Küllastumata ühendid (8)

Küllastumata ühendid
Alkeenid – süsinikevahelise kaksiksidemega ühendid
Alküünid – süsinikevahelise kolmiksidemega ühendid
Alkaanid on küllastunud ühendid, sest molekulil puudub võime liita vesinikku või teisi aineid.
Alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid.

• neis kõigis on süsiniku aatomil alati 4 sidet.
  

Kaksikside on G-side +π-side (planaarne - π-side paikneb tasapinnast väljas.) See on nagu nukleofiilne tsenter .
Kolmikside on G-side+ kaks π-sidet (lineaarne)

• π-side on nõrgem kui G-side, kuna π-sidet moodustavatel elektronidel on energia kõrgem.
  Ta paikneb aatomeid ühendava sirge kõrval.
  
• G-side paikneb aatomeid ühendaval sirgel. Tal on madala energiaga elektronid => tugev side.
  

Sideme tüüp
Ühendi tüüp
Süsiniku aatomi tüüp
Sidet moodust-te el. arv
Sidemed süsinike vahel
C – C üksikside
Küllastunud
Tetraeedriline
1 paar
G-side
C = C
Küllastumata
Planaarne
2 paari
G-side ja π-side
C = C
Küllastumata
Lineaarne
3 paari
G-side ja kaks π-sidet
Nimetamine, isomeeria
Alkeen CH3 - CH2 – CH = CH2 but-1-een
CH3 – CH = CH - CH3 but-2-een
CH3
CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH = CH2 6-metüülhept-1,4-dieen
Alküün CH3 – CH2 – C = C – CH3 pent -2-üün
CH3 – C = CH prop -1-üün
CH3 – CH = CH = CH – C = CH heks -3,4-dieen-1-üün
CH3 – CH – CHCl – CH = CH – C = CH 5-kloro-hept-3-een-1-üün
CH3 – CH = CH – CH2 – C = CH heks-4-een-1-üün
cis-, trans – isomeeria
but-2- eeni isomeerid : CH3 H H H
C = C C = C
H CH3 CH3 CH3
trans-but-2-een cis-but-2-een
2,3-diklorobut-2-eeni isomeerid: CH3 Cl Cl Cl
C = C C = C
Cl CH3 CH3 CH3
trans-2,3-diklorobut-2-een cis-2,3-diklorobut-2-een
Keemilised omadused:
+ -

Vesinikhalogeniidi liitmine : CH3 – CH = CH2 + HBr –> CH3 – CH(Br) – CH3
H3O

Vee liitmine: CH3 – CH = CH – CH3 + H2O ––> CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3
I

Halogeniidi liitmine: CH3 – C = CH2 + I2 –> CH3 – C – CH2I
CH3 CH3
Alküünid
R – C = CH + HI –> R – C(I) = CH2
R – C(I) = CH2 + HI –> R – C(I)2 – CH3 ( alkaan )
Küllastumata ühendite esindajad:

Eteen ehk etüleen CH2 = CH2

• Molekulvalem : C2H4
  
• lihtsaim alkeen
  

• värvusetu
  

• nõrk meeldiv lõhn
  
• narkootilise toimega gaas
  
• saadakse nafta töötlemisel
  
• tööstuslikult kõige rohkem toodetav orgaaniline aine
  
• sellest valmistatakse polüeteeni ja etanooli
  
• Eteeni hüdrogeenimine: CH2 = CH2 + H2 –> CH3 – CH3
  

Etüün ehk atsetüleen CH = CH

• Molekulvalem: C2H2
  
• lihtsaim alküün
  

• värvusetu
  

• meeldiva lõhnaga
  
• narkootiliste omadustega gaas
  
• toodetakse metaanist kõrgtemperatuurilise pürolüüsi teel
  
• keemiatööstuses on väga oluline lähteaine paljude saaduste valmistamisel
  
• hapnikuga segatuna tekib põlemisel väga kõrge temperatuuriga leek, mida kasutatakse gaaskeevituseks.
  
• Etüüni segu õhu või hapnikuga on väga plahvatusohtlik
  
• Selle avastas 1836. a Edmund Davy
  

Terpeenid

• lahtise süsinikahelaga või tsüklilised looduslikud alkeenid
  
• neid leidub väga erinevates organismides, eriti taimedes
  
• paljud terpeenid on meeldiva lõhnaga
  
• Molekulis sisaldub 2 või enam isopreeni molekulist tulenevat lüli
  
• Üldvalem: (C5H8)n