone Leelised tugevad alused, vees lahustuvad hüdroksiidid(I-A rühm ja II-A rühm Ca alates.) Nõrgad alused Vees praktiliselt lahustumatud. Soolad Katioon ja anioon koos (Na2SO4) Vesiniksoolad Happeanioonis on vesinik.(NaHSO4) Kristallhüdraadid Sisaldavad tahkes olekus kristallvett(CuSO4 * 5 H20) Mittemetallisoksiidide nimetuses tähistatakse eesliitega(di-,tri-,jne) Kui metallil on muutuv o.a
ESTRID JA AMIIDID Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid Karboksüülhappe funktsionaalrühmas, karboksüülrühmas, asub karbonüülrühka kõrval hüdroksüülrühm. RCOOH Hüdroksüülrühm on elektronegatiivne rühm. Asendades hüdroksüülrühma teiste elektronegatiivsete aatomite või rühmadega, on võimalik konstrueerida uusi molekule. RCOCl karbüksüülhappe kloriid (halogeniid) RCOOR ester RCONH amiid Selliseid ühendeid, milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm, nimetatakse karboksüülhappe funktsionaalderivaatideks. Karboksüülhappe derivaatidest on tähtsaimaid estrid ja amiidid. Estrite nimetused moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega: CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat
Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole CH3CH2OH On OH (või NH) side Etanool M= Keeb Lahustub vees piiramatult Seega vesiniksidemed Alkohol 46 78,150 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 7 on olemas CH3CHO Pole OH (või NH) Etanaal M= 210 Piiramatult , kuid raskemad aldehüüdid sidet, seega vesinik- Aldehüüd 44 lahustuvad halvemini vastavatest alkoholidest sidemed võimatud
Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole CH3CH2OH On OH (või NH) side Etanool M= Keeb Lahustub vees piiramatult Seega vesiniksidemed Alkohol 46 78,150 on olemas CH3CHO Pole OH (või NH) Etanaal M= 210 Piiramatult , kuid raskemad aldehüüdid sidet, seega vesinik- Aldehüüd 44 lahustuvad halvemini vastavatest alkoholidest sidemed võimatud Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised
vaseliini paljude salvide alusena. Etaani derivaat etüülkloriid CH3 (kloroetaan) (CH3CH2Cl) leiab kasutamist lokaal-anesteetikumina. Valiin Paljud inimorganismis esinevad bioaktiivsed molekulid on vaa- (asendamatu aminohape) deldavad alkaanide derivaatidena, nt aminohapped (alaniin, valiin jne, joon. 2), küllastatud rasvhapped (palmithape, stearhape jne, joon. 3) jt. 5 Küllastamata alifaatsed orgaanilised ühendid Jo o n . 3 Sisaldavad vähemalt ühte kaksiksidet (-C=C-) või kolmiksidet. Kaksiksidet sisaldavaid süsivesinikke nimeta- COOH
lihastes suure füüsilise pingutuse järel. K: ravimid, küpsetus pulbrid, konserveerimine. Etaandihape e oblikhape on mürgine, valge tahke aine , Leidub: oblikas, rabarberis. Bensoehape värvuseta , kristalliline, tahke aine. K: konservandina E210 Estrid Nimetuse andmisel alustatakse viimastest elementidest, mis asuvad paremal pool, alkoholi osas, seejärel nimetatakse vasakpoolne, happe osa. N:(CH3COOC3H7 propüületanaat, C3H7COOC2H5 etüülbutanaat) Keemilised omadused: 1) hape + alkohol = ester + vesi (CH3COOH + C3H7OH = CH3COOC3H7 + H2O) 2)hüdrolüüs happelises keskkonnas( estri reaktsioon veega, tekib vastav hape ja alkohol) CH3COOC5H11 + H2O = CH3COOH + C5H11OH 3) Hüdrolüüs aluselises keskkonnas ehk seebistamine (estri reaktsioon NaOH või KOH, tekib vastav sool ja alkohol) CH3COOC5H11 + NaOH = CH3COONa + C5H11OH Kui ester on tekkinud happest ja alkoholist, kus süsinike arv on väike, siis on ta meeldiva lõhnaga ja kasutatakse puuvilja essentsides
halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil: ORGAANILISED ühendid Tüviühendid Tüviühendite derivaadid Süsivesinikud Heterotsüklilised ühendid Ühefunktsioonilised Mitmefunktsioon
halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil: ORGAANILISED hendid Tvihendid Tvihendite derivaadid Ssivesinikud Heterotsklilised hendid hefunktsioonilised Mitmefunktsioon
Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid pKa=-log Ka; mida väiksem pKa, seda tugevam hape hape on võimeline andma ära prootonit iga temast nõrgema happe konjugeeritud alusele. Tugev hape+tugev alus=nõrk hape+nõrk alus Lewis: Hape on aine, mis on võimeline liitma elektronpaari, st omab vaba orbitaali kovalentse sideme moodustamiseks.
kusjuures tekib isomeerne produkt. 6. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.
Keila 2006 SISUKORD SAHHARIIDID.................................................................................................... 3 VALGUD..............................................................................................................4 POLÜMEERID ....................................................................................................5 AMINOHAPPED................................................................................................. 8 ESTRID.................................................................................................................9 RASVAD............................................................................................................ 10 2 SAHHARIIDID Glükoos Sahhariidid ehk süsivesikud on orgaaniliste ühendite kõige levinum klass. Üle 70 % eluslooduses
rühmad oksüdeeruvad karbonüülühenditeks. Hästi toimub ka oksüdatsioon päikesevalguse toimel (NB! Puuvillased kardinad). Ettevaatlikult oksüdeeritud tselluloos on aga hästi värvitav. Suurema õhuniiskuse korral kardab tselluloos aga baktereid ja hallitusseeni. Tekstiilimaterjalide ettevalmistusprotsessis (värvimisel, viimistlemisel) kasutatakse sadu kemikaale, mida toodavad maailma erinevad firmad. Neid klassifitseeritakse: happed, alused, oksüdeerijad, taandajad, tärklised jne. Aga ka pleegitajad, pehmendajad, tihkestid, adhesiiv, leegi tõkesti, pindaktiivsed ained jne. Ja nende segud. Kõige laiemalt kasutatakse 1. Vesi värvimisel, viimistlemisel. Veele rida nõudmisi (Õige pH, kareduse näitajad vajalikud, puhtus). H2O2 pleegitamisel peab vesi olema praktiliselt raua, nikli, vase jt metalliioonide vaba. Vesi tuleb enne puhastada ja tuleb ka pärast puhastada. 2. Happed, alused ja soolad
30 ml metanooli on aga surmav. Metanool imendub ka läbi naha ja isegi aurude sissehingamisel võib saada mürgistuse. Metanooli kasutatakse keemiatööstuses suurtes kogustes on näiteks metanaali tootmise lähteaine. Metanoolist toodetakse lõhna- ja värvaineid, ravimeid, mürkkemikaale. Metanool on lahustite koostisosaks. Mõnedes kohtades kasutatakse metanooli automootorite kütusena. Etanool (CH3CH2OH) (etüülalkohol) on tavakeeles alkohol ehk piiritus. Valmistatakse põhiliselt eteeni (etüleeni) katalüütilisel hüdraatimisel (CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH), sahhariidide kääritamisel (C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2; tooraineks kartul, teravili neist saadud tärklis muudetakse suhkruks, mis pärmseente mõjul ilma õhu juurdepääsuta käärib etanooliks) või puidutöötlemisjääkide töötlemisel (saepuru kuumutatakse mineraalhapetega, saadakse suhkur, mis kääritamisel muutub etanooliks
Histidiini R-grupp võib sõltuvalt ümbritsevast keskkonnast olla laenguta või positiivselt laetud esineb tihti ensüümide aktiivtsentris. Aromaatsed Fenüülalaniin ja trüpofaan on väga aromaatsed. Hüdroksüaminohapped Seriini ja treoniini hüdroksüülrühmad teevad nad palju hüdrofiilsemaks ja reaktiivsemateks Väävlit sisaldavad aminohapped Tsüseiini tioolrühm SH on väga reaktiivne. Esineb tihti ensüümide aktiivtsentris Aminohapete amiidid aspargiin on aspartaadi amiid ja glutamiin on glutamaadi amiid 4. Valgud: üldiseloomustus, funktsioonid loomaorganismides Mille poolest erineb valk peptiidist? Oligopeptiid 2-20 aminohappejääki Polüpeptiid 20-50 aminohappejääki Valk üle 50 aminohappejäägi Valkude üldtunnusjooned on: Nad on biomakromolekulid, mis koosnevad ühest või mitmest polüpeptiidiahelast Nende aminohappelise koostise erinevus, mis tingib nende individuaalsuse/rohkuse
Reaktsioonitingimustest sõltuvalt oksüdeeruvad suhkrud seejuures erinevateks produktideks. Leeliselises keskkonnas redutseerivad suhkrud metallide ioone (Ag+, Cu2+, Fe3+) ning teisi oksüdeerijaid, kusjuures suhkrumolekuli süsinikuahel reaktsiooni käigus reeglina laguneb ning tekib mitmete oksüdatsiooniproduktide segu. Neutraalses või happelises keskkonnas toimub suhkrute oksüdatsioon ilma molekuli destruktsioonita ja produktideks on mitmesugused happed (aldoonhapped, uroonhapped). Teine osa analüüsi meetoditest põhineb heterotsükliliste aldehüüdide furfuraali (pentoosidest) või 5-hüdroksümetüülfurfuraali (heksoosidest) moodustumisele süsivesikute kuumutamisel tugeva mineraalhappe juuresolekul. Mõlemad aldehüüdid moodustavad kondenseerumisel fenoolidega (-naftool, resortsinool jt) värvilisi ühendeid (Molisch'i test, Selivanoff'i reaktsioon). 16
annaabi.ee 
