Isomeeria ja isomeerid Selle lühikokkuvõtte eesmärk on anda lühiülevaade isomeeriast ja isomeeridest. Mis asi on üldse isomeeria ja mis on isomeerid? Kuidas jagunevad isomeerid? Kuidas tunda ära isomeere? jne. Esimene isomeeride paar avastatid soolade vahel valemiga AgCNO. Kuigi soolad olid sama valemiga, kippus üks neid plahvatama, teine aga oli püsiv. Siin tuligi mängu struktuuri erinevus, millele pani Rootsi teadlane Berzelius nimeks isomeeria, nähtuse seletas aga Vene teadlane Butlerov. Nähtust esineb orgaanilises keemias rohkem, kui anorgaanilises. Isomeeria on nähtus, mille puhul on mitmel ainel samasugune summaarne valem, kuid erinev ehitus ehk struktuur
3. Alkaanide füsioloogilised omadused 4. Radikaali mõiste 5. Alkaanide kasutusalad lähtuvalt nende omadustest ÜLESANDED (töövihikust ülesanded lk 3-18): 1. Ülesanded kordamiseks TV 1.1 1.4 2. Oska kirjutada erinevaid valemeid ja struktuurivalemeid TV 1.5 3. Oska määrata süsiniku keskmist ja iga süsiniku oksüdatsiooniastet TV 1.6 4. Oska anda alkaanidele nimetusi ja kirjutada nimetuste järgi erinevaid struktuurivalemeid TV 2.1 C - H 5. Oska moodustada isomeere ja anda neile nimetusi, oska leida isomeere TV 2.2 A - D 6. Oska reastada alkaane nende keemis- ja sulamistemperatuuride järgi TV 2.4 A C 7. Oska kirjutada reaktsioonivõrrandeid alkaanidega TV 2.4 H, I 8. Arvutusülesanded alkaanidega TV ülesanded 1-4, 9, 11, 13, 16 lk 18
· Rasv glütserool + 3 rasvhapet = ester · Polüeteen ehk polüetüleen (-CH2-CH2-)n · Glükoos C6H12O6 · Tärklis 3(C6H10O5)n · Tselluloos 3(C6H10O5)n 4. Oska koostada struktuurivalemi graafilist kujutist ja vastupidi (harj. 3 ja 4 lk 83) 5. Orgaaniliste ainete liigitus ja nomenklatuur (nimede andmine ja valemite koostamine) (harj. 1 10 lk 93 96) 6. Oska koostada etteantud molekulivalemi järgi isomeere ja isomeere ära tunda. (harj. 1 8 lk 98) 7. Polümeerid mõiste, saamisreaktsioonid, näited. (harj. 1 14 lk 101 104) 8. Oska määrata süsinuku oksüdatsiooniastet orgaanilise aine molekulis. (harj. 5 lk 108) 9. Aatomite vastastikmõju molekulis. (harj. 1 4, 6 9 lk 108) 10. molekulide vastastikmõju. (harj. 1 15 lk 110 111) 11. Oska liigitada ja analüüsida reaktsioonivõrrandeid nende toimumismehhanismi järgi. (harj. 1 25 lk 118 122) 12
füüsikalistelt- ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. Isomeerid jagunevad kaheks: struktuuriisomeerideks ja stereoisomeerideks ning need veel omakorda mitmeks alamtüübiks. (1) Optiline isomeeria kuulub viimaste, stereoisomeeride kilda ning jaguneb kaheks alamharuks – enantiomeerideks (kui molekulis esineb üks kiraalkese) või diastereomeerideks (kui kiraalkeskmeid on kaks või rohkem). (1) Optilisi isomeere iseloomustatakse R, S- või suhteliste D, L- konfiguratsioonide kaudu. (4) Konfiguratsioonid Tähtedega R ja S tähistatakse üldjuhul tsentraalse kiraalsusega optiliste isomeeridekonfiguratsioone. R,S-nomenklatuuri aluseks on asendajate liigitamine vanemuse alusel. R,S-nomenklatuuri nimetatakse ka selle kasutusele võtjate järgi Cahni- Ingoldi-Prelogi süsteemiks. Viimast on suhteliselt lihtne kasutada, eriti molekulide puhul,
Monoosid · Värvitud, kristallilised, reeglina magusamaitselised lõhnatud ained. Nende hulgas on nii ketoose (sisaldavad karbonüülrühma ) kui ka aldoose (sisaldavad aldehüüdrühma ). · Tähtsamad monoosid on glükoos, fruktoos, galaktoos, mille molekulvalem on C6H12O6 Glükoos · Magusus 70 · Rahvapärane nimetus viinamarjasuhkur · Leidumine looduses · Süsivesikute puhul on tegemist nii L- kui ka D- isomeere ning kõik toiduks kasutatavad süsivesikud on D-isomeerid. · Tahkes D-glükoosis esineb omakorda 2 isomeeri: alfa-glükoos (36%) ja beeta-glükoos (64%). Glükoos · Glükoosi vesilahuses esineb ka lisaks veel glükoosi ahelvorm, milles esineb aldehüüdrühm, seetõttu on glükoos aldoos. · Glükoos on tähtis oligo- ja polüsahhariidide koostisosa, inimese vere koostisosa. · Glükoos tekib taimedes fotosünteesi tulemusel. Glükoos
(monoosid) ehk (oligoosid) ehk kõrgmolekulaarsed lihtsuhkrud liitsuhkrud süsivesikud Monoosid · Värvitud, kristallilised, reeglina magusamaitselised lõhnatud ained. Nende hulgas on nii ketoose (sisaldavad karbonüülrühma ) kui ka aldoose (sisaldavad aldehüüdrühma ). · Süsivesikuid leidub nii L- kui ka D-isomeere ning kõik toiduks kasutatavad süsivesikud on D-isomeerid. · Tähtsamad monoosid on glükoos, fruktoos, galaktoos, mille molekulvalem on C6H12O6 Glükoos · Magusus 70 · Rahvapärane nimetus viinamarjasuhkur · Leidumine looduses · Tahkes D-glükoosis esineb omakorda 2 isomeeri: alfa-glükoos (36%) ja beeta-glükoos (64%). · Glükoosi vesilahuses esineb ka lisaks veel glükoosi ahelvorm, milles esineb aldehüüdrühm, seetõttu on glükoos aldoos.
(monoosid) ehk (oligoosid) ehk kõrgmolekulaarsed lihtsuhkrud liitsuhkrud süsivesikud Monoosid • Värvitud, kristallilised, reeglina magusamaitselised lõhnatud ained. Nende hulgas on nii ketoose (sisaldavad karbonüülrühma ) kui ka aldoose (sisaldavad aldehüüdrühma ). • Süsivesikuid leidub nii L- kui ka D-isomeere ning kõik toiduks kasutatavad süsivesikud on D-isomeerid. • Tähtsamad monoosid on glükoos, fruktoos, galaktoos, mille molekulvalem on C6H12O6 Glükoos • Magusus 70 • Rahvapärane nimetus – viinamarjasuhkur • Leidumine looduses • Tahkes D-glükoosis esineb omakorda 2 isomeeri: alfa-glükoos (36%) ja beeta-glükoos (64%). • Glükoosi vesilahuses esineb ka lisaks veel glükoosi ahelvorm, milles esineb aldehüüdrühm,
SÜSIVESINIKUD Ained, mis koosnevad vaid süsinikust ja vesinikust. Süsivesinikud võivad moodustada alates 3ndast süsinikust isomeere. Isomeerid on ained, mille summaarne valem on sarnane, kuid struktuur on erinev C4H10 butaan CCCC 2metüülpropaan CCC C Süsivesinikud on võimelised moodustama ka homoloogilisi ridu. Homoloog aine, mille struktuur ja keemilised omadused on sarnased. Iga järgnev homoloog erineb eelmisest CH2 rühma võrra. 1. met 2. et 3. prop 4. but 5. pent 6. heks 7. hept 8. okt 9. non 10. dek Alkaanid CnH2n+2
Õnneks leidub looduslikes veekogudes mikroorganisme, mis suudavad alkaane oksüdeerida. See puhastusprotsess toimub aga üpris aeglaselt. Pürolüüs on aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel (krakkimine, isomeerimine). Alkaane kasutatakse nende suure põlemissoojuse tõttu kütusena. CH4 on peamine loodusliku gaasi koostisosa ning peamine gaas majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e. etüülkloriidi (CH3CH2Cl) kasutatakse paikseks tuimestuseks ning lühiajaliseks narkoosiks
tasandilist tsüklit. Füüs om: ei lahustu vees, lah. mittepol. lahustites, head lahustid, vedelad või tahked Füsiol. om: narkootiline toime, kahjustavad KNS, maksa vereloomeelundeid, mürgised, nahka ärrit, vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid (polüklorodibensodioksiinid)- rida isomeere, millel erinev hulk erinevates asendites paiknevaid kloori aatomeid. Tekivad halogeenühendite põlemisel, tööstuslikes protsessides, kus osalevad kloor ja org. ained. Dioksiinid on looduses äärmiselt püsivad ja on ühed kõige mürgisemad ained. Kantserogeenne ja teratogeenne (loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutab immuunsüsteemi, kutsudes esile HIViga sarnaseid nähteid. Dioksiinid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt edasi inimesele, kuhjudes rasvkoes
Peagi ei peetud orgaanilise ja anorgaanilise keemia eraldamist enam nii tähtsaks, sest samad seaduspärasused kehtivad mõlemas valdkonnas. On teada, et süsinikeühendid moodustavad ligikaudu 95% kogu keemilistest elementidest, seega ei tohiks nende tähtsust alahinnata. Süsiniku võime moodustada pikki ahelaid on põhjus, miks süsinikust koosnevaid aineid nii palju on. Pealegi on peaaegu kõigil ühenditel veel tohutult palju isomeere - ühendeid, millel on sama koostis, kuid erinev ülesehitus, ning see teeb ainete nimetamise päris keeruliseks. Kui teadlased 19. sajandi lõpul juba päris keerulisi orgaanilisi ühendeid sünteesisid, tekkis vajadus ka nomenklatuuri järele, mis võimaldaks anda nime neile tekkinud ühenditele. Ma arvan, et orgaanilise keemia kiire areng XIX sajandil toimus ka tänu muude teadusalade samaaegsele arengule - eelkõige näen ma seoseid füüsika ja bioloogiaga. Näiteks kui John Dalton
Kontrolli, kas tead järgmiseid mõisteid ja termineid I 1. Kas oskad nimetada kõiki loengus loetletuid funktsionaalrühmi 2. Kas oskad nimetada eesliiteid, mida kasutatakse sageli biokeemiliste suuruste iseloomustamisel 3. Kas oskad ära tunda D ja L isomeere, R ja S isomeere Hüdrofiilne – suures osas polaarsete või iooniliste rühmadega ühend, moodustab veega sidemeid. Hüdrofoobne – suures osas mittepolaarsete rühmadega molekul, ei ole veega olulist vastastikmõju. Amfipaatne – molekul, millel on eristatavad hüdrofiilsed ja hüdrofoobsed osad. Elektronegatiivsus – aatomi võimekus endaga elektrone liita (madala elektronegatiivsusega aatom loovutab kergelt oma elektronid).
struktuuriga orgaaniliste bioaktiivsete biomolekulide rühmad ja asendamatute mikrotoitained, mis on mikrokogustes igapäevaselt vajalikud valdava enamiku organismide pea kõikide füsioloogiliste protsesside toimiseks. Termini 'vitamine' võttis 1912. aastal kasutusele poola päritolu USA biokeemik Kazimierz Funk. Termin on arenenud aja jooksul ning tänasel päeval on vitamiine raske üheselt ning ammendavalt defineerida. Enamik vitamiine ja vitamiinirühmade vitameere ning isomeere (sealhulgas fotoisomeere) on ka antioksüdandid, prohormoonid, eelvitamiinid, hormoonid (retinoidhormoonid ja D- vitamiini hormoonvormid), kasvufaktorid, kasvuregulaatorid, koensüümid, kofaktorid, kromoproteiinid, metaboliidid,prooksüdandid, ravimpreparaadid, toidulisaained, vitami inipreparaadid (sh söödalisandid) ja nende sünteetilised derivaadid aga ka antivitamiinid ja vitamiinilaadsed biomolekulid. Vitamiinide rühma kuuluvate ainete hulgas ei
Peatükk 16 16.5 Nimetada ja kirjutada d-metallide kompleksühendite valemeid; Abileht ,,kompleksühendite nomenklatuur" 16.6 Tunda ära erinevaid isomeeride paare: ionisatsiooni-, seose-, hüdraat-, koordinatsiooni-, geomeetrilisi ja optilisi isomeere; Struktuuriisomeerid jagunevad omakorda: ionisatsiooniisomeerid [CoBr(NH3)5]SO4 ja [CoSO4(NH3)5]Br hüdraatisomeerid [Cr(H2O)6]Cl3 ja [CrCl(H2O)5]Cl2·H2O seoseisomeerid [CoCl(NO2)(NH3)4]+ ja [CoCl(ONO)(NH3)4]+ koordinatsiooniisomeerid [Cr(NH3)6][Fe(CN)6] ja [Fe(NH3)6][Cr(CN)6] · Stereoisomeerid jagunevad omakorda: optilised isomeerid (teineteise peegelpildid); geomeetrilised isomeerid. 16.7 Teada, kuidas ionisatsiooni- ja hüdraatisomeeride paare saab keemiliselt
Geomeetriline isomeeria · Geomeetrilise isomeeria korral paiknevad aatomid erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis. Me Me Me Me Me Me Me Me Konformeerid · Geomeetrilisi isomeere on kerge segi ajada sama molekuli erinevate konformeeridega, s.o sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. Me Me Me H H H H H H H H Me 5 Optiline isomeeria
Peamised naftat moodustavad ühendid on alkaanid, tsükloalkaanid, mida Markovnikov nimetas nafteenideks, ning vähesel määral aromaatsed ühendid. Elemendiline sisaldus: süsinik (82...87%), vesinik (12...15%), väävel (esineb naftas peamiselt vesiniksulfiidi H 2S ning orgaaniliste ühenditena - 1,5%), lämmastik (0,5%) ning hapnik (0,5%). Mida suurem on lisandite sisaldus, seda suurem on nafta tihedus. Nafta sisaldab nii hargnemata kui ka hargnenud ahelaga isomeere. Näiteks oktaani 18st võimalikust isomeerist on leitud naftast 17, nonaani 35st võimalikust isomeerist aga 24. Siberi, Lääne-Uraali ja Tatarimaa naftas moodustavad alkaanid poole nafta kogusest, Põhja- Ameerika ja Saudi-Araabia nafta on rikkam kui teised tsükloalkaanide poolest, Borneo ja Aserbaidžaani nafta aga areenide poolest. Tehnoloogiliste omaduste hindamisel on tähtis tema koostisesse kuuluvate süsivesinike jaotumine keemistemperatuuri järgi (fraktsioonkoostis)
Oksüdeerumisreaktsioonid: 1. Dehüdrogeenimine (vesiniku eraldumine) Alkoholiaurude juhtimisel 200 300 oC juures üle peeneteralise vasepulbri moodustuvad primaarsetest alkoholidest aldehüüdid. Lõhmub kaks vesinikuaatomit: · C4H9 CH2 OH C4H9 CHO + H2 8 Kasutusalad Pentanooli kasutatakse tänapäeval mitmetes eluvaldkondades. Näiteks kasutatakse pentanooli ja tema isomeere laialdaselt lahustitena lakitööstuses ja parfümeerias. Amüülalkoholi kasutatakse ka piima rasvasisalduse määramisel (pentanool on abiks rasva vabanemisele). Pentanoolide eetreid kasutatakse lahustitena ja maitseainetena toiduainete tööstuses. Pentanooli leidub järgmistes toitudes ja toiduainetes: · Õun · Banaan · Juust · Kana · Kohv · Kartul · Tomat · Maasikas · Vaarikas · Küpsetised · Kommid · Zelatiin · Puding
alkaanid võivad olla vedelais lahustunud. Alkaane, millede molekulides on süsinikuaatomid sirgahelais nimetatakse normaalalkaanideks ja milledel ahel hargneb alkaani isomeerideks. Erineva struktuuriga alkaanidel on tihedus, keemis- süttimis- ja hangumistemperatuurid ning muud omadused märgatavalt erinevad. Normaalalkaanidel on keemistemperatuur kõrgem ja isesüttimistemperatuur madalam, kui vastavatel isomeeridel ning nad on eelistatud diislikütuse koostises. Alkaanide isomeere seevastu eelistatakse aga bensiinide koostises. Tsüklaanid (nafteenid) Nafta sisaldab tsüklaane keskmiselt 20...30%. Tsüklaanide molekulides moodustavad süsinikuaatomid suletud ringe nn tsükkleid. Kui ringahelas on kuni 4 süsinikuaatomit on tsüklaanid gaasid, kui 5...7 süsinikuaatomit siis vedelikud ja suurema süsinikuaatomite arvu korral tahked. Kui ringahelale lisanduvad külgahelad nimetatakse tsüklaane samuti isomeerideks
..................................................16 Sissejuhatus Antud eelprojekti koostamise eesmärgiks on projekteerida torukimp-tüüpi soojusvaheti. Soojusvahetiga peab olema võimalik jahutada oktaan keemistemperatuurilt 126 lõpptemperatuurini 30. [1] Sealjuures, soojusagensiseks on vesi algtemperatuuriga 10. Oktaan - keemiliseks valemiks C8H18 ehk CH3(CH2)6CH3 - on alkaan, mille sulamistemperaruur -57,1...-56,6 ja keemistemperatuur 125,1... 126,1. Oktaanil on palju struktuurseid isomeere, mille karbonüül rühmad paiknevad eri kohtades. Näiteks 2,2,4- trimetüülpentaani (isooktaan) kasutatakse kui ühte standard väärtusena oktaaniarvuna. [2] Oktaan on üheks komponendiks bensiinis ja nagu ka kõik teised madalmolekulaarsed (molaarmass 114,23 g/mol) süsivesikud, on ka oktaan lenduv ja kergesti süttiv. [2] Sulamistemperaruuriks -57 ja keemistemperatuuriks 126. [1] Tehnoloogiline osa Tehnoloogiline skeem ja selle kirjeldus
keemistemperatuurid. Keemilised omadused: Amiinid on orgaanilised alused, reageerivad analoogiliselt ammoniaagiga. a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side. Nimetuses on lõppliide een. Üldvalem CnH2n. Alkeenile nimetuse andmisel antakse alati kaksiksidemele väiksem kohanumber. Isomeere saadakse kas kaksiksideme liigutamisel või siis metüülrühma sissetoomisel. Võib ka moodustada cis- ja trans- alkeene. Alkeenid polümeeruvad: Alkeenide keemilised omadused: Neile on iseloomulikud elektrofiilsed liitumisreaktsioonid. a)põlemine 2C3H6+902 =6CO2+6H2O b) hüdrogeenimine e reaktsioon vesinikuga (H 2) C3H6+H2=C3H8 Alkaane on võimalik saada kui vastavale alkeenile liita vesinik c)reaktsioon halogeeniga C3H6+Cl2=C3H6Cl2
Osa asendusrühmi muudavad benseenituuma aktiivsust. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. - 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. - 13. Tehke kindlaks kahe antud molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega. - 14. Tooge näide mõne molekuli erinevate konformeeride kohta. Geomeetrilisi isomeere on kerge segi ajada sama molekuli erinevate konformeeridega, so sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. 15. Kirjutage isomeersete molekulide struktuurivalemid. - 1 17. Kirjeldage peamisi seaduspärasusi alkaanide füüsikalistes omadustes. - Hargnemata ahelaga alkaanide keemis-
cis A/B 19 4 Orgaaniliste ühendite isomeeria põhialused Isomeerid on ühesuguse elementaarkoostisega, kuid erinevate füüsikaliste ja keemiliste oma- dustega orgaanilised ühendid. Isomerism suurendades ühendite heterogeensust on aluseks ka rohkearvulistele spetsiifilistele biofunktsioonidele. Isomeere jaotatakse: • struktuursed (koostis-) isomeerid; • stereoisomeerid. Struktuursed (koostis-) isomeerid Aluseks on koostisaatomite erinev seostatus. Eristatakse: • ahel-isomeere: C 4 H 10 H 3 C CH CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3
Ometi ensüümid kontrollivad ainevahetusprotsesside üldist suunda, sest nende aktiivsus sõltub organismi vajadusest ja ühed reaktsioonid ei kesta kogu aeg vaid muutuvad. Ensüümide katalüüsivõime aluseks on nende omadus alandada reaktsioonide aktivatsioonienergiat. Aktivatsioonienergia on energia, mis on vajalik reageerivate ainete ergastamiseks. Ensüümidele on iseloomulik spetsiifilisus: Stereokeemiline spetsiifilisus (eristatakse D- ja L-isomeere) Sidemespetsiifilisus (ensüümid võivad katalüüsida ainult teatud sidemete tekkimist ja lagunemist nt a1,4 glükosiidside) Rühmaspetsiifilisus (kindla funktsionaalse rühmaga toimuvad reaktsioonid) Absoluutne spetsiifilisus (eelnimetatud aspektide kominatsioon) Ensüümide klassifikatsioon: Oksüdoreduktaasid -> katalüüsivad biokeemilisi redoksreaktsioone Transferaasid -> funkts rühmade ülekanne ühelt molekulilt teisele
Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel, taandamisel alkeenidest, alküünidest ja haloalkaanidest. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Dehüdrogeenimisel katalüsaatorite juuresolekus saadakse alkeene. Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis tsüklipinge ja erinevalt alkaanidest esinevad nad nukleofiilidena ja annavad lisaks asendusreaktsioonidele ka liitumisreaktsioone, mille tulemuseks on tsükli avamine ja lahtise ahelaga ühendi teke. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on süsiniku aatomite vahel kaksikside (sigma ja pii-side)
parem käsi). Joonis (( Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpidiga kokku. Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride paari. Enantiomeerid tekivad orgaanilises keemias alati, kui süsinikuga on seotud neli erinevat asendajat (rühma).)) 14. Tooge näide mõne molekuli erinevate konformeeride kohta. Geomeetrilisi isomeere on kerge segi ajada sama molekuli erinevate konformeeridega, s.o sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra. Joonis 15. Kirjutage isomeersete molekulide struktuurivalemid. Joonistelt vaadata!! Lisa!! 17. Kirjeldage peamisi seaduspärasusi alkaanide füüsikalistes omadustes. 18. Küllastunud ja küllastumata süsivesinike keemilised omadused. Ennustage antud
a) kahealuseline alkohol on see, mille puhul on kaks OH-rühma, sekundaarne alkohol on see, mille puhul OH-rühm on seotud keskse (ahela sisese) süsinikuga, mitte otsas b) ja see on elementaarne: kahealuselise alkoholi puhul on tüviühendiks alkaan või alkeen, fenooli puhul benseen 41. Millistel orgaanilistel ühenditel esineb cis-trans-isomeeriat? Mille poolest need isomeerid teineteisest erinevad? Tuleb osata ka määrata, millised ained neid isomeere moodustavad (näiteks: butaanhape või buteenhape, 1-buteen või 2-buteen) Cis-trans-isomeeria ehk tsiss-trans-isomeeria ehk geomeetriline isomeeria on stereoisomeeria liik, mille korral aatomirühmad paiknevad tavaliseltkaksiksideme, mida ei saa ümber telje pöörata, tasapinna suhtes erinevalt. Cis-trans- isomeeriat esineb ka tsüklilise ehitusega molekulidel, kus on samuti keemiliste sidemete pööramine tsüklilise ehituse tõttu võimatu.
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 17 side katkema) vasakpoolset kutsutakse trans isomeeriks (üle; teisel pool -ladina keeles) ja parempoolset cis isomeeriks (samal pool) Kui üks kaksiksideme juures olevatest süsiniku aatomitest on seotud kahe ühesuguse asendajaga (näiteks =CH 2) siis cis-,trans- isomeere pole, sest pööre ümber kaksiksideme ei muuda molekuli struktuuri ( 1,1-dikloroeteenil CH 2=CCl2 pole geomeetrilisi isomeere) 2. Kiraalsus (kreeka keelest "käelisus"). Esineb siis, kui mingi süsiniku aatom on seotud nelja erineva rühmitusega. Sellist aatomit kutsutakse asümmeetriliseks ja tähistatakse vajadusel *C Näiteks piimhappel CH 3*CH(OH)-COOH on asümmetriline C aatom Kui asetame asümmeetrilise süsiniku ja temaga seotud vesiniku ühele sirgele, paigutuvad ülejäänud
näiteks 1,2-dikloroeteenil kaks võimalikku struktuuri, mis iseenesest teineteiseks üle minna ei saa (vahepeal peab - side katkema) vasakpoolset kutsutakse trans isomeeriks (üle; teisel pool -ladina keeles) ja parempoolset cis isomeeriks (samal pool) Kui üks kaksiksideme juures olevatest süsiniku aatomitest on seotud kahe ühesuguse asendajaga (näiteks =CH2) siis cis- ,trans- isomeere pole, sest pööre ümber kaksiksideme ei muuda molekuli struktuuri ( 1,1-dikloroeteenil CH2=CCl2 pole geomeetrilisi isomeere) 2. Kiraalsus (kreeka keelest "käelisus"). Esineb siis, kui mingi süsiniku aatom on seotud nelja erineva rühmitusega. Sellist aatomit kutsutakse asümmeetriliseks ja tähistatakse vajadusel *C Näiteks piimhappel CH3*CH(OH)-COOH on asümmetriline C aatom Kui asetame asümmeetrilise süsiniku ja temaga seotud vesiniku ühele sirgele, paigutuvad ülejäänud
on juba lihtsüsivesikud. Inimkehas ketoosid ja aldoosid. Süsinike järgi nimetused (trioosid, tetroosid, pentoosid,heksoosid jne). Kõik looduslikud monosahhariidid on optiliselt aktiivsed, sest neil süsinikud asümmeetrilised. Ketooside molekuli oksüdeerimiseks kulub tunduvalt rohkem energiat, käärivad aegalsemalt kui aldoheksoosid. Esinevad inimkehas nii avatud ahelana kui tsüklilises vormis (alates pentoosidest). Kuna sahhariididel saab olla väga palju isomeere => mitmekesisus võimaldab täita rohkem ülesandeid. Valdav enamus monoose D-isomeerid (ka nende derivaadid). Süsivesikutel alfa ja beeta anomeerid (nt alfa-D-fruktoos jne). Trioosid – glütseeraldehüüd, dihüdroksüatsetoon Tetroosid – erütroos Pentoosid – riboos, desoksüriboos Heksoosid – glükoos, fruktoos, galaktoos Heptoosid – sedoheptuloos Disahhariidid: monosahhariidide anhüdriidid valemiga C12H22O11
heksoosid jne). Kõik looduslikud monosahhariidid on optiliselt aktiivsed, sest neil süsinikud 5 asümmeetrilised. Ketooside molekuli oksüdeerimiseks kulub tunduvalt rohkem energiat, käärivad aegalsemalt kui aldoheksoosid. Esinevad inimkehas nii avatud ahelana kui tsüklilises vormis (alates pentoosidest). Kuna sahhariididel saab olla väga palju isomeere => mitmekesisus võimaldab täita rohkem ülesandeid. Valdav enamus monoose D- isomeerid (ka derivaadid). Süsivesikutel alfa ja beeta anomeerid (nt alfa-D-fruktoos jne). Trioosid glütseeraldehüüd, dihüdroksüatsetoon Tetroosid erütroos Pentoosid riboos, desoksüriboos Heksoosid glükoos, fruktoos, galaktoos Heptoosid sedoheptuloos Disahhariidid: monosahhariidide anhüdriidid valemiga C12H22O11
järelikult kuuluvad ka aminohapped nende hulka. Happelises keskkonnas käitub aminohappe molekul alusena, sidudes aminorühma kaudu vesinikiooni. Aluselises keskkonnas vabaneb aminohappe molekuli karboksüülrühmast vesinikioon. Neutraalsele lähedase pH väärtusega keskkonnas aga on enamus aminohappeid seisundis, kus molekulis on nii ammoonium- kui karboksülaatrühm. 3. Aminohapete D- ja L- isomeerid: Aminohapete optilisi isomeere tähistatakse kokkuleppeliselt eesliitega L ja D ning nad eristuvad aatomirühmade ruumilise paigutuse alusel ümber α-süsiniku aatomi. Süsiniku aatomit, millega seondub neli erinevat rühma, nimetatakse asümeetriliseks süsiniku aatomiks .Asümeetrilise süsiniku olemasolu on vältimatuks eelduseks optiliste isomeeride tekkele. Kõigi proteinogeensete aminohapete puhul peale glütsiini on optiliste isomeeride olemasolu seega võimalik
Õnneks leidub looduslikes veekogudes mikroorganisme, mis suudavad alkaane oksüdeerida. See puhastusprotsess toimub aga üpris aeglaselt. Pürolüüs on aine lagunemine kõrge temperatuuri toimel (krakkimine, isomeerimine). Alkaane kasutatakse nende suure põlemissoojuse tõttu kütusena. CH4 on peamine loodusliku gaasi koostisosa ning peamine gaas majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e. etüülkloriidi (CH3CH2Cl) kasutatakse paikseks tuimestuseks ning lühiajaliseks narkoosiks. Parafiin on peamiselt naftasse
algloomi, vetikaid, pärme, baktereid. Ta avastas ka punased verelibled ja spermatosoidid, ning vaatles oma mikroskoobiga verekapillaare. 29. Louis Pasteur. Louis Pasteur'i katse kurekaelaga kolviga. Elu ei saanud suletud anumas tekkida seetõttu, et puudus hapnik, mis on eluks hädavajalik Uuris viinhappe ehitust (D- ja L-isomeere). Teda peetakse ka kristallograafia rajajaks. Tegeles käärimiste tehnoloogiaga. Näitas, et etanoolkäärmise soovitud produkt- etanool- on pärmide elutegevuse produkt, mittesoovitavad lisaproduktid- piimhape ja äädikhape - aga tekivad tänu saastavatele piimhapebakteritele ja äädikhapebakteritele
Alkaane, millede molekulides on süsinikuaatomid sirgahelais nimetatakse normaalalkaanideks ja milledel ahel hargneb alkaani isomeerideks. Erineva struktuuriga alkaanidel on tihedus, keemis- süttimis- ja hangumistemperatuurid ning muud omadused märgatavalt erinevad. Normaalalkaanidel on keemistemperatuur kõrgem ja isesüttimistemperatuur madalam, kui vastavatel isomeeridel ning nad on eelistatud diislikütuse koostises. Alkaanide isomeere seevastu eelistatakse aga bensiinide koostises. Tsüklaanid (nafteenid) Nafta sisaldab tsüklaane keskmiselt 20...30%. Tsüklaanide molekulides moodustavad süsinikuaatomid suletud ringe nn tsükkleid. Kui ringahelas on kuni 4 süsinikuaatomit on tsüklaanid gaasid, kui 5...7 süsinikuaatomit siis vedelikud ja suurema süsinikuaatomite arvu korral tahked. Kui ringahelale lisanduvad külgahelad nimetatakse tsüklaane samuti isomeerideks. Tsüklaanide
Alkaane, millede molekulides on süsinikuaatomid sirgahelais nimetatakse normaalalkaanideks ja milledel ahel hargneb alkaani isomeerideks. Erineva struktuuriga alkaanidel on tihedus, keemis- süttimis- ja hangumistemperatuurid ning muud omadused märgatavalt erinevad. Normaalalkaanidel on keemistemperatuur kõrgem ja isesüttimistemperatuur madalam, kui vastavatel isomeeridel ning nad on eelistatud diislikütuse koostises. Alkaanide isomeere seevastu eelistatakse aga bensiinide koostises. Tsüklaanid (nafteenid) Nafta sisaldab tsüklaane keskmiselt 20...30%. Tsüklaanide molekulides moodustavad süsinikuaatomid suletud ringe nn tsükkleid. Kui ringahelas on kuni 4 süsinikuaatomit on tsüklaanid gaasid, kui 5...7 süsinikuaatomit siis vedelikud ja suurema süsinikuaatomite arvu korral tahked. Kui ringahelale lisanduvad külgahelad nimetatakse tsüklaane samuti isomeerideks. Tsüklaanide
annaabi.ee 
