Leidsid 24 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Karbonüülühendid spikker". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
etanaal, aldehüüdid, meta, metanaal, ch3ch, hcho, ch3cho, ketoonide, gaas, metanaaliopanoon, ch3coch3, formaldehüüd, atsetoon, deka, karbonüülühendid, karbonüülrühmopanaal, agregaatolek, tahked, lahustuvus, sulamistemperatuur, tihedused, minnes, kujundajad, lahustites, polümeeride, atseetaldehüüd, keev, oksüdeerumise, bensaldehüüdAldehüüdid on orgaanilised ained, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana CHO rühma. Keemilised omadused: ( 1) Astuvad liitumis reaktsiooni H2 ga HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid
Füüsikalised omadused- enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud, madalad esindajad(metanaal,etanaal..) lahustuvad vees väga hästi, pikema süsinikahelaga aga mitte nii hästi. Keemilised omadused- Kui reageerivad alkoholiga, tekib poolatsetaal. Alkoholi liia korral reageerib tekkinud poolatsetaal omakorda alkoholiga ja tekib atsetaal(dieeter) Füsioloogilised omadused- narkootilise toimega, kahjsutavad kesknärvisüsteemi. Limaskestadele mõjuvad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt mürgisemad. Nahale sattudes tekitavad aldehüüdid põletikke, organismist eralduvad väga aeglaselt. Metanaal e formaldehüüd(HCHO)- värvitu mürgine gaas. Terava lõhnaga. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Leidub metsatulekahju suitsus, autode heitgaasis. Kasutatakse valkude valmistamisel. Metanaali vesilahus formaliin on üks desinfitseerimisvahend. Kasutatakse ka konserveerimisel. Etanaal atseetaldehüüd(CH3CHO)- keeb juba toatemperatuuril
kokkupuude toiduainetega on lubatud. Vedelate alkaanide veekogudesse sattumisel on paljudele organismidele kahjulikud (naftareostus). Õnneks leidub looduslikes veekogudes mikroorganisme, mis suudavad alkaane oksüdeerida. See puhastusprotsess toimub aga üpris aeglaselt. Pürolüüs on aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel (krakkimine, isomeerimine). Alkaane kasutatakse nende suure põlemissoojuse tõttu kütusena. CH4 on peamine loodusliku gaasi koostisosa ning peamine gaas majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e
KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR
Karbonüülühendid · Sisaldavad karbonüülrühma C=O · C on elektrofiilne tsente(+)r, reageerib nukleofiilsega · H on nukleofiilne tsenter(-), reageerib elektrofiiliga · KETOONID o Ahela keskel o OON · ALDEHÜÜDID o Ahela alguses või lõpus o AAL o Metanaal on 40% vesilahus ehk formaliin · Omadused: o Vedel, Tahke, Lõhnab, Elektrit ei juhi, Värvusetu, Vees lahustuvad väikse molekulmassiga 1-3, o Keemistemp. (madalamad, kui alkoholidel, sest molekulide vahelised jõud suuremad , aldehüüdidel väiksemad.) · METANAAL o Ehk formaldehüüd HCHO o Terava lõhnaga mürgine gaas, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes, desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL
4. KT materjal Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus Aldehüüdid Ketoonid Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C 1C aatomiga on aatomiga on tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO tunnusrühmaks ketorühm -CO- rühm ketoonide üldvalem on R-CO-R (R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H Nimetuse tunnuslõpuks -aal Nimetuse tunnuslõpuks -oon Tuntumad ained on metanaal ja Tuntum aine on atsetoon etanaal Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesinike nimetusest, kus eesliide näitab C aatomite arvu valemis. Metanaal HCHO Etanaal CH3CHO
Neid reaktsioone saab kasutada kõikide aldehüüdrühma sisaldavate ainetega. 4. Karboksüülhapete keemilised omadused: 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega. 2) Happed reageerivad metalli oksiididega. 3) Happed reageerivad alustega (leelistega, hüdroksiididega...) 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega. Saadused on alati soolad. 5) Karboksüülhapped reageerivad alkoholidega. Saadus kuulub estrite klassi. 5. Aldehüüdide esindajad: * Metanaal ehk formaldehüüd HCHO - terava lõhnaga mürgine gaas, mis lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustites. Metanaali kalduvust polümeeruda kasutatakse polüformaldehüüdi saamiseks, millel on tehnilisi rakendusi. Formaldehüüdi kasutatakse veel mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. *Etanaal ehk atseetaldehüüd CH CHO - toatemperatuuril keev vedelik, leiab kasutamist keemiatööstustes; moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena
Kõik üksiksidemed e side Üks kaksikside, sellest 1 ja Üks kolmikside: 1 ja 2 teine sidet Cn H2n Cn H2n Cn H2n +2 H aat -2 H aat 2. Anna nimetused 3. Koosta sru, ligt ja graaf valemid Hapniku sisaldavad orgaanilised ained(seni ainult alkohole ja R-O-R) Aldehüüdid Karboksüülhapped Üldvalem RCHO RCOOH R-süsivesiniku radikaal O O -COOH e C O H -CHO e -C - H O O N1 H-C-H H-C-O-H HCNO metanaal H COOH metaanhape e sipelghape
Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad küll nt. etanaal. OK Keemilised omadused: | 1. Liitumisreaktsioon CH3CH2CH2K + CH3CHO CH3 C H | CH2CH2CH3 2. Hõbepeegli reaktsioon aldehüüdide oksüdeerumine (tekib karboksüülhape), saab teha
Karbonüülühendite liigitamine Aldehüüdide nomenklatuur ·Aldehüüdide nimetuse lõppliide on aal. ·Aldehüüdrühma süsinik võetakse tüviühendi süsinike nummerdamisel esimeseks. Ketoonide nomenklatuur ·Asendusnomenklatuuri korral on ketoonide nimetuse lõppliide oon, mille ette pannakse ketorühma süsiniku kohanumber. ·Funktsionaalnomenklatuuri korral kirjutatakse nimetusse mõlemad alküülrühmad ja lisatakse sõna ketoon. CH -CO-CH propanoon e. dimetüülketoon 3 3 CH CH CH COCH pentaan-2-oon e. metüülpropüülketoon 3 2 2 3 Ketoonide omadused · Kergesti lenduvad vedelikud · Vees lahustuvad · Narkootilise toimega
tootmiseks. Etüün 5) Oksüdeerumine Alkadieene sisaldab looduslik Sõltuvalt tingimustest tekivad väga erinevad saadused kautsuk ja alkadieene kasut CH3-CH2-CºCH (alkoholid, aldehüüdid jne) sünteetilise kautsuki tootmiseks. 1-butüün a) täielik põlemine (but-1-üün) CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O b)Mitteäielik põlemine CHºC-CH=CH2 CH2=CH2 + 2O2 → C + CO2 + 2H2O
Na-soola kasutatakse rögalahtistava vahendina. Vaba bensoehapet leidub rohkesti jõhvikates ja pohlades.__________________________________________________________________ Metüülbenseen ehk tolueen. Nitroühendid (NO2 peaks olema) 9. Karbonüülühedid. Sisaldavad oksorühma ehk karbonüülrühma. Puuduvad liikuvad H- aatomid,mistõttu molekulid ei ole assotsieerunud. Keemistemperatuurid alkoholidest madalamad. Madalamad aldehüüdid ja ketoonid lahustuvad vees,kõrgemad orgaanilistes ühendite(alkohol,eeter). Madalamad on terava,ebameeldiva lõhnaga. Kõrgematel on meeldiv lillelõhnkasutatakse parfümeerias. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karboksüülühendid võivad nii redutseerida kui oksüdeerida. Aldehüüdid-lõpp aal. Aldehüüdrühm-CHO. Pii-sideme elektronid on nihkunud,seetõttu polaarne
) kuumalt: CH2=CH22HCHO (etanaal) Aineklass, üldvalem, Funkt- Näited Füüsika- Leidumine, Keemilised omadused mõiste sionaal- lised saamine, ne rühm omadused kasutamine Karbonüül- ühendid -CHO -aal HCHO Madalamadkarbonüül- 40%-line metanaali lahus on Kuna aldehüüdrühmas oleva süsiniku ühendid on kergesti formaliin, mis on o.-a. on +I, siis aldehüüdid võivad nii Metanaal lenduvad ja vees desinfits.vahend Metanaali oksüdeeruda (o.-a. suureneks) kui ka Aldehüüdi -CO- -oon
Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O Metanool e puupiiritus , saadakse CO+2H 2=CH3OH on piirituse lõhnaga , mürgine vedelik. Kasutatakse : 1) lahustina 2) metanaali tootmiseks . Metanooli mürgitust põhjustab tema oksüdatsioonil tekkiv metanaal, mida ravitakse etanooliga , sest kui organismis on koos metanool ja etanool , siis eelistatult oksüdeerub etanool. Etanool saadakse C6H10O6= 2C2H5OH + 2CO2 on iseloomuliku lõhna ja maitsega , värvuseta vedelik
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
Kõige lihtsam • aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). • Aromaatsed amiinid on alused. π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti. Karbonüülühendid • Karbonüülühendid – ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma • Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. • Aldehüüdid – aldehüüdrühma sisaldavad ained. • Ketorühm – karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. • Ketoonid – ained, mis sisaldavad ketorühma. Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid. Nad on funktsiooniderivaadid. Nimetamine • Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. • See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO (propanaal), CH3 – CHO (etanaal). • Ketoonide tunnuseks on järelliide – oon
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 à CH3- OH à H CHO à H COOH à CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 CH3- OH H CHO H COOH CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist. Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana. Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin
· Aromaatsed amiinid aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). · Aromaatsed amiinid on alused. elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. · Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti: 22 KARBONÜÜLÜHENDID 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on
· Aromaatsed amiinid aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). · Aromaatsed amiinid on alused. elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. · Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti: 22 KARBONÜÜLÜHENDID 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on
· Aromaatsed amiinid aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). · Aromaatsed amiinid on alused. elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. · Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid regeerivad hapetega ja oksüdeeruvad kergesti: 22 KARBONÜÜLÜHENDID 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on
selgitamine. Fenoolid Benseen-OH - Valemid Karbonüülüh 1. Summaarne 2. Lihtsustatud 3. Klassikaline : -aal -CHO 3-kloro-butanaal 4. Stereovalem 5. Lewise punktvalem 6. Graafiline Aldehüüdid -oon -CO Butaan-2-oon Ketoonid propanoon e dimetüülketoon Lewis´i struktuurid näitavad küll sidemete ja vabade elektronpaaride Karboksüül- -hape -COOH CH3-CH2-COOH ligikaudset paiknemist molekulis, kuid ei kirjelda molekuli happed Propaanhape kolmedimensionaalset kuju