CH CH COOK kaaliumpropanaat CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat Estrid on vedelad või tahked ained, paljudel neist on meeldiv lõhn. Osal estritest on narkootiline toime, kuigi nad iseenesest ei ole eriti mürgised. Organismis lagunedes võivad mõnedest estritest tekkida vägagi mürgised ained. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. CHCO OH etaanhape > CH CO NH etaanamiid Amiidid on tahked ja värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. Estrite ja amiidide keemilisi omadusi Karbonüülrühma süsinikul, nii nagu karboksüülrühmaski, on elektrofiilsustsenter, mida võivad rünnata nukleofiilid. Reageerimine leelistega Lisades eetrile leelise lahust, hüdroksiidioon kui tugev nukleofiil ründab elektrofiilsustsentrit. Toimub
KEEMIA KT o Karboksüülhappe (KH) struktuur KH funktsionaalrühm on karboksüülrühm. Karboksüülrühmas on kaks hapniku aatomit. Mõlemal on nukleofiilne (-) tsenter, kuid nende omavaheline vastastikmõju nihutab elektronid suuresti karbonüülsele hapnikule ning seetõttu on see tsenter nukleofiilsem ja aluselisem. Vt. elektrofiilide ja nukleofiilide paiknemist õpik lk 19 o KH keemilised omadused Kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus. Kuigi nad on nõrgemad happed kui tuntumad
Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga
Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga
Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga
........................ 3 VALGUD..............................................................................................................4 POLÜMEERID ....................................................................................................5 AMINOHAPPED................................................................................................. 8 ESTRID.................................................................................................................9 RASVAD............................................................................................................ 10 2 SAHHARIIDID Glükoos Sahhariidid ehk süsivesikud on orgaaniliste ühendite kõige levinum klass. Üle 70 % eluslooduses esinevast süsinikust on sahhariidide koostises. Sahhariidide ehk süsivesikute hulka kuuluvad
Funktsionaalderivaadid asendus toimub funktsionaalrühmas (estrid ja amiidid) 1. Estrid (R-C-OR) on hapete ja alkoholide reageerimissaadused. Leidub rikkalikult looduses: taimemahlades ja eeterlikes õlides; neist on sageli tigitud lillede ja puuviljade lõhn. Estreid saadakse karboksüülhapete ja alkoholide reageerimisel väävelhappe kui katalüsaatori manulusel. Estri tekkimise reaktsioon = esterdamine. Omadused: enamasti meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained. Kt on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Veest kergemad. Hea lahustuvus. Kasutusalad: puuviljaessentsid ning lõhnaaeinetena seebi- ja parfümeeriatööstuses. Kasutatakse lakilahustitena. HCOOCH2 (etüülmetanaat) rummi lõhn; CH3COOCH2CH2CH2CH3(butüületanaat e. butüülatsetaat) banaan; CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3(pentüületanaat) pirn; CH3CH2CH2COOCH2CH3(etüülbutanaat)
• Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool)
CnH2n+1-Hal Bromo- tihedusega. Saadakse nukleofiilid tõrjutakse tugevamate nukleofiilide( OH- , RO-, -Br alkaanide CCl2F2 halogeenimisel CN- , R-NH2 ) poolt välja ja asendatakse.Tugevam nukleofiil ehk R-Hal -I Jodo- difluoro- M(Hal) dikloro- ühineb katkenud sideme juurde tekkiva karbokatiooniga (C+), metaan CH4+Cl2 mis on elektrofiilseks reaktsioonitsentriks. sp3-süsiniku ja halogeeni- juures olev aatomite arvu CH3Cl+HCl a.)H H
Iooniline side mittemetalli ja metalli vahel. Metalliline side metallide vahel. Vesinikside on F H, N H või O H vahel. Mida rohkem molekulidevahelisi vesiniksidemeid, seda kõrgemad keemis- ja sulamistemperatuurid. Mida rohkem veega vesiniksidemeid moodustab, seda paremini lahustub vees. Reaktsiooni kiirenedavad tegurid on temperatuuri tõstmine, tahke aine peenestamine, gaaside puhul rõhu tõstmine, kontsentratsiooni suurendamine ja katalüsaatori kasutamine. Katalüüs Reaktsioon katalüsaatori toimel. Tasakaal nihkub: 1. Lähteainete kontsentratsiooni: Suurendamisel saaduste tekke suunas. Vähendamisel lähteainete tekke suunas. 2. Saaduse kontsentratsiooni: Suurendamisel lähteainete tekke suunas. Vähendamisel saaduste suunas. 3. Rõhu: Tõstmisel väiksema gaasi molekulide arvu suunas. Alandamisel suurema gaasi molekulide arvu suunas. 4. Temperatuuri: Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas.
reageerimise tulemusena. Estrite üldvalem on RCOOR. Madalad estrid on vedelikud ning kõrgemad on tahked ained.. Estrid kuuluvad karboksüülhapete funktsionaalderivaatide hulka. Estrite füüsikalised omadused: kergesti lenduvad (kuna molekulid ei moodusta vesiniksidemeid), vees mittelahustuvad, alkoholid lahustuvad, reeglina meeldiva lõhnaga, kergelt narkootilise toimega. Estrite keemilised omadused: estrite tähtsaim omadus on hüdrolüüs ehk klassikalises mõistes reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul ehk antud juhul neutraalne ja happeline hüdrolüüs. Estrite happeline () ja neutraalne () hüdrolüüs: Estrite aluseline hüdrolüüs: Estri happeline hürolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Tavaliselt kasutatakse katalüsaatoriteks tugevaid happeid, nt väävelhapet. Estrite saamine Estri moodustumine ja estri hüdrlüüs on teineteise suhtes hapekatalüütilised pöördreaktsioonid
2)iga keemiline side hapniku, lämmastiku või halogeeniga suurendab süsiniku o-ad ühe ühiku võrra. Kütteväärtus-oksüdatsioonil vabaneb alati suur hulk energiat. Mida madalam on süsiniku keskmine o-a, seda rohkem energiat eraldub ja seda suurem on kütteväärtus. Nukleofiil, elektrofiil Nukleofiil : (neg.laeng, omab vaba elektronipaari, armastab tühja orbitaali, omab nukleofiilsustsentrit) Elektrofiil : (pos. laeng, omab tühja orbitaali, armastab elektrone, omab elektrofiilsus tsentrit) H+ -elektrofiil, :NH3 nukleofiil, BCl3-elektrofiil , :OH- -nukleofiil Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Igas ühendis mis sisaldab polaarset kovalentset sidet võib eristada nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentrit.
brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine
Sideme homolüütiline katkemine kummalegi fragmendile jääb üks elektron, moodustub kaks radikaali, radikaalilised reaktsioonid(homogeenne liitumine, homolüütiline katkemine) Heterolüütiline katkemine keemilist sidemet moodustanud elektronpaar jääb ühe fragmendi juurde, moodustuvad katioon ja anioon. Polaarsed reaktsioonid (heterogeenne liitumine, heterolüütiline katkemine) iooniline on polaarse erijuht. Brönsted: Hape on aine, mis loovutab prootoneid Alus on aine, mis seob prootoneid pKa=-log Ka; mida väiksem pKa, seda tugevam hape hape on võimeline andma ära prootonit iga temast nõrgema happe konjugeeritud alusele. Tugev hape+tugev alus=nõrk hape+nõrk alus Lewis: Hape on aine, mis on võimeline liitma elektronpaari, st omab vaba orbitaali kovalentse sideme moodustamiseks.
radikaalmehhanismiga. Oksüdeerumise all mõeldakse siin peamiselt alkaanide põlemist, mis on üheks inimkonna olulisemaks energiaallikaks: CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Selleks tuleb kõigepealt tõsta molekuli reageerimisvõimet, reeglina halogeenimise teel, s.t vesiniku aatom asendatakse halogeeniga. Tüüpiliseks näiteks on reaktsioon metaani ja kloori vahel: CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g) Reaktsioon toimub valguse (või soojuse) toimel. Uurimised on näidanud, et asendusreaktsioonid alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi ehk ahelreaktsioonina. Ahela tekkereaktsiooniks on kloori dissotsiatsioon: Cl2 Cl· + Cl· Ahela edasikandumine toimub ühe paardumata elektroniga kloori aatomi reaktsioonil metaaniga ja tekkiva metüülradikaali reaktsioonil kloori molekuliga: Cl· + CH4 CH3· + HCl
O H d+ d+ d- F. CH3 CH2 C + HCN CH3 CH2 C CN H OH 1 7. Reaktsioon on mitmeastmeline, kuid summaarse võrrandi järgi astub karbonüülse hapniku aato- mi asemele lämmastiku aatom koos oma asendusrühmaga. Dialküül- või trialküülamiin ei saa nii- viisi reageerida, kuna nendes pole lämmastiku aatomi juures kahte vesinikku. O N a) CH3 C CH3 + NH2 CH3 C CH3 + H2 O
ning protistidest. Kivisüsi- taimse päritoluga musta värvusega kivim, mis koosneb peamiselt süsinikust, vesinikust, hapnikust ning väävlist. Antratsiit-kõva, kompaktne variatsioon mineraalsest söest, mil on suur sära. Tal on kivisüsidest suurim süsinikusisaldus ja vähim arv ebapuhtaid ühendeid. Puit-Keskmiselt puu koostisosad on:Tselluloos (40-50 %),Ligniin (20-30 %),Hemitselluloos (20-30 %),lisaained (1-3 %, vihmametsapuudel kuni 15 %) rasvad, tärklis, suhkur, valgud, fenoolid, vaha, parkained (ainult lehtpuudel), sterool, vaik, tärpentin,Tuhk (0,1-0,5 %, vihmametsapuudel kuni 5 %) Põlevkivid-on kerogeeni sisaldav peenkihiline musta või pruuni värvi settekivim.Põlevkivi koosneb mittetäielikult lagunenud orgaanilisest ainest ning mitmesugustest mineraalidest. Orgaaniline aines koosneb enamasti vetikate või bakterite jäänustest moodustunud kerogeenist. Kukersiit-on põlevkivide hulka kuuluv settekivim
kusjuures tekib isomeerne produkt. 6. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.
Elektrofiilne tsenter 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 5 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- à R - CH2 + Cl Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na à H3C. + NaCl ja kokkuvõttes 2CH3Cl + 2Na à C2H6 + NaCl . . *Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl àà R - CH - CH2 à R - CH = CH2 . .
Olgu meil mingi R - CH2 - Cl kloor tõmbab ühise elektronpaari enda poole ja saab seega negatiivse laengu. Süsinikule jääb positiivne laeng (karbkatioon) R - C+H2 : Cl- Sideme C-Hal katkemiseks on kaks võimalust. 1.) Ühine elektronpaar jagatakse võrdselt ja tekivad radikaalid (sideme homolüütiline katkemine) . . R - C+H2 : Cl- R - CH2 + Cl Radikaalide tekitamiseks kasutatakse naatriumi ja reaktsioon viiakse läbi mittepolaarses (veevabas) keskkonnas. Protsessi kutsutakse Wurzi reaktsiooniks ja tema abil saab * Pikendada süsinikahelat H3C - Cl +Na H3C. + NaCl ja kokkuvõttes 2CH3Cl + 2Na C2H6 + NaCl . . *Tekitada kaksiksidet R - CH Cl - CH2Cl R - CH - CH2 R - CH = CH2 . . *Tekitada tsükleid CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2Cl CH3-CH-CH2-CH2-CH2 2
Kuid on erandeid. Elektri ja soojusjuhtivus. Metallide elektri ja soojusjuhtivus on seotud elektrongaasiga. Head elektrijuhid on ka head soojusjuhid. Mittemetallid ei juhi elektrit kuna pole struktuuri mis toetaks elektronide liikumist läbi elemendi. Sulamis temp. Sulamistemperatuuri järgi jaotatakse metalle kerg- ja rasksulavateks. Kergsulavuse piiriks loetakse mõnikord 100*C või 500*C rasuksulavuse piir on üle 1000*C. Mittemetallid kohe kindlasti ei sula kuna tegu on kas gaasilise vedela või tahke ja ülimalt aktiivse metalliga. Metallide kõvadus. Metallide kõvadus on korrelatsioonis sulamistemperatuuriga. Rasuksulavusega metallid on kõvemad. Mõlemad omadused on seotud kristallvõre ehitusega. Mittemetallid on eeldades kas vedelad või gaasilised või omavad mingit kristalset struktuuri aga mis pole üldsegi tugev vaid väga habras. Metallide tihedus. Metallide tihedus muutub alates 0,5 g/cm2 ( Li ) kuni 22,5 g/cm2 (Ir,Os).
Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm Ande Andekas-Lammutaja n = m/M = m/V
Inimkehas on mitmeid küllastamata alifaatseid orgaanilisi O leh a p e (1 8:1 9 ) ühendeid. Näiteks kõrgemad küllastamata rasvhapped nagu olehape (joon. 3), linoolhape, linoleenhape, arahhidoon- (p alm ith ap e ja s tearh ap e o n hape. in im o rg an ism i p õ h ilise d k ü llasta tu d rasv h a p p e d ; o leh ap e o n k esk n e m o n o kü llasta m ata ras v h ap e) Tsüklilised orgaanilised ühendid Karbotsüklilised orgaanilised ühendid Tsüklid (ringstruktuurid) moodustuvad vaid C-aatomitest.
salvestada metaboolset energiat. *Eelühenditena paljude signaalmolekulide (hormoonid, neurotransmitterid) ja lihtbiomolekulide (süsivesikud, sukleotiidid) sünteesil. Omadused: Amino- ja karboksüülrühma tõttu on aminohapped vesilahustes bipolaarse ioonina Sõltuvalt keskkonna pH-st käituvad aminohapped prootoni doonoritena (lahus on nõrk -hape) või prootoni aksteptoritena (lahus on nõrk -alus). Füsioloogilise pH (7-7,4) juures on aminorühm protoneeritud ja karboksüülrühm karboksülaataniooni vormis. (need on laenguga, st molekulid on bipolaarsed ioonid) Isoeletriline punkt - pH väärtus, mille juures ta on elektriliselt neutraalne, s.t. anioonsed ja katioonsete laengud on võrdsed. pI juures aminohape elektriväljas ei liigu. Aminohapped on optiliselt aktiivsed polariseeritud valguse tasapinna pööramine. Molekulid on asümmeetrilised. Omavad (k)hiraalset tsentrit, v.a glütsiin (Gly). L- ja D-isomeersus.
Lipiidide isoleerimine ja puhastamine baseeruvad mitmesuguste orgaaniliste solventide kasutamisel. Liipiidide rasvhapped on lineaarse või hargneva ahelaga ning küllastunud või küllastumata. Mida rohkem on lipiidis küllastumata rasvhappeid, seda madalamal temperatuuril see sulab. Liigitus: jagunevad liht-, liit- ja tsüklilisteks lipiidideks. Lihtlipiidid on neutraalrasvad ja vahad- Vedelad, tahked rasvad ja vahad Vedelad: õlid, taimedel tavaliselt küllastumata rashvhapped, vedelas olekus, süsiniku aatomite vahel kaksiksidemed 7 Tahked:loomsed rasvad-küllastatud rasvhapped, süsiniku aatomite vahel üksiksidemed Vahad:Tahked ja vastupidavad teiste keemiliste ainete toimel. nende lihtlipiidides on baasalkoholiks pikaahelaga ühealuseline alkohol(loomsetes vahades), loodusvahad on estrite segud
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
