AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Aromaatne ühend orgaaniline ühend, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi
tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite
tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. võib olla ka antud väide ja vaja otsustada, kas väide on õige või väär. Vale väite
Trans-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad (nt metüülrühmad, halogeenid jt) on teine teisel pool kaksiksidet. Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on
Keemia KT Areenid 1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6
toatemperatuuril. Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks (CnH2n-2). Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon. Aromaatseteks (ehk areenideks) nimetatakse antud kursuse raames süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Seega on kõigi areenide "isaks" benseen C6H6. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan (C6H5)3CH, ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet, nt naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
trinitrotolueeni ehk trotüüli (TNT) valmistamiseks. REAGEERIMINE 1. reageerib halogeenidega, toimub asendus + Cl2 + HCl C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine + konts HNO3 2 4 H SO + H2O C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus + 3Cl2 kat C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 + 3H2 Ni C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 4. Halogeenimine + Cl2 + HCl 5. Hüdrogeenimine vesiniku liitmine alkeenile või alküünile. Katkeb üks side ja tekib a)
koondumise sidemele, st nukelofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus -sideme asemel moodustub kaks -sidet. (Markovnikovi reegel, ebasümmeetrilise korral). Alküünid C-C side on kolmekordne. Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreakstioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrigeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratsioon. Areenid areenid ehk aromaatsed süsivesinikud, sisaldavad vähemalt 1 benseenituuma. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab hüdregeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid
d) 12C ja 14C _________________________________________________, e) lämmastikoksiid ja süsinikoksiid _________________________________________________. Mõisted: küllastunud süsivesinikud, küllastumata süsivesinikud, aldehüüdid, elektrolüüdid, isotoobid, isomeerid, allotroobid, aluselised oksiidid, happelised oksiidid, neutraalsed oksiidid, peroksiidid. ÜLESANNE 3. (5 punkti) Õpilastele anti analüüsimiseks järgmine reaktsioonivõrrand: C(t) + CO2(g) 2 CO(g) , H > 0 Allpool on toodud valik õpilaste vastuseid. Millised vastused on õiged, millised valed? (Märkige kastikesse vastavalt "+" või "-".) Tõmmake vigadele joon alla ja parandage need (parandusena ei arvestata lause üleviimist eitavasse vormi). 1) Pärisuunaline (vasakult paremale kulgev) reaktsioon on eksotermiline. _____________________________________________________________________________
dipoolmoment. Mju=ed, kus e on laengu suurus ja d on ernimeliste laengukeskmete vahekaugus. Induktsioon elektronegatiivse aatomi mõju edasikandumine mööda sigma sidemeid. Resonants ühe ja sama aine konjugatsioon pii elektronsüsteemis. Mittepolaarne resonants kõik p-orbitaalid on ühel tasandil kõrvuti, kattuvad osaliselt ja moodustavad uutmoodi pii-elektronsüsteemi. Ühend on püsivam. Polaarne resonants areeni pii-elektronsüsteemi polaarne konjugatsioon funktsionaalrühma pii sidemete ja sp2 hübridisatsioonis olevate elementidega. Isomeeria nähtus, kus sala molekulaarvalemi ja molekulmassiga molekul esineb aatomite omavahelise erineva paiknemise tõttu mitme individuaalse ainena. Seoseisomeerid erineb aatomite järjestus Asendiisomeerid funktsionaalsed rühmad erinevad ainult oma paigutuse poolest molekulis, süsinikskelett pole muutunud.
Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne)
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumiooni genereerimisel tekkiv vesi seotakse väävelhappe poolt.
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on toimunud süsiniku aatomite vahel sidet andvate -elektronide laialijaotumine (-määrimine). Seetõttu on süsinikevahelised sidemed justkui poolteistkordsed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ja mis paikneb mõlemal pool tsükli tasapinda. Elektronpilve tähistatakse ringiga
märge märge A. Kirjutage reaktsioonivõrrand mingi estri saamise kohta: Laboris on järgmised reaktiivid: 1p _____________________________________________________________________ 13 B. Lähtudes estri tekke reaktsioonist kui tasakaalureaktsioonist, esitage 2 võimalust,
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Põlevad (saadustena on alati CO2 ja H2O) NH2-CH2CH2-NH2 - Suunad: etaan-1,2-diamiin Individuaalsete komponentide eraldamine looduslikest produktidest. Areenid -een (benseen) Ühendite süntees ja puhastamine. -bensen Org üh. struktuuri uurimine, struktuuri ja omaduste vahelise sõltuvuse selgitamine. Fenoolid Benseen-OH - Valemid Karbonüülüh 1
Biokeemia II test, variant 1 1. Kirjutage mõni C6 aldoosi molekusi struktuur a) lineaarses vormis (Fisheri proj) b) tsüklilises püranoosi vormis (Haworthi projektsioon)Selgitage, kuidas tsükliline struktuur formeerubja iseloomustage kujutatud suhkru stereostruktuuri. 2. Loetlege tähtsamas monosahhariidide derivaatide rühmad, iseloomustage nende molekulide keemilist ehitust. 3. Skitseerige alfa(1,6)-glükosiidsidet sisaldava disahhariidi molekuli põhimõtteline struktuur. Selgitage a)glükosiidsidet iseloomustavate parameetritetähendust, b) põhjendage, kas tegemist on redusteeriva või mitteredutseeriva suhkruga. 4. Joonistage fragment Gram-positiivse bakteri rakuseinast. Kirjeldage selel ehitust ja koostiskomponente. 5. Milliseid rasvhapeid loetakse inimese jaoks asendamatuteks? Miks? Kirjutage ninde struktuurivalemid. 6. Kirjutage vabalt valitud rasvhappelise koostisega triatsüülglütserooli stru
struktuurivalem ja põhjendage, miks see ühend ei ole protsessi tõeline lõpp-produkt. Lõpp-produktiks on laktaat. püruvaat + NADH + H+ laktaat + NAD+ Võimalik glükolüüsi jätkata, kuid laktaat on vaja hiljem oksüdeerida. PÜRUVAADI TRANSFORMATSIOON 1. Millised on püruvaadi transformatsiooni võimalikud produktid aeroobsetes ja anaeroobsetes tingimustes? 2. Kirjutage püruvaadist piimhappe (laktaadi) moodustumise reaktsioonivõrrand. püruvaat + NADH + H+ laktaat + NAD+ + NADH + H+ + NAD+ Seda reaktsiooni kasutatakse näiteks jogurtite valmistamisel. Laktaat põhjustab piima kalgendumist. Nimetage: a) Kas selles reaktsioonis püruvaat oksüdeerub või taandub b) Milline ensüüm seda reaktsiooni katalüüsib (NB! Koensüüm) laktaadi dehüdrogenaas. c) Millistes rakkudes selline reaktsioon kulgeb anaeroobsetes rakkudes. 3
4. HARJUTUSTUND SÜSIVESIKUD Mono-, oligo- ja polüsahhariidid 1. Andke definitsioon järgmistele mõistetele: a) süsivesinik (keemia alusel) - Biomolekul, mis koosneb vaid vesinikust, süsinikust ja hapnikust. Süsivesikuteks loetakse polühüdroksüaldehüüde ja -ketoone või aineid, mis annavad hüdrolüüsi käigus vastavaid ühendeid. Nimetus tuleb empiirilisest valemist (CH2O)n b) Oligosahhariid - liitsuhkrud, mis koosnevad 2-10 glükosiidsidemega seotud monosahhariidi jäägist. Jaotatakse redutseeruvateks - vaba hemiatsetaalrühm on olemas; ja mitteredutseeruvateks - puudub vaba hemiatsetaalrühm. c) Polüsahhariid - liitsuhkrud. Lihtsuhkrute polümeerid, mis koosnevad sadadest kuni tuhandetest kovalentselt glükosiidsidemega seotud monosahhariidi jääkidest. Jaotatakse kaheks: homopolüsahhariidid - koosnevad ühe monosahhariidi jääkidest; heteropolüsahhariidid - koosneva
nimetusest, mille koostises on indigo: Indigoferaanil (tänapäevane nimetus - Indigoferasuffruticosa). Tööstuses hakati aniliini kasutama esmakordselt 1865. aastal, seda kasutati violetse värviaine koostises. Selles referaadis iseloomustan aniliini omadusi, selle saamise võimalusi ning toksilisust. 3 Aniliin Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud aminorühmaga. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse tänapäeval indigona. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku – aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel
1) Mõisted: areenid - süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. Areenide üldvalem on CnH2n-6 (n=6,10,14,...) benseenituum benseeni molekulis p-orbitaalide kattumisel tekkinud ühine ring nitreerimine - asendusreaktsioonid mineraalhapetega vinüülrühm - kaksiksidemega süsivesinikrühm (-CH=CH2) aromaatne struktuur dioksiinid ülimalt keskkonnaohtlikuks peetav ühend heterotsülilised ühendid - aromaatsed ühendid, mille tsüklit moodustuvad peale süsinike veel teiste elementide aatomid süsivesinike halogeeniühendid - orgaanilised ühendid, kus süsivesinikes on üks või mitu vesiniku aatomit asendatud halogeeni
OH OH Pineen Geraniool Mentool 15 7. AREENID (LK 117118) 1. a) 1,4-diklorobenseen; b) 2-nitrotolueen; c) trifenüülmetaan; d) 3-klorotolueen; e) fenüülmetanool; f) 4-nitropüridiin; g) aminobenseen (aniliin); h) 2,5-diklorofuraan 2. NO 2 COOH Cl H2 N HOOC N H2 N NO 2 3. A. Orgaaniline aine, mille molekulis on üks või mitu aromaatset tuuma. B
AJALOO RIIGIEKSAMI ÜLESANDED Hea õpilane ja õpetaja, Ajaloo riigieksami ülesannete kogumik sisaldab huvitavamaid ülesandeid eksamitöödest aastatel 2000-2007. Ülesanded on koondatud temaatiliselt ja jagatud teemade all tüüpide kaupa. Esmalt on allikaanalüüsi (dokument, kaart, pilt, foto, karikatuur) ja seejärel teadmiste ja oskuste rakendamist kontrollivad ülesanded. Valik erinevatest arutlusteemadest on esitatud iseseisva blokina. Arutlusteemade järel on ka hindamisjuhend ja kriteeriumide selgitus. Kuna kogumikku on koondatud eksmaitöödes olnud ülesannete paremik, ei ole erinevad ülesandetüübid kõikides teemades võrdselt esindatud. Arutlusteemade avamise võimalused ja ülesannete vastused on esitatud ülesannetest eraldi, et õpilane saaks oma teadmisi proovile panna ning õpetaja ülesandeid tunnis harjutamiseks kasutada. Vastused on esitatud samas järjekorras kui tööülesanded. Vastused on koostatud Haridus- ja Teadusministeeriumi poolt kinnitatud õp
flegmaks (tagasijooksuks). prioriteetsete saasteainetena: veeauru juuresolekul väga sarnastes tingimustes Esimesest kolonnist: 31 on lenduvad orgaanilised ained (VOC): benseen, etüleenile. Propüleeni saagis kasvab krakkimise Fraktsioon Keemist-r; °C Saagi tolueen, süsiniktetrakloriid, klorobenseen, kloroform, temperatuuri kasvades (Joonis 10...10qj vopros). s, % bromoform, vinüülkloriid etc.,
c) vesinikhalogeniididega C2H2 + HBr = C2H3Br 3) redutseerub · Kasutamine: toodetavast etüünist kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks, et saada plastmasse, kautsukit, pleksiklaasi, lahusteid jne. Ülejäänud kogus leiab kasutamist metallide keevitamisel ja lõikamisel. Aromaatsed ühendid · Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Siia kuuluvad aromaatsed süsivesinikud ehk areenid ja fenool. Areenid · Areenideks nimetatakse süsivesinikke, mille molekulis süsiniku aatomid moodustavad kinnise korrapärase kuusnurkse ahela. Sellist ahelat nimetatakse benseenituumaks ehk -rõngaks. Areenide lihtsaim esindaja on benseen. Benseen · Molekulvalem C6H6 · Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: värvusetu, kergesti aurustuv, iseloomuliku lõhnaga vedelik. Veest kergem ja vees ei lahustu. Plahvatusohtlik, nahale sattudes võib
Lämmastiku fikseerimine. Aminohapete metabolism 1. Millistes piirides võib lämmastiku metabolismis N oksüdatsiooniaste muutuda Tooge näiteid erineva N oksüdatsiooniastmega ühenditest. Muutuda võib siis III V. N2, NO2-, NH4+, NO3-. 2. Millised toodud organismidest on lämmastiku-fikseerijad (omastavad atmosfääri N 2)? a) kõik taimed b) kõik mulla mikroorganismid c) teatavad mulla bakterid d) kõik loomad e) mõningad tsüanobakterid [Anaeroobid. Liblikõieliste taimede juurtel resideerivad bakterid!!] 3. Ensüüm nitrogenaasi kompleks N-fikseerivates organismides (rohkem kui üks õige) a. koosneb peamiselt dinitrogenaasist ja dinitrogenaasi reduktaasist b. koosneb peamiselt glutamiini süntetaasist c. taandab õhus sisalduva N ammooniumiks 2 d. nitrifitseerib NH nitritiks 4 + e. kasutab ATP hüdrolüü
siduda. 2 Organismis sünteesitakse atsetaniliid suures osas atsetaminofeeniks (paratsetamool), mis annabki ainele valuvaigistavad omadused. Väike osa atsetaniliidist hüdrolüüsub aga aniliiniks, mis on kantserogeensete omadustega. Farmaatsiatööstuses on atsetaniliid asendunudki paratsetamooliga, kuna viimane põhjustab vähem veresoonkonna haigusi. Atsetaniliid leiab kasutamist ka mujal: lakkides, värvides, erinevates ravimites. Töö käigus taandatakse nitrobenseen aniliiniks, mis omakorda reageerimisel äädikhappe anhüdriidiga annab sünteesiproduktiks atsetaniliidi. O NO 2 NH2 HN CH3 Joonis 1: Sünteesiskeem 1 http://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide 2 http://www.britannica.com/EBchecked/topic/3210/acetanilide 1.2. Reaktsioonid, mehhanismid 1.2.1.Aniliini saamine Nitrobenseenist saadakse raua ja soolhappe toimel aniliin. Toimub nitrorühma